Martnez Justo Sharon Penlope

Snchez Rodrguez Humberto A.

Clave: 11 y 15
Prctica 3. Cintica qumica

Resultados:
Imagen 1., Mecanismo reaccin de la formacin del cloruro de ter-butilo .

CH3

CH3

H3C-C-O-H
CH3

CH3

CH3

Cl

H3C-C-Cl
CH3

H3C-C

H3C-C-O-H

CH3 +H2O

CH3

Imagen 2. Mecanismo de reaccin de hidrolisis del cloruro ter-butilo

Et

EtOH

OH2

Cl + H2O

ClOH

Et

+ HCl

H
Et

Cintica Qumica:
Datos:
Tiempo de agitacion: 43.28 minutos
Concentracin de NaOH: 0.0401 normal
Gramos De cloruro de calcio: 04.0018
Tabla 1. Datos de la cintica qumica enla hidrolisis del t-butilo.
tiempo

volumen
2
17
32
47
52

1.2
3.1
4.2
6.4
7.4

X concentracion
(a-X)
mol/l
0.092 0.04299
0.122666667 0.073657
0.184 0.13499
0.368 0.31899
0.613333333 0.564323

a/(a-X)

log a/(a-X)

2.14003257
1.66538444
1.36306393
1.15364118
1.08684737

0.330420382
0.221514503
0.134516226
0.06207075
0.036168561

0.37998344
0.02996961
0.00966835
0.0030375
0.00159976

Martnez Justo Sharon Penlope

Snchez Rodrguez Humberto A.
Clave: 11 y 15
Prctica 3. Cintica qumica
0.35

grafico tiempo v/s log (a/(a-X))

0.3

y = -0.0058x + 0.3305
R = 0.9928

log (a/(a-x))

0.25
0.2
0.15
0.1
0.05
0
0

10

20

30

40

50

60

Tiempo (min)

Grafica 1. Determinacin de la constante de reaccin de la hidrolisis del cloruro de terc-butilo.

K= 2.3m *pendiente
K=2.3(0.0058) = 0.01335

Anlisis de resultados:

Se realiz primero la obtencin de cloruro de ter-butilo a partir de ter-butanol y cido

clorhdrico. Ya que el disolvente es polar prtico y el reactivo limitante (ter-butanol)
es un alcohol terciario favoreciendo las condiciones de un mecanismo SN1por lo que
se forma de un carbocatin terciario, ms estable, generando una atraccin con
cloro y formando un enlace que dio paso al cloruro de ter-butilo.
A partir de este producto, se determin la cintica de qumica del mismo con de la
determinacin de la constante de hidrlisis del cloruro de ter-butilo, nombre del
compuesto. se tom un ml y se aforo a 100ml con una solucin etanol/agua
(77mLl/33Ml) para titular con hidrxido de sodio como base. La concentracin inicial
del cloruro de ter-butilo, se obtuvo a partir del ml utilizado multiplicado por la
densidad del mismo por la cantidad de alcuota (10ml) dividido por su peso
molecular, as obteniendo 0.092mol/L. En los resultados, se muestra el mecanismo
por el que se hidroliz el cloruro de ter-butilo, que ya que el cloro es un buen grupo
saliente, este sale y forma un carbocatin terciario, tambin debido a que el agua

Martnez Justo Sharon Penlope

Snchez Rodrguez Humberto A.
Clave: 11 y 15
Prctica 3. Cintica qumica

es un disolvente polar, por lo tanto favorece el mecanismo SN1, y se estabiliza el

carbocatin por solvatacin con el etanol, para despus ya que el agua es un buen
nuclefilo este lo ataca y entra el OH, as el hidrgeno restante se une al cloro para
dar como producto final el ter-butanol y cido clorhdrico. Se puede observar en la
tabla de datos que se inicia la titulacin en el minuto 2 despus de haber formado
la mezcla, se utilizan 0.2ml de NaOH al titular, y as sucesivamente con los dems
datos cada 15 minutos, a excepcin de la ltima titulacin que, a los 5 minutos,
Despus se determin la concentracin del cloruro de ter-butilo a partir de estos
datos, con la ecuacin que relaciona la concentracin y el volumen inicial con la
concentracin y volumen final (C1C2 = V1V2). Ya que en este caso el NaOH, aunque
se us en concentracin normal, equivale a la normalidad, se pudo determinar
directamente la molaridad del reactivo, datos que se observan en la tabla 1. En la
tercera columna (x), y se puede observar como esta concentracin va aumentando,
al igual que fue aumentando el volumen de NaOH utilizado anteriormente. Con la
sosa, realmente lo que se est titulando es el cido clorhdrico que se va formando,
porque la relacin estequiometria es de 1:1 generando como subproducto el cido
ya mencionado desde la primera titulacin. En la cuarta columna de la tabla se
observa (a-x), donde a, corresponde a la concentracin inicial del cloruro de terbutilo y x la concentracin que se fue obteniendo del mismo, pero al analizar la
ecuacin, la concentracin que se est obteniendo es la del cloruro de ter-butilo que
no reaccion a diferentes tiempos, y como se puede observar en la tabla 1. esta va
disminuyendo. En la cuarta, quinta y sexta columna de la tabla 1. se observan
clculos para poder obtener la constante de velocidad (k), sin embargo, estos son
datos obtenidos utilizando la ecuacin que proporciona el manual, con los cuales
para cada valor de tiempo se obtuvo un valor del log a/(a-x), para obtener los valores
de k, y as mismo se utiliz el factor 2.3 como positivo, dando que la constante, a
excepcin del primer valor los datos no variaban por mucho entre ellos, despus se
grafic y se obtuvo la pendiente del a recta con un coeficiente de correlacin del
.099 lo cual mar4ca que fue un experimento con xito. En la grfica se puede
observar que se trata de una ecuacin de primer orden.

Cuestionario
1.- Con base a los datos experimentales cul es el orden de la reaccin?
Pertenece al orden 1
2.- De acuerdo a este orden; cul es el mecanismo de la reaccin de hidrlisis?

Martnez Justo Sharon Penlope

Snchez Rodrguez Humberto A.
Clave: 11 y 15
Prctica 3. Cintica qumica

SN1
3- Qu ser necesario hacer antes de desechar al drenaje los residuos
de la reaccin de obtencin del cloruro de ter-butilo que contienen agua, cloruro
de calcio y ter-butanol?
Debido a la presencia de cido en la mezcla es necesario neutralizar para as poder
desechar los residuos en el drenaje.
4- Qu precauciones debe tener al trabajar con cido clorhdrico concentrado?
Es necesario utilizar guantes ya que el cido puede ocasionar quemaduras en
contacto con la piel al igual que es irritable para la nariz, sus gases son igual de
peligrosos por lo tanto es necesario manipularlos en la campana de extraccin.
5.- Asigne las bandas principales presentes en los espectros de I.R. a los
grupos funcionales de reactivos y productos:
Espectros de IR
Grafica 2. Espectro IR de Terbutanol

Grafica 3. Espectro Ir Cloruro de terbutilo

Martnez Justo Sharon Penlope

Snchez Rodrguez Humberto A.
Clave: 11 y 15
Prctica 3. Cintica qumica

Conclusiones:
La constante de reaccin del hidrolisis de cloruro de terbutilo demuestra que la
reaccin es de primer orden lo que indica que, al duplicar la concentracin de
reactivos, la reaccin sera ms favorecida y por ende es ms lbil o rpida. Hay
que recordar que la constante de reaccin tiene unidades de concentracin entre
tiempo.
En ambas reacciones (Sntesis del cloruro de terbutilo y la formacin del alcohol de
terbutilo) se forman a travs de una sustitucin nucleofilica o mecanismo S1 .

Bibliografa:
vila, Alonso. (2009). Qumica orgnica con un enfoque ecolgico. 2ed. UNAM.
Direccin general de publicaciones y fomento editorial.
Levine, Ira. (2010). Principios de Fisicoqumica. McGrawHill.

Wade.L.G.(2009). Qumica Orgnica. 7Ed. Pearson Editorial.

Dr.Moreno,Abel.Cintica qumica. Instituto de Qumica, UNAM. Consultado en:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CINETICAQUIMICAACTUALIZADO_19881.pd
f
el 05/09/16.
M. Tome, Irma. Cintica qumica. Archivos curso de Equilibrio y cintica, Facultad de
Qumica
UNAM.
Consultado
en:
http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/CINETICAQUIMICAACTUALIZADO_19881.pd
f
el 05/09/16