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Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ngulos de enlace del eteno.

Cada
uno de los carbonos de la molcula tiene hibridacin sp 2. Su geometra es plana, con ngulos de
enlace prximos a los 120.

El doble enlace est formado por un enlace que se obtiene por solapamiento de los orbitales
hbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p
puros).
El doble enlace es ms fuerte y corto que el simple. La energa del doble enlace en el eteno es de
605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.
Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos correspondientes.

Momento dipolar en alquenos.


El carbono sp2 tiene ms carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s estn ms
prximos al ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que un carbono sp 2 tiene
tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de que ambos
carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos dipolares se suman dando
lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molcula polar)

Estabilidad de los Alquenos

Categora: Alquenos-Teora
Escrito por Germn Fernndez
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Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenacin, nos dan una idea sobre la
diferente estabilidad de los alquenos.

Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano). El 1-buteno es el alqueno que
ms energa desprende en la hidrogenacin, por ello, es el ms inestable (tiene ms energa). Los
cis y trans-1-buteno tienen una mayor estabilidad por ser alquenos ms sustituidos. La interaccin
entre las cadenas que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugacin) lo estabiliza,
disminuyendo su energa.
Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a las repulsiones
estricas entre metilos.
El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:

Sntesis de Alquenos mediante E2

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Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante
eliminacin bimolecular (E2). En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con
metxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.

En esta eliminacin se obtiene mayoritariamente el producto de mayor estabilidad (alqueno ms


sustituido), y se dice que sigue la regla de Saytzev.
El metxido, base pequea, sustrae el hidrgeno ms interno del haloalcano para generar el
producto ms estable (alqueno termodinmico)

Si empleamos como base tert-butxido o LDA el alqueno formado mayoritariamente es el 2-metil1-buteno. Las bases impedidas tienen dificultades para acceder al hidrgeno ms interno,
sustrayendo ms rpido el hidrgeno ms accesible, por lo que generan el producto menos estable
mayoritariamete. En este caso la reaccin se controla cinticamente y se de que sigue la regla de
Hofmann.

Los hidrgenos situados sobre metilos son ms accesibles para el tert-butxido que los internos.
El alqueno formado mayoritariamente es el menos sustituido.

Sntesis de Alquenos por Deshidratacin de Alcoholes

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El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e
agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

En las condiciones de reaccin, se observa que los alcoholes terciarios deshidratan mejor que los
secundarios, y estos a su vez mejor que los primarios.
Mecanismo para la deshidratacin de alcoholes primarios
Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratacin de alcoholes secundarios o terciarios


Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por prdida de una molcula
de agua previa protonacin del grupo hidroxilo. El carbocatin formado genera el alqueno por
prdida de un protn.

Propiedades fsicas de Alquenos

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Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos correspondientes.

Momento dipolar en alquenos.


El carbono sp2 tiene ms carcter s que el carbono sp3, los electrones en el orbital s estn ms
prximos al ncleo y son atrados fuertemente por ste, de modo que un carbono sp 2 tiene
tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el caso de que ambos
carbonos tengan cadenas iguales. En los alquenos cis los momentos dipolares se suman dando
lugar a un momento dipolar total distinto de cero (molcula polar)

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Alquenos-Teora
Alquenos

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Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles


carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de
las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos.
LEER MS: ALQUENOS

Nomenclatura de Alquenos

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Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por -eno.
Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel
industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La
numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

LEER MS: NOMENCLATURA DE ALQUENOS

Grado de insaturacin

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Cada anillo o ciclo de una molcula implica la prdida de dos hidrgenos


respecto a un alcano de frmula CnH2n+2. Se denomina grado de insaturacin al nmero de ciclos y
dobles enlaces presentes en una molcula..
LEER MS: GRADO DE INSATURACIN

Alquenos - Estructura y Enlace

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Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ngulos de enlace del eteno. Cada
uno de los carbonos de la molcula tiene hibridacin sp 2. Su geometra es plana, con ngulos de
enlace prximos a los 120.

LEER MS: ALQUENOS - ESTRUCTURA Y ENLACE

Propiedades fsicas de Alquenos

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Los alquenos presentan puntos de fusin y ebullicin prximos a los alcanos correspondientes.

LEER MS: PROPIEDADES FSICAS DE ALQUENOS

Estabilidad de los Alquenos

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Los calores desprendidos en las siguientes reacciones de hidrogenacin, nos dan una idea sobre la
diferente estabilidad de los alquenos.

LEER MS: ESTABILIDAD DE LOS ALQUENOS

Sntesis de Alquenos mediante E2

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Los alquenos pueden prepararse a partir de haloalcanos y sulfonatos de alquilo mediante


eliminacin bimolecular (E2). En el siguiente ejemplo el 2-bromo-2-metilbutano reacciona con
metxido de sodio para formar una mezcla de 2-metil-2-buteno y 2-metil-1-buteno.

LEER MS: SNTESIS DE ALQUENOS MEDIANTE E2

Sntesis de Alquenos por Deshidratacin de


Alcoholes


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El tratamiento de alcoholes con cidos minerales a elevadas temperaturas provoca la prdida e


agua, que transcurre a travs de mecanismos E1 o E2.

http://es.slideshare.net/yanicmar/los-alquenos