INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL

Escuela Superior de Ingeniera Qumica e Industrias

Extractivas

Laboratorio de Qumica de los hidrocarburos

Prctica #8 Nitracin y di nitracin del benceno

Profesoras:
Lourdes Ruz Centeno
Irais Ileana Santana Garca

Equipo #7

Olmos Garca Gerardo Arturo

Santoyo Pauln Jos Eduardo
Martnez Rodrguez Cristian
Martnez Rodrguez Satur Apolo

Grupo: 2IM31

Fecha de entrega: lunes 23 de Noviembre de 2015

OBJETIVOS ESPECFICOS:

En esta prctica el alumno debe:

Definir el concepto de sustitucin electrofilica aromtica.

Desarrollar los mecanismos de la nitracin del benceno y dinitracin

Definir los procesos de nitracin y dinitracin

Indicar los principales usos del nitrobenceno y dinitrobenceno

Purificar el nitrobenceno por medio de destilacin con arrastre por vapor,

y el dinitrobenceno por medio de la tcnica de recristalizacin
empleando alcohol etlico como disolvente.

Establecer las precauciones del manejo de nitrobenceno y

dinitrobenceno.

Nitracin del Benceno

El nitrobenceno es una sustancia qumica industrial. Es un lquido amarillo
aceitoso, de olor parecido a almendras. Es poco soluble en agua y la mayor parte
se evaporar al aire.
Es producido en grandes cantidades para uso en la industria. La mayor parte del
nitrobenceno producido en EE. UU. es usado para manufacturar otra sustancia
qumica llamada anilina. El nitrobenceno tambin es usado para producir aceites
lubricantes como aquellos usados en motores y en maquinarias. Una pequea
cantidad de nitrobenceno es usada en la manufactura de colorantes,
medicamentos, pesticidas y goma sinttica.
En la nitracin del benceno la ruptura del enlace C-H se puede seguir por
comparacin de las velocidades de nitracin del benceno y del benceno deuterado
en condiciones anlogas, ya que se ha hallado experimentalmente que los enlaces
C-D se atacan y se rompen ms lentamente que los correspondientes enlaces CH. Clculos aproximados basados en consideraciones mecano-cunticas
conducen a una razn de velocidades kCH/kCD 8 a una temperatura de 25C,
puesto que los valores experimentales hallados son de este orden.
Por lo anterior, si la ruptura del enlace C-H se produjera en la etapa determinante
de velocidad en la nitracin del benceno, podra esperarse que el benceno
deuterado (C6D6) sufriera una nitracin ms lenta que el benceno. De otro lado, si

la ruptura del enlace C-H no se produce en la etapa lenta cabra esperar que no
hubiera diferencia en las velocidades de nitracin de ambos compuestos. En
realidad se encuentra experimentalmente que ambos compuestos experimentan la
nitracin a la misma velocidad, por lo que la ruptura del enlace C-H no interviene
en la etapa determinante de la velocidad y el mecanismo concertado debe
descartarse.
El hecho de que no se observen diferencias en la velocidad entre el compuesto
normal y el deuterado tambin desecha un posible tercer mecanismo: un proceso
en dos etapas con el mismo intermedio pero con una primera etapa (formacin de
enlace) rpida y una segunda etapa (rompimiento de enlace) lenta.

Se encuentra finalmente, que de los tres posibles mecanismos (probablemente se

puedan plantear ms) que cumplen con la ley de velocidad, se han podido
descartar dos con base en los resultados del experimento del efecto de un istopo.
Sin embargo, esto no significa que se haya demostrado que la nitracin transcurra
segn el mecanismo seleccionado. Lo que quiere decir es que este camino est
de acuerdo con los datos experimentales, y por lo tanto puede usarse como
hiptesis de trabajo hasta que aparezcan otros datos que exijan su modificacin o
su exclusin.
Mecanismo de reaccin:
1) Activacin del cido ntrico por el cido sulfrico (formacin del ion nitronio)

2) Ataque electroflico sobre el ion nitronio

3) Abstraccin del protn por parte de la base conjugada del cido sulfrico.

La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, los

usos ms importantes de los compuestos nitrados son en la sntesis de alcaloides,
anilinas, en la fabricacin de colorantes, como disolventes en la industria del
petrleo, explosivas, plastificantes, plsticas y como intermediarios de sntesis de
reactivos qumicos.

MATERIALES
-

Matraz de Baln
Recipiente para bao mara
Termmetro
Mechero de Bunsen
Refrigerante
Probeta graduada
Rejilla de Asbesto
Embudo de separacin
Dos vasos de precipitados
Refrigerante
Perlas de ebullicin
Pinzas de tres dedos

SUSTANCIAS
-

Benceno
cido sulfrico
cido ntrico
Carbonato de sodio
Hielo

DESARROLLO EXPERIMENTAL (Nitrobenceno)

Primero se hizo la preparacin del in nitronio, la cual requiri de cido sulfrico
concentrado, as como del cido ntrico (12 mililitros), este ltimo se coloc en el
matraz de baln siendo que el cido sulfrico en un vaso de precipitados, a ambos
se les midi su temperatura.

Posteriormente, a la mezcla se le agregaron 6 mililitros de benceno, previamente

se coloc el matraz en un recipiente con agua y hielo con el objetivo de mantener
una temperatura de entre 30 y 40 C

Luego de lo ya hecho, se le coloc al matraz el refrigerante para calentarlo a bao

mara durante 30 minutos, cuidando que la temperatura no exceda los 50C.

Se prepar una solucin saturada de carbonato de sodio para posteriormente

neutralizar la capa inorgnica de la mezcla que se obtendra posteriormente

Despus de que transcurri el tiempo de calentado, se pas la mezcla obtenida a

un embudo de separacin, para separar la parte inorgnica de la orgnica.

Luego de esto, se neutraliza la parte inorgnica con la solucin ya preparada de

carbonato de sodio.

Una vez separado, se midi la cantidad obtenida con la probeta graduada, con el
objetivo de saber el rendimiento de la reaccin (Volumen obtenido=5mL).

Clculos
DATOS:

Volumen: 6mL de H2SO4, densidad: 1,84 g/ml; masa: 11.04g

Volumen: 6mL de HNO3, densidad: 1,51 g/ml; masa: 9.06g
Volumen: 6mL de Benceno, densidad: 0.8789 g/ml; masa: 5.2734g
Volumen: 5mL de Nitrobenceno, densidad: 1.2 g/ml; masa: 6g
El benceno reacciona con la mezcla nitrico-sulfurico adicionando grupos nitro.

HNO3 + 2 H2SO4 NO2+ 2 SO4- + H3O+

Masas Estequiomtricas:

63

196

Base de clculo:

9.06

11.04

Masas Estequiomtricas :

78

Base de clculo:

46

192

19

2.59

124

5.2734 + 2.59 = 7.8644

Rendimiento: R = Producto obtenido/Producto esperado= 6/7.8644=

R = 0.7629 76.29%

DESARROLLO EXPERIMENTAL (Dinitrobenceno)

Experimentacin: Obtencin de dinitrobenceno
Colocar 6 ml de H2SO4 en el
matraz de baln.

Adicionar lentamente HNO3 con

agitacin continua y manteniendo
la temperatura de 20 25C con
ayuda de un bao mara inverso.

Cerrar el sistema con reflujo y

poner a calentamiento de 100C a
110C durante 30 min
Una vez obtenido el ion nitronio,
adicionar al matraz nitrobenceno

Transcurrido el tiempo dejar enfriar

lo suficiente para manipular y
verter rpidamente el contenido del
matraz en un vaso con agua
helada

Dejar cristalizar todo el soluto y

filtrar por gravedad

Pesar el producto y calcular grado

de conversin

RESUMEN DE LA EXPERIMENTACIN
Para la dinitracin del benceno se prepar una mezcla de 6ml de H 2SO4 en un
matraz baln, procurando que la temperatura no pasara los 20-25 C se le
agregaron 6ml de HNO3 gota a gota en un bao mara inverso.
Se le agregaron 5ml de nitrobenceno, agitando constantemente hasta el final de la
adicin sin control de temperatura.
Se mont el matraz en un equipo de reflujo a fuego directo llevando la mezcla a
ebullicin durante 30 minutos procurando que la temperatura se mantuviera entre
los 100 y 105 C.

Se retir el matraz baln del equipo y se dej enfriar en agua helada.

Ya enfriado se vaci en un vaso de precipitados y se le agregaron 20 ml de agua
helada y se agito para obtener los cristales.

Para la separacin de los cristales del m-dinitrobenceno se filtr al vaco y se dej

secar.

Durante la prctica se pudo observar que la reaccin entre el H 2SO4 y el HNO3

resulto ser exotrmica en donde se dispar muy rpido la temperatura.
De igual manera cuando se le agrego el nitrobenceno a la mezcla la reaccin fue
exotrmica y se dispar muy rpido la temperatura.
Cuando se estaba llevo a ebullicin la mezcla esta se torn de un color anaranjado
y se podan distinguir dos capas.

Cuando se vaci notamos que se desprendi un gas naranja.

CLCULOS
Datos:
Nitrobenceno

mC H
6

N O2

=1.199

= V =1.199

g
ml

g
6 ml=7.194 g
ml

ME
A
R
S

123

46

7.194
7.194

9.884

9.884

(g)
(g)

(ml)

169

mC H obtenido
= 100=
mC H terico 9.884 g
6

12

12

OBSERVACIONES
Durante la prctica, se pudieron hacer las siguientes observaciones.
-

Durante la prctica, se realiz mal la primera vez la obtencin del in

nitronio, ya que se pudo notar que era necesario aadir el benceno cuando
el matraz de bola ya estaba en contacto con el hielo, lo cual en un principio
se aadi el benceno para despus poner el contacto el matraz con el hielo,
lo cual era incorrecto.
Tambin se pudo notar que el producto que se obtuvo ola similar a la
grasa de zapatos, ya que esta ltima est compuesto de nitrobenceno
Respecto a la cantidad obtenida, se pudo apreciar que era bastante, ya que
se obtuvieron 5mL de producto orgnico, es decir, nitrobenceno, de los 6
mL de benceno iniciales, lo cual puede indicarnos un buen rendimiento de
la reaccin

Conclusin
Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar
otros productos qumicos utilizados en la fabricacin de plsticos, resinas, niln y
fibras sintticas. Tambin es un componente natural del petrleo crudo.

La nitracin es la sustitucin del hidrgeno de un hidrocarburo aromtico

por el grupo nitro NO2

La nitracin es una reaccin exotrmica

El tipo de reacciones que se llevan a cabo son de sustituciones

electroflicas aromticas
Las condiciones de temperatura son determinantes para llevar acabo la
nitracin del benceno.
Olmos Garca Gerardo Arturo