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FACULDAD DE CIENCIAS
PRCTICA DE LABORATORIO DE ORGANICA I.
INFORME N1
AISLAMIENTO DE LA TRIMIRISTINA DE LA NUEZ MOSCADA.
REALIZADO POR:
ARIAS PINEDO, OFELIA MARILU.
CLEMENTE NINALAYA, JHON JUVENAL.
PROFESORA: M. Sc. VIRGINIA TORPOCO CARMEN.
FECHA DE LA PRACTICA
23/08/2016
FECHA DE ENTREGA
05/09/2016
LIMA-PERU.
2016-II
CONTENIDO
OBJETIVOS
UNI/FC-EPQ CQ341
PRACTICA DE LABORATORIO N1
CUESTIONARIO
13
14
UNI/FC-EPQ CQ341
PRACTICA DE LABORATORIO N1
- Aislar la trimiristina contenida en la nuez moscada, su fuente natural, mediante los procesos de
extraccin solido-lquido y separacin por precipitacin.
II.- PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS DE REACTICOS Y PRODUCTOS ORGANICOS.
A).- Propiedades fsico-qumicas.
Tabla N1
Propiedades fsico-qumicas de reactivos y la productos.1, 2y3.
NOMBRE
ESTRUCTURA
Acetona
58,08
DENSI- PTO.
DAD
DE
(g/ml)
FUSIO
N
(C)
0,791
-94
Etanol
46,07
0,789
-114
78,3
Soluble
ter de Mezcla
de petrleo hidrocarburos
n86,18
hexano
Metanol
32,04
0,67
60-80
0,656
-95,4
68,7
Inmiscibl
e
Insoluble
0,791
-97,7
64,7
soluble
Trimiris
-tina
0,885
57
311
insoluble
Ver fig.N1
MASA
MOLA
R
(g/mol)
72,32
B).- La Trimiristina:
a).- Nombre IUPAC, y otros nombres5:
Nombre IUPAC: Tetradecanoato de 1, 2, 3-propanotriol.
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PTO.
DE
EBULL
I-CION
(C)
56
SOLUBI
LIDAD
EN EL
AGUA
Soluble
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CH3(CH2)12CO2CH2
CH3(CH2)12CO2CH2
Jabn
C).- Usos:
glicerina
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Parte Experimental:
5
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Nuez moscada
Slido
Blanco- amarillento
0,97
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Rn=
(1)
0,97 g
.100
7,51 g
Rn=12,92
VI.-OBSERVACIONES EXPERIMENTALES.
A.-Tiempo de la prctica:
Tabla N3:
Tiempo del proceso experimental.
Accin
Lavado y secado de materiales
Rayado de la nuez moscada
Pesado de la nuez moscada y adicin del solvente
Agitar la solucin de la nuez moscada rayada con
el n-hexano
Filtrar por gravedad
Adicionar el desecante a la solucin filtrada
Filtrar por gravedad
Armar el equipo de destilacin
Destilacin simple
7
Tiempo(min)
40
15
5
32
10
5
10
20
40
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Enfriado de la muestra
Filtracin de la muestra
Separacin por precipitacin
Filtracin al vaco
Total
20
10
70
15
290
i. Al agregar 20ml de n-hexano, solvente orgnico incoloro, al matraz que contiene partculas
rayadas de nuez moscada de color marrn claro (vase en la Fig. 5), se observ la formacin de
una solucin bifsica, una fase slida y una fase orgnica donde parte de la trimiristina se
disolvi en el n-hexano.
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vii. Al filtrar por vaco y luego secar el papel de filtro lento se observ un slido blanco-amarillento
amorfo resultante.
Principales limitaciones:
En el proceso extraccin de la trimiristina con el menor grado de impurezas contenidas en las semillas
de la nuez moscada hubo ciertas limitaciones durante el experimento:
i. Tiempo: El principal problema que tuvimos en este laboratorio fue el poco tiempo del cual
consta nuestra hora de laboratorio, ya que para obtener un rendimiento provechoso en este tipo
de trabajo normalmente se requiere de varios meses (debido a las innumerables extracciones que
se deben realizar y los prolongados tiempos de reposo que se le debe dar a nuestras muestras). Se
necesit ms tiempo en la separacin por precipitacin en la prctica ya que solo precipit
durante 70 minutos aproximadamente.
ii. En la filtracin: Se pierde parte de solucin al agitar o al filtrar.
iii. Destilacin: Al destilar, se obtuvo solo en el matraz recolector la cabeza de destilacin (nhexano e impurezas) ms en el baln de destilacin quedo la solucin concentrada de
trimiristina e impurezas menos voltiles denominado colas de destilacin limitando la obtencin
de la trimiristina pura.
VII.- CUESTIONARIO.
(1) Fuerzas intermoleculares
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b. Qu tipo de fuerzas intermoleculares existen entre las molculas de cido mirstico que hace
que su punto de fusin sea 54,4C, (p.eb. = 250.5C) ?
- E l cido mirstico, tiene dos tipos de fuerzas intermoleculares, fuerzas de Van der
Waals(1) y puentes de hidrogeno (2)( ver fig.N8).
Fig.N8: Interacciones fuerzas de van der Walls (1) y puente de hidrogeno (2).
ter de petrleo
Peso molecular
86,1
87 - 114
Frmula molecular
C6H14
no aplicable
Solubilidad insoluble en agua (0,0076g/ml),
0.60 a 0.75
Punto de fusin:
95C
-73C
Punto de ebullicin:
68,7C
50 70C
Presin de vapor:
20 kPa a 20C
400 mmHg
Densidad:
3 veces la densidad del aire
Soluble en la mayora de disolventes orgnicos y muy soluble en alcohol.9
(3) Factores que influyen en la polaridad de las molculas
b. Constante dielctrica .
i. Definicin.- La constante dielctrica, tambin conocida bajo el nombre de permitividad
relativa, cuando nos referimos a un medio de tipo continuo, hace referencia a una
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Trimiristina cruda
A.- Extraccin solido -liquido
i.- KOH al 3.5% T=ambiente
ii. -Agua.
iii.- Bao maria durante 30 min
Residuos slidos
iv.- destilacin
Etanol
(6)
Mezcla de solventes
cido mirstico
crudo seco
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Aplicaciones y usos: la pulpa o parte carnosa que recubre la nuez moscada, se emplea para la
elaboracin de mermelada y otras preparaciones dulces, es muy rica en fibra y astringente, por
lo que no es posible comerla cruda. Macis el arilo que recubre la nuez moscada, de color rojo
intenso, se llama macis o macee (en ingls). Se utiliza como especie aromtica.
Aceites esenciales (10-15%): principalmente contiene terpenos (sabineno, alfa pineno, beta
pineno, limoneno, alfa - bergamoteno, alfa - farneseno, alfa- felandreno, alfa-tujeno, y otros).
Grasas (30-40%): cido oleoico, linoleneico, palmtico, mirstico, butrico, carprilico, frmico,
laurico.
Historia: Se dice que los sacerdotes romanos podran haber empleado la
Nuez moscada quemndola como una forma de incienso, aunque esta teora
es controvertida. Se sabe que se utiliz como preciada y costosa especia
durante la Edad Media. San Teodoro era famoso por permitir a sus monjes
espolvorear nuez moscada sobre su budn de guisantes. En tiempos
isabelinos esta especia era tan popular que se crea poda evitar la peste.
Los rabes negociaron con ella durante la Edad Media en los prsperos
mercados del Ocano ndico. A finales del siglo XV, Portugal se hizo cargo
de este comercio, incluida la nuez moscada, debido al Tratado de Tordesillas
con Espaa y a un tratado por separado con el sultn de Trnate. En el siglo
XVII, este comercio fue acaparado por los holandeses.
Riesgos y toxicidad: la nuez moscada presenta una toxicidad muy elevada cuando no se emplea
en las dosis adecuadas. Adems debemos seguir una serie de contraindicaciones y efectos
secundarios, pues como se consume en exceso puede producir efectos alucingenos,
convulsiones y es muy probable abortiva y peligrosa para el feto debido a su contenido en
safrol. Actualmente la nuez moscada solamente se utiliza o se permite a modo de especie
aromtica, en muy pequea cantidad en los alimentos. El uso de esta planta est totalmente
desaconsejado por considerarse demasiado toxica.11
VIII.- COMENTARIOS, OBSERVACIONES Y/O CONCLUSIONES:
A).-Comentarios y observaciones:
Para la extraccin de la Trimiristina se tuvo que aplicar los conceptos bsicos de solubilidad, polaridad
de los solventes (distribucin de cargas en la molcula) y de la Trimiristina, al elegir el solvente
adecuado para aislar, extraerla tomamos en cuenta el principio que "Lo semejante disuelve a lo
semejante", de modo que se puede predecir las interacciones que se producen entre las molculas. Este
principio se puede corroborar por simple inspeccin en la prueba de solubilidad de los solventes donde
aquellos solventes que poseen iguales caractersticas son solubles pero aquellos solventes que poseen
caractersticas similares de polaridad forman dos fases, o sea que son inmiscibles.
B).-Conclusiones: Se obtuvo la trimiristina en su forma impura de la nuez moscada, se obtuvo un
porcentaje de rendimiento del 12,92% y e llego a obtener satisfactoriamente la trimiristina a partir de la
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nuez moscada mediante la extraccin, destilacin y precipitacin con solventes corno el n-hexano y
metanol.
IX.-BIBLIOGRAFIA.
(1) Alton e. Bailey, Aceites y Grasas Industriales, Editorial Reverte, Espaa, 2001,
pg. 69.
(2) Botnica online Nuez moscada. Recuperado de:
http://www.botanical-online.com/medicinalsnuezmoscada.htm
(3) DEAN, A. Jean, Langes Handbook of Chemistry, editorial MG Graw-Hill, INC. Estados
Unidos ,1999. pg. 1.221-,1255, 1.232.
(4) Reyna Pinedo, V., Compendio de Qumica Orgnica Experimental I, Primera edicin, Editorial
universitaria, Per, 2012, Pg.: 1-2.
(5) Plantas Nuez moscada. Recuperado en:
http://wwwplantascocinafotografia-concha.blogspot.pe/2011/01/nuez-mozcada.html
(6) Geissman, T.A., Principios de Qumica Orgnica, Editorial Reverte, Segunda Edicin,
Barcelona, , 1974, pg. 407
(7) Molcula Trimiristina, Nomenclatura y Estructuras. Recuperado en:
http://moltrimiristina.pbworks.com/w/page/100336085/Nomenclaturas%20y%20Estructuras
(8) NOP. Trimiristina [555-45-3]. Recuperado en:
http://www.oc-praktikum.de/nop/es-substance-185-physchem
(9) HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD. Eter_Petroleo_62_70.
http://www.dorwil.com.ar/msds/Eter_Petroleo_62-70.pdf
Documentacin toxicolgica para el establecimiento del lmite de exposicin profesional de la
n-hexano.
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Valores_Limite/Doc_T
oxicologica/FicherosSerie2/DLEP%2036.pdf
(10)GUIA DE TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA III - Licenciatura en Qumica.
Recuperado en:
http://catedras.quimica.unlp.edu.ar/qo3/tp/TP-3_Trimiristina.pdf
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