Colorantes de triarilmetano

Los colorantes de trifenilmetano derivan del catin trifenilmetilo (figura 19),

un catin muy estable, que se puede aislar en forma de sal, debido a la
estabilizacin por resonancia. Estos colorantes tambin se denominan de
tipo triarilmetina

Su sntesis comprende 3 etapas:

Funcionalizacin de los anillos de benceno mediante reacciones
clsicas de sntesis aromtica. Los grupos que aparecen con mayor
frecuencia son gruposamino, metilamino, dimetilamino y, en menor
medida, sulfnico.
Construccin del sistema de triarilmetano mediante reacciones de
SAE utilizando formaldehdo, benzaldehdo o una difenilcetona como
electrfilo. Se obtiene as laforma leuco o forma reducida del
colorante. Por ejemplo, el benzaldehdo reacciona con dimetilanilina
para dar la forma incolora leuco del verde malaquita.
Oxidacin de la forma leuco y formacin del carbocatin.

Sntesis de un colorante de triarilmetano. Los grupos amino extienden el

sistema conjugado y con frecuencia se utiliza la estructura de Lewis que
soporta la carga positiva sobre un tomo de nitrgeno para representar al
catin (figura 20). Los colorantes de trifenilmetano tienen colores brillantes
y pueden usarse como colorantes bsicos, cidos, mordientes y disueltos en
disolventes orgnicos. Tambin pueden usarse como pigmentos.

Estructuras de algunos colorantes de trifenilmetano comerciales. Se incluye

tambin un derivado de diarilmetano.

Usos del Verde Malaquita:

En la industria textil, papelera, teido de pieles y elaboracin de tintas, en
microbiologa, antibitico.
El violeta de metilo, comnmente denominado cristal violeta o violeta de
genciana, es el nombre dado a un grupo de compuestos qumicos
empleados como indicadores de pH y colorantes.
Los violetas de metilo son mezclas de: N-tetra, N-penta y N-hexametil prosanilinas. Por la mezcla de diferentes versiones, el fabricante puede crear
diferentes tonos de violeta en el colorante final. Cuanto ms metilado est
el colorante, su color ser de un violeta ms oscuro:
Tetrametilo (cuatro metilos) es conocido como Violeta de metilo 2B, y
encuentra usos especficos en qumica y medicina.
Pentametilo (cinco metilos) es conocido como Violeta de metilo 6B, y es ms
oscuro como colorante que 2B.
Hexametilo (seis metilos) es conocido como Violeta de metilo 10B, o
especficamente violeta cristal. Es mucho ms oscura que la 2B, y an ms
oscura que la 6Bk

Azul cido: Estos colorantes sintticos se utilizan principalmente para la

tintura de lana, seda y poliamida. Se aplica tpicamente en un bao que
puede variar desde fuertemente cido a neutro, y por lo general a
temperaturas cercanas al punto de ebullicin.
Los colorantes bsicos: tambin denominados colorantes catinicos, forman
una familia de compuestos que poseen en su estructura molecular un grupo
amino con una carga neta positiva en el grupo cromforo de la molcula,
que los hace particularmente activos frente a sustratos textiles con cargas
negativas.