Practica: Pruebas de caracterizacin de compuestos orgnicos

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES EXACTAS Y DE LA EDUCACIN

DEPARTAMENTO DE QUMICA
REA QUMICA ORGANICA
PRUEBAS DE CARACTERIZACION DE
COMPUESTOS ORGANICOS

Gua No: 01
Pginas: 1 a 7

1. INTRODUCCIN
La materia en general se presenta en cualquiera de los tres estados: slido, lquido gaseoso. La
diferencia principal entre los estados condensados (slido y lquido), y el estado gaseosos, es la
distancia entre las molculas. En un lquido las molculas se mantienen juntas por uno ms tipos
de atraccin, a pesar de las cuales pueden moverse libremente entre ellas. En un slido se
mantienen rgidas y prcticamente no tienen libertad para moverse. Muchos slidos se caracterizan
por tener un orden de largo alcance es decir, las molculas estn distribuidas en una configuracin
regular tridimensional (Por ejemplo: la sacarosa) En los gases la poca fuerza ejercida entre las
molculas les permite expandirse y comprimirse con facilidad.
TABLA 1. Principales caractersticas de los tres estados de la materia.
ESTADO
Slido
Lquido

Gaseoso

VOLUMEN Y FORMA
Forma
y
volumen
definido
Volumen
definido,
adopta la forma del
recipiente
que
lo
contiene
Adopta la forma y
volumen del recipiente

DENSIDAD
RELATIVA
Alta

COMPRESIBILID
AD
Incompresibles

Alta

Ligeramente
compresibles

Baja

Altamente
compresibles

MOVIMIENTO DE LAS
MOLECULAS
Vibraciones alrededor de
posiciones fijas
Se deslizan entre si
libremente

Prcticamente libre

En el caso de los compuestos covalentes, el tipo de enlace y las fuerzas intermoleculares

determinan las propiedades fsicas como:
a. Se encuentran en los tres estados, debido bsicamente a los diferentes tipo se intensidades de
las fuerzas intermoleculares.
b. Solubilidad en compuestos orgnicos
c. Bajos puntos de fusin y de ebullicin
En las sustancias orgnicas, el tipo de enlace predominante es el covalente
Los compuestos inicos, presentan fuertes atracciones electrostticas entre las cargas de los
iones, por esta razn el nico estado posible es el slido, los puntos de fusin y ebullicin son altos
y la solubilidad se favorece en solventes polares.
2. OBJETIVO
Mediante sencillo experimentos comparar las propiedades de los compuestos orgnicos frente a
algunos inorgnicos

Elaborado por:

Revisado Por:

Aprobada por:

Fecha de Aprobacin:

Grupo de Qumica
Orgnica

Jhonny Gutierrez

Jaime Martin

Agosto de 2005

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3. CONSULTAS PRELIMINARES
3.1. Cuales son los tipos ms importantes de fuerzas intermoleculares??
3.2. Dibuje los montajes de al menos 4 mtodos de purificacin de compuestos orgnicos, cual es
el Principio en que se basa cada uno? Plantee ejemplos aplicados
3.3. Explique el proceso de disolucin desde el punto de vista molecular.
3.4. Explique detalladamente los trminos polarizacin, polarizabilidad y covalencia parcial
4. MATERIALES
MATERIAL
Esptula metlica
Beaker de 100 mL
Tubos de ensayo
Pinza de madera
Varilla de vidrio
Pipetas de 10 mL
Pipetas de 1 mL
Capilares sellados por un extremo
Gotero
Equipo de filtracin Buchner
Capsula de porcelana
Embudo de vidrio tallo corto

CANTIDAD
1
1
8
1
1
3
1
3
4
1
1
1

5. REACTIVOS
SUSTANCIAS
CANTIDAD
Alcohol etlico R 11, S 7-16
1 mL
Hexano R 11-38-48/20-51/53-62-65-67, S 9-160.5 mL
29-33-36/37-61-62
ter de petrleo R 11-52/53-65, S 9-16-23.21 mL
24-33-62
Naftaleno R 22-50/53, S 36/37-60-61
0.2 g
Acido benzoico R 22-36, S 24
0.4 g
Cloruro de sodio R , S
0.1 g
Sacarosa
0.2
Agua destilada
100 mL
Acetato de etilo R 11-36-66-67, S 16-26-33
0.5 mL
Acetona R11, 36,66, 67; S 9, 16, 23, 26, 33
1 mL
*Remitir al manual de protocolo de riesgo/ seguridad y fichas tcnicas de seguridad.
6. EQUIPOS
EQUIPOS
CANTIDAD
Plancha de calentamiento
1
Fusimetro
1
* Remitir al manual de protocolo de calibracin de equipos
7. PROCEDIMIENTO
7.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
7.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUA
Marque cuatro tubos de ensayo, en el tubo 1, coloque 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de
etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo, adicione a cada
tubo 5 gotas de agua, observe. Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y si se
forma una sola fase son solubles (S)

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MUESTRA
hexano
Alcohol etlico
Acetona
Acetato de etilo

Disolvente
Agua
Agua
Agua
Agua

Consigne sus resultados en la Tabla 1

7.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO
Marque tres tubos de ensayo, en el tubo 1, coloque 5 gotas de hexano, en el tubo 2, 5 gotas de
etanol, en el tubo 3, 5 gotas de acetona y en el tubo 4, 5 gotas de acetato de etilo, adicione a cada
tubo 5 gotas de ter de petrleo, observe. Si se forman dos fases las sustancias son insolubles (I) y
si se forma una sola fase son solubles (S)
MUESTRA
hexano
Alcohol etlico
Acetona
Acetato de etilo

Disolvente
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo
ter de petrleo

Consigne sus resultados en la Tabla 2

7.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD CON AUMENTO DE TEMPERATURA

En un beaker de 100 ml coloque 0.1 g de cido benzoico y adicione 10 mL de agua destilada. A
continuacin adicione una piedra de ebullicin y comience a calentar sobre una plancha de
calentamiento. Realice las observaciones ms importantes a medida que se calienta. En el
momento en que ebulla la mezcla retrela y deje que se enfre hasta temperatura ambiente. Realice
sus observaciones a medida que se enfra la mezcla. A continuacin filtre el slido formado a vacio
utilizando un embudo Bchner (como le indicar su profesor) Entregue el papel filtro con los
cristales formados.

7.3. SUBLIMACION DE ACIDO BENZOICO

En una capsula de porcelana coloque 50 mg de cido benzoico y tpelo con un embudo de vidrio
(al cual previamente le ha colocado una motica de algodn en el tallo) como lo indica la figura 1,
cuidadosamente colquelo sobre una plancha de calentamiento a continuacin empiece a calentar
lentamente y realice sus observaciones. Cando haya desaparecido el slido retire la cpsula de la
plancha y observe si se forman cristales sobre la pared del embudo de vidrio. Tenga la precaucin
de NO colocar la capsula caliente sobre el mesn frio.

Figura 1. Montaje para la sublimacin del cido benzoico

Con la ayuda de una esptula raspe las paredes del embudo y deposite el slido en el recipiente
dispuesto para residuos de Acido benzoico
7.4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION
En 3 capilares coloque una pequea muestra de las siguientes sustancias, previamente
maceradas:

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CAPILAR 1: Sacarosa
CAPlLAR 2: Acido benzoco
CAPILAR 3: Cloruro de sodio
Marque los capilares y colquelos en el fusimetro, programado previamente hasta 250 C,
caliente cuidadosamente observando detalladamente todos los cambios que ocurran en las
muestras. Determine los rangos de temperatura en los cuates funden cada una de las muestras y
registre tos datos en la hoja de PREINFORME.

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8. OBSERVACIONES, CLCULOS Y RESULTADOS

Nombre
Cdigo:
__________________________________ ___________
__________________________________
___________
__________________________________
___________

Plan de estudio
_________________
_________________
_________________

8. PROCEDIMIENTO
8.1 PRUEBAS DE SOLUBILIDAD
8.1.1 SOLUBILIDAD EN AGUA
Tabla 1 Ensayo de Solubilidad en agua
MUESTRA
Tubo 1. Hexano

Observaciones

Tubo 2. Etanol

Tubo 3. Acetona

Tubo 4. Acetato de etilo

8.1.2 SOLUBILIDAD EN ETER DE PETROLEO

Tabla 2 Ensayo de Solubilidad en ter de petrleo
MUESTRA
Tubo 1. Hexano

Observaciones

Tubo 2. Etanol

Tubo 3. Acetona

Tubo 4. Acetato de etilo

8.2 ENSAYO DE SOLUBILIDAD DEL ACIDO BENZOICO CON AUMENTO DE TEMPERATURA

OBSERVACIONES:

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8.3 SUBLIMACION DEL ACIDO BENZOICO

OBSERVACIONES:

8.4 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION

Tabla 3 Datos Obtenidos en la determinacin de los puntos de fusin.
CAPILAR

MUESTRA

RANGO DE
FUSION
Inicio
Final

Punto de
Fusin
REportado

OBSERVACIONES

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9. PREGUNTAS COMPLEMENTARIAS
Las preguntas sern formuladas por el profesor
10. RECUPERACIN, DESACTIVACIN Y/O ALMACENAMIENTO TEMPORAL DE LOS
RESIDUOS QUMICOS
10.1 RECUPERACION
RESIDUOS:
RECIPIENTE
Residuos de cido
benzoico

Residuo

Seccin de la gua

cido benzoico
7.2, 7.3

10.2 DESACTIVACION
No aplica
10.3 ALMACENAMIENTO TEMPORAL
Los residuos de la seccin 7.1.(7.1.1. y 7.1.2.) deben depositarse en el recipiente residuos de
disolventes orgnicos

NOTA: Lo que no se recupere o se desactive dentro de la practica de laboratorio deber

disponerse dentro de los recipientes temporales segn la clasificacin de segregacin
establecida.

11. BIBLIOGRAFA
BROWN, T. L.; LEMAY, H. E.; BURSTEN, B. E. : "Qumica. La ciencia central." 5ta. Ed.,
Prentice
Hall
Hispanoamericana,
Mxico,
1993.
ISBN
968-880-290-5.
BRADY, J.Z.; HUMISTON, G.E. 1980. Qumica bsica. Principios y estructura. 1 ed. Mxico.
Limusa
CHANG, R. Qumica. 1992. 4 ed. Mxico. Mc Graw-Hill.
GARCA, A.; AUBAD, A.; ZAPATA, R. 1980. Qumica general. Ediciones Corporacin de
Investigaciones Biolgicas.
MAHAN, B. H. 1977. Qumica Curso Universitario. Fondo Educativo Interamericano.
MASTERTON, W. I. y SLOWINSKI E. J. 1974. Qumica general superior. Interamericana.
MORTIMER. C. E. 1983. Qumica. Grupo editorial.
WHITTEN, K. W.; GAILEY, K. D.; DAVIS. R: E. 1992. Qumica general. 3 ed. Interamericana de
Mxico. Mc-Graw-Hill.