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Departamento de Quimica
'
.it
10
crea
1
o
CH3/" ""'H
H2C-CH2.
.,
atornos donde
'Oi
6:!-Dibuje estructuras de resonancia para las siguientes especies. Use flechas para indicar el
movimiento de electrones al pasar de una estructura a otra. (3 puntos) .
~H2
11
J'
..
,.t\ /J9,
-::/c~e.
H2C
N(CH3)3
un ion vinil arnonio
ion guanidinio
(c=-C
H N/C""NH
2..
R..::i;f
fce'
1
H
~?ibuje
la forma tridimensional 0 geometria de cada una de las siguientes moleculas
indicando c1aramente: tipo de hibridizaci6n, angulos de enlace y tipos de orbitales que se
~
superponen para formar los enlaces. (2 puntos)
'"
.
......
i BF3
4.
~s
' NH3
.~
o
11
CFr-C-:"OH
. ~/
/}
'/
. ;
12/05/99
@~o~~~',~o~
I
1I
III
II
'
~l
=.
fi
)
@Considere
W,) IL) Y
~O/H
CH3
I
I
X2
CH3-CH
CH3.
el l-etil-J-metilciclohexano
X=Cl
40%
X=Br
99%
hv
+
<
60%
'\
'yCH2CH3~pn~cg~ltas:
. ,
.?"
.
ua es estereoisorneros existent
Dibuje todas las eonformaciones tipo silla para eada
estereoi~mero .L__
~.iE_~_~~~~~~_l~_.m_~s. es_ta~~~
.._ Justifique su
~u-esta,
~ibuje
la proyecci6n de Newman para el conformero mas
estable de cada estereois6mero. (4 puntos)
,
.
CH3
9.-La bromaci6n del neopentano produce una mezcla de produetos entre 10s cua1es esta el
compuesto A. Al tratar Aeon zinc se obtiene el compuesto B. T&I1toen A como en B todos
'los hidrogenos son equivalentes. Identifique A y B. (3 puntos) .
. CH3
CH3-C,-CHJ
CH
3
Pmf Antnnin',
7.anata Vilera
8r2'
,
hv ~
(CsHgBr4)
Zn ~
. (CsHg) .
...........
'2/05/99
1%
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)
UNIVERSIDAD ,SIMO BOLIV AR
Departamento de Quimica
H-N-N-H
If
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H H
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\ \ L L3 3
.
..
'C-C~
\\ I 8
C
H
r:
4.-
-9:: F-B-F
1200
F,
hibridizaci6n sp2
/,..F
B
I
F
o~
)
H'''''jN-''''''''''''''H
hibridizaci6n sp3
-9::
H-N-H
'
107,30 (aproximadamente
tetraedrico)
13/05/99
)
5.-
Orden de acidez :
.
0
>
H2S04
0 '
CF3-~-OH) CH3-~-OH
) Q-OH)
CH)-OH
II@
H-O-S-O-H11
H"+
- -0
11 el,
H-O-S-O --11
o '
-oe
'11
H-O-S=O --
0-]-
11
H-O-S=O
1
0e
tres atomos de fluor, ayuda a estabilizar mas la carga negativa del anion trifluaroacetato
haciendo al correspondiente acido mas fuerte que el acido acetico.
Finalmente, el fenol es mas acido que el metanol. En ambas bases conjugadas, la carga
negativa reposa sobreun atomo de oxigeno, pero el anion fen6xido esta estabilizado tanto
por el, efecto inductivo del anillo arornatico como por efecto de resonancia, aunque las
llltimas' tres estructuras de resonancia no son muy contribuyentes ya que se pierderi .la
estabilizaci6n por aromaticidad del anillo bencenico.
6a) Il> I > Ill. II tiene un punto de ebullicion mayor que I por razones de peso molecular.
III es el de menar punto de ebullici6n ya que, aunque 10s tres forman puentes de hidrogeno,
par ser HI un alcohol tercjarjo fQrmara.puentes de hidrogeno con menos facilidad que I y Il.
6b) III > II > I por razones de peso molecular.
6c) II > I porque I no forma puentes de hidrogeno consigo mismo.
13/05/99
Iniciacion
X'"--"h
v
2X'
CH)
I
CH)-C'
radical terciario
I
CH)
CH2
CH)-tH
radical primam
I
CH)
.
Propagacien
~H2
CH)-CH +
.
I.
CH3
Terminacidn
X'-
CH3
I
CH,-C-X
I
CH)
J
CHo-X
I CH3-CH
I
CH3
...
~.-:
-,
..
\1:1"' ....
13/05/99
)
7c) Para la reaccion
bromaci6h~' . e1 .paso
abstracci6n de hidrcgeno
formaci6n
del radical
endotermico. Par 10'tanto,
de
de
y
es
el
..
. coordeiiada de reaccion --
..
13/05/99
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8.-
eni~1pJ1u;mlC!
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Xi,
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trans-l-etil-3-metilciclohexano
H
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er:
9.-
'CH2Br
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A=
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BrCH2-C -CH2Br
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CH2Br ..
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