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Centro de Cincias
Departamento de Qumica Orgnica e Inorgnica
Curso de Farmcia
FORTALEZA
2016
Sumrio
Introduo ....................................................................................................................... 3
Objetivos .......................................................................................................................... 4
Materiais e Mtodos ....................................................................................................... 5
Materiais utilizados..................................................................................................... 5
Reagentes utilizados .................................................................................................... 5
Procedimento experimental ....................................................................................... 5
Resultados e Discusso ................................................................................................... 7
Concluso ...................................................................................................................... 10
Referncias Bibliogrficas ........................................................................................... 11
Introduo
O cido acetilsaliclico, comercialmente conhecido como Aspirina, um
frmaco do grupo dos anti-inflamatrios no-esteroidais (AINES), que atravs de sua
ao analgsica, antitrmica e anti-inflamatria indicado para o alivio de dores de
cabea, dor nas costas, dores musculares, dores de garganta, de dente e febre[1].
A aspirina comeou a ser vendida no ano de 1899 pela Bayer e logo se tornou o
medicamento mais vendido mundialmente. Ela foi isolada dois anos antes pelo
pesquisador alemo das indstrias Bayer, Felix Hoffmann. Ele conseguiu conjugar
quimicamente o cido saliclico com um grupo acetato, tornando a molcula menos cida
e txica. Porm os relatos do uso do AAS no tratamento de dores e febre datam do sculo
V a.C., onde Hipcrates relatou do uso do p cido das cascas de salgueiro (o qual contm
salicilatos, mas so potencialmente txicos) para tais fins. Posteriormente no ano de 1763,
o Reverendo Edmund Stone redescobriu as propriedades antitrmicas das cascas do
salgueiro e as relatou de forma cientfica. [2].
O processo de sntese do AAS consiste em tratar o cido saliclico com anidrido
actico, em presena de um pouco de cido sulfrico, que atua como catalisador. A
acetilao do cido saliclico se d pelo ataque nucleoflico da hidroxila fenlica sobre o
carbono carbonlico do anidrido actico, seguido da eliminao do cido actico[3].
Figura 1- Salgueiro, rvore da qual se fazia uso do p das cascas para tratar febre e dores na antiguidade
Objetivos
Materiais e Mtodos
Materiais utilizados
Becker;
Basto de vidro;
Termmetro;
Balana analtica;
Filtro a vcuo;
Balo;
Condensador;
Proveta;
Chapa de aquecimento;
Funil de Buchner;
Papel filtro;
Tubo de ensaio.
Reagentes utilizados
Anidro actico;
H2SO4 concentrado;
gua destilada;
Cloreto frrico;
Etanol.
Procedimento experimental
Em um balo de 125 mL colocou-se uma barra magntica, 2,5 g de ASS e 5 mL
de anidro actico, adicionando lentamente e sob agitao manual. Acrescentou-se 4 gotas
de cido sulfrico concentrado.
Adaptou-se ao balo um condensador na posio de refluxo. Aqueceu-se o balo
contendo a mistura em banho-maria a 50-60 C, com agitao magntica, por 30 minutos.
Controlou-se a temperatura do banho-maria com um termmetro.
Resultados e Discusso
A sntese do cido acetilsaliclico (cido 2-acetiloxibenzoico) a partir do cido
saliclico ocorre da seguinte forma, pelo mecanismo abaixo. A reao feita em
condies de catlise cida, com a protonao do anidrido actico como subproduto. A
reao de acetilao do cido saliclico se d atravs do ataque nucleoflico da hidroxila
fenlica sobre o carbono carbonlico do anidrido actico, seguido de eliminao de
cido actico, formado como subproduto da reao.
Figura 3 - Mecanismo da reao de sntese do cido acetilsaliclico a partir da reao do cido saliclico e o anidrido actico
atravs de catlise cida.
foi de fato produzido, uma vez que este produto no apresenta hidroxilas fenlicas em
sua composio.
Figura 5 - Teste de confirmao indireto para o cido acetisaliclico, usando cloreto frrico
Concluso
Sobre o experimento, conclui-se que a sntese de cido acetilsaliclico torna-se
vivel por meio da reao de esterificao do anidrido actico com o cido saliclico. A
sntese do AAS pde ser observada pela formao de precipitado branco, que foi
purificado e separado. Esta uma das snteses mais difundidas e importantes da indstria
farmacutica. O rendimento obtido foi de 37,11%.
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Referncias Bibliogrficas
[1]
28/01/16, 20h43min
[3]
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