Tolueno

El tolueno o metil benceno (C6H5CH3) es un hidrocarburo aromtico a partir de la cual se

obtiene derivados del benceno el cido benzoico, el fenol la copralactana, la sacarina y
el disocianato de tolueno (TDI) materia prima para la elaboracin de poliuretano,
medicamentos colorantes y perfumes ,TNT
detergentes .Tambien es obtenido
bsicamente por dos vas: reforming de nafta y del craqueo para la produccin de olefinas
(nafta de pirlisis). Una estimacin de la capacidad mundial instalada indica unos 21
millones de toneladas, que se reparten segn se indica a continuacin:
PAS O REGIN CAPACIDAD INSTALADA (t/a)
ESTADOS UNIDOS Y CANAD 6.500.000
AMRICA LATINA 1.200.000
EUROPA OCCIDENTAL 2.500.000
EUROPA ORIENTAL 2.300.000
ASIA 7.500.000
RESTO DEL MUNDO 1.000.000
El principal uso del tolueno es la produccin de otros aromticos (benceno,xilenos) por los
ya mencionados procesos de desproporcionacin y HDA.
Otros dos usos importantes son la preparacin de gasolinas de alto octanaje y en la
formulacin de solventes. Los usos propiamente petroqumicos son bastante pequeos,
como lo demuestra el porcentaje que se destina a nivel mundial a su principal derivado: el
TDI, que es de apenas un 6-7%. No obstante el TDI es un producto de alta facturacin e
importancia por su utilizacin
en la produccin de espumas flexibles de poliuretano, que se usan en colchones y
muebles.
Di-isocianato de tolueno (TDI)
La produccin de TDI es bastante compleja y algo similar a la del MDI. Una diferencia
importante radica en el hecho de que algunos de los intermediarios (nitrobenceno, anilina)
en la sntesis del MDI son comercializados y por ello separados, lo que no ocurre en el
caso del TDI.
La produccin de TDI comienza con una nitracin del tolueno, usando una mezcla de
cido ntrico y sulfrico, obtenindose una mezcla de los dinitrotoluenos (DNT) en una
proporcin de 2,4-DNT a 2,6- DNT de 80/20 (en porcentaje). La siguiente etapa es la
reduccin de los dinitrotoluenos a diaminotoluenos con hidrgeno en presencia de nquel
Raney, suspendido en metanol. La reaccin ocurre a 170 C y a 8 atm de presin. El
metanol es reciclado, el agua es eliminada y por fondo de una de las torres se eliminan
los componentes pesados que se producen (un tipo de coque).
Los diaminotoluenos se hacen reaccionar con fosgeno (Cl2CO)
Cl2 + CO Cl2CO (4.8.)
que se fabrica sin que sea almacenado (producto muy peligroso) y se consume in situ
para obtener el TDI crudo, que es purificado por una serie de torres de absorcin que
permiten finalmente obtener el TDI puro y el cido clorhdrico, el principal subproducto.
Una nueva tecnologa aun no utilizada permitira obtener TDI sin necesidad de emplear
fosgeno. Tal como lo muestra Brownstein (2001), el proceso en desarrollo usa dimetil
carbonato (DMC) en su lugar. La capacidad mundial de TDI supera levemente 1.600.000
t/a y slo unos15 pases lo producen a nivel mundial segn la siguiente distribucin por
regin:

PAS O REGIN CAPACIDAD INSTALADA (t/a)

ESTADOS UNIDOS 600.000
AMRICA LATINA 100.000
EUROPA OCCIDENTAL 450.000
EUROPA ORIENTAL 100.000
ASIA 400.000
Unas pocas empresas lderes a nivel mundial concentran el grueso de la capacida y
comercializacin del TDI: Bayer, Dow, BASF y Lyondell. En Argentina,
Petroqumica Ro Tercero posee una capacidad de 27.000 t/a y su competidor en
Amrica Latina es Dow, con una planta en el norte de Brasil (Camacari) de 63.000 t/a.
Derivados de xilenos
Se denomina xilenos a los aromticos de C8, que contienen un ncleo bencnico y dos
cadenas laterales de grupos metilo (-CH3). Segn la posicin de estos ltimos se
conocen tres xilenos: ortoxileno (OX) en que los grupos son vecinos, paraxileno (PX) en
que los grupos estn en posicin opuesta, siendo el restante el metaxileno (MX). Un
cuarto ismero que est presente es el etilbenceno (EB). Normalmente el reforming,
principal fuente de xilenos, produce una mezcla en equilibrio qumico donde predomina
el metaxileno (alrededor de un 50%). Sin embargo, como se ver ms adelante, este
ismero casi no
tiene aplicaciones qumicas, a diferencia de los otros dos.
Por ello casi todos los complejos productores de aromticos tienen una unidad de
isomerizacin que transforma continuamente al MX en OX y PX. Como estos dos se vn
separando, el OX por destilacin y el PX por una de dos vas (que se analizarn
seguidamente), lo que hace el proceso de isomerizacin es restituir el equilibrio,
generando cantidades adicionales de los dos ismeros de inters, a expensas del MX y
del EB. Una tpica unidad de isomerizacin, como la utilizada por Repsol PF (octafining)
utiliza un catalizador a base de platino soportado y trabaja a unos 400-480 C en fase
gaseosa y a relativamente baja presin: 1-3 atm. El proceso produce un poco de tolueno
a partir de los xilenos, de manera que se consume algo de hidrgeno y se reduce en
forma correspondiente la cantidad total de hidrocarburos de C8.
La separacin del PX no se puede, a diferencia del OX, realizar por destilacin, debido a
la proximidad de los puntos de ebullicin de los otros ismeros: MX y EB. Por ello se
acude a un proceso de cristalizacin o bien a un sistema de tamices moleculares (grfico
existiendo dos procesos competitivos de UOP (Parex) y del IFP ,
Capacidad mundial de xilenos
En el siguiente cuadro se muestra la capacidad (en t/a) de xilenos en conjunto y de los
dos productos (OX, PX) de inters comercial que se obtienen por separacin de la
mezcla. El etilbenceno no se separa normalmente, pero se isomeriza a OX y PX. Los
procesos de obtencin de EB ya fueron tratados.

PAS O REGIN XILENOS OX PX

EEUU Y CANAD 9.000.000 600.000 5.000.000
AM. LATINA 1.200.000 270.000 550.000
EUROPA OCC. 3.500.000 670.000 2.000.000
EUROPA OR. 2.200.000 600.000 800.000
ASIA 17.000.000 1.550.000 13.000.000
RESTO MUNDO 1.200.000 100.000 1.000.000
Sorprende que casi un 60% de la capacidad mundial de paraxileno y un 50% de la de
xilenos se encuentren localizadas en Asia. La explicacin tiene que ver con el uso
principal del paraxileno: la fabricacin de fibras poliester, que es toda una especialidad de
los pases asiticos. El otro uso del PX es la produccin de PET (para envases), y aqu
tambin Asia lidera aunque en mucho menor medida que para el uso textil del PX.
TOXICOLOGIA
Los xilenos son nocivos sus vapores pueden provocar dolores de cabeza, nuseas y
malestar en general, al igual que el benceno es un agente narctico, las exposiciones
prolongadas a ese producto pueden ocasionar alteraciones al sistema nervioso central y
en los rganos y tambin el xilol se encuentra en tintes como en los marcadores, que
esto al oler puede afectar el olfato mejor sera no olerlos.