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DEFINICION

Es la unin de dos o ms AA mediante enlaces amida origina los pptidos. Estos


enlaces son el resultado de la reaccin entre el grupo carboxilo de un AA y el
grupo amino de otro, con eliminacin de una molcula de agua.
En los pptidos y en las protenas, estos enlaces amida reciben el nombre de
enlaces pepiticos.
Cuando se ha formado el enlace peptdico, los dos C de los AA participantes
pueden estar del mismo lado o a lados distintos del enlace amida CN. En el
primer caso se trata de un enlace peptdico en cis y en el segundo caso, de un
enlace peptdico en trans.
En pptidos y protenas, lo ms habitual es encontrar enlaces peptdico en trans.
EL ENLACE PEPTDICO
El enlace pepitico (-CO-NH-) se representa normalmente como un enlace sencillo.
Sin embargo, posee una serie de caractersticas que lo aproximan ms a un doble
enlace:
Los tomos de C, N y O que participan en el enlace amida presentan una
Hibridacin sp2, de modo que los 5 orbitales enlazaste de tipo adoptan una
Disposicin coplanar.
Los electrones p de los tomos de C, N y O no implicados en los enlaces
pueden formar orbitales hbridos o, en otras palabras, pueden participar en un
doble enlace.
Esta disposicin atmica est estabilizada por resonancia, de forma que los seis
tomos implicados en la formacin del enlace peptdico estn contenidos en el
mismo plano
Una consecuencia importante de la resonancia es que incrementa la polaridad
del enlace peptdico y se establece un momento dipolar .Por este motivo, cada
enlace peptdico puede participar en dos puentes de hidrgeno. En uno de ellos, el
grupo -NH- acta como donador de hidrgeno y en el otro, el grupo -CO- acta
como receptor de hidrgeno. Esta propiedad contribuye notablemente al
plegamiento tridimensional de las protenas.
Como el N es menos electronegativo que el O, el enlace C-O tiene un 60% de
carcter de doble enlace mientras que el enlace C-N tiene un 40%. Por tanto, el
enlace peptdico presentan caractersticas intermedias entre las de un enlace
sencillo y un doble enlace.

Esta teora se confirma por el hecho de que las distancias interatmicas medidas
en el enlace C-O y en el enlace C-N son intermedias entre las del enlace sencillo y
las del doble enlace. El carcter parcial de doble enlace impide la libre rotacin en
torno al enlace que conecta los tomos de C y de N, al ser ste un enlace rgido
Por lo tanto, las posibilidades conformacionales de los pptidos son limitadas.
Los pptidos slo podrn cambiar de conformacin mediante rotacin en torno a
los enlaces sencillos de los C tetradricos (con hibridacin sp3), pero no por
rotacin en torno al enlace C-N peptdico (tomos con hibridacin sp2).
El C de cada AA establece dos ngulos de torsin (tambin llamados ngulos
dihdricos) con los planos que forman los enlaces peptdico contiguos.
El ngulo phi (): es la rotacin en torno al enlace N-C
El ngulo psi (): es la rotacin en torno al enlace C-C
En la estructura de un pptido o de una protena, cada AA presenta unos valores
determinados para y . Como stos son los nicos grados de libertad que
presenta la estructura, la conformacin de la cadena polipptdica queda
completamente determinada cuando se conocen los valores de y de para
cada AA.
Si representamos los valores de y de para todos los AA de un pptido o
protena se obtiene la denominada grfica de Ramachandran Esta grfica es
importante porque permite distinguir tres regiones con valores "permitidos" para
los ngulos de torsin, es decir, aquellos valores que no dan lugar a impedimentos
estricos en la estructura. Estas regiones se corresponden con los elementos de
estructura secundaria de las protenas.
CLASIFICACION

Oligopptido: de 2 a 9 aminocidos.
Polipptido: entre 10 y 100 aminocidos.
Protena: ms de 100 aminocidos.

Los trminos Polipptido y protena no siempre son equivalentes, puesto que


algunas protenas estn formadas por ms de una cadena polipptdica. En este
caso cada Polipptido no se considera como protena, sino como una subunidad
de una protena. En un pptido o en una protena se pueden distinguir dos
regiones.
La cadena principal o esqueleto es la unidad repetitiva bsica, comn a todos los
pptidos de igual longitud. Est formada por el grupo NH del grupo amino, el C

(el que est unido a un hidrgeno y a la cadena lateral) y el grupo CO del grupo
carboxilo.
Las cadenas laterales: se proyectan a partir del esqueleto y son los responsables
de las propiedades qumicas del pptido.
Cuando se conocen los AA que forman parte del pptido o protena y el orden en
el que estn ensamblados podemos decir que conocemos su secuencia. Por
convencin, la secuencia se lee empezando por el AA que ocupa el extremo
amino.
Conocer la secuencia de un pptido o de una protena equivale a conocer su
estructura primaria, que es la que est directamente codificada en el material
gentico:
Secuencia = estructura primaria
NOMENCLATURA DE LOS PPTIDOS
A la hora de nombrar un oligopptido se considera como AA principal al que
conserva el grupo carboxilo. El resto de los AA se nombran como sustituyentes. Se
empieza siempre por el AA que ocupa el extremo amino. Por ejemplo, el tripptido
Ser- Tyr-Cys se denominar seril-tirosil-cistena.
En la mayora de los casos, para nombrar polipptidos y protenas se recurre a
nombres triviales que, en la mayora de los casos, hacen referencia a su funcin.
FUNCIONES DE LOS PPTIDOS
En los animales superiores llama la atencin el hecho de cmo unos pocos AA que
no presentan actividad alguna en forma aislada son capaces de desencadenar
respuestas biolgicas tan intensas. Generalmente, los pptidos se generan a partir
de protenas precursoras. Estas protenas precursoras se sintetizan en los
ribosomas y suelen ser inactivas. El pptido activo se produce por mecanismos de
hidrlisis de la protena precursora. Sin embargo, en hongos y bacterias existen
sistemas de sntesis peptdica no ribosmica, en los cuales los AA son activados a
travs de una ruta enzimtica diferente. Entre las funciones biolgicas ms
importantes que realizan los pptidos podemos destacar las siguientes:

1.- AGENTES VASOACTIVOS: El agente hipertensor ms potente que se conoce


es la:

Angiotensina II: un octapptido que se origina mediante la hidrlisis de una


protena precursora que se llama angiotensingeno, y que no tiene
actividad vasopresora.

Otros pptidos son agentes hipotensores (tienen actividad vasodilatadora). Uno de


los mejor conocidos es la:

Bradiquinina: Un nonapptido que se origina mediante la hidrlisis de una


protena precursora que se llama quiningeno.

2.- HORMONAS: Las hormonas son seales qumicas que ejercen su accin
sobre rganos y tejidos situados lejos del lugar donde se han sintetizado. Son
ejemplos de hormonas peptdicas:

Oxitcica: (nonapptido que provoca la contraccin uterina y la secrecin


de leche por la glndula mamaria),
Vasopresina: (nonapptido que induce la reabsorcin de agua en el rin),
somatostatina:(tetradecapptido que inhibe la liberacin de la hormona del
crecimiento).
Insulina: (formada por dos cadenas polipeptdicas de 21 y 30 AA
conectadas por tres puentes bisulfuro y que reduce los niveles de glucosa
en sangre)
Glucagn:(hormona de 29 AA que aumenta los niveles de glucosa en
sangre)

3.- NEUROTRANSMISORES: Los neurotransmisores son seales qumicas


producidas en un terminal nervioso presinptico, y que a travs de un receptor
especfico ejercen su accin sobre la neurona post-sinptica. Son
neurotransmisores peptdico:

encefalinas (pentapptidos) , la - endorfina (de 31 AA).


sustancia P (un undecapptido).

4.- ANTIBITICOS: La valinomicina y la gramicidina S son dos pptidos cclicos


con accin antibitica.
5.- COFACTORES ENZIMTICOS: El glutatin (H--Glu-Cys-Gly-OH) es un
tripptido que acta como cofactor enzimtico en algunas reacciones redox y se
comporta, por tanto como un importante antioxidante celular.
6.- EDULCORANTES ARTIFICIALES: Esta no es una funcin biolgica sino una
aplicacin industrial. El Aspartamo, es el metil ster del dipptido. Se utiliza como
edulcorante artificial (200 veces ms dulce que la sacarosa y un valor energtico
de 4 Kcal/g) en productos "light" o "sin azcar". Su consumo en dosis elevadas

puede resultar txico y todava se discute la posibilidad de que pueda provocar


cncer.

BIBLIOGRAFA VIRTUAL

1http://www2.uah.es/sancho/farmacia/temas%2009-10/Tema
%203b-%20enlace%20peptidico%20estructura%201a
%20farmacia.pdf
http://www.ehu.es/biomoleculas/1b/pdf/9_peptidos.pdf
http://tuylaquimica.files.wordpress.com/2012/02/aminoc3a1cidosy-protec3adnas.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/P%C3%A9ptido
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_pept%C3%ADdico
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_pept%C3%ADdico
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/8/84/Dihedrals.pn
g

ANEXOS

La unin de dos o
ms AA mediante
enlaces amida origina
los pptidos.

En el primer caso se
trata de un enlace
peptdico en cis y en el
segundo caso, de un
enlace peptdico en

EL ENLACE PEPTDICO

El enlace pepitico (-CONH-) se representa


El enlace pepitico
(-CO-NH-)
normalmente
como un
se representa
normalmente
enlace sencillo. Sin
como un enlace
sencillo.
Sinuna
embargo,
posee
embargo, posee
una
serie de
serie de
caractersticas
caractersticas
que
lo
que lo aproximan ms a
aproximan un
ms
a unenlace
doble
doble

Los tomos de C, N y O
que participan en el
enlace amida presentan
una Hibridacin sp2, de
modo que los 5 orbitales

Los electrones p de los


tomos de C, N y O no
implicados en los enlaces
pueden formar orbitales
hbridos
o, en otras
palabras,
pueden
participar en un doble

Los
seis
tomos
implicados
en
la
formacin del enlace
pptico
estn
contenidos
en
el

La polaridad del enlace


peptdico es un momento
dipolar,
cada
enlace
peptdico puede participar
en
dos
puentes
de

El ngulo phi (): es la


rotacin en torno al enlace
N-C
El ngulo psi (): es la
rotacin en torno al enlace

Grfica de Ramachandran:
Esta grfica es importante
porque permite distinguir
tres regiones con valores
"permitidos"
para
los
ngulos de torsin

CLACIFICACION

Los pptidos se
clasifican
atendiendo al
nmero de

NOMENCLATURA DE LOS PPTIDOS

Un
oligopptido
se
considera
como
AA
principal al que conserva
el grupo carboxilo. El resto
de los AA se nombran
como sustituyentes. Se
empieza siempre por el AA
que ocupa el extremo
amino. Por ejemplo, el
tripptido Ser- Tyr-Cys se
denominar
seril-tirosilcistena.

FUNCION DE LOS PEPTIDOS


AGENTES VASOACTIVOS :

Angiotensina
II:
un
octapptido que se origina
mediante la hidrlisis de
una protena precursora
que
se
llama
angiotensingeno, y que
no
tiene
actividad

tienen actividad vasodilatadora

Bradiquinina: Un nona pptido


que se origina mediante la
hidrlisis de una protena
precursora
que
se
llama
quiningeno.

HORMONAS:


Oxitcina:
(nona
pptido que provoca la
contraccin uterina y la
secrecin de leche por la
glndula mamaria)

Vasopresina: (nona
pptido que induce la
reabsorcin de agua en
el rin),

Somatostatina:
(tetradecapptido
que
inhibe la liberacin de la
hormona
del

Insulina: (formada por


dos
cadenas
polipeptdicas de 21 y
30 AA conectadas por
tres puentes bisulfuro y
que reduce los niveles
de glucosa en sangre)

Glucagn: (hormona de
29 AA que aumenta los
niveles de glucosa en
sangre)

NEUROTRANSMISORES:

encefalinas (pentapptidos),
la - endorfina (de 31 AA).

sustancia P:
(Un
undecapptido).

ANTIBITICOS:

Valinomicina
pptidos
cclicos
con
accin
antibitica.

Gramicidina S son
dos pptidos
cclicos con
accin antibitica.

EDULCORANTES ARTIFICIALES:

El glutatin (H--GluCys-Gly-OH) es un
tripptido que acta
como
cofactor
enzimtico
en
algunas
reacciones
redox y se comporta,
por tanto como un
importante
antioxidante celular