Resultados y Clculos

Figura #1. Prueba Del Cloruro

Frrico
Nota_

solucin acuosa de fenol, dando

una coloracin verde debido al pH
que es cido.
A) Alcoholes:
Solubilidad
Tabla #1. Solubilidad de alcoholes
en agua.
Orden de
reactividad
1
2
3
4

Compuesto

Solubilidad

Etanol
2-propanol
Ter-butanol
1-Butanol

Soluble
Soluble
Soluble
Insoluble

Discusin:

Nota: La prueba del cloruro frrico se

observa que reacciona con el fenol
que forma complejos coloreados
caractersticos de los fenoles al
reaccionar con el cloruro de carbono
que presenta un color violeta, a
diferencia del alcohol etlico que se
form precipitado color amarillo.
Figura #2. Prueba con el Indicador
Universal

Nota: La prueba con el indicador

universal esta se hizo con la

Desde el punto de vista de Carey

(2006) el agua y los alcoholes tienen
propiedades semejantes debido a
que todos ellos contienen grupos
hidroxilo que pueden formar puentes
de hidrgeno con el agua, y los que
tienen bajo peso molecular son
miscibles con este solvente. En
relacin con lo mencionado por
Yurkanis podemos decir que el etanol
es uno de los alcoholes que posee un
bajo peso molecular y por ende una
alta solubilidad en agua, lo que lo
posiciona en el tabla #1 como el
alcohol ms soluble entre los
alcoholes estudiados. Seguidamente
tenemos el 2-propanol cuyo peso
molecular es superior al peso
molecular que tiene el etanol, lo que
se interpreta como una solubilidad
menor que la presentada por el
alcohol etlico adems el 2-propanol
tienen propiedades intermedias, con

una viscosidad apenas apreciable,

tambin en la experiencia se observ
poca solubilidad del 2-propanol en
agua. Adems observamos que el 1butanol es insoluble en agua esto
debido a que a medida que la cadena
aumenta de tamao la regin del
grupo hidroxilo se vuelve ms
pequea y la capacidad de formar los
puentes de hidrgeno disminuye.

Etanol
1-butanol

inicial
Naranja
Naranja

2-propanol

Naranja

Tert-butanol

Naranja

Tabla #3. Reacciones

oxidacin de alcoholes

final
Verde
Verde
azulado
Verde
azulado
Amarillo
-verdoso
de

Mediante la prueba realizada de

solubilidad
para
los
alcoholes
evaluados se pudo observar que el
etanol tanto como el 1-butanol fueron
solubles en agua, esto se dio ya que
los alcoholes contienen el grupo -OH
por lo tanto son muy polares, donde
el H unido al oxgeno es fuertemente
electronegativo lo que permite la
formacin de puentes de hidrgeno.
La solubilidad de los alcoholes
inferiores es miscible con el agua
(etanol, 1-butanol) debido a que las
molculas de los alcoholes se
mantienen unidas por el mismo tipo
de fuerzas intermoleculares que el
agua. De acuerdo con Manas (2004).
El lmite de solubilidad e insolubilidad
de los alcoholes en agua se
encuentra entre cuatro a cinco
tomos de carbono para alcoholes
primarios, por ende el 2-propanol y
ter-butanol fueron menos solubles,
por las ramificaciones que muestran
sus estructuras.
Oxidacin:

Alcoh
oles
Etano
l

Tabla #2.
alcoholes.

Un alcohol terciario no tiene

hidrgenos, de modo que no es
oxidado.

Compuesto

Oxidacin
Color

de

los
Color

Reacciones

Etanol
aldehdo
2propa
nol

CH3-CHOH-CH3 -------CH3-CO-CH3
propanol
propanona

K2Cr2O7

Ternegativo
butan
ol
Discusin:
Incluyendo las palabras de Wade
(2005) un alcohol
primario
contiene dos hidrgenos, de
modo que puede perder uno de
ellos para dar un aldehdo o bien
puede perder ambos hidrgenos,
para formar un cido carboxlico.
Un alcohol secundario puede
perder su nico hidrgeno para
transformarse en una cetona.

De esta manera podemos explicar

que tres de los alcoholes han dado
positivo en la reaccin de
oxidacin, mientras que el Tertbutanol no tiene hidrgenos que
pueda ser desprendido para dar o
generar un nuevo producto a partir
de la oxidacin. La oxidacin del 1butanol y el etanol obedece a la
siguiente reaccin qumica:
SO
3+ H2 O
K 2 Cr 2 O7
ROH +
RCOOH +Cr 2
H 2 SO 4
( 4 )

A partir de la oxidacin del

butanol
hemos
obtenido
compuesto 1-butanaldehido y
partir del 2-propanol obtenemos
2-propanona.

primarios (etanol, 1-butanol) se forma

un aldehdo que posteriormente pasa
a cidos carboxlicos; los alcoholes
secundarios (2-propanol) cetonas y
en los terciarios (ter-butanol) no hay
oxidacin, debido que en medio cido
se deshidratan rpidamente para dar
alquenos (color chocolate), los que se
oxidan rpidamente, Contribuyendo
con lo anterior esta lo dicho por
Manas ( 2004).
Reaccin con sodio metlico:

1el
a
el

La presencia de otros grupos

funcionales que son fcilmente
oxidables como aldehdos o fenoles
pueden interferir, ya que tambin
reaccionan con este reactivo. La
prueba de oxidacin debe ser
analizada con precauciones para
evitar oxidar los grupos funcionales
que puede tener el compuesto.
En la prueba realizada de oxidacin
se observ un cambio de coloracin
solo positivo para los alcoholes
primarios y secundarios, pero no
hacia los alcoholes terciarios, porque
el color caracterstico de esta
oxidacin es el verde. La coloracin
verde se da debido al ion Cr +3, ya que
el producto de la oxidacin con
K2Cr2O7 en donde los alcoholes

Tabla #4. Orden de reaccin de

alcoholes con sodio.
Orden de
reaccin
1
2
3
4
Discusin:

Compuesto
etanol
2-propanol
1-butanol
Tert-butanol

Tal como menciona Ralph (1966)

los alcoholes reaccionan con los
metales alcalinos como como el Li,
Na, K y an con los alcalinotrreos como el Ca. El hidrgeno
del hidroxilo es reemplazado por el
metal desprendindose en estado
gaseoso. La sustancia que se
forma es un alcxido o alcoholato
que en el caso del etanol
reaccionando con Na se denomina

etanolato o etxido de sodio. Todos

los alcoholes estudiados han
reaccionado con el sodio metlico,
la variacin entre uno y otro la
podemos observar en el tabla #4,
ya que por el grado de acides de
cada alcohol se iba a dar una
reaccin ms o menos rpida.
Como los alcanos no reaccionan
con los metales alcalinos, debe
admitirse
que
el
tomo
reemplazado es el de hidrgeno
unido al hidroxilo en los alcoholes.
Los alcoholes ms cidos, como el
etanol reaccionan rpidamente con
sodio para formar y etxido de
sodio e hidrogeno gaseoso. Los
alcoholes terciarios, como el
alcohol tert-butlico, reaccionan
lentamente lo que lo ubica en la
ltima posicin del tabla # 4.
H-O-R +Na --------> NaOR +
H2

1/2

Tabla #5. Reacciones con sodio

metlico.
Alcoh
oles
Etano
l

Reacciones

2propa
nol
1butan
ol

CH3-CH2OH-CH3+
Na-------CH3-CH2ONa+-CH3 + H2
CH3-CH2-CH2-CH3 + Na
------CH3-CH2-CH2+
CH2-O Na H2

C2H5OH
+
Na
+
---------C2H5O Na + H2

Terbutan
ol
Mediante la prueba con sodio los
alcoholes
reaccionaron
inmediatamente con el sodio debido a
que ocurre una reaccin Redox
donde el sodio es oxidado y el ion
hidrgeno se reduce para dar lugar
al hidrgeno gaseoso que burbujea
en la solucin, como se pudo apreciar
en la experiencia donde los alcoholes
primarios
(etanol,
1-butanol)
reaccionaron rpidamente con el
sodio metlico, mientras que el
alcohol secundario (2-propanol) la
velocidad de la reaccin fue ms
rpida que el alcohol terciario (terbutanol) en esta parte , donde la
velocidad de reaccin con sodio
metlico para alcoholes es primario>
secundario > terciario, contribuyendo
con lo anterior esta lo dicho por Wade
(2004).
Tabla
#6.
Reacciones
con
yodoformo
Alcohol
Reacciones
es
Etanol

1butanol

Posee grupo terminales

Terbutanol

No da positiva para
alcoholes 3

Discusin:
Mediante la experimentacin de la
prueba con yodoformo se comprob

si el alcohol contena o no una mitad

estructural determinada donde se
forma un precipitado amarillo). La
reaccin
comprende
oxidacin,
halogenacin y degradacin. En esta
experiencia solo dio positivo el etanol
por la formacin de precipitado
amarrillo y el 1-butanol con la
formacin leve de precipitado amarillo
desde el punto de vista de Morrison
(1976).
Tabla #7. Pruebas con yodoformo
Compuesto
Etanol

resultado
Color
amarillo
claro
1-butanol
transparente
2-propanol
Precipitado
amarillo
Tert-butanol
Color rosado
Observamos que solo el etanol y el
2-propanol han dado positivo para
esta prueba. Indica si un alcohol
contiene
o no
una
unidad
estructural determinada. Se trata
de alcohol con yodo e hidrgeno
de sodio (hipoyodito de sodio,
NaOI) un alcohol
con esta
estructura da un
precipitado
amarillo
de
yodoformo
de
acuerdo con las ecuaciones
siguientes:
I2+

KI + NaOH

NaOI

(CH3)2CH OH + NaOI

(CH3)2 CO + NaOH
(CH3)2CO + 3NaOI
CI3 + 3 NaOH

CH CO -

CH3-CO

CI3

NaOH

CH3COO Na + CHI3
Como indica Carey, (2006) para
que la reaccin de la ecuacin
anterior proceda es necesario que
la cadena contenga un grupo metil
unido al carbono donde se
encuentra el grupo hidroxilo.
Tabla #8. Pruebas de Lucas
Compuesto
Etanol
1-butanol
2-propanol

Tert-butanol

Caracterstica de
Rx.
Reaccin lenta
Reaccin lenta
Reaccin rpida,
producto incoloro
Reaccin rpida,
presenta turbidez
y un precipitado
blanco

Discusin:
Primordialmente la prueba de Lucas
se utiliza para indicar si es un alcohol
primario, secundario o terciario,
donde se basa en la diferencia de
reactividad de los tres tipos con los
halogenuros de hidrgeno donde los
alcoholes con menos de seis
carbonos son solubles con esta
prueba. En esta prueba se observ
que
el
terc-butanol
reacciono
inmediatamente, el 2-propanol fue
ms lento y los alcoholes primarios
casi no reaccionaron; esta velocidad
de reaccin es debido a la formacin
de un cloruro a partir del alcohol, los
alcoholes (de no ms de seis
carbonos) son solubles en el reactivo
de Lucas. Se manifiesto por la

turbiedad que aparece se separa el

cloruro
de
la
solucin;
en
consecuencia
el
tiempo
que
transcurra hasta la aparicin de la
turbiedad que es una medida de la
reactividad del alcohol
y permite
establecer su orden, segn Manas
(1999).
Tabla #9. Reacciones de Lucas
Para el 2-propanol y el tert-butanol
se observ una reaccin inmediata,
mientras que para el etanol y el uno
butanol se debi colocar calor a las
soluciones
para
acelerar
la
reaccin.
Despus de haber dejado el tubo
de ensayo con etanol y 1-butanol
en el bao mara por unos minutos
no se not la presencia de
precipitado, lo cual nos indic que
era un alcohol primario, esto se
debe a la reactividad de los
alcoholes que va desde el 3 > 2 >
1.
Tal como menciona
Allinger
(1975)
los alcoholes terciarios
reaccionan con facilidad con
ZnCl2/HCl concentrado para dar
cloruros de alquilo insolubles en
agua, mientras que los secundarios
reaccionan lentamente, mientras
que los primarios permanecen
prcticamente inertes. La prueba
no es vlida para alcoholes arlicos
o insolubles en agua
R-OH + HCl + ZnCl 2
H2O

R-Cl +

Cuando se agrega el reactivo al

alcohol, la mezcla forma una fase
homognea.
La
solucin
concentrada de cido clorhdrico es
muy polar, y el complejo polar
alcohol-zinc se disuelve. Una vez
que ha reaccionado el alcohol para
formar el halogenuro de alquilo, el
halogenuro no polar se separa en
una segunda fase.
B) Fenoles:
Tabla # 9. Solubilidad de los
fenoles.
Fenol en:
Tubo 1) Agua
Tubo 2)NaOH
Tubo
3)
NaCO3

solubilidad
Soluble
Poco soluble
soluble

Segn Wade (2012) el fenol es

soluble en agua (1 gramo se
solubiliza en 15 mL de agua) y
delicuescente (absorbe la humedad
del aire y se disuelve). Observamos
que el fenol es altamente soluble
en agua, al igual que posee
solubilidad en NaCO3.
Debido a su mayor acidez, los
fenoles reaccionan con bases
fuertes como el hidrxido de sodio
formando fenxidos, por ejemplo,
Hidrxidos acuosos convierten
fenoles en sus sales, los cidos
minerales acuoso los convierten
Segn Wade (2012) el fenol es
soluble en agua (1 gramo se
solubiliza en 15 mL de agua) y
delicuescente (absorbe la humedad

del aire y se disuelve). Observamos

que el fenol es altamente soluble
en agua, al igual que posee
solubilidad en NaCO3.
Debido a su mayor acidez, los
fenoles reaccionan con bases
fuertes como el hidrxido de sodio
formando fenxidos, por ejemplo,
Hidrxidos acuosos convierten
fenoles en sus sales, los cidos
minerales acuoso los convierten
nuevamente en fenoles libres.
Como es de suponer, los fenoles y
sus sales tienen propiedades de
solubilidad opuestas: las sales son
solubles en agua e insolubles en
solventes orgnicos. La fuerza
cida de los fenoles y la solubilidad
de sus sales en agua son tiles en
anlisis y separaciones.

carbonos y grupos OH no debe

ser mayor de 3:1, y para el
bicarbonato de sodio e hidrxido de
sodio fue soluble, esto es debido a
que el fenol puede formar puentes
de hidrogeno intermoleculares, ya
que poseen ambos en sus
estructuras enlaces de hidrogeno
que permiten la formacin de los
puentes
entre
los
tomos
electronegativos en este caso el
oxgeno, que es sujetado por un
enlace
covalente
y
fuerzas
electrostticas, teniendo en cuenta
lo sealado por Wade (2004).
Prueba
con
universal:

el

indicador

El fenol tiene un grado de acides

por lo que en la prueba con
indicador universal medimos un pH
cido.
Tabla #9. Prueba
frrico.

de

cloruro

Prueba con cloruro frrico

(coloracin)
Solucin
resultados
acuosa (fenol)
Solucin de fenol Morado oscuro

En la prueba de solubilidad
observamos que el primer tubo (1)
de ensayo que contena la solucin
acuosa de fenol con agua su
solubilidad
fue
parcialmente
soluble, para que los compuestos
que contienen grupos OH sean
solubles en agua la razn entre

+ FeCl3
cido saliclico +
FeCl3
Alcohol etlico +
FeCl3
Agua + FeCl3
Alcohol benclico
+ FeCl3

Negativo
Positivo
(amarillo)
Negativo
Negativo

Tabla #10. Reacciones

cloruro frrico.
Soluci

Reacciones

de

n
fenlic
a
Fenol
+
FeCl3

Discusin:
En la prueba del cloruro frrico se
observ que al reaccionar con el fenol
este formaba complejos coloreados
caractersticos de los fenoles al
reaccionar con el cloruro de carbono
que en este caso fue de color violeta,
y a diferencia con el alcohol etlico
que no se solubiliz sino que se
formaron precipitados de color
amarillo, segn Kaufman (1999).
Los iones fenxido son an ms
reactivos que los fenoles hacia la
sustitucin aromtica electrfilica, ya
que tienen una carga negativa
reaccionan con electrfilos (en este
caso Fe) para formar complejos.
Esta respuesta se debe al ataque
producido por el Ion cloruro al
hidrgeno del grupo hidroxilo
provocando una ruptura de enlace
y la unin del grupo fenxido al
hierro (formacin de complejo),
considerando que las disoluciones
de fenoles presentan coloracin.

Reaccin de Liebermann:

Se obtuvo un color chocolate puro

despus enfriamos la solucin y se
le adicion hidrxido de sodio y se
obtuvo una solucin de color verde
oscuro.
Corresponde a una reaccin de
sustitucin aromtica electrfilica,
en donde el fenol reacciona con el
in nitrosonio (NO+), el cual se
forma al mezclar el nitrito de sodio
(NaNO2) con cido sulfrico
(H2SO4).
El in nitrosonio que reacciona con
el fenol se forma segn la siguiente
reaccin:
Prueba de Baeyer:


Una insaturacin en un compuesto
orgnico puede detectarse por la
decoloracin de una solucin de
permanganato.
La
reaccin
produce un glicol (1,2-diol).
Conclusin:

Mediante la prueba de Bayer

pudimos
identificar
los
alcoholes
primarios,
secundarios
y
terciarios
conociendo que este ltimo
no reacciona.
Pudimos observar que los
fenoles son mucho ms
reactivos que los alcoholes.
Mediante
las
pruebas
realizadas a los alcoholes la
ms eficiente para identificar
un
alcohol
primario,
secundario y terciario es la
prueba con el reactivo de
Lucas, que se manifest por
una turbidez.
En las pruebas realizadas a
los fenoles se observ el
efecto que tiene el grupo
hidroxilo unido a un benceno
(anillo aromtico) y el Alcohol,
es un hidroxilo unido a una
cadena de carbonos, lineal.

Se comprob la mayor acidez

de los fenoles con respecto a
los alcoholes.

Bibliografa:
Kaufman, D. (1999). New
Compounds from Old Plastics:
Recycling PET Plastics via
Depolimerization, J.Chem. 5
edicin, Canad. Pearson
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Manas, CH y Salil, S. (2004).

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Mxico. Iberoamericana.

Wade, L. (2006). Qumica

Orgnica, 5a edicin, Madrid,
Pearson Educacin S.A.

Morrison, R. Boyd, R. (1976),

Propiedades
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Alcoholes
en
Qumica
Orgnica,
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Allinger N. L. 1975. Qumica
Orgnica,
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Revert S.A.
Morrison R. T. y Boyd R. N...,
1976. Qumica Orgnica. 3a
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Fondo
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Carey, L. G. Jr. (2006).
Qumica orgnica, 6a edicin,
Mxico. Ed McGraw- Hill.
Wade, L. (2005). Qumica
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2da
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Mxico. Editorial, Prentice

Hall Hispanoamrica.
Ralph L. (1966). Identificacin
sistemtica de compuestos
orgnicos. 2 edicin Mxico.
Editorial Limusa.
Yurkanis
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Fundamentos de Qumica
orgnica Mxico, PEARSON
EDUCACIN.
McMurry, J. (2008) Qumica
orgnica, 7a.edicin, Mxico,
Cengage Learning Editores,
S.A.

Cuestionario:
1. Qu es puente de hidrgeno
y como afecta esto las
constantes fsicas como el
punto de ebullicin y fusin de
los alcoholes?
R/: Un enlace por puente de
hidrgeno o enlace de
hidrgeno es la fuerza
atractiva entre un tomo
electronegativo y un tomo de
hidrgeno
unido
covalentemente a otro tomo
electronegativo
2. Qu otros compuestos dan
positiva
la
prueba
de
yodoformo?
R/: La reaccin del Yodoformo
es especfica de cetonas
metlicas y alcoholes en
posicin 2 que son oxidados
por el reactivo.

3. Cul es el producto de
oxidacin de un alcohol, cual
el de la reduccin?
R/: La oxidacin de alcoholes
es una reaccin orgnica
importante. Los alcoholes
primarios (R-CH2-OH) pueden
ser oxidados a aldehdos (RCHO) o cidos carboxlicos
(R-COOH), mientras que la
oxidacin
de
alcoholes
secundarios
(R1R2CH-OH),
normalmente
termina
formando cetonas (R1R2C=O).
Los
alcoholes
terciarios
(R1R2R3C-OH) son resistentes
a la oxidacin.

4. Qu tipo de grupo es el OH
con respecto al anillo? Cul
es la orientacin de la
reaccin?
R/: con respecto al anillo el
hidroxilo representa un grupo
fenilo.
5. Qu
compuestos
especficamente dan positivo
la prueba de cloruro frrico?
6. R/: esta prueba es positiva
ante la presencia de fenoles.
7. Qu fenoles dan positivo la
prueba anterior?
R/: algunos compuestos que
dan positivo son el resorcinol
y el Eugenol.

8. Qu productos se formaran
cuando agrega KMnO4 en
exceso a la solucin acuosa
fenlica?
R/: el producto es un glicol.
La solucin se torna chocolate
debido
a
que
el
permanganato es un agente
oxidante, el exceso de este
produce
una
continua

oxidacin. Los productos son

una quinona y oxido de
manganeso que precipita, en
forma de grumos.