UNIVERSIDADE FEDERAL DE ALAGOAS

INSTITUTO DE QUMICA E BIOTECNOLOGIA

QUMICA TECNOLGICA INDUSTRIAL

DISCIPLINA: QUMICA ORGANICA EXPERIMENTAL

PROFESSOR: RICARDO PORTO
ALUNOS: NARCISO MARQUES DA SILVA NETO
THAYN TEREZINHA MARQUES MARTINS
THIAGO RODRIGO OLIVEIRA FLORNCIO

PRTICA N 05 ISOLAMENTO, PURIFICAO E ANLISE POR CCD DE

CAROTENOIDES DO EXTRATO DE TOMATE.

AGOSTO DE 2016
MACEI/AL

1. INTRODUO
Carotenoides so pigmentos amarelos, laranjas e vermelhos sintetizados por vegetais,
sendo alguns dos mais conhecidos o betacaroteno, alfa-caroteno, licopeno e lutena. O
betacaroteno um exemplo de um carotenoide provitamina A, ou seja, o que significa que
pode ser convertido em retinol pelo nosso corpo, composto importante para o crescimento
sseo e para a viso. O licopeno por sua vez tem forte ao antioxidante no combate aos
radicais livres com efeito anticancergeno sobre a prstata.
O betacaroteno e o licopeno podem ser obtidos principalmente em frutas e vegetais
de colorao vermelha ou alaranjada. Por meio de uma extrao com solventes orgnicos
possvel se obter esses compostos a partir de extrato de tomate comum.
O processo de extrao com solventes um simples mtodo, empregado na
separao e isolamento de substncias constituintes de uma mistura, ou ainda na remoo
de impurezas solveis indesejveis, sendo denominada quando utilizada para este ultimo
fim de lavagem.
A tcnica da extrao envolve a separao de um composto, presente na forma de
uma soluo ou suspenso em um determinado solvente, atravs da agitao com um
segundo solvente, no qual o composto orgnico seja mais solvel e que seja pouco
miscvel com o solvente que inicialmente contm a substncia. Quando as duas fases so
lquidos imiscveis, o mtodo conhecido como "extrao lquido-lquido. Neste tipo de
extrao o composto estar distribudo entre os dois solventes. O sucesso da separao
depende da diferena de solubilidade do composto nos dois solventes. Geralmente, o
composto a ser extrado insolvel ou parcialmente solvel num solvente, mas muito
solvel no outro solvente.
Em uma extrao lquido-lquido, o composto que se deseja obter encontra-se
dissolvido em um solvente A e para extra-lo, emprega-se outro solvente B, sendo os dois
solventes imiscveis. A e B so agitados e o composto ento se distribui entre os dois
solventes de acordo com as respectivas solubilidades. A razo entre as concentraes do
soluto em cada solvente denominada "coeficiente de distribuio ou de partio", (K).
Com a extrao de compostos orgnicos pode-se realizar uma cromatografia, que
um mtodo fsico-qumico de separao que se fundamenta na migrao diferencial dos
componentes de uma mistura devido a diferentes interaes entre duas fases imiscveis:
fase mvel (gs, lquido ou um fluido supercrtico) e uma fase estacionria (fixa, em uma
coluna ou superfcie slida). Os vrios tipos de combinaes entre fases mveis e
estacionrias torna a cromatografia uma tcnica extremamente verstil e de grande
aplicao. A cromatografia pode ser utilizada para a identificao de compostos, por
comparao com padres previamente existentes, para a purificao de compostos,
separando-se as substncias indesejveis e para a separao dos componentes de uma
mistura.
A cromatografia de camada fina (ou delgada) CCD, uma tcnica de adsoro
lquidoslido. Nesse caso, a separao dos componentes da mistura ocorre em funo da
migrao diferencial sobre uma camada delgada de adsorvente, fixo numa superfcie
plana, por meio de uma fase mvel (um lquido ou misturas de lquidos). O fenmeno

principalmente de adsoro (partio ou troca inica), a separao se d pela diferena de

afinidade dos componentes de uma mistura pela fase estacionria.
Os adsorventes comerciais mais utilizados so: slica, alumina, celulose, terra
diatomcea e poliamida. Utiliza-se pequena quantidade de amostra (microgramas a
miligramas). As manchas podem ser reveladas por meio de luz UV, vapores de iodo,
solues de cloreto frrico e tiocianoferrato de potssio e fluorescncias.

2. OBJETIVO
O experimento teve como objetivo realizar a extrao de compostos orgnicos,
treinando mtodos bsicos de laboratrio como a filtrao simples e a separao por meio
de funil de separao. Alm disso, a experincia introduziu os discentes a um dos vrios
mtodos de cromatografia utilizados, que neste caso foi de camada delgada.

3. PROCEDIMENTO
3.1. Equipamentos Utilizados:

Algodo;
Bquer;
Balana analtica;
Banho-Maria;
Bomba a vcuo;
Erlenmeyer;
Estante (Para tubos de Ensaio);
Funil;

Funil de Buchner;
Funil de Decantao;
Esptulas;
Garra;
Kitassato;
Papel de Filtro;
Suporte Universal;
Tubos de Ensaio.

Sulfato de Sdio Anidro;

Soluo Saturada de Cloreto de
Sdio;
Iodo;
Extrato de Tomate.

3.2. Reagentes Utilizados:

lcool Etlico PA;

Acetato de Etila
Cloreto de Sdio;
Clorofrmio;
Hexano;

3.3. Procedimento Experimental:

Etapa I Extrao

Com o intuito da realizao da Cromatografia de Camada Delgada para o

licopeno e o betacaroteno foi necessria a extrao desses compostos a partir do
extrato de tomate.
Em um erlenmeyer, inicialmente pesou-se aproximadamente 5,9306 gramas de
extrato de tomate. Enquanto o extrato de tomate era pesado, o banho-maria foi
colocado para aquecer. Ao extrato pesado, adicionou-se 07 mL de lcool Etlico PA, o
erlenmeyer foi levado ao aquecimento em banho-maria por aproximadamente 05
minutos a uma temperatura de 40C.
Com a mistura agora aquecida e bem diluda, montamos o sistema de filtrao
a vcuo; utilizando bomba, funil de buchner e kitassato, um papel de filtro circular, e
filtrou-se a mistura. Com uma esptula pressionou-se o slido para eliminar o lquido
residual. Reservou-se a polpa obtida em um bquer para a extrao do betacaroteno, e
ao lquido obtido adicionou-se uma pequena quantidade de Sulfato de sdio anidro,
enquanto o erlenmeyer foi agitado por cerca de 1 minuto, com o intuito de retirar
alguma gua ainda existente. A mistura foi mantida em repouso por 3 minutos, em
seguida realizou-se nova filtrao obtendo-se assim o licopeno, de colorao
amarelada.
Aps a obteno do licopeno, polpa previamente reservada adicionou-se, na
capela, 07 mL de clorofrmio e manteve-se a mistura em constante agitao com
auxlio de uma esptula por aproximadamente 04 minutos em banho-maria a 40C.
Filtrou-se ento a mistura para um erlenmeyer, conduzindo-a em seguida para um
funil de separao, onde se adicionou ao sistema 02 mL de gua destilada e 03 mL de
soluo saturada de Cloreto de Sdio. Foram realizadas as tcnicas de agitao
recomendadas para um funil de separao (com a torneira fechada e o funil tampado,
mover a vidraria em movimentos circulares, e em seguida ao recolocar o funil no
suporte remover a tampa por alguns segundos para que qualquer gs desprendido fosse
liberado), e em seguida realizou-se a separao das fases, sendo a parte mais densa da
mistura heterognea (parte inferior) a que foi recolhida para o erlenmeyer. Adicionouse uma pequena quantidade de sulfato de sdio anidro, e assim foi obtido o
betacaroteno, de colorao laranja viva.
Etapa II Cromatografia de Camada Delgada
Para a realizao da cromatografia de camada delgada, utilizaram-se as placas
fornecidas pelo orientador. Em cada um dos erlenmeyer colocamos 0,5 mL de acetato
de etila, com o auxlio de capilares, foram aplicadas amostras de licopeno e
betacaroteno em duas placas. s duas cmaras de eluio utilizadas foi adicionado
solventes diferentes, sendo uma mistura de hexano : acetato de etila (9:1), e uma
mistura de clorofrmio : metanol (9:1). As placas foram em to colocadas nas cmaras
de eluio, at que houvesse uma boa adsoro. Em seguida as placas foram
conduzidas capela, para que se desse a evaporao dos solventes para poderem ir
ento para a cmara de revelao, que continha cristais de iodo, por cerca de 04
minutos, at que ficou visvel o arraste das amostras pela placa.

4. RESULTADOS E DISCUSSES
Como resultados da experincia foram obtidos os carotenides licopeno e
betacaroteno, presentes no extrato de tomate, que foram utilizados na cromatografia.
Primeiramente, aps a mistura do extrato de tomate com o lcool etlico PA, houve a
separao dos carotenides do extrato de tomate, em que os carotenides diluram-se no
lcool formando uma fase lquida (lcool com os carotenides) e uma polpa do extrato, a
partir do princpio da extrao lquido-lquido em que o composto se solubiliza no
solvente em que ele possui maior afinidade, no caso, o lcool no devendo passar de 40
para obter uma maior pureza. Em seguida foi obtida a maior quantidade possvel de
lquido contendo o licopeno e o betacaroteno atravs da filtrao. Para separao dos
carotenides foi feita uma nova filtrao, depois da adio do sulfato de sdio anidro para
que este reaja com o extrato, formando o extrato de licopeno e uma polpa contendo o betacaroteno. A partir desta polpa foi extrado o beta-caroteno, que estava cristalizado.
Como resultado deste experimento era esperado que fosse possvel observar qual dos
solventes utilizados clorofrmio, hexano seria obtido um maior arraste do
licopeno e do betacaroteno, tendo como adstringente a slica gel, e o fator de reteno;
porm, a amostra dos carotenides colocadas nas placas foi pouca, no sendo possvel
obter uma concluso. Ento, a partir da observao dos resultados de outro grupo, foi
possvel observar, aps a revelao por iodo em que este reage com os carotenides
revelando-os, que a mistura de clorofrmio e hexano houve um maior deslocamento de
ambas as substncias.
A partir do arraste das substncias possvel calcular o fator de reteno para cada
uma das placas:

Placa 01.
=

3,2
= 0,80
4,0

3,1
= 0,74
4,2

Placa 02.

5. CONCLUSO
A partir dos resultados experimentais obtidos e da fundamentao terica em estudo,
pode-se afirmar que os resultados do experimento podem ser classificados como satisfatrios.