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MARCO TERICO

HIDROCARBUROS
Los HIDROCARBUROS son compuestos orgnicos formados nicamente por
tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un armazn
de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Las cadenas de tomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas y abiertas o
cerradas. Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son
ALIFTICOS Y AROMTICOS
Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las
que no hay estructuras cclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de
cadena abierta o acclicos.

Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos, compuestos por tomos de


carbono encadenados formando uno o varios anillos.

Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de compuestos


cclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan
enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos
alifticos y alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

Propiedades fsicas y qumicas de los hidrocarburos


Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados exclusivamente por
carbono e hidrgeno. Los hidrocarburos se clasifican en: Hidrocarburos saturados,
llamados tambin alcanos, que presentan enlaces sencillos. Los alquenos, que
tienen enlaces dobles y los alquinos, con enlaces triples.

Alcanos:
Los tomos de carbono de un alcano pueden ser clasificados como:
tomo primario cuando se unen a un carbono, secundario, si se unen a dos
carbonos, terciario, si se unen a tres o cuaternario si se unen a cuatro.

Propiedades Fsicas de los alcanos:


Punto de ebullicin:
El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas
intermoleculares (fuerzas de Van der Waals y de London), son ms efectivas
cuando la molcula presenta mayor superficie. Es as, que los puntos de fusin y
ebullicin van a aumentar a medida que se incrementa el nmero de tomos de
carbono. Los alcanos que se presentan a la izquierda, tienen el mismo nmero de
carbonos pero sus puntos de ebullicin son distintos. Esto se debe a que la
superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms
ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos
ramificados por ello tienen puntos de ebullicin ms bajos

Ismeros de C5H12

Punto de Eb.

Punto de fusin:
El punto de fusin tambin aumenta con el tamao del alcano por la misma razn
que aumenta el punto de ebullicin. Los alcanos con nmero impar de carbonos
se empaquetan en una estructura cristalina y poseen puntos de ebullicin un poco
menores de lo esperados en los pares.

Densidad: A medida que aumenta el nmero de carbonos, las


fuerzas intermoleculares son mayores y por lo tanto la cohesin intermolecular.
Esto da como resultando un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la
densidad. Densidad del estado liquido
Solubilidad:
Los alcanos por ser compuestos apolares no se disuelven en agua, sino en
solventes no polares como el benceno, ter y cloroformo. A temperatura ambiente
es posible encontrar alcanos en diferentes estados fsicos as:
De metano a butano son gaseosos
De pentano a hexadecano son lquidos
De heptadecano en adelante son slidos.
Propiedades qumicas
Oxidacin completa (Combustin): los alcanos se oxidan en presencia de aire u
oxgeno y el calor de una llama, produciendo dixido de carbono, luz no muy
luminosa y calor. Ese calor emitido puede ser calculado y se denomina calor de
combustin. Consideremos la combustin de gas etano (C 2H6).
Esta reaccin consume oxgeno (O2) y produce agua (H2O) y dixido de carbono
(CO2).
La ecuacin qumica es la siguiente:

Si contamos el nmero de tomos de cada elementos de los compuestos


reaccionantes y de los productos notaremos que en la ecuacin hay dos veces
ms tomos de carbono en los reactivos que en los productos: Para solucionar y
acercarnos tericamente a lo que sucede en la realidad, debe realizarse el
balanceo de la ecuacin, esto puede realizarse de la siguiente manera con base
en el nmero de carbonos del alcano:

Pirlisis o cracking:
Este es un proceso usado en la industria petrolera y consiste en pasar un alcano
pesado por tubos calentados de 500 a 800 C lo que permite que elcompuesto se
descomponga en alquenos e hidrgeno.
Halogenacin:
Los alcanos reaccionan con los halgenos, en presencia de luz solar o ultravioleta
desde 250C hasta 400 C, produciendo derivados halogenados al sustituir uno o
ms hidrgenos por tomos del halgeno. La halogenacin ocurre en tres etapas
que se ejemplificaran con la reaccin de cloracin del metano:
Primera etapa: La energa luminosa o calrica produce la disociacin de la
molcula de cloro en dos tomos.

58 Kcal es la energa necesaria para romper el enlace.

Segunda etapa: Sustitucin del hidrgeno por el cloro.

Tercera etapa: Se unen los radicales libres.

Ecuacin neta:

Nitratacin: Los alcanos en estado gaseoso reaccionan con vapores de cido


ntrico a 420C para producir nitroderivados, la accin fuertemente oxidante del
cido ntrico transforma gran parte del alcano en dixido de carbono y agua.

Cicloalcanos:
Propiedades fsicas: Tienen puntos de ebullicin y puntos de fusin ms altos y
densidades mayores que los correspondientes alcanos acclicos lineales, debido
probablemente a su mayor rigidez y simetra que permiten unas fuerzas
intermoleculares de atraccin (London) ms efectivas.

Punto de fusin:

Densidad
Los Alquenos u olefinas: Constituyen una serie homloga que se caracteriza por la
presencia de un doble enlace entre sus carbonos, lo que los distingue como
hidrocarburos insaturados.

Propiedades fsicas de los alquenos:


Las propiedades fsicas de los alquenos son semejantes a la de los alcanos. Al
igual que los alcanos pueden encontrarse compuestos en estado gaseoso como el
eteno, 1-buteno y sus ismeros son gaseosos. A partir de 5carbonos los
compuestos son lquidos.
Polaridad de la molcula

Cis-2- butano.Momento bipolar neto

Trans-2-buteno Momento bipolar nulo


La polaridad de la molcula depende de la estereoqumica del alqueno. En los
ismeros geomtricos, el ismero Cis, por ser ms polar y acomodarse ms
perfectamente en el retculo cristalino, generalmente presenta punto de ebullicin
ms elevado y punto de fusin menor que el ismero Trans.
Propiedades Qumicas de los alquenos:
Los alquenos no se pueden catalogar como cidos pero sus propiedades cidas
son un milln de veces mayores que las de los alcanos. En las reacciones
qumicas a la derecha, se observa un mayor desplazamiento del equilibrio por
perdida de protones del etileno (K=10-44), en comparacin con el etano (K=10-50)

El etileno permite preparar unos 50 derivados simples de gran importancia


industrial, de los que los ms importantes, en miles de toneladas anuales de
produccin.
Propiedades Fsicas de los Alquinos: Los alquinos tienen propiedades fsicas
parecidas a los alcanos y alquenos correspondientes, como se observa en la
siguiente tabla:

Los alquenos pueden encontrarse como gases a temperatura ambiente como el


etino, el propino y el 1-butino. A partir del 2-butino los alquinos son lquidos. Son
menos insolubles en agua que los alcanos y los alquenos, esto debido a una la
atraccin que experimentan los tomos de hidrgeno del agua por los electrones
del triple enlace. El conocimiento de las propiedades fsicas y qumicas tiene
importancia prctica no slo en el manejo de las sustancias en el laboratorio, sino
tambin en la industria y el hogar o donde se manipulan compuestos qumicos. El
acetileno por ejemplo es el alquino ms inestable, lo que hace difcil su
almacenamiento, cuando se somete a presin o a la presencia de cobre se
desdobla en sus elementos constitutivos generando una fuerte explosin
Propiedades qumicas de los alquinos: Los alquinos terminales se comportan
como cidos porque, en presencia de bases fuertes, pueden ceder un protn. Por
ejemplo: El amiduro sdico puede arrancar el protn de un acetileno.

Grupos Funcionales
Los compuestos halogenados pertenecen al grupo funcional de los tomos de
halgeno. Tienen una alta densidad. Son usados en refrigerantes, disolventes,
pesticidas, repelentes de polillas, en algunos plsticos y en funciones biolgicas:
homonas tiroideas. Por ejemplo: clorofomo, diclorometano, tiroxina, Fren, DDT,
PCBs, PVC. La estructura de los compuestos halogenados es: R-X, en donde X es
Flor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br) y Yodo (I).
Los alcoholes pertenecen al grupo hidroxilo (-OH); un tomo de hidrgeno unido a
un tomo de oxgeno que, a su vez, est unido a la parte hidrocarbonada de la
molcula. Son no polares y por lo que atrae a las molculas de agua. Tienen un
punto de ebullicin elevado. Los alcoholes con alto peso molecular son solubles
en agua. Se usan como disolventes, desinfectantes, como ingredientes en los
enjuagues bucales y en los fijadores en aerosol para el cabello, como
anticongelantes y en funciones biolgicas: grupos reactivos en los carbohidratos,
producto de fermentacin. Por ejemplo: metanol, etano, isopropano (un tipo de
alcohol para fricciones), colesterol, azcares. La estructura de los alcoholes es: RO-H
Los cidos carboxlicos pertenecen al grupo carboxilo (-COOH); un tomo de
oxgeno unido por doble enlace a un carbono, el cual tambin est unido a un
grupo hidroxilo y a la parte hidrocarbonada de la molcula. Son cidos, por lo

general son solubles en agua. Tienen un fuerte olor desagradable, forman sales
metlicas en las reacciones cido-base. Se usan como vinagre, saborizante de
pasteles, en productos para el cuidado de la piel, en la produccin de jabones y
detergentes y en funciones biolgicas: feromonas; toxina en la picadura de las
hormigas; provoca el enranciamiento de la mantequilla y el muy desagradable olor
de los pies. Por ejemplo: cido acico (en el vinagre), cido frmico, cido ctrico
(en los limones), cido saliclico. La estructura de los cidos carboxlicos es: R-CO-H y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace.
Los steres son derivados de los cidos carboxlicos en los que -OH del grupo
carboxilo ha sido reemplazado por un -O R de un alcohol. Tienen aromas fuertes y
son voltiles. Se usan como saborizantes artificiales, telas de polister y en
funciones biolgicas: almacenamiento de grasa en las clulas, en el esqueleto
fosfato-azcar del ADN, sabores y fragancias naturales, cera de abejas. Por
ejemplo: aceite de pltano, aceite de gaulteria, triglicridos (grasa). La estructura
de los steres es: R-C-O-R' y otra O unida a la C por arriba con un doble enlace.
Los teres casi no son reactivos. No son solubles pero s son voltiles. Se usan
como anestsicos, disolventes para grasa y ceras. Por ejemplo: ter dietlico. La
estructura de los teres es: R-O-R'; un tomo de oxgeno unido a dos grupos
hidrocarbonados.
FUENTES Y APLICACIONES
El petrleo y los gases naturales a l asociados constituyen en la actualidad la
principal fuente de hidrocarburos. A medida que las reservas de petrleo se van
agotando, sin embargo, cobra creciente inters la posibilidad de convertir parte de
las abundantes reservas mundiales de carbn en hidrocarburos utilizables.
El gas natural se halla compuesto principalmente por metano (CH 4 ). El etano (C2
H6 ) y el propano (C3 H8 ) representan entre un 5 y un 10 por 100 del total, junto
con trazas de hidrocarburos de C4 y C5 carbonos.
El petrleo lquido es una mezcla compleja, en la que predominan los
hidrocarburos saturados. La industria del petrleo emplea procedimientos de
extraccin y de destilacin a gran escala para separar el crudo en fracciones de
utilidad prctica. Las fracciones lquidas ms voltiles son el ter de petrleo (P.
ebullicin 30 - 60 C) y la ligrona (P. ebullicin 60 - 90 C), compuestos
principalmente por hidrocarburos de C 5 hasta C7 tomos de carbonos. La gasolina
cubre un amplio rango de compuestos entre C 5 y C10 (P. ebullicin 40 -200 C), las
dems fracciones importantes del petrleo son el queroseno (P. ebullicin 175
-325 C, de C8 a C14), el gasleo (P. ebullicin superior a 275 C, de C 12 a C18), los
aceites y grasas lubricantes (por encima de C18), el asfalto o coque de petrleo.