FUNCIONES QUMICAS ORGNICAS

Son sustancias qumicas de tipo orgnico que tienen en sus molculas un grupo de
tomos con propiedades comunes a todos los compuestos que la integran y que le
confieren caractersticas fsicas y qumicas a un compuesto que lo diferencia de los
otros; este grupo de tomos recibe el nombre de grupo funcional. El resto de la molcula
se llama radical, representado con R, R', R''.
Normalmente la parte activa del compuesto es el grupo funcional, el cual permite
distinguir cualidades comunes a ellos, mientras que los radicales son la parte inactiva de
la sustancia.
Las funciones qumicas orgnicas se clasifican por su grupo funcional. Las siguientes
estn en orden de prioridad:

NOMBRE

GRUPO

PREFIJOS Y SUFIJOS

cido carboxlico

cido _oico

Ester

_oato de alquilo

Amida

Aldehdo

Cetona

_amida

_al

_ona

Alcohol

_ol

Amina

_amina

_ter (oxi)

ter

cidos carboxlicos
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado -COOH o CO2H) se les
denomina cidos carboxlicos.
El grupo carboxilo, -COOH, es formalmente una combinacin de un grupo carbonilo y
de un hidroxilo. Algunos cidos alifticos se conocen desde hace cientos de aos y sus
nombres comunes reflejan sus orgenes histricos. El cido carboxlico ms simple, el
cido frmico, es el causante de la irritacin causada por la picadura de las hormigas
(del latn formica, hormiga). El cido actico se aisl del vinagre, cuyo nombre en latn
es acetum (agrio). El cido propinico se consider como el primer cido graso, y su
nombre deriva del griego protos pion (primera grasa). El cido butrico se obtiene por
oxidacin del butiraldehdo, que se encuentra en la mantequilla (en latn butyrum). Los
cidos caproico, caprlico y cprico se encuentran en las secreciones cutneas de las
cabras (capri en latn).

Propiedades, usos y aplicaciones

cidos Carboxlicos y sus Sales como Aditivos en Alimentos
Benzoato de Sodio: La sal de sodio del cido benzoico se usa como un aditivo en
alimentos y bebidas que naturalmente tienen valores de pH entre 4.5 4.0. Acta para
prevenir el crecimiento de levaduras y bacterias dainas, sirviendo as como agente
antimicrobiano. El benzoato de sodio se usa entonces en bebidas carbonatadas y no17 gaseosas, almbares, mermeladas, jaleas, conservas, margarinas saladas,
ensaladas de frutas, escarchados y pasteles rellenos.
Propionatos: El propionato de sodio y propionato de calcio, se usan ampliamente en
alimentos horneados y queso procesado para prevenir la formacin de mohos e inhibir
la bacteria responsable de la lama en el pan. El cido propinico ocurre naturalmente
en el queso suizo y su concentracin puede llegar hasta 1%. Como aditivos de
alimentos, las sales de sodio y calcio se limitan entre 0.3- 0.4%.
Acido Srbico y los Sorbatos: El cido srbico es un slido blanco con dos dobles
enlaces C-C por molcula. Tanto el cido srbico y sus sales de sodio y potasio se
aaden a una variedad de alimentos para inhibir el crecimiento de mohos y almidones.
Estos aditivos son efectivos a valores de pH de 6.5 ms altos que el lmite superior
efectivo para benzoatos y propionatos. Se usan en jugos de frutas, frutas frescas,
vinos, bebidas suaves, encurtidos y otros productos en conserva, y algunas carnes
rojas y pescado. Con algunos alimentos, tales como queso, pescado ahumado, y frutas
secas, las soluciones de sales de cido srbico se esparcen sobre las superficies de
las envolturas o empaques.
Esteres
La funcin ester se forma por condensacin de dos molculas con la formacin de
agua, partiendo una molcula de alcohol y otra de cido carboxlico. Los esteres se
nombran como que si fueran sales, es decir se agrega 'ato' a la raz del cido y al
radical alcohlico el sufijo 'ilo'.

El ester que forma el cido actico con el etanol se llama acetato de etilo. Muchos de
ellos forman parte de las aromas de frutas. As el butirato de metilo es el responsable
del olor de la esencia de anan y el acetato de isoamilo el del pltano.
Los esteres son abundantes en muchos vegetales y algunos fueron usados desde la
antigedad como el salicilato de metilo de la corteza de los sauces que es un
antiinflamatorio muscular que le da el olor caracterstico a las pomadas que se usan
para ese fin. Tambin son esteres las grasas que estn formadas por cidos
carboxlicos de 16 a 20 tomos de carbono, y la glicerina (1,2,3 - propanotriol).
Propiedades, usos y aplicaciones
Los esteres ms sencillos son lquidos fluidos de olores agradables, los de mayor peso
molecular son slidos. Son miscibles en alcohol, poco solubles en agua y poco solubles
en los solventes no polares.
Estos compuestos no se caracterizan por la estabilidad. Con el tiempo la reaccin de
esterificacin tiende a revenirse volviendo a formar los cidos y alcoholes que les
dieron origen.
Amidas alifticas
Las amidas son un tipo de compuestos orgnicos que pueden considerarse derivados
de cidos o aminas. Recprocamente, se puede considerar que la acetamida es un
derivado del amoniaco por sustitucin de un hidrgeno por un grupo acilo. Las amidas
se derivan no slo de los cidos carboxlicos alifticos o aromticos, sino tambin de
otros tipos de cidos, como los que contienen azufre o fsforo.
Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su capacidad de
reaccin en comparacin con los cidos o aminas de los que se derivan y algunas de
ellas son ligeramente resistentes a la hidrlisis. Las amidas simples de los cidos
carboxlicos alifticos (con excepcin de la formamida) se encuentran en estado slido
a temperatura ambiente, mientras que las amidas sustituidas de los cidos carboxlicos
alifticos pueden ser lquidas, con puntos de ebullicin relativamente altos. Las amidas
de los cidos carboxlicos aromticos o sulfnicos son, generalmente, slidas.

Propiedades, usos y aplicaciones

Por otra parte, podemos decir que las amidas sustituidas, en general, tienen
propiedades disolventes muy importantes.

La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricacin de

cuero sinttico, poliuretano y fibras acrlicas, como medio de reaccin y
disolvente en la extraccin de productos farmacuticos, en disolucin de resinas,
pigmentos y colorantes. Constituye un medio selectivo para la extraccin de

compuestos aromticos a partir del petrleo crudo.

La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrlicas y en sntesis
especficas de qumica fina y farmacia.

Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de

disolventes de pinturas.
Aldehdos
Los aldehdos y cetonas tienen como grupo funcional al grupo carbonilo. Para los
aldehdos, el carbono carbonilo siempre es un carbono terminal y se encuentra
enlazado a un hidrgeno, mientras que en las cetonas nunca ser un carbono terminal
ya que debe estar enlazado a otros dos tomos de carbono. El formaldehido o metanal
es un gas, casi todos los aldehdos son lquidos. Los compuestos con menor nmero
de carbono son de olor agradable, se emplean en la fabricacin de perfumes y sabores
artificiales. El formaldehdo y el acetaldehdo son muy solubles en agua, los homlogos
superiores no son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua e
incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los aldehdos y se
diferencian de estos por su suave olor.
Propiedades, usos y aplicaciones
El metanal o aldehdo frmico es el aldehdo con mayor uso en la industria, se utiliza
fundamentalmente para la obtencin de resinas fenlicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) as como en la
elaboracin de resinas alqudicas y poliuretano expandido. Tambin se utiliza en la
elaboracin

de

uno

de

los

llamados

plsticos

tcnicos

que

se

utilizan

fundamentalmente en la sustitucin de piezas metlicas en automviles y maquinaria,

as como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos
elctricos. Estos plsticos reciben el nombre de POM (polioximetileno).
Cetonas alifticas
Propiedades, usos y aplicaciones
La cetona que mayor aplicacin industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
produccin del plexigls, emplendose tambin en la elaboracin de resinas epoxi y
poliuretanos. Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el ingls) y
la ciclohexanona que adems de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida
para la obtencin de la caprolactama, que es un monmero en la fabricacin del Nylon
6 y tambin por oxidacin del cido adpico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehdos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas,
por lo cual se emplean en la perfumera para la elaboracin de aromas como es el caso
del benzaldehdo (olor de almendras amargas), el aldehdo ansico (esencia de ans), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrs), el aldehdo cinmico (esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores
porque evitan la evaporacin de los aromas adems de potenciarlos por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumera.
Alcoholes
Se llama funcin alcohol a la que se forma por el reemplazo de un hidrgeno por un
oxhidrilo (tambin denominado hidroxilo), por ejemplo el alcohol comn que tiene como
nombre tcnico 'etanol' se puede considerar derivado del etano al agregarle un
oxhidrilo.
Propiedades, usos y aplicaciones
As como existe el etanol, hay una gran cantidad de otros alcoholes derivados de
hidrocarburos diferentes. Los alcoholes se encuentran en estado lquido, los puntos de
ebullicin son elevados debi a que varias molculas de alcohol se unen por puentes
de hidrgeno.

Aminas alifticas
Son compuestos orgnicos que se consideran como derivados del amoniaco (NH3),
donde se han sustituido uno o los tres hidrgenos por radicales alquilo o arilo,
obtenindose aminas primarias (una sustitucin), secundarias (dos sustituciones) y
terciarias (tres sustituciones).
Para obtener una amina se hace reaccionar un alcohol con el amoniaco.
Propiedades, usos y aplicaciones
La amina con un tomo de carbono es gaseosa, las aminas que tienen de dos a once
tomos de carbono son lquidas y las dems slidas. El punto de ebullicin aumenta
con el nmero de carbonos que tenga la sustancia. Las primeras son muy solubles en
agua, luego va disminuyendo con la cantidad de tomos de carbono.
Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos
de carbono. Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa.
Se emplean en las industrias qumica, farmacutica, de caucho, plsticos, colorantes,
tejidos, cosmticos y metales. Se utilizan como productos qumicos intermedios,
disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores, emulsionantes, lubricantes
sintticos para cuchillas, inhibidores de la corrosin, agentes de flotacin y en la
fabricacin de herbicidas, pesticidas y colorantes.

La metilamina se emplea en la fabricacin de productos agroqumicos, curtidos

(como agente reblandecedor de pieles y cuero), colorantes, fotografa (como

acelerador para reveladores), farmacia y refuerzo de explosivos especiales.

La dimetilamina se usa en el proceso de vulcanizacin de caucho (como
acelerador de la vulcanizacin), en la fabricacin de curtidos, funguicidas,

herbicidas, fibras artificiales, farmacia, disolventes y antioxidantes.

La trimetilamina se utiliza en la fabricacin de bactericidas, cloruro de colina
(asimilador de grasas para animales) y se emplea tambin en la industria
farmacutica, en sntesis orgnica y como detector de fugas de gases.
teres alifticos

La funcin ter se forma por la condensacin de dos funciones alcohol. En ella un

oxgeno queda unido a los dos radicales de los hidrocarburos y se forma una molcula
de agua. Siempre que hay un oxgeno unido a dos carbonos que no posean ninguna
otra funcin, la sustancia es un ter.
Propiedades, usos y aplicaciones
Al no tener oxhidrilos para formar puente hidrgeno entre sus molculas, los teres son
casi tan voltiles como los hidrocarburos de los que provienen. As el ter etlico tiene
un punto de ebullicin de 31 C.
Los teres estn mucho ms cerca de los hidrocarburos que de los solventes polares
en cuanto a la solubilidad. El ter etlico es casi insoluble en agua. Son muy buenos
solventes de las grasas y aceites. Muchos de ellos se usan como solventes generales,
particularmente si tienen ms de una funcin, como es el caso del dioxano, dado que
este hecho los hace solubles en agua y en los solventes no polares.

Los esteres se usan como emulsificantes y como acondicionadores de la piel.

Los alquil-teres de glucosa son usados como tensioactivos en champs.

BENCENO

El benceno es un hidrocarburo aromtico de frmula molecular C6H6, (originariamente

a l y sus derivados se le denominaban compuestos aromticos debido a la forma
caracterstica

que

poseen).

En

el

benceno

cada tomo de carbono ocupa el vrtice de un hexgono regular,

aparentemente tres de las cuatro valencias de los tomos de
carbono se utilizan para unir tomos de carbono contiguos entre s,
y la cuarta valencia con un tomo de hidrgeno.
El benceno es un lquido incoloro de olor caracterstico que fue
descubierto en 1825 por Faraday. Es muy inflamable, ms ligero que el agua e
insoluble en ella. Sus vapores son ms densos que el aire. Es una sustancia txica que
puede generar problemas muy graves a la salud. Se sabe que exposiciones constantes
o prolongadas a este compuesto, pueden generar daos severos a los componentes de
la sangre e, incluso, leucemia. El benceno es una materia prima muy verstil. Puede
utilizarse en una gran variedad de reacciones para generar intermediarios como
anhdrido maleico (para obtener polisteres); ciclohexano y a partir de l, cido adpico
(para la elaboracin nylon-66 y otras poliamidas); anilina, la cual es muy utilizada en la
fabricacin de colorantes; derivados clorados utilizados en la industria de pesticidas;
estireno, cumeno y otros intermediarios para la elaboracin de detergentes, explosivos
y frmacos, entre otros. Es buen disolvente de lacas, barnices, ceras, resinas,
plsticos, hules y aceites. Por ltimo, tambin es utilizado como aditivo de la gasolina.
Sin embargo, debido a su gran toxicidad, en la actualidad, solo se utiliza cuando no
existe un sustituto adecuado. El tolueno es uno de los disolventes que pueden utilizarse
como alternativa. El benceno se obtiene del petrleo a travs de procesos como:
reformacin catlitica, desalquilacin , dehidrogenacin y ciclizacin y aromatizacin de
hidrocarburos parafnicos. El producto comercial puede contener tolueno, xilenos,
disulfuro de carbono, tiofeno, piridina, acetonitrilo y picolinas como impurezas
Se suele mostrar, en trminos de estructura de Lewis, como un hexgono, plano e
indeformable, carente de tensiones de anillo (transanulares), en cuyos vrtices se
encuentran los tomos de carbono, con tres dobles enlaces y tres enlaces simples en
posiciones alternas (1=2, 3=4, 5=6; 6-1, 2-3, 4-5; o bien 1=2-3=4-5=6-1). Esta

estructura difera de la de Brnsted y Lowry. Hay que resaltar que, acorde a los
resultados de la espectrofotometra infrarroja, el benceno no posee ni simples ni dobles
enlaces, sino un hbrido de resonancia entre ambos, de distancia de enlace promedio
entre simple y doble (1,4 ngstrm aprx.). Estos resultados coinciden con la previsin
de la TOM (teora de orbitales moleculares), que calcula una distribucin de tres
orbitales enlazantes totalmente ocupados. A esta especial estabilidad se le llama
aromaticidad y a las molculas (iones o no, estables o intermedios de reaccin) se les
llama aromticas.
Halogenacin
El cloro y el bromo dan derivados por sustitucin de uno o ms hidrgenos del
benceno, que reciben el nombre de haluros de arilo.
C6H6 + Cl2 C6H5Cl (Clorobenceno) + HCl
C6H6 + Br2 C6H5Br (Bromobenceno) + HBr
La halogenacin est favorecida por las bajas temperaturas y algn catalizador, como
el hierro, el tricloruro de aluminio u otro cido de Lewis, que polariza al halgeno para
que se produzca la reaccin. En el caso del bromobenceno se utiliza FeBr 3 como
catalizador.2
Sulfonacin
Cuando los hidrocarburos bencnicos se tratan con cido sulfrico concentrado, que es
una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos caractersticos que reciben el
nombre cidos sulfnicos. El electrfilo que reacciona puede ser HSO 3+ o SO3.3 Es la
nica reaccin reversible de las que estamos considerando. 4
C6H6 + H2SO4H (SO3) C6H5SO3H (cido bencenosulfnico) + H2O
Nitracin
El cido ntrico fumante o una mezcla de cidos ntrico y sulfrico, denominada mezcla
sulfontrica, (una parte de cido ntrico y tres de sulfrico), produce derivados nitrados,

por sustitucin. El cido sulfrico protona al cido ntrico que se transforma en el ion
nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: C 6H6 + HONO2 (H2SO4)
C6H5NO2 (Nitrobenceno) + H2O Este proceso se efecta haciendo reaccionar el
benceno con cido ntrico y usando como catalizador cido sulfrico, mezcla que se
conoce como sulfontrica, generndose el in nitronio NO2+, que acta como agente
electroflico a una temperatura entre 50 a 60 C, producindose en este proceso el nitro
benceno y agua.
Patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos
Los patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos forman parte de la qumica
orgnica de

los derivados

del

benceno y

definen

la

posicin

de

los sustituyentesdistintos del hidrgeno en relacin a los tomos de carbono del

hidrocarburo aromtico.
Principales patrones de sustitucin en hidrocarburos aromticos.
Los tomos de carbono del anillo hexagonal del benceno se nombran del 1 al 6,
comenzando con el carbono que tenga un sustituyente distinto del
hidrgeno y en el sentido en que los nmeros que se emplean
como localizadores sean los ms bajos posibles.
En la sustitucin orto, los dos sustituyentes ocupan posiciones
prximas o contiguas entre s, que se numeran como carbonos 1
y 2. En la figura, esas posiciones se han sealado con los
smbolos R y orto.
En la sustitucin meta, los dos sustituyentes ocupan las posiciones 1 y 3. En la figura,
esas posiciones se han sealado con los smbolos R y meta.
En la sustitucin para, los dos sustituyentes ocupan las posiciones opuestas 1 y 4.

Bibliografa
Thornton Morrison Robert, Neilson Boyd Robert, (1990), Qumica orgnica,
E.U.A, Editorial Pearson, Quinta edicin
Francis A. Carey, Atkins Robert C., Sundberg Richard J., (2000) Qumica
Orgnica, Pensilvania, E.U.A., McGraw Hill, 6ta Edicin
Referencias electrnicas
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema11QO.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/TextosOnline/Enciclop
ediaOIT/tomo4/104_04.pdf
http://www.ucv.ve/fileadmin/user_upload/facultad_agronomia/Propedeutico/2014/

GuIa_de_Estudio_PropedEutico_QuImica.pdf