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ALDEHDOS
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan
como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo C=O est unido a un solo radical orgnico.


Se pueden obtener a partir de la oxidacin suave de los alcoholes primarios.

Esto se puede llevar a cabo calentando el alcohol en una disolucin cida de dicromato de potasio (tambin hay
otros mtodos en los que se emplea Cr en el estado de oxidacin +6). El dicromato se reduce a Cr 3+ (de color
verde). Tambin mediante la oxidacin de Swern, en la que se emplea dimetilsulfxido, (DMSO), dicloruro de
oxalilo, (CO)2Cl2, y una base. Esquemticamente el proceso de oxidacin es el siguiente:

Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico alcohol dehydrogenatum (alcohol
deshidrogenado)

Propiedades
Propiedades fsicas

La doble unin del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte inicas dado que el grupo
carbonilo est polarizado debido al fenmeno de resonancia.
Los aldehdos con hidrgeno sobre un carbono sp en posicin alfa al grupo carbonilo presentan
isomera tautomrica.Los aldehdos se obtienen de la deshidratacin de un alcohol primario, se
deshidratan con permanganato de potasio, la reaccin tiene que ser dbil , las cetonas tambin se
obtienen de la deshidratacin de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e
igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reaccin dbil , si la
reaccin del alcohol es fuerte el resultado ser un cido carboxlico.

Propiedades qumicas

Se comportan como reductor, por oxidacin el aldehdo de cidos con igual nmero de tomos de
carbono.

La reaccin tpica de los aldehdos y las cetonas es la adicin nucleoflica.

Nomenclatura
Se nombran sustituyendo la terminacin -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehdos ms simples
(metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estndar de la Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada (IUPAC) pero son ms utilizados (formaldehdo y acetaldehdo, respectivamente) estos ltimos dos
son nombrados en nomenclatura trivial.
Nmero de carbonos Nomenclatura IUPAC Nomenclatura trivial Frmula P.E.C
1
Metanal
Formaldehdo
HCHO
-21
2
Etanal
Acetaldehdo
CH3CHO 20,2
Propionaldehdo
3
Propanal
C2H5CHO 48,8
Propilaldehdo
4
Butanal
n-Butiraldehdo
C3H7CHO 75,7
n-Valeraldehdo
5
Pentanal
Amilaldehdo
C4H9CHO 103
n-Pentaldehdo
Capronaldehdo
6
Hexanal
C5H11CHO
n-Hexaldehdo
Enantaldehdo
7
Heptanal
Heptilaldehdo
C6H13CHO
n-Heptaldehdo
Caprilaldehdo
8
Octanal
C7H15CHO
n-Octilaldehdo
Pelargonaldehdo
9
Nonanal
C8H17CHO
n-Nonilaldehdo
Caprinaldehdo
10
Decanal
C9H19CHO
n-Decilaldehdo
Frmula general: CnH2n+1CHO (n = 0, 1, 2, 3, 4, ...)

Los aldehdos son funciones terminales, es decir que van al final de las cadenas Nomenclatura de ciclos

Localizador

Cadena Carbonada Principal Carbaldehido

1(se puede omitir) Benceno

Carbaldehido

2,3

DiCarbaldehido

Naftaleno

Ejemplo

Si el ciclo presenta otros sustituyentes menos importantes se los nombre primeros, as:

Reacciones

Sntesis

Por oxidacin de alcoholes primarios


Por carbonilacin.
Por oxidacin de halogenuros de alquilo (Oxidacin de Kornblum)
Por reduccin de cidos carboxlicos o sus derivados (steres, halogenuros de alquilo).

Obtencin por hidratacin del acetileno

El etanol se descompone con facilidad y forma el aldehdo

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Obtencin por reduccin de cidos orgnicos

Obtencin por reduccin de cloruros de cido: Se reduce el cloruro de etanolo en presencia de hidrgeno y un
catalizador de paladio.

Los aldehdos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adicin, sustitucin y condensacin.
De adicin:
Adicin de Hidrgeno

Adicin de Oxgeno:

Reduccin del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal ( Reactivo de Tollens).


La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehdo. Esto se verifica por la aparicin de un precipitado de
plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
En primer lugar se forma hidrxido de plata.
AgNO3 + NH4OH NH4NO3 + AgOH
Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

Reduccin del Licor de Fehling:


El licor de Fehling est conformado de dos partes.
I) Una solucin de CuSO4
II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
Al reunir ambas soluciones se forma hidrxido cprico:
CuSO4 + 2 NaOH Na2SO4 + Cu(OH)2
Este hidrxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un
aldehdo, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducir a cobre de valencia I. el aldehdo se oxidar
como en el caso anterior formando un cido orgnico. La reduccin del cobre se evidencia por la aparicin de
un precipitado rojo de xido cuproso.

Sustitucin con halgenos:


Los aldehdos reaccionan con el cloro dando cloruros de cidos por sustitucin del hidrgeno del grupo
carbonilo.

Aldolizacin:
Esta dentro de las reacciones de condensacin.
Se da cuando dos molculas de aldehdo se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidrxidos o
carbonatos alcalinos.
Al unirse se forma una molcula que tiene una funcin alcohol y otra funcin aldehdo en la misma molcula.

A este compuesto tambin se lo llama aldol por la combinacin entre un alcohol y un aldehdo.

Reaccin indicadora de la presencia de aldehdos


Los aldehdos aromticos como el benzaldehdo se dismutan en presencia de una base dando el alcohol y el
cido carboxlico correspondiente:
2 C6H5C(=O)H C6H5C(=O)OH + C6H5CH2OH
Con aminas primarias dan las iminas correspondiente en una reaccin exotrmica que a menudo es espontnea:
R-CH=O + H2N-R' R-CH=N-R'
En presencia de sustancias reductoras como algunos hidruros o incluso otros aldehdos pueden ser reducidos al
alcohol correspondiente mientras que oxidantes fuertes los transforman en el correspondiente cido carboxlico.
Con cetonas que portan un hidrgeno sobre un carbono sp en presencia de catalizadores cidos o bsicos se
producen condensaciones tipo aldol.
Con alcoholes o tioles en presencia de sustancias higroscpicas se pueden obtener acetales por condensacin.
Como la reaccin es reversible y los aldehdos se recuperan en medio cido y presencia de agua esta reaccin se
utiliza para la proteccin del grupo funcional.

Usos
Los aldehidos se utilizan principalmente para la fabricacin de resinas, Plsticos, Solventes, Pinturas, Perfumes,
Esencias.
Los aldehdos estn presentes en numerosos productos naturales y grandes variedades de ellos son de la propia
vida cotidiana. La glucosa por ejemplo existe en una forma abierta que presenta un grupo aldehdo. El
acetaldehdo formado como intermedio en la metabolizacin se cree responsable en gran medida de los
sntomas de la resaca tras la ingesta de bebidas alcohlicas.
El formaldehdo es un conservante que se encuentra en algunas composiciones de productos cosmticos. Sin
embargo esta aplicacin debe ser vista con cautela ya que en experimentos con animales el compuesto ha
demostrado un poder cancergeno. Tambin se utiliza en la fabricacin de numerosos compuestos qumicos
como la baquelita, la melamina etc.

CETONAS
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos
tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un
tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales
est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un
tomo de oxgeno.

El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos carboxlicos,
aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas
suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones
por efecto inductivo.

La propanona (comnmente llamada acetona) es la cetona ms simple.

Clasificacin
Cetonas alifticas
Resultan de la oxidacin moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona
se denomina simtrica, de lo contrario ser asimtrica, siempre y cuando exista un atomo covalente con otro.

Isomera
o Las cetonas son ismeros de los aldehdos de igual nmero de carbono.
o Las cetonas de ms de cuatro carbonos presentan isomera de posicin. (En casos especficos)
o Las cetonas presentan tautomera ceto-enlica.

Cetonas aromticas
Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.
Cetonas mixtas
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:

El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
Citar los dos radicales que estn unidos al grupo Carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la
palabra cetona.

Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso
molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la
longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehdos. Slo pueden ser
oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos cidos con menor
nmero de tomos de carbono. Por reduccin dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de
Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco
reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Sntesis
Por cambio de grupo funcional

Oxidacin de alcoholes secundarios


Hidratacin de alquinos
Hidrlisis de dihalogenuros geminales
Reaccin de Nef

Por unin de esqueletos de carbono

Sntesis de Gilman
Sntesis de Weinreb
Sntesis de Fukuyama
Acilaciones de Friedel-Crafts y de Houben-Hoesch
Reaccin de Haworth
Condensacin acilonica
Sntesis de Bally-Scholl
Transposicin benzonica
Sntesis de Blaise
Condensacin de Claisen y Condensacin de Dieckmann
Reaccin quelotrpica de una cetena con diazometano
Cicloadicin de una cetena con olefinas
Reaccin de Diels Alder con cetenas
Ciclizacin de Ruzicka
Reaccin de DakinWest
Reactivos de Grignard con nitrilos
Reaccin de Darzens
Reaccin de Darzens-Nenitzescu
Reaccin de Pauson-Khand para obtener 2-ciclopentenonas

Por transposicin

Transposicin de Claisen
Transposicin de Carroll
Transposicin de Fries
Transposicin de KornblumDeLaMare
Transposicin de BakerVenkataraman
Transposicin de Criegee
Transposicin de MeyerSchuster y reaccin de Favorskii

Por ruptura de esqueletos de carbono

Ozonlisis de Harris
Reaccin de Malaprade

Reacciones de cetonas
Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y
reduccin.
Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo la reaccin ms importante de aldehdos y
cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:
Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con
organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Adicin nucleoflica de alcoholes.


Adicin de amina primaria.
Adicin de Hidroxilamina.
Adicin de hidracinas.
Adicin de cido Cianhdrico.

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La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y
reduccin.

Adicin nucleoflica
Debido a la resonancia del grupo carbonilo

la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo


mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con
organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.
Adicin nucleoflica de alcoholes

Adicin de amina primaria

Adicin de Hidroxilamina

Adicin de hidracinas

Adicin de cido Cianhdrico

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Oxidacin

Reduccin
Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

Reaccin de Wolff-Kishner

Ejemplos de reacciones de cetonas son la reaccin de Grignard, la reaccin de Reformatski, Transposicin de


Baker-Venkataraman.
Las cetonas se pueden oxidar para formar steres en la Oxidacin de Baeyer-Villiger.
Las cetonas que poseen hidrgenos en posicin al grupo carbonilo dan tambin reacciones de condensacin
mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrgeno de la cetona generando un enolato, el
cual (en su forma carbaninica) acta como nuclefilo sobre el grupo carbonilo de otra molcula de la misma
cetona o de otro compuesto carbonlico (otra cetona, aldehdo, ster, etctera). Luego de la adicin nucleoflica
del carbanin al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificacin del medio, el cual puede
deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reaccin, obtenindose un compuesto carbonlico ,insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificacin del medio de reaccin y que en muchas
reacciones de condensacin se obtiene el producto deshidratado de manera espontnea (esto depende de la
estabilidad relativa de los posibles productos de la condensacin).
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en cicloadiciones [2 + 2] para formar oxetanos
(Reaccin de Paterno-Bchi)

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Anin enolato
Cuando los compuestos carbonlicos tienen hidrgenos en el C adyacente al grupo carbonilo estos H son
cidos ,es decir, tienen tendencia a desprenderse propiciando la formacin de un anin.El anin as formado
recibe el nombre de anin enolato.Por ejemplo:

En anin enolato est estabilizado por resonancia.Por ejemplo:

Si una vez obtenido el anin enolato efectuamos una hidrlisis:

Al equilibrio entre la forma ceto y la forma enol se denomina tautomera ceto-enlica.Dicho equilibrio suele
estar muy desplazado hacia la forma ceto.
Adicin aldlica
Consiste en una adicin nucleoflica a un compuesto carbonlico donde el nuclefilo es un anin enolato.Por
ejemplo:

Si R = H , entonces:

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Condensacin aldlica
Consiste en una deshidratacin (espontnea o por calentamiento) despus de una adicin aldlica.

Nomenclatura de Cetonas
Cuando en un compuesto existen varios grupos funcionales es necesario establecer un un orden de prioridad
con el fin de numerar la cadena, de manera que al grupo funcional de mayor prioridad se le asigne el
localizador ms bajo posible y sirva de base para nombrar el compuesto.
Este orden de prioridad es el siguiente:.
1. Sales
2. Acidos carboxlicos
3. Derivados de cidos carboxlicos
4. Nitrilos
5. Aldehdos
6. Cetonas
7. Alcoholes
8. Aminas
9. Haloalcanos
10. Nitroderivados
11. Eteres
12. Perxidos
Los grupos funcionales tienen prioridad respecto a los enlaces mltiples.

Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:


1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el
prefijo oxo-.
2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la
palabra cetona.

Nomenclatura sustitutiva
3-metil, 2-pentanona

Ciclo hexanona

En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el nmero de tomos de carbono y se cambia
la terminacin por ONA, indicando el carbono que lleva el grupo carbonilo (CO). Adems se debe tomar como
cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que
ste tome el localizador ms bajo.

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Nomenclatura radicofuncional en cetonas simtricas


Dipropilcetona
Difenilcetona
.
Nomenclatura radicofuncional en cetonas asimtricas.
Etil- metil cetona
Ciclohexil ciclo pentilcetona

Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas
alfabticamente, se nombran los radicales y se aumenta la palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es
una cetona simtrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimtrica.

Nomenclatura en casos especiales


2,4 pentanodiona
1,3 ciclo hexanodiona
Cadenas con 2 o ms grupos CO. Nomenclatura sustitutiva.

Dimetildicetona
Difenildicetona

Casos especiales de cetonas con otro tipo de nomenclatura.


En los casos en los que existen dos o ms grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la
nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o ms grupos CO aumentamos los prefijos (di, tri,
tetra, etc.), antes de la terminacin -ona.
As como en la nomenclatura sustitutiva, tambin en la nomenclatura radicofuncional, si exsten dos o ms
grupos CO en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra,
etc) a la palabra cetona.
Para algunos compuestos en los que el grupo carbonilo CO se encuentra directamente unido a un anillo
bencnico o naftalnico se puede utilizar las nomenclaturas ya antes nombradas y tambin este otro tipo de
nomenclatura que consiste en indicar los grupos:

CH3-COCH3-CH2-COCH3-CH2-CH2-CO- , etc

Mediante los nombres aceto, propio, butiro, etc. y agregarles la terminacin fenona o naftona.

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Nomenclatura de cetonas que actan como radicales dentro de la cadena

Cadenas con cetonas que no gozan de prioridad debido a la existencia de otros grupos funcionales ms
importantes. Nomenclatura con prefijo oxo.
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la funcin cetona tiene prioridad,
pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si no que hay otra funcin u otras funciones con mayor
preferencia se emplea esta nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO