AO DE LA CONSOLIDACION DEL MAR DE GRAU

UNIVERSIDAD PRIVADA ANTENOR ORREGO

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERIA INDUSTRIAL

LABORATORIO DE QUMICA ORGANICA
PRCTICA DE LABORATORIO N 2
TTULO DE LA PRCTICA: ISOMERIA CONSTITUCIONAL

DOCENTES:
Ing. Evelyn Manrique Jacinto
Crdova Palacios, Vicente
Haro Mendoza, Jos
INTEGRANTES DE LA PRCTICA:
Alamo Velasco, Rosa Alejandra
Garca Periche, Luis Miguel
Nez Meca, Mara Flavia
Pelayes Vilela, Renato
Reyes de la Cruz, Jos
MESA N 1
TURNO: DA: JUEVES HORA: 7:45 pm 15 de Septiembre: PIURA PER

PRACTICA N 02
ISOMERIA I: ISOMERIA
CONSTITUCIONAL
1. CAPACIDADES:
Determinar los ismeros de cadena, de posicin y de funcin
de

compuestos

orgnicos

especficos,

empleando

los

modelos moleculares.

Visualizar las diferencias existentes entre los ismeros

constitucionales.

2. FUNDAMENTO TEORICO:
2.1. DEFINICION
Compuestos que tienen la misma frmula molecular pero que no
tienen estructuras idnticas son llamados ISOMEROS. Los ismeros
caen

en

dos

grandes

clases:

ismeros

constitucionales

estereoismeros. Los ismeros constitucionales difieren en la

conectividad de sus tomos. Por ejemplo el etanol (CH 3CH2OH) y el
dimetil ter (CH3OCH3) son ismeros constitucionales de frmula
molecular C2H6O. A diferencia de los ismeros constitucionales los
tomos

en

los

estereoismeros

(configuracionales

conformacionales) presentan la misma conectividad pero difieren

en el arreglo espacial de sus tomos.

2.2. CLASIFICACION

ISOMERO
S

ESTEREOISOMER
OS

ISOMEROS
CONSTITUCIONAL
ES

ISOMEROSCONFIGURACIONALES
ISOMEROS
CONFORMACIONALES

ISOMEROSGEOMETRIC
OS
ISOMEROS OPTICOS
ISMEROS DE CADENA

ISOMEROS DE POSICION

OH

OH
O
ISOMEROS FUNCIONALES

H
O

3. MATERIALES:
Kit de modelos moleculares

4. PROCEDIMIENTO:
Para un buen desarrollo realice las estructuras de Lewis,
de cada ejercicio.
Determine todos los ismeros de cadena o esqueletales que
contengan la siguiente frmula:
a) C7H16 (hidrocarburos alifticos)
b) C6H12 (hidrocarburos cclicos)

heptano

3,3-dmetil
pentano
2,2-dimetil
pentano

2-metil hexano

3-metil hexano

3-etil
pentano
2,3 dimetil

2,4-dimetil pentano
2,2,3-trimetil
butano

 Determine todos los ismeros funcionales (puede haber ms de

una funcin dentro de un compuesto) que contengan la
siguiente frmula:
a) C6H12O.

b) C3H4.

c) C6H12.

 Determine todos los ismeros de posicin

que contengan la

siguiente frmula:
a) Cetonas: C6H12O.
b) 3-metil-1-hexanol.
a)

H H H H O H
| | | | || |
H-C -C C C C C H
|
H

H H H H

(functional (cetona)

 Determine todos los ismeros funcionales (puede haber ms de

una funcin dentro de un compuesto) que contengan la
siguiente frmula:
a) C6H12O.

H H H H O H
| | | | || |
H-C -C C C C C H
|

(functional (cetona)

H H H H

b)

CH3

OH

CH3

c) C3H4.
CH
CH
d) C6H12.

CH2

H H H H H H
| | | | | |
H-C =C C C C C H
|

(alqueno)

H H H H

Dibuje compuestos que contengan lo siguiente:

(a) Un alcohol primario.
H
|

H
|

H - C C OH
|
H

|
H

(b)Alcoholes primarios y secundario.

H
|

H
|

H H
|

H - C C C C - H
|
H

|
| |
OH H OH

(c) Un grupo isopropilo.

H
|

H
|

H H
|

(alqueno)

H - C C C C - H
|
H

| |
H H
CH3 - CH3
|
CH3

En cada uno de los siguientes conjuntos, cules estructuras

representan

el

mismo

compuesto

diferentes compuestos?

a) 2-bromo-3-metil butano
b) 1,6-ol hexeno

cules

representan

CLCULOS Y RESULTADOS
Anote las observaciones, realizar clculos (si fuese necesario)
y tabular.

DISCUSION DE RESULTADOS
De acuerdo a nuestros procedimientos realizados podemos
verificar nuestros resultados siendo ptimos, ya que primero
realizamos las estructuras de Lewis para proceder a la estructura
molecular como vemos a continuacin y asi poder determinar los
isometos de cadena, de posicin o esqueletales.
CONCLUSIONES
Para concluir los ismeros bsicamente, se definen como
compuestos que tienen formulas moleculares idnticas, pero cuya
naturaleza o secuencia de enlaces de sus tomos o de la
disposicin de los mismos difiere en el espacio.

RECOMENDACIONES

La comprensin del comportamiento qumico de los compuestos

utilizados

resulta esencial para una correcta simulacin y

posterior anlisis.

Para un buen desarrollo realice las estructuras de Lewis, de cada

ejercicio.

Si es posible, repasa siempre en casa los temas analizados en

clase el mismo da que se abordaron.

No dudes en pedir ayuda al profesor o a un compaero cuando

surjan dudas o algo no quede claro

Tratar los modelos moleculares con cuidado y delicadeza.

Siempre tener puesto el mandil antes de entrar al laboratorio.

Turnarnos para armar los compuestos e identificar las funciones

qumicas orgnicas y sus grupos funcionales con la ayuda de los
modelos moleculares.

CUESTIONARIO
Brinde el nombre de cada compuesto y adems determine si cada de los
siguientes compuestos es un ismero cis o un ismero trans.

a)

CIS 1 bromo 3 clorociclohexano

Br

Cl

Br

b
H
H3C

CIS 1 bromo 4 metilciclohexano

c)

CIS 1 bromo 3 metilciclohexano

CH3
Br

d)

H
TRANS 1 bromo
Br 2 metilciclohexano
CH 3
H

e)

TRANS 1 cloro 4 metilciclohexano

Cl
CH 3
H

f)

CH 3

CIS 1,3 dimetilciclohexano

CH 3

2)Brinde el respectivo nombre a cada compuesto orgnico y dibuje los

ismeros E, Z de cada uno de los siguientes compuestos:

a)

b)

CH3CH2CH CHCH3

CH 3CH 2C CHCH 2CH 3

Cl

Cis 2 penteno

E 3 cloro 3 hexeno

CH 3CH 2CH 2CH 2

c)

CH 3CH 2C CCH 2CH 3

CH 3CHCH 3

E 4,3 dietil 2 metil 3 octeno

HOCH 2CH 2C CC CH

d)

O CH C(CH 3)3

BIBLIOGRAFA

Domnguez Montero, M., (1986), Fsica y Qumica, Madrid,

Espaa: Cultural, S.A.

Academia Preuniversitaria Aful. (2012). Qumica. Per,

Chiclayo: Atahualpa, S.A

Primo Yfera, E, (2007). Qumica Orgnica Bsica y

Aplicada: de la molcula a la
Espaa: Revent, S.A.

industria, Volumen 2.