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LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA 1: SOLUBILIDAD Y
CLASIFICACIN POR SOLVENTES

PRESENTADO POR:
LUIS ALFONSO GALLEGO VILLADA
SEBASTIAN FLOREZ JARAMILLO

PRESENTADO A:
JAVIER SILVA AGREDO

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA
FACULTAD DE INGENIERIA
MAYO 28 DE 2014
MEDELLN

INTRODUCCIN
La solubilidad se puede definir considerando dos maneras; la primera es
cualitativamente que es la facilidad con que dos o ms sustancias se
mezclan para formar una mezcla homognea, es decir, una solucin; la otra
manera es cuantitativamente y sta es la mxima cantidad de soluto que un
disolvente puede disolver.
La solubilidad depende de 4 factores, estos son: factores estructurales,
efectos del PH, el peso molecular y la temperatura; en los factores
estructurales est la solvatacin que se refiere a la facilidad con que las
molculas del soluto se separan y quedan rodeadas por las molculas del
disolvente, tambin en estos factores estructurales se encuentran los tipos
de fuerzas intermoleculares. Los efectos del PH se ven reflejados en las
sustancias orgnicas con cadena hidrocarbonada mayor de cuatro tomos
de carbono, todo depender de los grupos funcionales. Los efectos del
peso molecular es que este es inversamente proporcional a la solubilidad;
es decir, a mayor peso molecular, menor solubilidad y a menor peso
molecular, mayor solubilidad. Y por ltimo, los efectos de la temperatura,
generalmente la temperatura es directamente proporcional a la solubilidad,
al aumentar la temperatura, se aumenta la solubilidad de la sustancia.
OBJETIVOS

Examinar la solubilidad de algunos solutos en diferentes solventes.


Analizar las causas que expliquen la solubilidad de los compuestos
orgnicos en diferentes solventes.
Clasificar algunos compuestos orgnicos en uno de los grupos de
solubilidad.

RESULTADOS

A) Prueba de solubilidad: El soluto asignado fue la Anilina.

Solvente
Soluto
Agua
ter
Hexano
HCl (10%)
NaOH (10%)

NaHCO3

Cloru
ro de
Sodi
o
+
+
+
+

Sacar
osa

Ciclohex
eno

Anilina

Aceit
e

cido
acetilsalic
lico

Bnaft
ol

+
+
+

+
+
-

+
+
-

+
+
-

+
+

+
+
+

(10%)

B) Clasificacin por solventes: se hizo el proceso de la clasificacin por


solventes para la muestra #58; se empez con una pequea cantidad de
este soluto slido y se adicion un poquito en un tubo de ensayo con
suficiente agua destilada e inmediatamente se observ que se solubilizo
fcilmente; al ser soluble en agua, se prob la solubilidad en ter
agregando una pequea cantidad de la muestra en un tubo de ensayo
con ter y se pudo observar que se solubilizo; como ltimo paso se
procedi con una pequea cantidad de la muestra en un vidrio de reloj,
se humedeci un poco con agua destilada y se puso en un papel
indicador, ste se torn rojo; y por medio de esta secuencia de pasos se
puede clasificar el soluto, correspondiendo al grupo 1 A, es decir, los
grupos funcionales posibles son cidos carboxlicos con menos de 4
tomos de carbono.
DISCUSIN
En la parte de solubilidad, se evidenci que la solubilidad depende de
los factores estructurales, es decir, la naturaleza de la sustancia y de las
fuerzas intermoleculares; los resultados obtenidos en esta prueba
pueden ser explicados generalmente en base a la polaridad de las
sustancias, es decir, las molculas de polaridad semejante disuelven a
sus semejantes. Se construy la siguiente tabla con la naturaleza de las
sustancias involucradas en la prctica.
SOLVENTES

SOLUTOS

Agua: Polar

Cloruro de sodio: Polar

ter: Medianamente polar

Sacarosa: Polar

Hexano: Apolar

Ciclohexeno: Apolar

HCl (10%) : Polar

Anilina: Polar

NaOH (10%) : Polar

Aceite: Apolar

NaHCO3 (10%) : Polar

cido Acetilsaliclico : Polar

B-Naftol: Apolar
Se pudo observar que los datos obtenidos para el cloruro de sodio, la
sacarosa, el ciclohexeno y el aceite cumplen lo que se haba dicho de
que molculas semejantes, disuelven molculas semejantes; ahora para
la anilina se observa que la anilina al ser un compuesto polar se debera
solubilizar en el agua ya que tambin es polar pero en la prctica esto
no ocurre, lo cual indica que no siempre lo que afecta la solubilidad es la
naturaleza de la sustancia sino tambin otros factores como las fuerzas
presentes. La anilina en HCl (10%) se solubiliza pero ac depende
mayormente de que la anilina es una base y el solvente es un cido, lo
cual ocurre una reaccin de neutralizacin y se forma una sal que es
soluble, ahora la anilina con NaOH (10%) y NaHCO3 (10%) no se
solubilizan ya que ambas son bases. En el cido acetilsaliclico se
cumple lo que se haba dicho de semejantes disuelven a semejantes,
solo se encontr una irregularidad en la prctica y sta es que con el
HCl(10%) debera ser soluble por ser ambas polares pero esto no ocurre
ya que tanto el soluto como el solvente al ser cidos, no se solubilizan.
En el B-naftol solo ocurre una irregularidad respecto a la teora de
semejantes y esta es con el NaOH (10%) ya que el B-naftol es un cido,
entonces reacciona con NaOH (10%) que es una base y por tanto se da
una sal que es soluble.
En la segunda parte de la prctica, clasificacin por solventes, se hizo el
procedimiento indicado en los resultados y se lleg a la conclusin de
que la muestra #58 poda pertenecer al grupo 1 A, donde el grupo
funcional posible son los cidos carboxlicos con menos de 4 tomos de
carbono; en el laboratorio, el profesor dio cuatro compuestos que eran
los posibles de las muestras, de estos cuatro compuestos, la muestra
#58 corresponde al cido actico ya que este tiene por frmula C2H4O2,

por lo que se ve que cumple con los resultados obtenidos, tiene dos
tomos de carbono y tiene un cido carboxlico.
PREGUNTAS

1) Disponga en orden creciente de solubilidad en agua. Explique sus


razones.

E (cido Actico): Pertenece al grupo de los cidos


carboxlicos que poseen 4 o menos carbonos; esto hace que
presente comportamiento polar, ste grupo funcional tiene el
carcter ms polar de todos los dems.
G (Propanal): ste se solubiliza en agua debido a que
presenta la misma polaridad. Su grupo funcional principal es
un aldehdo lo que le da la capacidad de formar puentes de
hidrgeno, que es de las fuerzas ms fuertes.

B (Propanol): El grupo alcohol tambin es polar pero es


menos polar que los dos grupos funcionales ya mencionados
A (Etano Amina): Las aminas son un grupo funcional polar y
en este compuesto, por tener menos de 4 carbonos, su
naturaleza es polar al igual que el agua.
F (Hexanamida): Este grupo funcional es medianamente
polar, y a pesar de que la cadena carbonada sea de seis
carbonos, la amida al ser primaria hace que la molcula se
tome medianamente polar frente el agua.
C (Dietil ter): El ter es un grupo funcional poco polar pero la
cadena carbonada al tener cuatro carbonos hace que sea
medianamente soluble en el agua.
D (Etil Benceno): en este compuesto se encuentra un
aromtico que es apolar, al ser apolar y el agua polar, no se
solubilizara.

2) Determine cuales compuestos seran solubles en NaOH, HCl y


NaHCO3.Explique sus razones.

En NaOH: El NaOH es polar, entonces: el soluto a es polar, entonces


seran solubles. El soluto b es polar, entonces seran solubles. El
soluto c es poco polar, entonces seran insolubles porque el compuesto
inorgnico es polar y el orgnico medianamente polar. El soluto d es
apolar, entonces seran insolubles. El soluto e es polar, entonces seran
solubles. El soluto f es medianamente polar, entonces seran insolubles.
El soluto g es polar, entonces seran solubles.
En HCl: El soluto a es de carcter bsico, entonces reacciona con el
cido y se solubiliza al formar la sal. El soluto b al ser polar se solubiliza
con el cido al ser tambin inico, es decir, muy polar. El soluto c es
poco polar, por tanto no se solubiliza en el cido. El soluto d es
completamente apolar por tanto no se solubiliza en el cido. El soluto e
no se solubiliza en el cido ya que los dos presentan alto carcter cido.
El soluto f es medianamente polar pero se solubiliza en el cido por el
carcter fuerte del cido. El soluto g no se disuelve en el cido por ser
cidos fuertes.
En NaHCO3: El soluto a presenta carcter bsico, entonces no se
solubilizan por ser las dos bases. El soluto b no se solubiliza en este
solvente porque los alcoholes reaccionan con bases fuertes. El soluto c
es poco polar, entonces no se solubiliza. El soluto d es apolar, no se
solubiliza. El soluto e es polar y adems presenta carcter cido,
entonces si se solubiliza. El soluto f es medianamente polar por tanto
no se solubiliza, adems es una base orgnica. El soluto g es polar, y
adems tiene carcter cido, por tanto si se solubiliza.
3) Ubique cada uno en los grupos de solubilidad. Explique sus
razones.

a. Etanoamina (CH3CH2NH2): El grupo funcional es una amina y


tiene 2 carbonos, la amina es un grupo polar, lo cual ser soluble
en agua y en ter y esto nos permite clasificarla en el grupo 1B.
b. Propanol (CH3CH2CH2OH): El grupo funcional es un alcohol,
este es un grupo polar y es soluble en el agua y en ter, tiene 3
carbonos en su estructura, lo cual nos permite clasificarla en el
grupo 1C.
c. Dietilter (CH3CH2-O-CH2CH3): El grupo funcional es un ter,
este grupo es poco polar pero se solubiliza en agua y se disuelve
tambin en otros teres, en su cadena tiene 4 carbonos y se
podra ubicar en el grupo 1C.

d.Etil benceno: El grupo funcional es un aromtico que es un


grupo completamente apolar, por lo que no se solubiliza en el
agua ya que es polar, al igual que tampoco se solubilizara en la
mayora de compuestos inorgnicos porque son polares, adems
en su estructura no hay nitrgenos, entonces esto nos permite
clasificarlo en el grupo 8.
e. cido actico: El grupo funcional es un cido carboxlico que
es completamente polar, por lo tanto se solubiliza en el agua, y
tiene menos de cuatro carbonos en su estructura, por lo tanto se
clasifica en el grupo 1 A.
f. Hexanamida: El grupo funcional es una amida y ste es un
grupo medianamente polar, no se disocia en cidos inorgnicos
poco concentrados porque tiene un alto peso molecular por lo
tanto se necesita de un cido concentrado para que la pueda
solubilizar, esto nos permite clasificarla en el grupo 6.
g. Propanal: El grupo funcional es un aldehdo, este grupo es
polar, por lo tanto es soluble en el agua que tambin es polar, en
su estructura tiene tres tomos de carbono y esto nos permite
clasificarla en el grupo 1C.

4) Explique la insolubilidad en NaOH, HCl y H 2SO4 de los compuestos


del grupo 7
El cido clorhdrico (HCl), el cido sulfrico (H 2SO4) y el hidrxido de sodio
(NaOH), son solventes polares y los compuestos del grupo 7(alquenos y
alquinos) son grupos funcionales apolares, sabiendo esto y citando la regla
general, de que lo semejante disuelve a lo semejante, entonces podemos
concluir que al no tener afinidad en su naturaleza, son insolubles.