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NITRILOS

QUE SON?
Los nitrilos son compuestos orgnicos que poseen un grupo ciano (-CN)
como grupo funcional principal. Son derivados orgnicos del cianuro de los que el
hidrgeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

FORMULA GENERAL

ESTRUCTURA DE LOS NITRILOS

NOMENCLATURA
Hay tres reglas para nombrarlos:
Regla 1.
El sistema IUPAC (Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada) nombra los
nitrilos aadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano que despus de aadirlo
tiene el mismo nmero de carbonos.

Regla 2.
Cuando se aaden como sustituyentes, el compuesto se nombra poniendo "el
prefijo" ciano - delante del nombre de la cadena principal.

Regla 3.
Cuando los nitrilos se unen a los ciclos, los compuestos los nombramos poniendo
detrs del nombre del anillo "el sufijo" -carbonitrilo

PROPIEDADES FSICAS
El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo
positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos
estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo
superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de
ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los primeros de la serie, son

sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que


recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos
Los primeros trminos de la serie son lquidos, los superiores ( mas de 14
carbonos) son slidos.
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son lquidos a temperatura ambiental
(excepto el HCN).
Son ms densos que el agua.
La temperatura de ebullicin de los nitrilos es generalmente superior a
los cidos correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la
agricultura, conformando algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas
respectivamente.
PROPIEDADES QUMICAS
El olor de recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.
Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como
derivados funcionales de los cidos carboxlicos porque en la reaccin de hidrlisis
(en medios cidos o bsicos) se transforman en cidos carboxlicos y sales de
amonio.

R - CN + 2H2 --> R - COOH + NH3


Los nitrilos adicionan hidrgeno en presencia de un catalizador produciendo
aminas = hidrogenacin
CH3 - CN + 2H2 --> CH3 - CH2 - NH2

Sustitucin electrofilica:
Permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un compuesto.

SINTESIS DE NITRILOS
a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de
haloalcanos, mediante procesos SN2. La reaccin da buen rendimiento con
sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan preferentemente,
formando alquenos.

b) A partir de carbonilos: Los aldehdos y cetonas reaccionan con cido


cianhdrico, formando cianhidrinas.

c) A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se emplean


potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una molcula de agua de la
amida, convirtindola en nitrilo.

Hidrlisis cida de Nitrilos


Los nitrilos se hidrolizan en medios cidos o bsicos para formar cidos
carboxlicos. En dicha reaccin se forma la amida correspondiente que en una
etapa posterior tambin se hidroliza generando el cido final.
Hidrlisis de nitrilos catalizada por cidos

Mecanismo de la hidrlisis cida


El mecanismo comienza con la protonacin del nitrilo seguida del ataque nuclefilo
del agua. Despus de la prdida de un protn se produce la tautomera que da la
amida, sta en una etapa posterior se hidroliza generando el producto final.
Etapa 1. Protonacin del nitrilo

Etapa 2. Ataque nuclefilo del agua

Etapa 3. Desprotonacin del agua

Etapa 4. Tautomera

La amida hidroliza en el medio cido a cido carboxlico. El mecanismo se puede


encontrar en la seccin e amidas.

Hidrlisis bsica de nitrilos


Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefaccin, para formar
carboxilatos y amoniaco.

El mecanismo de la hidrlisis bsica tiene lugar en los siguientes pasos:


Etapa 1. Ataque nuclefilo del ion hidrxido al carbono electrfilo del nitrilo

Etapa 2. Protonacin del nitrgeno con el agua del medio.

Etapa 4. Tautomera

La amida formada en la tima etapa, se hidroliza a carboxilato de sodio y


amoniaco, en el medio de reaccin.

Al igual que en medio cido, la reaccin de hidrlisis se puede parar en la amida,


controlando la temperatura y concentracin de la base.
DONDE SE ENCUENTRAN?
Dada la gran variedad de reacciones que sufren los nitrilos, son materia prima
para un gran nmero de compuestos de amplio uso en la industria y a nivel
laboratorio. Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten
aceites, grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos.

Se utiliza en la produccin de colorantes. Sirve para la produccin de guantes de


latex, para la industria qumica y farmacutica. Se utiliza para la produccin de
esmaltes y pinturas. de limpieza para uso industrial.