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Universidade Federal do Cear

Centro de Cincias
Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica
Curso de Farmcia

PREPARAO DO CIDO ACETILSALICLICO (AAS)


PRTICA N 11

Disciplina: CF0688 - Qumica Orgnica Experimental para Farmcia


Professora: Maria da Conceio Ferreira de Oliveira
Equipe 3: Juverlndia Xavier, Paloma Arajo e Pedro Nonato
Data do Experimento: 22 de janeiro de 2016

FORTALEZA
2016

Sumrio
Introduo ....................................................................................................................... 3
Objetivos .......................................................................................................................... 4
Materiais e Mtodos ....................................................................................................... 5
Materiais utilizados..................................................................................................... 5
Reagentes utilizados .................................................................................................... 5
Procedimento experimental ....................................................................................... 5
Resultados e Discusso ................................................................................................... 7
Concluso ...................................................................................................................... 10
Referncias Bibliogrficas ........................................................................................... 11

Introduo
O cido acetilsaliclico, comercialmente conhecido como Aspirina, um
frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no-esteroidais (AINES), que atravs de sua
ao analgsica, antitrmica e anti-inflamatria indicado para o alivio de dores de
cabea, dor nas costas, dores musculares, dores de garganta, de dente e febre[1].
A aspirina comeou a ser vendida no ano de 1899 pela Bayer e logo se tornou o
medicamento mais vendido mundialmente. Ela foi isolada dois anos antes pelo
pesquisador alemo das indstrias Bayer, Felix Hoffmann. Ele conseguiu conjugar
quimicamente o cido saliclico com um grupo acetato, tornando a molcula menos cida
e txica. Porm os relatos do uso do AAS no tratamento de dores e febre datam do sculo
V a.C., onde Hipcrates relatou do uso do p cido das cascas de salgueiro (o qual contm
salicilatos, mas so potencialmente txicos) para tais fins. Posteriormente no ano de 1763,
o Reverendo Edmund Stone redescobriu as propriedades antitrmicas das cascas do
salgueiro e as relatou de forma cientfica. [2].
O processo de sntese do AAS consiste em tratar o cido saliclico com anidrido
actico, em presena de um pouco de cido sulfrico, que atua como catalisador. A
acetilao do cido saliclico se d pelo ataque nucleoflico da hidroxila fenlica sobre o
carbono carbonlico do anidrido actico, seguido da eliminao do cido actico[3].

Figura 1- Salgueiro, rvore da qual se fazia uso do p das cascas para tratar febre e dores na antiguidade

Objetivos

Preparar o cido acetilsaliclico a partir de uma acetilao do cido saliclico e


purificar o produto reacional atravs da recristalizao;

Reao a ser realizada:

Materiais e Mtodos
Materiais utilizados

Becker;

Basto de vidro;

Termmetro;

Balana analtica;

Filtro a vcuo;

Balo;

Condensador;

Proveta;

Chapa de aquecimento;

Funil de Buchner;

Papel filtro;

Tubo de ensaio.

Reagentes utilizados

Anidro actico;

H2SO4 concentrado;

Gelo triturado e sal;

gua destilada;

Cloreto frrico;

Etanol.

Procedimento experimental
Em um balo de 125 mL colocou-se uma barra magntica, 2,5 g de ASS e 5 mL
de anidro actico, adicionando lentamente e sob agitao manual. Acrescentou-se 4 gotas
de cido sulfrico concentrado.
Adaptou-se ao balo um condensador na posio de refluxo. Aqueceu-se o balo
contendo a mistura em banho-maria a 50-60 C, com agitao magntica, por 30 minutos.
Controlou-se a temperatura do banho-maria com um termmetro.

Decorrido o tempo, deixou-se resfriar lentamente e ento observou-se a formao


de um precipitado branco.
Adicionou-se, com agitao, 25 mL de gua destilada gelada e realizou-se uma
filtrao a vcuo, utilizando um funil de Buchner.
Aps a filtrao secou-se por 5 minutos em uma estufa a 100C.
Recristalizao do ASS produzido:
Transferiu-se o precipitado para um bquer de 250 mL e adicionou-se 50 mL de
gua destilada. Aqueceu-se at que todo o precipitado fosse dissolvido. Para acelerar a
dissoluo acrescentou-se 2,5 mL de etanol.
Resfriou-se lentamente e em repouso a soluo, para a recristalizao do ASS.
Quando o material atingiu a temperatura ambiente, completou-se o resfriamento no banho
de gelo. Transferiu-se todo o material para o funil de Buchner e fez-se a filtrao a vcuo,
lavando com gua destilada.

Figura 2- AAS em recristalizao no banho de gelo

Filtrou-se o produto para retirar as impurezas. Colocou-se os cristais de ASS


purificados em estufa a 100C por cinco minutos. Pesou-se o obtido e realizou-se o
clculo para o rendimento.
Reao de confirmao:
Em um tubo de ensaio, dissolveu-se alguns cristais de cido saliclico em 1 mL de
etanol. E em seguida, adicionou-se 3 gotas de cloreto frrico. Agitou-se a mistura e
observou-se a cor produzida.
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Resultados e Discusso
A sntese do cido acetilsaliclico (cido 2-acetiloxibenzoico) a partir do cido
saliclico ocorre da seguinte forma, pelo mecanismo abaixo. A reao feita em
condies de catlise cida, com a protonao do anidrido actico como subproduto. A
reao de acetilao do cido saliclico se d atravs do ataque nucleoflico da hidroxila
fenlica sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de
cido actico, formado como subproduto da reao.

Figura 3 - Mecanismo da reao de sntese do cido acetilsaliclico a partir da reao do cido saliclico e o anidrido actico
atravs de catlise cida.

A reao acima uma esterificao (formao de ster) de anidridos cidos. A


reao no necessita de catlise cida, mas a adio de cido sulfrico aumenta a
velocidade da reao por tornar mais fcil o ataque ao anidrido. As reaes de
esterificao so, em geral, processos endotrmicos, portanto so favorecidas quando
aumentada a temperatura, sendo assim, o experimento foi realizado em banho-maria com
gua a 50C. Pelo fato de o cido acetilsaliclico ser insolvel em gua, a reao
espontnea em meio aquoso.
O clculo do rendimento do cido acetilsaliclico obtido a partir da reao
balanceada de todo o processo. Tendo a massa de cido saliclico utilizada, que foi de
2,5g, tem-se a seguinte relao:
1 mol de cido saliclico ------------------ 1 mol de cido acetilsaliclico
138g ------------------- 180g

2,5 g -------------- m (cido acetilsaliclico)


m(cido acetilsaliclico) = 3,26 g (massa terica)
Com a massa calculada, consideramos para clculo do rendimento:
1,51g (massa do AAS aps a estufa + massa do papel de filtro) 0,30g (massa do papel
de filtro previamente pesada) = 1,21g, que corresponde a massa somente do AAS obtido
3,26 g----------------------- 100%
1,21g ----------------------- x g
Rendimento obtido = 37,11%

Figura 4 - Massa de cido acetilsaliclico obtida aps recristalizao

O rendimento da sntese de cido acetilsaliclico foi de 37,11%. Esse valor poderia


ter sido maior, no o foi devido a alguns fatores como, por exemplo, parte dos reagentes
fica sempre nos recipientes. Isto agravado quando se removem os slidos, ainda midos,
dos funis parte fica agarrada ao papel e ao prprio funil. Outro fator est ligado baixa
extenso da prpria reao qumica de sntese, pois tanto o cido saliclico quanto o cido
acetilsaliclico so muito pouco solveis em gua (< 0,3 g por 100 ml a 20C), o que
limita as suas reatividades.
Aps a determinao do rendimento, foi realizado o teste de identificao com
cloreto frrico. Compostos fenlicos do diferentes coloraes soluo quando em
presena de Fe3+. A soluo de cido saliclico quando colocada em contato com o cloreto
frrico apresentou colorao amarelada ao passo que a soluo preparada com o produto
de reao obtido no apresentou mudana de cor. Isso indica que o cido acetilsaliclico

foi de fato produzido, uma vez que este produto no apresenta hidroxilas fenlicas em
sua composio.

Figura 5 - Teste de confirmao indireto para o cido acetisaliclico, usando cloreto frrico

Concluso
Sobre o experimento, conclui-se que a sntese de cido acetilsaliclico torna-se
vivel por meio da reao de esterificao do anidrido actico com o cido saliclico. A
sntese do AAS pde ser observada pela formao de precipitado branco, que foi
purificado e separado. Esta uma das snteses mais difundidas e importantes da indstria
farmacutica. O rendimento obtido foi de 37,11%.

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Referncias Bibliogrficas
[1]

Disponvel em: < http://www.bayerconsumer.com.br/pt/produtos/visualiza-

produto.php?codigo=aspirina> Acessado em 28/01/16, 20h43min


[2]

Disponvel em: < http://www.crq4.org.br/quimica_viva__aspirina > Acessado em

28/01/16, 20h43min
[3]

SOLOMONS, T. W. Graham; Fryhle, Craig B. Organic Chemistry, 11 ed. LTC, 2014

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