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Semestre
LABORATORIO DE
QUMICA
ORGNICA
II (1411) QFB
Salazar
Patricia Elizalde Eduardo
Marambio Dennett Ana
Adela Snchez Mendoza
Hctor Garca Ortega
Reina Garca
Snchez
Ao 2015
SEMANA
SESIN
26-30 Enero
02-06 Febrero
09-13 Febrero
16-20 Febrero
23-27 Febrero
5
02-06 Marzo
6
09-13 Marzo
16-20 Marzo
23-28 Marzo
06-10 Abril
10
13-17 Abril
11
20-24 Abril
12
27-1 AbrilMayo
13
ACTIVIDAD
Reglamentos, seguridad e higiene en el laboratorio.
Clculos estequiomtricos.
Explicacin prctica 1.
Reacciones de sustitucin nucleoflica aliftica:
(SN1): Obtencin de cloruro de t-butilo
(SN2): Obtencin de bromuro de n-butilo
Explicacin y elaboracin prctica 2.
Reacciones de eliminacin. Deshidratacin de alcoholes:
Preparacin de ciclohexeno
Seminario de prcticas 1 y 2.
Exmenes de prcticas 1 y 2.
Explicacin prctica 3.
Reactividad del grupo carbonilo:
Identificacin de aldehdos y cetonas
Examen escrito o la identificacin de una muestra problema (de
acuerdo a la disponibilidad del tiempo)
Explicacin y elaboracin prctica 4.
Reacciones de xido-reduccin:
Oxidacin de n-butanol a n-butiraldehdo
Explicacin y elaboracin prctica 5.
Reacciones de condensacin del grupo carbonilo. Condensacin
de Claisen-Schmidt:
Obtencin de dibenzalacetona
Seminario de prcticas 3, 4 y 5.
Exmenes de prcticas 3, 4 y 5.
Explicacin y elaboracin prctica 6.
Reacciones de derivados de cidos carboxlicos:
Obtencin del cido acetilsaliclico por medio de un proceso
de qumica verde
Examen
Explicacin y elaboracin prctica 7.
Reacciones de sustitucin electroflica aromtica. Nitracin de
benzoato de metilo:
Obtencin de 3-nitrobenzoato de metilo.
Explicacin y elaboracin prctica 8.
Reacciones de sustitucin nucleoflica aromtica:
a) Obtencin de 2,4-dinitrofenilhidrazina.
b) Obtencin de 2,4-dinitrofenilanilina.
Seminario de prcticas 6, 7 y 8.
Exmenes de prcticas 7 y 8.
Prctica de reposicin.
Explicacin y elaboracin de la prctica de reposicin.
a) Reacciones
de
condensacin
del
grupo
carbonilo.
Condensacin de Claisen-Schmidt:
Obtencin de dibenzalacetona.*
b) Prueba de nuevas prcticas.
*Solo para los grupos del da lunes se podr reponer esta prctica.
04-08 Mayo
14
PRCTICA
ANTECEDENTES
Sustitucin nucleoflica aliftica.
Reacciones de alcoholes con haluros de hidrgeno.
Utilidad industrial de la sustitucin nucleoflica aliftica como mtodo de
sntesis de diferentes materias primas.
Escriba un cuadro comparativo de las reacciones S N1 y SN2 respecto a:
a) Orden de reaccin
b) Estereoqumica
c) Condiciones de reaccin
d) Sustrato
e) Reacciones de competencia
f) Productos y subproductos de la reaccin
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitacin
Bomba de agua sumergible
Colector con oliva
Embudo de separacin con tapn
Embudo de adicin de slidos
Esptula
2
1
1
1
1
1
Portatermmetro
Probeta graduada de 10 mL
Recipiente de peltre
Refrigerante con mangueras
T de destilacin
Termmetro de -10 a 400o C
1
1
1
1
1
1
Matraz
Matraz
Matraz
Parrilla
1
1
2
1
Tubo de ensayo
Vaso precipitados de 10 mL
Vial cnico de 3 mL
Vidrio de reloj
4
1
1
1
REACTIVOS
cido clorhdrico concentrado
cido sulfrico concentrado
Alcohol t-butlico
Alcohol n-butlico
Bromuro de sodio
Cloruro de calcio
9 mL
5 mL
3 mL
1g
7g
1g
Etanol
Solucin de bicarbonato de sodio al 10%
Solucin de bromo en CCl4
Solucin de hidrxido de sodio al 10 %
Solucin de nitrato de plata al 5%
Sulfato de sodio anhidro
1 mL
20 mL
0.5 mL
15 mL
0.5 mL
1g
Alcohol t-Butlico
Cloruro de t-butilo
REACCIN SN2:
Alcohol
n-Butlico
Bromuro de
n-butilo
Pruebas de identificacin:
1.
CUESTIONARIO
1. Clasificar los siguientes haluros de alquilo como primarios, secundarios y
terciarios.
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial, 2009.
c. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico
de Qumica Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970.
d. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico
2008.
e. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006.
th
f. Fieser, L. F., Organic Experiments 7 edition, D. C. Heath, Lexington,
Massachusetts, 1992.
g. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving
Approach to the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New
Jersey, 1999.
h. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico,
2012.
i. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic
nd
Chemistry 2 edition, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
j. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, AddisonWesley Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
k. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
l. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988.
m. Pine, S., Qumica Orgnica 2 edicin, McGraw-Hill, 1988.
n. Roberts, J. D., Modern Organic Chemistry, W. A. Benjamin, New York,
1967.
o. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley,
Mxico, 1999.
th
p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5 edition,
Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
10
10
PRCTICA
2
REACCIONES DE ELIMINACIN
OBJETIVOS
Preparar ciclohexeno por deshidratacin cataltica de ciclohexanol.
Comprender la influencia de factores experimentales que modifican una
reaccin reversible.
INFORMACIN
La reaccin para la obtencin de ciclohexeno por la deshidratacin del
ciclohexanol es reversible. Esto se puede evitar de diferentes formas:
a) Si se elimina el producto del medio de la reaccin a medida que esta
progresa.
b) Si se aumenta la concentracin de uno o varios de los reactivos.
c) Si se aumenta o disminuye la temperatura en el sentido que se
favorezca la reaccin.
Por ello, las condiciones experimentales en las que se efecta una
reaccin determinan los resultados de sta, en cuanto a calidad y cantidad del
producto obtenido.
ANTECEDENTES
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
Deshidratacin cataltica de alcoholes para la obtencin de alquenos.
Mecanismo de reaccin.
Influencia de las condiciones experimentales en la reversibilidad de una
reaccin.
Reacciones de adicin a nuevos enlaces.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitacin
Bomba de agua sumergible
Colector con oliva
Embudo de separacin con tapn
Matraz de bola de fondo plano de 25 mL
Matraz bola de 25 mL
1
1
1
1
1
1
Portatermmetro
Probeta graduada de 10 mL
Recipiente peltre
Refrigerante con mangueras
T de destilacin
Termmetro de -10 a 400o C
1
1
1
2
1
1
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Parrilla de agitacin con calentamiento
Pinzas de tres dedos con nuez
2
1
3
Tubo de ensayo
Vaso precipitados de 50 mL
Vial cnico de 3 mL
2
1
1
REACTIVOS
Solucin de H2SO4/H2O (1:2)
Ciclohexanol
Solucin de NaHCO3 al 10%
0.5 mL
3 mL
10 mL
0.5 mL
5 mL
1g
REACCIN
Ciclohexanol
Ciclohexeno
% Rendimiento
Observaciones
Mtodo A
Mtodo B
Pruebas de identificacin:
1. Reaccin con KMnO4: En un tubo de ensayo se coloca una o dos gotas
de ciclohexeno y se adicionan una o dos gotas de una solucin de
permanganato de potasio, agitar, observar e interpretar los resultados.
Escribir la reaccin que se lleva a cabo.
2. Reaccin con Br2/CCl4: En un tubo de ensayo se colocan una o dos
gotas de una solucin de bromo en tetracloruro de carbono, se adicionan
una o dos gotas de ciclohexeno, agitar, observar e interpretar los
resultados. Escribir la reaccin que se lleva a cabo.
CUESTIONARIO
1. Con base en los resultados obtenidos, cul de los dos mtodos es el
ms eficiente para obtener el ciclohexeno? Explique por qu.
2. Qu es una reaccin reversible?
3. Qu es una reaccin irreversible?
4. Qu es una reaccin en equilibrio?
5. Cules fueron los principales factores experimentales que se
controlaron en esta prctica?
6. Qu debe hacer con los residuos de la reaccin que se encuentran en
el matraz bola antes de desecharlos por el drenaje?
7. Cul es la toxicidad de cada uno de los productos que se forman al
realizar las pruebas de insaturacin?
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial, 2009.
c. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico
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d. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico
2008.
e. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006.
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f. Fieser, L. F., Organic Experiments 7 edition, D. C. Heath, Lexington,
Massachusetts, 1992.
g. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving
Approach to the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New
Jersey, 1999.
h. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico,
2012.
i. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic
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Chemistry 2 edition, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
j. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, AddisonWesley Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
k. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
l. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988.
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Mxico, 1999.
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Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
PRCTICA
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
20
1
1
REACTIVOS
Acetona destilada de KMnO4
Acetofenona
Benzaldehdo
2-Butanona
Butiraldehdo
Dioxano
Etanol
Formaldehdo
HNO3 concentrado
1 mL
1g
1 mL
1g
1 mL
1 mL
5 mL
1 mL
3 mL
H2SO4 concentrado
Metilisobutilcetona
Propionaldehdo
Solucin de cido crmico
Solucin de AgNO3 al 5 %
Solucin de 2,4-Dinitrofenilhidrazina
Solucin de NaOH al 10 %
Solucin de NH4OH al 5 %
Solucin de yodo/yoduro de potasio
3 mL
5 mL
1 mL
1 mL
1 mL
5 mL
5 mL
3g
5 mL
PROCEDIMIENTO
Es importante que antes de llevar a cabo cada prueba, los tubos de
ensaye y el material a emplear estn limpios, no exceder las cantidades
mencionadas en cada experimento para no tener falsos positivos y
finalmente tener cuidado de no contaminar los reactivos a usar.
20
20
Reaccin
con cido
crmico
Reaccin
de
Tollens
Reaccin
del
yodoformo
Aldehdo
aliftico
Aldehdo
aromtico
Cetona
aliftica
Cetona
aromtica
Problema
CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.
5.
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial, 2009.
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de Qumica Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970.
d. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico
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Mxico, 2006.
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Approach to the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New
Jersey, 1999.
h. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico,
2012.
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Chemistry 2 edition, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
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Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
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Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988.
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1967.
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Mxico, 1999.
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p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5 edition,
Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
PRCTICA
REACCIONES DE XIDO-REDUCCIN
OXIDACIN DE n-BUTANOL A n-BUTIRALDEHDO
OBJETIVOS
Ejemplificar un mtodo para obtener aldehdos alifticos mediante la
oxidacin de alcoholes.
Formar un derivado sencillo de aldehdo para caracterizarlo.
INFORMACIN
La oxidacin de alcoholes a aldehdos o cetonas es una reaccin muy
til. El cido crmico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos ms tiles
en los procesos de oxidacin en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminacin con cido crmico se forma inicialmente
un ster crmico, el cual, despus experimenta una eliminacin 1,2
produciendo el enlace doble del grupo carbonilo.
Los aldehdos son compuestos con punto de ebullicin menor que el de
los alcoholes y de los cidos carboxlicos con masa molar semejantes.
ANTECEDENTES
Oxidacin. Diferentes agentes oxidantes. Accin sobre alcoholes y grupo
carbonilo de aldehdos y cetonas.
Mtodos de obtencin de aldehdos y cetonas.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
Principales
derivados
de aldehdos
y cetonas
usados
para su
1
1
1
1
1
1
Portatermmetro
Probeta graduada de 10 mL
Recipiente peltre
Refrigerante con mangueras
T de destilacin
Termmetro de -10 a 400o C
1
1
1
1
1
1
1
3
1
1
Tubo de ensayo
Vaso precipitados de 50 mL
Vial cnico de 3 mL
Vidrio de reloj
3
1
1
1
REACTIVOS
cido sulfrico concentrado
n-Butanol
Dicromato de potasio
2 mL
1.6 mL
1.9 g
0.5 mL
2 mL
1 mL
REACCIN
n-Butanol
n-Butiraldehdo
CUESTIONARIO
1. Cul es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y
cido sulfrico?
2. Cmo evita que el n-butiraldehdo obtenido en el experimento se oxide
al cido butrico?
3. Cmo se puede comprobar la obtencin del n-bitiraldehdo en la
prctica?
4. Cmo deben desecharse los residuos de sales de cromo?
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
ecolgico 2 edicin, UNAM, Direccin General de Publicaciones y
Fomento Editorial, 2009.
c. Brewster, R. Q., Vanderweft, C. A. and McEwen, W. E., Curso Prctico
de Qumica Orgnica, Alhambra, Madrid, 1970.
d. Bruice, P. Y., Qumica Orgnica 5 edicin, Pearson Educacin, Mxico
2008.
e. Carey, F. A., Qumica Orgnica 6 edicin, McGraw-Hill Interamericana,
Mxico, 2006.
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f. Fieser, L. F., Organic Experiments 7 edition, D. C. Heath, Lexington,
Massachusetts, 1992.
g. Lehman, J. W., Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving
Approach to the Laboratory Course 3rd edition, Prentice Hall Title, New
Jersey, 1999.
h. McMurry, J., Qumica Orgnica 8 edicin, Cengage Learning, Mxico,
2012.
i. Mohring, J. R. and Neckers, D. C., Laboratory Experiments in Organic
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Chemistry 2 edition, D. van Nostrand Company, Inc., New York, 1973.
j. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, AddisonWesley Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
k. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
l. Pavia, D. L., Lampman, G. M. and Kriz, G. S., Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
Philadelphia, 1988.
m. Pine, S., Qumica Orgnica 2 edicin, McGraw-Hill, 1988.
n. Roberts, J. D., Modern Organic Chemistry, W. A. Benjamin, New York,
1967.
o. Solomons, T. W. G., Qumica Orgnica 2 edicin, Limusa-Wiley,
Mxico, 1999.
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p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5 edition,
Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
PRCTICA
ANTECEDENTES
Reacciones de condensacin aldlica.
Reacciones de condensacin aldlica cruzada y condensacin cruzada y
dirigida.
Usos de la dibenzalacetona.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de los reactivos y productos.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitacin
Cmara de elucin
Embudo Hirsch con alargadera
Embudo de filtracin rpida
Esptula
Frasco vial
Matraz Erlenmeyer de 10 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Barra para agitacin
1
1
1
1
1
2
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
1
REACTIVOS
Acetato de etilo
Acetona
Benzaldehdo
Cromatofolios
2 mL
1 mL
1 mL
2
Etanol
Hexano
NaOH
Solucin de HCl 1:1
20 mL
6 mL
0.5 g
3 mL
REACCIN
Benzaldehdo
Acetona
Dibenzalacetona
30
30
CUESTIONARIO
1. Por qu se debe adicionar en ese orden los reactivos?
2. Por qu se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en
la reaccin realizada en el laboratorio?
3. Por qu se obtiene como producto final el compuesto , -insaturado y
no el aldol?
4. Por qu la solucin no debe estar alcalina al recristalizar?
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
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Fomento Editorial, 2009.
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j. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica 5 edicin, AddisonWesley Iberoamericana, Boston Massachussets, 1988.
k. Pavia, D. L., Introduction to Organic Laboratory Techniques: A
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Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
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Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
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n. Roberts, J. D., Modern Organic Chemistry, W. A. Benjamin, New York,
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Mxico, 1999.
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p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5 edition,
Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
PRCTICA
OBJETIVOS
Efectuar la sntesis de un derivado de un cido carboxlico como lo es un
ster.
Sintetizar cido acetilsaliclico por un proceso de qumica verde.
INFORMACIN
El cido acetilsaliclico es una droga maravillosa por excelencia. Se
utiliza ampliamente como analgsico (para disminuir el dolor) y como
antipirtico (para bajar la fiebre). Tambin reduce la inflamacin y an es capaz
de prevenir ataques cardiacos. No obstante que para algunas personas
presenta pocos efectos laterales, se le considera lo bastante segura para ser
vendida sin prescripcin mdica. Debido a que es fcil de preparar, la aspirina
es uno de los frmacos disponibles menos costosos. Es producida en grandes
cantidades, de hecho, la industria farmoqumica produce cerca de 200
toneladas de este frmaco cada ao.
El objetivo de la qumica verde es desarrollar tecnologas qumicas
amigables al medio ambiente, utilizando en forma eficiente las materias primas
(de preferencia renovables) eliminando la generacin de desechos y evitando
el uso de reactivos y disolventes txicos y/o peligrosos en la manufactura y
aplicacin de productos qumicos.
ANTECEDENTES
Reacciones de los fenoles.
Acilacin de fenoles.
Acidez de los fenoles.
Formacin de steres a partir de fenoles.
Reacciones de fenoles con anhdridos de cidos carboxlicos.
Objetivo de la qumica verde.
Principios fundamentales de la qumica verde.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Agitador de vidrio
Embudo Hirsch con alargadera
Esptula
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
Pinzas de tres dedos con nuez
1
1
1
2
1
1
Probeta graduada de 10 mL
Recipiente peltre
Tubo de ensayo
Vaso precipitados de 10 mL
Vaso precipitados de 50 mL
Vidrio de reloj
1
1
2
1
1
1
REACTIVOS
cido clorhdrico al 50%
cido saliclico
Anhdrido actico
10 mL
0.3 g
1 mL
Hidrxido de potasio
NaOH
Solucin de FeCl3 al 3%
0.5 g
0.5 g
1 mL
REACCIN
cido
saliclico
Anhdrido
actico
cido
acetilsaliclico
PRUEBA DE PUREZA
En un tubo de ensayo se coloca una pequea cantidad del producto
obtenido y en otro tubo de ensayo una pequea cantidad de las aguas de
lavado. Se agrega 1 mL de agua destilada al producto, posteriormente se
agregan 1 2 gotas de una solucin de cloruro frrico al 3 %.
La prueba es positiva para fenoles si se observa un color de azul a
morado (muy sensible). En el caso de la prctica, demuestra la presencia de
cido saliclico sin reaccionar, esto se debe principalmente a que al hacer la
reaccin en muchas ocasiones queda cido sin reaccionar en las paredes del
vaso. Si la reaccin se hace inclinando el vaso de precipitados de tal manera
que los reactivos queden juntos, la prueba final para el slido es negativa.
Si el trabajo realizado no es adecuado y queda mucha materia prima sin
reaccionar, no importa cunto se lave el producto, la prueba siempre ser
positiva.
CUESTIONARIO
1.
2.
3.
4.
5.
6.
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
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Microscale Approach, Thomson Brooks/Cole. Laboratory Series for
Organic Chemistry, Belmont California, 2007.
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Laboratory Techniques: A Contemporary Approach, Saunders College,
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1967.
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Mxico, 1999.
th
p. Vogel, A. I., A Textbook of Practical Organic Chemistry 5 edition,
Longmans Scientifical and Technical, New York, 1989.
q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
PRCTICA
OBJETIVOS
Conocer una reaccin de sustitucin electroflica aromtica y aplicar los
conceptos de la sustitucin al desarrollo experimental de la nitracin del
benceno.
Utilizar las propiedades de los grupos orientadores a la posicin meta
del anillo aromtico para sintetizar un derivado disustituido.
INFORMACIN
Al igual que los alquenos, el benceno tiene nubes de electrones por
encima y por debajo de los enlaces sigma. A pesar de que los electrones se
encuentran en un sistema aromtico estable, estn disponibles para atacar a
un electrfilo fuerte y dar lugar a un carbocatin estabilizado por resonancia.
Esta prdida de aromaticidad se regenera al perder el protn del carbono
tetradrico dando lugar a un producto de sustitucin.
+
ANTECEDENTES
Sustitucin electroflica aromtica: nitracin.
Efecto de los grupos sustituyentes en el anillo en una reaccin de
sustitucin electroflica aromtica.
Reactividad del benzoato de metilo hacia la sustitucin electroflica
aromtica.
Mecanismo de reaccin.
Condiciones experimentales necesarias para realizar la nitracin.
Variacin en las condiciones experimentales en una nitracin y sus
consecuencias.
Ejemplos de agentes nitrantes.
Propiedades fsicas, qumicas y toxicidad de reactivos y productos.
DESARROLLO EXPERIMENTAL
MATERIAL
Barra para agitacin
Embudo Hirsch con alargadera
Esptula
Matraz Erlenmeyer de 10 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Matraz Kitazato de 50 mL con manguera
Parrilla de agitacin con calentamiento
1
1
1
1
3
1
1
1
1
1
1
2
1
REACTIVOS
cido ntrico concentrado
cido sulfrico concentrado
0.5 mL
1 mL
Benzoato de metilo
Metanol
0.6 g
10 mL
REACCIN
Benzoato de
metilo
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de fusin
o ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad
de
sustancia (mol)
cido
ntrico
cido
sulfrico
3-Nitrobenzoato
de metilo
PROCEDIMIENTO
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL provisto con un agitador magntico
se introduce en un bao de hielo y se adicionan 0.5 mL de cido ntrico
concentrado, se debe mantener la temperatura a 0 C y se agregan 0.6 g (0.55
mL) de benzoato de metilo, en todo momento se debe cuidar que la
temperatura se encuentre entre los 0 10 C. Posteriormente se adiciona muy
lentamente 1 mL de cido sulfrico concentrado con agitacin constante y
cuidando la temperatura entre 5-10 C (en caso de ser necesario, se pueden
adicionar pequeos granos de hielo a la mezcla de reaccin para facilitar la
agitacin).
Al trmino de la adicin, llevar la mezcla de reaccin a temperatura
ambiente y agitar en la parrilla por 15 minutos. Una vez terminado este tiempo
se adicionan trozos de hielo al matraz de reaccin hasta observar la
precipitacin del producto. El slido obtenido se asla por filtracin al vaco y se
lava con agua helada, se toma una muestra pequea para determinar el punto
de fusin del producto crudo.
El resto del producto se recristaliza de metanol, se determina el
rendimiento y el punto de fusin (pf producto crudo = 74-76 C, pf producto
puro = 78 C)
CUESTIONARIO
1. Explique la formacin del in nitronio a partir de la mezcla sulfontrica.
2. Por qu es importante controlar la temperatura de la mezcla de
reaccin?
3. Por qu el benzoato de metilo se disuelve en cido sulfrico
concentrado? Escribe una ecuacin mostrando los iones que se
producen.
4. Cul sera la estructura que se esperara del ster dinitrado,
considerando los efectos directores del grupo ster y que ya se introdujo
un primer grupo nitro?
5. Cul ser el orden de rapidez de la reaccin en la mononitracin de
benceno, tolueno y el benzoato de metilo?
40
40
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
b. vila A. J. G. et al, Qumica Orgnica: Experimentos con un enfoque
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q. Wade, L. G. Jr., Qumica Orgnica 5 edicin, Prentice Hall, Espaa,
2004.
PRCTICA
2
1
1
1
4
1
1
1
1
1
Matraz Erlenmeyer de 10 mL
Matraz Erlenmeyer de 50 mL
Matraz Kitasato de 50 mL con manguera
Barra para agitacin
2
2
1
2
Vaso precipitados de 10 mL
Vaso precipitados de 100 mL
Vidrio de reloj
Parrilla de agitacin con calentamiento
1
1
1
1
REACTIVOS
Anilina
Acetato de etilo
2,4-Dinitroclorobenceno
Etanol
0.2 mL
10 mL
0.2 g
15 mL
Hexano
Hidrato de hidrazina
Cromatofolios
10 mL
0.7 mL
2
REACCIONES
2,4-Dinitroclorobenceno
Hidrato de
hidrazina
Anilina
2,4-dinitrofenilhidrazina
2,4-Dinitrofenilanilina
Masa molar
(g/mol)
Densidad
(g/mL)
Punto de
fusin o
ebullicin (C)
Masa (g)
Volumen (mL)
Cantidad de
sustancia
(mol)
PROCEDIMIENTO
A. SNTESIS DE 2,4-DINITROFENILHIDRAZINA
En un matraz Erlenmeyer de 10 mL se disuelven 0.2 g de 2,4dinitroclorobenceno en 2 mL de etanol al 96 % tibio. Se agregan gota a gota 0.3
mL de hidrato de hidrazina con agitacin constante. Al terminar la adicin se
calienta la mezcla en un bao Mara (sin que llegue al punto de ebullicin el
disolvente) por 10 minutos.
CUESTIONARIO
1. Qu sustituyentes facilitan la sustitucin nucleoflica aromtica (S NAr)?
Explique su respuesta
2. Cmo se pueden preparar los haluros de arilo? Escriba las reacciones
correspondientes.
3. Por qu la anilina es menos reactiva que la hidracina en la S NAr? A
qu lo atribuye?
4. Escriba las estructuras resonantes del 2,4-dinitroclorobenceno y
proponga el mecanismo de la sustitucin nucleoflica aromtica que se
lleva a cabo en la prctica.
5. Escriba la frmula de tres compuestos que pueden ser susceptibles de
sufrir una sustitucin nucleoflica aromtica, fundamente su eleccin.
6. Por qu el 2,4-dinitroclorobenceno es irritante a la piel, a las mucosas y
a los ojos?
BIBLIOGRAFA
a. Allinger, N. L., Qumica Orgnica 2 edicin, Revert, Barcelona; 1984.
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