Ponce Ramrez Ana Mara

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grupo 5

clave

Formacin y acoplamiento de sales de diazonio

Formacin de anaranjado de metilo y naranja II
Introduccin
Las sales de diazonio son muy empleadas para la preparacin de colorantes. El
primer colorante sinttico que se prepar fue la Mauvine que fue preparado por
Willian Henry Perkin en Inglaterra en 1856, dando la pauta para el desarrollo de
los colorantes sintticos

Posteriormente se prepararon los colorantes Magenta, Anilina Azul, Violeta Metil,

Violeta Hoffmann, Anilina Negra y Verde Aldehdo. En 1859 se sintetiz la Fucsina,
preparado por Verguin en Francia,En 1868, Groebe y Lieberman hicieron la
primera sntesis de un colorante azul natural: Alizarina; y en 1869 Caro, Groebe,
Lieberman y Perkin. El descubrimiento de Peter Griess en 1858 y 1865 de la
reaccin de diazotacin de aminas aromticas y la reaccin de copulacin de
compuestos de diazonio fueron la base para la siguiente fase en la elaboracin de
colorantes y obtuvieron la base terica que haca falta. Los colorantes son
anilinas, ya que son capaces de tintar otros materiales.
Objetivos
Obtener colorantes azoicos por medio de las reacciones de acoplamiento o
copulacin de las sales de diazonio.
Aplicar las propiedades qumicas de los compuestos sintetizados para
tincin de fibras
Hiptesis
Para la formacin de sales de diazonio aromticas, se emplea como en
este caso una amina primaria con nitrito de sodio y cido en este caso
clorhdrico.
Se emple un anillo activado como es el caso del cido sulfnlico de
dimetilanilina lo cual favorecer el acomplamiento diazoico y la formacin
del azocompuesto. Es importante mantener la temperatura inferior a los 5C

mientras la sal se mantiene en disolucin acuosa para evitar la

descomposicin.
Esquema de reaccin

O
O
S

OH

HCl

S
O

Na N

H2N

OH

Cl

O
+

Cl

CH3
N
CH3
O

OH

O
CH3
H3C

Na

OH

O Na

O
+

N
+

H3C
N
H3C

O
Na N

HCl

Na

Cl

H
O
+

N
O

O
N
O

H2O

OH

H2O

Resultados
Punto de fusin experimental
Punto de fusin terico del anaranjado
de metilo
Gramos de producto
rendimiento

>240C
300C
0.1381
23.1%

Anlisis de Resultados
La formacin de las sal de diazonio parte de la formacin del catin nitrosonio que
se genera al reaccionar el cido con dos molculas del nitrito de sodio,
posteriormente se da el ataque nucleoflico al compuesto aromtico (cido
sulfanlico de dimetilanilina) el anillo es fuertemente activado por el grupo amino es
importante que tenga la materia prima una amina primaria para que el ataque sea
favorecido.
En la determinacin del punto de fusin experimental se busc llegar lo ms
cercano al punto de fusin terico, ya que el termmetro del Fisher su resolucin
mxima es de 300C y se poda daar as que nicamente se lleg a los 240C sin
observar su fusin por lo que se puede asegurar que se obtuvo el producto y se
logr la tincin, se obtuvo un rendimiento bajo esto se debe a que se pudo haber
descompuesto gran parte del producto en la disolucin.
Conclusiones:
Se logr obtener la sal de diazonio (anaranjado de metilo) por lo cual se
evit que la sal se descompusiera manteniendo la mezcla de reaccin a
bajas temperaturas, esto fue observable debido a la determinacin del
punto de fusin y la tincin de telas.
Cuestionario.
a) Explique Cul es la razn por que las sales de diazonio aromticas son
relativamente estables?
Debido a que se logran estabilizar con la carga del anillo aromtico

b) Cmo evita que se descompongan las sales de diazonio?

Agregando el cido (pH=3) a la mezcla y colocando la mezcla de reaccin en un
bao de hielo
c) Qu diferencia se requiere en el pH de la mezcla de reaccin para que el
acoplamiento de las sales de diazonio sea ptimo con fenoles y con
aminas?
Debe de haber un pH acido (pH=3) por lo que el cido mineral agregado debe de
encontrarse en exceso para evitar la condensacin o la diazotacin parcial.
d) Qu es un colorante y como imparte color a una tela?
Un colorante es una sustancia que imparte tintura a una tela por medio de la
penetracin de este en la fibra textil, se adhiere el colorante a la tela debido a que
el enlace nitrgeno nitrgeno (azo) tiene afinidad por la fibra textil por lo cual entre
ms afn sea la fibra mayor duracin tendr el colorante en la fibra.
e) Cul es la toxicidad de los reactivos utilizados y de los productos
obtenidos?
cido sulfanlico de dimetilanilina: altamente irritante en contacto con nariz, ojos.
Genera ampollas en piel y corrosin
cido clorhdrico: corrosivo en contacto con ojos y nariz, corrosivo en contacto con
piel .
Nitrito de sodio: oxidante, toxico a nariz, ojos y mucosas. Es un comburente.
No es encontrada como peligrosa por lo que no tiene especificaciones de
toxicidad.
cido sulanlico: Es corrosivo en el caso de contacto con la piel y en el caso de ser
inhalado causa irritacin severa en las vas respiratorias.
f) Qu tratamiento requieren los reactivos utilizados?
Los papeles filtro se pueden quemar. En el caso de las agua madre se puede
evaporar el agua.
Referencias.
https://sites.google.com/site/grupodepolimeros/sintesis-de-colorantes-azoicos
07/09/16 17:00hrs
http://www.farbe.com.mx/quimica/ 07/09/16 10:28 hrs
Avila Zarraga, Jos Gustavo; Garcia Manriquez. Qumica orgnica. Experimentos con un enfoque
ecolgico. Direccin General de Publicaciones y Fomento Editorial.1905.Pp.233,234,235,236.

http://www.dcne.ugto.mx/Contenido/MaterialDidactico/amezquita/Analitica4/Ap
endices%20IR.pdf 07/09/16 16:05 hrs