Carbocatin

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catin tert-butilo, mostrando su geometra de carbo-hidratos, plana.

Un carbocatin es un tomo de carbono cargado positivamente. El tomo de carbono
cargado en un carbocatin es un "sexteto", esto es, tiene slo seis electrones en su capa de
valencia, en vez de los ocho electrones de valencia que aseguran la estabilidad mxima de
la regla del octeto. De ah que los carbocationes sean frecuentemente muy reactivos, pues
buscan completar el octeto de electrones de valencia, as como volver a conseguir una carga
elctrica neutra. Se podra asumir que un carbocatin tiene hibridacin sp3 con un orbital
sp3 dando la carga positiva. Sin embargo, la geometra y reactividad del carbocatin es ms
consecuente con una hibridacin sp2.

Propiedades[editar editar cdigo]

Orden de estabilidad de ejemplos de carbocationes de alquilo

terciaros ( III ), secundarios ( II ), y primarios ( I ).
Un carbocatin, dada su carga positiva, es un electrfilo. En qumica orgnica, un
carbocatin suele ser el objetivo del ataque de un nuclefilo, como los iones OH- o iones de
halgeno.
Los carbocationes se clasifican en primarios, secundarios, o terciarios, dependiendo del
nmero de tomos de carbono unidos al carbono ionizado. Los carbocationes primarios
tienen cero o un tomo de carbono unido al carbono ionizado, los carbocationes
secundarios tienen dos tomos de carbono unidos al carbono ionizado, y los carbocationes
terciarios tienen tres tomos de carbono unidos al carbono ionizado.

La estabilidad de los carbocationes se incrementa con el nmero de grupos alquilo unidos al

tomo de carbono que lleva la carga. Los carbocationes terciarios son ms estables (y se
forman ms rpidamente) que los carbocationes secundarios; los carbocationes primarios
son altamente inestable porque, mientras los carbocationes de orden mayor estn
estabilizados por hiperconjugacin y por impedimento estrico, los carbocationes primarios
no lo estn. En consecuencia, reacciones como la reaccin SN1 y la reaccin de eliminacin
E1 normalmente no ocurren si involucrasen a un carbocatin primario. Una excepcin a
esto ocurre cuando hay un enlace doble carbono-carbono en la posicin 2 respecto al tomo
de carbono ionizado. Tales cationes, como el catin alilo CH2=CH-CH2+ y el catin bencilo
C6H5-CH2+ son ms estables que los otros carbocationes. Las molculas que pueden formar
carbocationes alilo o bencilo son altamente reactivas.
Los carbocationes sufren reacciones de reordenamiento de estructuras menos estables a
estructuras igualmente estables o ms estables con constante de velocidad mayor a 1.0E9 s1
. Este hecho complica las trayectorias de sntesis de muchos compuestos. Por ejemplo,
cuando el 3-pentanol se caliente con HCl acuoso, el carbocatin 3-pentilo formado se
transpone a una mezcla estadstica de 3-pentil y 2-pentil. Estos cationes reaccionan con ion
cloruro para producir cerca de 1/3 de 3-cloropentano y 2/3 de 2-cloropetano.
Algunos carbocationes como el catin norbornilo exhiben enlaces de tres centro ms o
menos simtricos. Los cationes de este tipo suelen ser conocidos como iones no clsicos.
La diferencia de energa entres los carbocationes "clsicos" y los ismeros "no clsicos"
suele ser muy pequea, y si hay energa de activacin involucrada en la transicin entre
estructuras clsicas y no clsicas sta es pequea. La forma "no clsica" del carbocatin 2butilo es esencialmente 2-buteno, con un protn directamente sobre el centro de lo que sera
el enlace doble carbono-carbono. Los carbocationes "no clsicos" fueron motivo de gran
controversia. Una de las principales contribuciones de George Olah a la qumica fue la
resolucin de esta controversia
En qumica un nuclefilo (amante de ncleos) es una especie que reacciona cediendo un
par de electrones libres a otra especie (el electrfilo), combinndose y enlazndose
covalentemente con ella. Un nuclefilo, concepto cintico, es tambin por definicin una
base de Lewis, concepto termodinmico. Un nuclefilo puede ser un anin o una molcula
neutra con un par de electrones libres.
Los nucleofilos ambidentados son aquellos que tienen dos posibles centros de reaccin. Por
ejemplo el tiocianato (SCN-).

En qumica, se conoce como hibridacin a la combinacin de orbitales

atmicos dentro de un tomo para formar nuevos orbitales hbridos. Los
orbitales atmicos hbridos son los que se superponen en la formacin de los
enlaces, dentro de la teora del enlace de valencia, y justifican la geometra
molecular

Hibridacin sp3[editar editar cdigo]

Cuatro orbitales sp.

El tomo de carbono tiene seis electrones: dos se ubican en el orbital 1s (1s), dos en el 2s
(2s) y los restantes dos en el orbital 2p (2p). Debido a su orientacin en el plano
tridimensional el subnivel 2p tiene capacidad para ubicar 6 electrones: 2 en el orbital Px,
dos en el orbital Py y dos electrones en el orbital Pz. Los dos ltimos electrones del carbono
se ubicaran uno en el 2px, el otro en el 2py y el orbital 2pz permanece vaco (2px 2py). El
esquema de lo anterior es (cada flecha un electrn):

Para satisfacer su estado energtico inestable, un tomo de valencia como el del carbono,
con orbitales parcialmente llenos (2px y 2py necesitaran tener dos electrones) tiende a
formar enlaces con otros tomos que tengan electrones disponibles. Para ello, no basta
simplemente colocar un electrn en cada orbital necesitado. En la naturaleza, ste tipo de
tomos redistribuyen sus electrones formando orbitales hbridos. En el caso del carbono,
uno de los electrones del orbital 2s es extrado y se ubica en el orbital 2pz. As, los cuatro
ltimos orbitales tienen un electrn cada uno:

El estmulo para excitar al electrn del 2s al 2pz es aportado por el primer electrn en
formar enlace con un tomo con este tipo de valencia. Por ejemplo, el hidrgeno en el caso
del metano. Esto a su vez incrementa la necesidad de llenado de los restantes orbitales.
Estos nuevos orbitales hbridos dejan de ser llamados 2s y 2p y son ahora llamados sp3 (un
poco de ambos orbitales):

De los cuatro orbitales as formados, uno (25%) es proveniente del orbital s (el 2s) del
carbono y tres (75%) provenientes de los orbitales p (2p). Sin embargo todos se sobreponen
al aportar la hibridacin producto del enlace. Tridimensionalmente, la distancia entre un
hidrgeno y el otro en el metano son equivalentes e iguales a un ngulo de 109,5.

Hibridacin sp2[editar editar cdigo]

Configuracin de los orbitales sp.

Se define como la combinacion de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales hbridos, que
se disponen en un plano formando ngulos de 120.
Los tomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces dobles.
Forman un ngulo de 120 y su molcula es de forma plana. A los enlaces simples se les
conoce como enlaces sigma () y los enlaces dobles estn compuestos por un enlace sigma
y un enlace pi ( ). Las reglas de ubicacin de los electrones en estos casos, como el
alqueno etileno obligan a una hibridacin distinta llamada sp2, en la cual un electrn del
orbital 2s se mezcla slo con dos de los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s
con dos orbitales p; por consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital
nuevo produce enlaces covalentes

Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrgeno y otro en algn carbono del etileno

son equivalentes e iguales a un ngulo de 120.

Hibridacin sp[editar editar cdigo]

Configuracin de los orbitales sp.

Se define como la combinacin de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales hbridos, con

orientacin lineal. Este es el tipo de enlace hbrido, con un ngulo de 180 y que se
encuentra existente en compuestos con triples enlaces como los alquinos (por ejemplo el
acetileno):

se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi(

Hiperconjugacin
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En qumica orgnica, la hiperconjugacin es la interaccin estabilizante que resulta de la

interaccin de los electrones en un orbital sigma (generalmente C-H o C-C) con un enlace
pi adyacente vaco, no enlazante o antienlazantes, o con un orbital lleno para producir un
orbital molecular extendido, que incrementa la estabilidad del sistema.1 Slo los electrones
en los enlaces que son al tomo de carbono con carga positiva pueden estabilizar un
carbocatin por hiperconjugacin