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SANDRA RAQUEL MTZ KATT

TERCER SEMESTRE GRUPO I


CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS


En qumica orgnica se conoce como grupo funcional al tomo o grupo de tomos
que definen la estructura de una familia en particular de compuestos orgnicos y al
mismo tiempo determina sus propiedades.
Hidrocarburos:
Son compuestos formados exclusivamente por tomos de Carbono e Hidrgeno.
Se obtienen a partir del petrleo o del gas natural mediante Destilacin
fraccionada. Se dividen en: alifticos, cclicos y aromticos. El carcter de
aromaticidad se debe a la existencia de dobles enlaces conjugados en anillos
cclicos. Son saturados los hidrocarburos alifticos cuyos tomos de carbono
estn unidos entre s por enlaces sencillos. Cuando se unen mediante dobles o
triples enlaces son hidrocarburos no saturados.

PRINCIPALES TIPOS DE COMPUESTOS ORGNICOS


ALCANOS:
Los alcanos son compuestos formados exclusivamente por carbono e hidrgeno
(hidrocarburos), que solo contienen enlaces simples carbono-carbono.

-Tipos de alcanos:
Los alcanos se clasifican en lineales, ramificados, cclicos y policclicos.

-Nomenclatura de alcanos:
Los alcanos se nombran terminando en -ano el prefijo que indica el nmero de
carbonos de la molcula (metano, etano, propano...)

-Propiedades fsicas de los alcanos:


Los puntos de fusin y ebullicin de alcanos son bajos y aumentan a medida que
crece el nmero de carbonos debido a interacciones entre molculas por fuerzas
de London. Los alcanos lineales tienen puntos de ebullicin ms elevados que sus
ismeros ramificados.

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-Ismeros conformacionales:
Los alcanos no son rgidos debido al giro alrededor del enlace C-C. Se llaman
conformaciones a las mltiples formas creadas por estas rotaciones.

ALQUENOS:
Conceptos generales
El grupo funcional caracterstico de los alquenos es el doble enlace entre
carbonos. Cumplen la misma formula molecular que los cicloalcanos C nH2n, ya que
tambin poseen una insaturacin. Para nombrarlos se cambia la terminacin -ano
de los alcanos por -eno.
Reglas de nomenclatura
Regla 1.- Se elige como cadena principal la ms larga que contenga el doble
enlace.

Regla 2.- Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el
localizador ms bajo posible.

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Regla 3.- Se indica la estereoqumica del alqueno mediante la notacin


cis/trans o Z/E

Regla 4.- Los grupos funcionales como alcoholes, aldehdos, cetonas, c.


carboxlicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el
localizador ms bajo posible y dan nombre a la molcula.

Estructura del doble enlace


Los alquenos son planos con carbonos de hibridacin sp2. El doble enlace est
formado por un enlace que se consigue por solapamiento de hbridos sp2 y un
enlace que se logra por solapamiento del par de orbitales p perpendiculares al
plano de la molcula.

Estabilidad del doble enlace


Los dobles enlaces se estabilizan por hiper-conjugacin, de modo que un alqueno
es tanto ms estable cuantos ms sustituyentes partan de los carbonos sp2.

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Sntesis de alquenos
Los alquenos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de haloalcanos y mediante deshidratacin de alcoholes.
Reacciones de alquenos
Los alquenos adicionan gran variedad de reactivos al doble enlace. As,
reaccionan con los cidos de los halgenos, agua en medio cido, MCPBA.....

ALQUINOS:
Cmo se nombran los alquinos?
El grupo funcional caracterstico de los alquinos es el triple enlace carbonocarbono. La IUPAC nombra los alquinos cambiando la terminacin -ano de los
alcanos por -ino. Esta terminacin est precedida de un localizador que indica la
posicin del triple enlace dentro de la cadena.

Numeracin de la cadena principal


Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador
ms bajo posible. Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando
por el extremo ms prximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si estn a la
misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace. Los
grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les
asigna el localizador ms bajo.

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Alquinos como sustituyentes.


Cuando un alquino acta como sustituyente se cambia la terminacin -o por -ilo

Estructura y enlace en alquinos:


El triple enlace est compuesto por dos enlaces perpendiculares entre si,
formados por orbitales p no hibridados y un enlace sigma formado por hibridos sp.

Acidez del hidrgeno en alquinos terminales:


Los alquinos terminales tienen hidrgeno cido de pKa =25 que se puede arrancar
empleando bases fuertes, como el amiduro de sodio en amoniaco lquido.
La base conjugada (acetiluro) es un buen nuclefilo por lo que se puede utilizar en
reacciones de alquilacin.

Estabilidad del triple enlace:


La hiperconjugacin estabiliza tambin los alquinos, el alquino interno es ms
estable que el terminal.

Sntesis de alquinos:
Los alquinos se obtienen mediante reacciones de eliminacin a partir de
dihaloalcanos vecinales o geminales.

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Hidrogenacin de alquinos:
La hidrogenacin cataltica los convierte en alcanos, aunque es posible parar en el
alqueno mediante catalizadores envenenados (lindlar). El sodio en amoniaco
lquido hidrogena el alquino a alqueno trans, reaccin conocida como reduccin
monoelectrnica.

Reactividad de alquinos:
El sulfrico acuoso en presencia de sulfato de mercurio como catalizador hidrata
los alquinos Markovnikov, dando cetonas. La hidroboracin con boranos
impedidos, seguida de oxidacin con agua oxigenada, produce enoles que se
tautomerizan a aldehdos o cetonas. El bromo molecular y los HX se adicionan a
los alquinos de forma similar a los aquenos.

COMPUESTOS CCLICOS:
Hidrocarburos alicclicos: La cadena carbonada de estos compuestos
constituye un anillo o ciclo y comprende tres series homlogas denominadas
cicloalcanos o cicloparafinas, cicloalquenos y cicloalquinos.
Los cicloalcanos, presentan enlaces
sencillos por lo que se denominan
compuestos saturados.
Los cicloalquenos presentan un
doble
enlace,
se
denominan
compuestos insaturados.
Los cicloalquinos presentan un enlace
triple y tambin son compuestos
insaturados.
Todos se nombran colocando el prefijo ciclo y segn el caso el sufijo (ano),
(eno) o (ieno). El primer miembro de estos compuestos tiene tres carbonos.
Para nombrarlos se considera como cadena principal el ciclo y se enumeran
procurando los nmeros ms bajos para los radicales. Se acostumbra
presentar el ciclo por la figura geomtrica correspondiente sobreentendiendo

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que en cada vrtice hay un CH2.

Cicloalcanos ramificados: Presentan


radicales unidos a la cadena principal:
Ejemplo: metilciclopropano.
Serie homloga de hidrocarburos aromticos: Se caracterizan por presentar
un anillo
de seis carbonos con enlaces
simples
y
dobles
alternados. El primer miembro de
la serie es el
benceno
que
corresponde
a
la
designacin
1,2,3 ciclohexatrieno. Se pueden representar as:
El compuesto presenta 3 dobles El crculo representa los 3 pares de
enlaces
electrones
girando alrededor de los tomos de
carbono.

ALCOHOLES:
Nomenclatura de alcoholes
Se nombran sustituyendo la terminacin de los alcanos -ano por -ol. Se toma
como cadena principal la ms larga que contenga el grupo hidroxilo y se numera
otorgndole el localizador ms bajo.
La nomenclatura de alcoholes sustituye la terminacin -o de los alcanos por -ol
(metano, metanol; etano, etanol). En alcoholes ramificados se elige la cadena ms
larga que contenga el grupo -OH y se enumera de modo que se le otorgue el
localizador ms bajo posible.

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Los cidos carboxlicos y sus derivados (steres, haluros de alcanolo, anhdridos,


steres, amidas y nitrilos), as como aldehdos y cetonas son grupos prioritarios
frente al alcohol. Cuando la molcula tenga alguno de stos grupos el alcohol
pasa a nombrarse como -hidrxi.

Propiedades fsicas
Los puntos de fusin y ebullicin son elevados debido a la formacin de puentes
de hidrgeno.

Sntesis de alcoholes
Se obtienen mediante sustitucin nuclefila y por reduccin de aldehdos y
cetonas. El ataque de reactivos organometlicos a electrfilos -carbonilos,
epoxidos, esteres- es un mtodo importante en la sntesis de alcoholes.

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Obtencin de haloalcanos a partir de alcoholes


Los alcoholes se transforman en haloalcanos por reaccin con PBr3. El
mecanismo es del tipo SN2 y requiere alcoholes primarios o secundarios.

Oxidacin de alcoholes
El trixido de cromo oxida alcoholes primarios a cidos carboxlicos y alcoholes
secundarios a cetonas. Tambin se pueden emplear otros oxidantes como el
permanganato de potasio o el dicromato de potasio.

CETONAS:
Nomenclatura de cetonas
Las cetonas se nombran cambiando la terminacin -o del alcano por -ona. Se
asigna el localizador ms pequeo posible al grupo carbonilo, sin considerar otros
sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.

Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del
carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

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Cetonas como sustituyentes


Los cidos carboxlicos, sus derivados y los aldehdos son prioritarios a las
cetonas, nombrndose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehdos se
emplea la partcula -oxo.

CIDOS CARBXLICOS:
Cmo se nombran los cidos carboxlicos?
La IUPAC nombra los cidos carboxlicos cambiando la terminacin -o de los
alcanos por -oico y anteponiendo la palabra cido. La numeracin de la cadena
asigna el localizador 1 al cido y busca la cadena de mayor longitud.

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Los cidos carboxlicos tienen prioridad sobre el resto de grupos funcionales, que
pasan a nombrarse como sustituyentes.

Grupo carboxlico unido a un ciclo


Los cidos cclicos se nombran terminando el nombre del ciclo en -carboxlico
precedido de la palabra cido.

Propiedades fsicas
Presentan puntos de fusin y ebullicin elevados. Debido a los puentes de
hidrgeno, las molculas se unen de dos en dos formando dmeros.
Acidez y basicidad

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Los cidos carboxlicos se caracterizan por la importante acidez del hidrgeno


situado sobre el grupo hidroxilo. Tambin se pueden comportar como bases,
protonandose sobre el grupo carbonilo.
Mtodos de sntesis
Los cidos carboxlicos se obtienen por hidrlisis de nitrilos, reaccin de
organometlicos con CO2 y oxidacin de alcoholes primarios.
Sntesis de haluros de alcanoilo
Los haluros de cido se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos con
tribromuro de fsforo o con oxicloruro de fsforo.
Reaccin de organometlicos con CO2
Los reactivos organometlicos atacan al dixido de carbono de modo similar a su
reaccin con aldehdos y cetonas, formando carboxilatos que se protonan en una
etapa posterior de tratamiento acuoso.
Etapa 1. Formacin del organometlico a partir de haloalcano con un carbono
menos que el cido a preparar.

Etapa 2. Ataque del organometlico al dixido de carbono.

Etapa 3. Protonacin del carboxilato

Este mtodo no es viable si el haloalcano de partida presenta grupos con


hidrgenos cidos que descomponen el organometlico, o bien, grupos electrfilos
que produzcan la ciclacin de la molcula.
AMINAS:
Clasificacin de aminas
Las aminas proceden de sustituir hidrgenos del amoniaco por grupos alquilo o
arilo. Se pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrgeno una cadena
carbonada, secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.

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Nomenclatura de aminas
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la
terminacin -o por -amina. La posicin del grupo funcional se indica mediante un
localizador que precede a la terminacin -amina.
-Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

-Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, triSi la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

-Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador


N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

-Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como


amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

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Estructura de las aminas


El nitrgeno de las aminas presenta una hibridacin sp 3 y los sustituyentes se
disponen hacia los tres vrtices de un tetraedro, el cuarto vrtice lo ocupa el par
solitario.

Quiralidad e inversin de las aminas


Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrgeno se convierte en
quiral y la imagen especular no es superponible con la molcula. Sin embargo, las
aminas son pticamente inactivas debido a la inversin del nitrgeno, que
interconvierte rpidamente los dos enantimeros entre s, dando lugar a una
mezcla racmica.

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Puntos de fusin ebullicin y solubilidad


Las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que lo alcoholes, debido a
la menor polarizacin del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de
ebullicin de las aminas son ms bajos y tambin presentan una menor solubilidad
en agua.

La menor electronegatividad del nitrgeno, comparada con la del oxgeno, hace


que los puentes de hidrgeno que forman las aminas sean ms dbiles que los
formados por los alcoholes.
Tambin se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullicin
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrgeno (carece de hidrgeno


sobre el nitrgeno), lo que explica su bajo punto de ebullicin.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrgeno dificultan las interacciones entre molculas.
Acidez y basicidad de las aminas
Las aminas se comportan como bases a travs del par libre del nitrgeno.
Tambin se comportan como cidos dbiles pudiendo desprotonarlas mediante el
empleo de bases muy fuertes (organolticos)
Obtencin de aminas
Las aminas se obtienen por reduccin de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y
aluminio. La transposicin de Hofmann convierte las amidas en aminas con un
carbono menos. La reduccin de azidas permite obtener aminas con el mismo
nmero de carbonos que el haloalcano de partida. La sntesis de Gabriel permite
obtener aminas a partir del cido ftlico.
TERES:
Nomenclatura de los teres:
La IUPAC nombra los teres como alcanos con un sustituyente alcoxi. La cadena
ms pequea se considera parte del sustituyentes alcoxi y la la ms grande del
alcano.

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Propiedades fsicas:
Los teres son muy poco reactivos, lo que permite utilizarlos como disolventes
inertes en multitud de reacciones. Como excepcin tenemos los teres cclicos
tensionados (oxaciclopropanos) cuya reactividad es importante, ya que se abren
fcilmente tanto en medios cidos como bsicos.
STERES:
ster como grupo funcional
Se termina el nombre del alcano en -ato de alquilo. Cuando va unido a un ciclo el
grupo ster se nombra como -carboxilato de alquilo

ster como sustituyente


Cuando en la molcula existe un cido carboxlico, el ster pasa a ser un mero
sustituyente y se ordena por orden alfabtico con el resto de sustituyentes de la
molcula denominndose alcoxicarbonil.................

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DERVADOS DEL BENCENO:


Regla 1. En bencenos monosustituidos, se nombra primero el radical y se termina
en la palabra benceno.

Regla 2. En bencenos disustituidos se indica la posicin de los radicales mediante


los prefijos orto- (o-), meta (m-) y para (p-). Tambin pueden emplearse los
localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Regla 3. En bencenos con ms de dos sustituyentes, se numera el anillo de modo


que los sustituyentes tomen los menores localizadores. Si varias numeraciones
dan los mismos localizadores se da preferencia al orden alfabtico.

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Regla 4. Existen numerosos derivados del benceno con nombres comunes que
conviene saber: