IQ-UFBA

Departamento de Qumica Orgnica

QUI-B37 Qumica Orgnica Bsica Experimental I-A

2016.1

RELATRIO DE ATIVIDADES
Ttulo:
Data:
Autor:

Experincia 03 - destilao simples, fracionada e arraste a vapor

18/08/16
Elenita Bastos e Graziela Lopes

1. Introduo

A destilao e uma operao que permite a separao de misturas de lquidos em seus

componentes puros ou prximos da pureza, por meio de evaporao e condensao dos componentes
em questo. Na destilao, portanto, pode-se afirmar que o agente de separao e o calor, pois o
vapor formado tem composio diferente da mistura original.
O processo de destilao e muito utiliza- do em toda a indstria qumica, como por exemplo, na
obteno de lcool retificado de uma mistura de fermentao, ou ainda, na indstria petrolfera para a
separao das fraes contidas no petrleo bruto, como gs combustvel, GLP, nafta, querosene,
diesel, gasleo, leo combustvel. E um processo muito utilizado tambem na indstria petroqumica,
para a separao de fraes da nafta petroqumica
1.1.

Objetivos

Construir uma curva de calibrao de frao molar e ndice de refrao com misturas de
de etila;

acetato

Utilizar a tecnica de destilao para separao de uma mistura de dois solventes;

Conseguir determinar a quantidade de acetato de etila presente nas fraes obtidas a partir da
destilao;
Reconhecer as condies necessrias para a utilizao da destilao por arraste a vapor e suas
vantagens sobre outros metodos.

1.2.

Fundamentao terica

Alguns conceitos so fundamentais para a melhor compreenso do mecanismo de separao que

ocorre na destilao, so eles a volatilidade e o equilbrio lquido vapor.
Volatilidade: a separao em uma coluna de destilao acontece devido a volatilidade relativa de

um componente com relao ao outro. Geralmente, salvo raras excees, a frao mais voltil em
uma mistura e aquela que em estado puro possui maior presso de vapor, ou seja, tem maior
tendncia a evaporar. Como exemplo, tem-se que, devido ao criterio massa molar, o metano e mais
voltil do que o etano, que por sua vez e mais voltil que o propano, que por sua vez e mais voltil
que o butano e assim por diante; ento a separao destes e possvel utilizando-se o agente calor e
equipamentos adequados, denominados colunas ou torres de destilao para processos contnuos ou
destiladores para processos descontnuos ou em bateladas.
Equilbrio Liquido Vapor: ao colocar em recipiente sob vcuo, determinada quantidade de uma
mistura liquida, por exemplo, uma mistura de hidrocarbonetos, mantendo-se constante a temperatura
deste recipiente, o liquido tender a vaporizar-se ate que alcance a presso de equilbrio entre a fase
vapor e a fase liquida, isto e, as moleculas da fase liquida passaro para a fase vapor, aumentando a
presso do recipiente ate que se tenha o equilbrio entre as fases liquido e vapor. O ponto de
equilbrio e atingido quando o numero de moleculas que abandona o liquido para a fase vapor e
exatamente igual ao numero de moleculas que abandona o vapor para a fase liquida. Tem-se, a, o
equilbrio termodinmico entre as fases liquido vapor.
Destilao simples sobreaquecimento
Uma destilao simples envolve evaporao, resfriamento, condensao e coleta do condensado
em outro recipiente. A destilao simples e muito til para separar lquidos com cerca de 100 oC de
diferena entre seus pontos de ebulio, ou separar lquidos de compostos que no destilam. Lquidos
cuja diferena entre seus pontos de ebulio seja inferior a este valor destilam juntos. O equipamento
para a destilao simples e composto por: balo de destilao, cabea de destilao, adaptador de
termmetro, condensador resfriado a agua, adaptador de vcuo e balo de coleta. O aquecimento e
feito em geral por uma manta de aquecimento, e toda a vidraria deve ser fixada com suportes e
garras.
O balo de destilao deve ser de fundo redondo para resistir melhor ao calor e fornecer mxima
superfcie de aquecimento. Alem disso, ele nunca deve ser preenchido acima de 2/3 de sua
capacidade, ou o gargalo restringir a ebulio e ocorrer aumento de presso com projeo do
liquido. Um liquido quando aquecido em repouso pode atingir o seu ponto de ebulio sem entrar em
ebulio, este fenmeno e denominado de superaquecimento.
Durante o sobreaquecimento, a temperatura continua aumentando ate que o liquido entra em
ebulio de forma abrupta e violenta, projetando-se para todos os lados. Para evitar o
superaquecimento, aps a transferncia do liquido para o balo devem-se adicionar pedras de
ebulio antes de iniciar o aquecimento. Essas pedras de ebulio so materiais porosos como

perolas de vidro ou porcelana, que contem pequenas bolhas de ar em seu interior que vo sendo
liberadas gradualmente durante o aquecimento, servindo de ncleos para a ebulio e evitando desta
forma o superaquecimento. Outra alternativa e fazer uso de agitao magnetica, para distribuir
melhor o calor e evitar desta forma o superaquecimento.
As juntas de toda a vidraria do equipamento de destilao so em geral de vidro esmerilhado.
Este vidro facilita o encaixe entre as peas, entretanto as vezes a vedao no e perfeita,
principalmente na juno entre a cabea de destilao e o condensador. Uma soluo e o uso de
lubrificante, como graxa de silicone, mas este dificulta a limpeza e pode contaminar sua amostra. O
melhor e encaixar tudo firmemente e nos ngulos corretos, e se necessrio utilizar presilhas de metal
ou plstico.
O termmetro e outra parte delicada do equipamento. Ele deve ser ajustado de forma tal que seu
bulbo fique mergulhado no fluxo de vapor, ou a temperatura no ser medida acuradamente. Para
isso ajuste o termmetro de forma que seu bulbo fique logo abaixo da sada para o condensador.
O condensador deve ser de cano reto e ligeiramente inclinado, para que o liquido escorra mais
facilmente. Deve-se encher a camisa do condensa- dor de baixo para cima, para que a gua a
preencha totalmente, e deve ser mantido um fluxo de gua constante para garantir a refrigerao.
O adaptador de vcuo aqui e utilizado apenas para garantir a equalizao entre a presso interna
e a externa, e fazer a ligao entre o condensador e o balo de coleta. Um grande erro cometido em
laboratrio e aquecer um sistema fechado. Sistemas fechados quando aquecidos tendem a aumentar a
sua presso interna, o que pode levar a exploso. Se o liquido destilado for higroscpico, ou seja,
sensvel a presena de vapor dgua, pode-se colocar na sada do adaptador de vcuo um tubo de
secagem preenchido com cloreto de clcio.
A velocidade de destilao deve ser ajustada para que ocorra um gotejamento continuo no balo
de coleta, em geral trs gotas por segundo. Em destilaes muito lentas a temperatura de destilao
registrada pode ser abaixo da real, pois o fluxo de vapor no termmetro no e constante. J
destilaes muito rpidas podem levar a um aquecimento demasiado no balo de destilao,
dificultando a separao dos componentes da mistura. Por ultimo, para recolher substancias
diferentes e necessrio fazer uma troca do balo de coleta durante a destilao.
Destilao fracionada:
E uma operao de separao de misturas por intermedio de vaporizaes e condensaes
sucessivas, que, aproveitando as diferentes volatilidades das substancias, torna possvel o

enriquecimento da parte vaporizada, com as substncias mais volteis.

A destilao fracionada e praticamente igual a destilao simples em termos de principio da
tecnica e de equipamento. O que difere uma da outra e que enquanto na destilao simples ocorre
apenas uma vaporizao seguida de resfriamento e condensao, na destilao fracionada este
processo ocorre inmeras vezes, proporcionando uma purificao mais eficaz de mistura. O que
permite a ocorrncia dessas varias vaporizaes e condensaes e a coluna de fracionamento.
Encaixada entre o balo de destilao e a cabea de destilao, esta coluna recheada possui uma
configurao tal que aumenta a superfcie de contato com o liquido, levando a condensao. Este
condensado ao entrar em contato com o vapor aquecido que vem subindo do balo troca calor e
vaporiza novamente, sendo que a cada ciclo de vaporizao/condensao o condensado torna-se mais
rico no componente mais voltil e o ponto de ebulio da mistura diminui ate chegar ao ponto de
ebulio do componente mais voltil puro.
Destilao de arraste a vapor:
O princpio da destilao de arraste a vapor baseia-se no fato de que a presso total de vapor de
uma mistura de lquidos imiscveis e igual a soma da presso de vapor dos componentes puros
individuais, no dependendo da proporo de nenhum dos componentes na mistura.
Portanto, quando a presso total de vapor da mistura imiscvel se iguala a presso atmosferica, a
mistura entrar em ebulio numa temperatura menor que o ponto de ebulio de qualquer um dos
componentes.
A composio do vapor no depende da composio da mistura quando um sistema de dois
lquidos imiscveis e destilado. Cada componente exercer a mesma presso que exerceria se
estivesse sozinho no sistema. A temperatura de ebulio da mistura imiscvel ser inferior a do ponto
de ebulio da substncia mais voltil, e se manter constante enquanto existir a mistura. Quando
houver a destilao completa de um dos componentes, a temperatura se elevar ate o ponto de
ebulio do componente que restou.
A destilao por arraste a vapor e um metodo utilizado quando no e possvel utilizar outro tipo
de purificao/separao como destilao, filtrao ou extrao.

2. Parte experimental
2.1 Resumo do experimento (procedimento e/ou fluxograma);

Construir a curva de calibrao do acetato

Calcular
de etila
a massa
e do tolueno.
(g) de acetato de etila e do tolueno paraPreparar
nmero de
as solues
moles. nas concentraes definidas.

Combinar os lquidos em um balo de fundo redondo de

Pesar
100mL
0,1 mol de acetato de etila e de Construir
tolueno o grfico de ndice de refrao x frao molar.

Destilar lentamente em ate 30 gotas/min do destilado.

lizar a pesagem em triplicata. Montar os equipamentos de destilao.

Anotar a temperatura inicial

Desprezar as 15 primeiras gotas do destilado e recolher as 15 gotas segui

Continuar recolhendo alquotas de 15 gotas aMarcar
cada 5os
mL.
frascos numerando-os anotando as temperaturas
.

r o ndice de refrao de cada alquota do destilado e construir um grfico.

2.2 Desenho da aparelhagem (quando for o caso);

Destilao simples

Destilao fracionada

2.3 Materiais.
i) Reagentes e solventes;
Acetato de etila PA
Tolueno PA
ii) Vidraria;
Balo de fundo redondo de 100mL
Bequer
Proveta
Pipeta
iii) Materiais diversos
Calculadora
iv) Equipamentos:
Balana analtica
Equipamento de destilao simples
Esquipamento de destilao fracionada

2.4 Tabela de propriedades fsicas

Solubilidade (g/100 mL)

MM
g/mol

D
g/mL

Tf
o
C

Te
o
C

Tolueno PA

92,14

0,867

-93

110,6

1,4968 0,052

>100

Acetato de etila PA

88,11

0,772

-83.6

77.1

1.372

8,5

Substncia

H2O

8.3

Et2O CHC EtOH

l3

2.6. Tabela de propriedade toxicolgicas

Substncia

Propriedades (riscos sade, inflamabilidade, reatividade)

Tolueno PA

Nocivo, inflamvel e irritante.

Acetato de etila PA

Inflamvel e irritante.

3. Resultados, discusso, observaes e concluses

3.1 Tabela da curva de calibrao (ndice de refrao X Frao Molar do AcOEt )

Frao Molar

n mols

n mols

Massa (g)

Massa (g)

ndice de

do AcOEt (X)
0
0,2
0,4
0,6
0,8
1,0

AcOEt
0,02
0,04
0,06
0,08
0,10

Tolueno
0,10
0,08
0,06
0,04
0,02
-

AcOEt
0
1,7622
3,5244
5,2866
7,0730
8,8110

Tolueno
9,2124
7,3710
5,2880
3,6856
1,8428
0

refrao
1,4030
1,2820
1,4465
1,4272
1,3040
1,3700

Inicialmente, foram realizados os clculos para obteno da massa dos reagentes do

experimento, de acordo com cada frao molar AcOET, segundo as seguintes frmulas (tabela 3.1):

n de mol = massa do AcOET (g) / massa molecular do AcOET (g);

n de mol = massa do Tolueno (g) / massa molecular do Tolueno (g).

Em seguida, a partir da massa de cada um dos reagentes, foram calculados os seus respectivos
volumes de acordo do a seguinte frmula (tabela 3.2).

Densidade = massa do composto / Volume.

Feito isto, foram preparadas solues com as fraes molares de AcOET e do Tolueno
destacados na tabela 3.1, determinado o ndice de refrao de cada um deles (tabela 3.1), construdo
a curva de calibrao da frao molar do AcOET x ndice de refrao (Figura item: 3.3) e obtido a
equao da reta da curva de calibrao j citada.
3.2 Tabela dos volumes a serem utilizados para preparao das solues.

Frao molar do

Volume do

Volume do

AcOEt
0

AcOET
0

Tolueno
10,62 mL

0,2

2,28 mL

8,44 mL

0,4

4,56 mL

6,38 mL

0,6

6,84 mL

4,25 mL

0,8

9,16 mL

2,12 mL

1,0

11,41 mL

3.3 Curva de Calibrao da frao molar do AcOET x ndice de refrao.

ndice de Refrao

f(x) = - 0.13x + 1.5

ndice de Refrao
Linear (ndice de
Refrao)

Destilao Simples
Aps essa etapa inicial, foi realizada a destilao de uma soluo 1:1 de AcOET e Tolueno em
um equipamento de destilao simples. Paral tal, foram transferidos 100 mL da soluo 1:1 para um
balo de fundo redondo que, em seguida, foi conduzido para uma manta de aquecimento que estava
acoplada ao sistema de destilao simples.
A soluo foi destilada lentamente, de forma constante e no mais que 30 gotas por minuto.
Foram coletadas fraes da amostra no momento da destilao em diferentes temperaturas (tabela
3.4). Para isto, foram desprezadas as 15 primeiras gotas e coletadas as 15 gotas seguintes em um
frasco com tampa. Esse procedimento de coleta foi repetido para cada 5 mL do destilado. Aps
coletar cerca de 16 aliquotas, foi realizada a leitura do indice de refrao em 8 dessas amostras
(tabela 3.4).
A partir construo da curva de calibrao (Figura item: 3.3), foi possvel obter a frao molar
de cada alquota do destilado coletado (tabela 3.4).
3.4 Tabela das fraes obtidas durante a destilao fracionada.

Temperatura de

ndice de

Frao molar do

0 mL

ebulio
64,0 C

refrao
1,3880

AcOEt
0,8700

10 mL

69,0 C

1,3883

0,8676

20 mL

74,0 C

1,3955

0,8119

30 mL

85,0 C

1,4000

0,7771

40 mL

87,0 C

1,4060

0,7306

50 mL

89,0 C

1,4200

0,5449

60 mL

90,0 C

1,4370

0,4907

70 mL

96,0 C

1,4830

0,1348

Frao do destilado

A partir construo da curva de calibrao, foi possvel obter a frao molar de cada alquota do
destilado coletado (tabela 3.4). Para tal , utilizou-se a equao da reta da curva: Y= -0,192X +
1.5004, em que os valores de Y foram substitudos pelos resultados de ndice de refrao.
Y= -0,192X + 1.5004

Y= -0,192X + 1.5004

1,3880 = -0,129x + 1,5004

1,4060 = -0,129x + 1,5004

X = 0,8700 para a alquota inicial

X = 0,7306 para a alquota de 40mL

Y= -0,192X + 1.5004

Y= -0,192X + 1.5004

1,3883 = -0,129x + 1,5004

1,3955 = -0,129x + 1,5004

X = 0,8676 para a alquota de 10mL

X = 0,8119 para a alquota de 50mL

Y= -0,192X + 1.5004

Y= -0,192X + 1.5004

1,3955 = -0,129x + 1,5004

1,4370 = -0,129x + 1,5004

X = 0,8119 para a alquota de 20mL

X = 0,4907 para a alquota de 60mL

Y= -0,192X + 1.5004

Y= -0,192X + 1.5004

1,400 = -0,129x + 1,5004

1,4830 = -0,129x + 1,5004

X = 0,7771 para a alquota de 30mL

X = 0,1348 para a alquota de 70mL

A partir desses resultados, podemos concluir que a destilao simples conseguiu promover a
separao dos componentes, contudo, essa separao no foi completamente eficiente visto que a
primeira frao possua um pequeno percentual do composto menos voltil. Isso foi observado pelo
ndice de refrao da primeira alquota, que possua a frao molar de 0,8700 e pelo ndice de
refrao que no estava equivalente para o composto puro da substncia de menor ponto de ebulio.
Para melhorar a separao, poderia ser utilizado um equipamento de destilao fracionada.

As primeiras fraes que foram separadas correspondiam ao AcOET, em quase sua totalidade,
que e o componente de menor ponto de ebulio e com o menor ndice de refrao. As ltimas
fraes e em especial a ultima que foi coletada, correspondiam, em grande parte, ao Tolueno, que e o
composto com maior ponto de ebulio e com maior ndice de refrao.
3.5 ndice de refrao das alquotas X Frao molar .

ndice de Refrao
Linear (ndice de Refrao)

4. Respostas do questionrio

a)

Cite as diferenas bsicas entre a destilao simples e a fracionada:

R. Destilao simples: A destilao simples e uma tecnica usada na separao de um lquido voltil
de uma substncia no voltil. Ex: destilao gua + sal.
Destilao fracionada: e o processo de separao onde se utiliza uma coluna de fracionamento na
qual e possvel realizar a separao dos componentes de uma mistura que apresentam pontos de
ebulio prximos.
As diferenas bsicas entre elas so a capacidade de separao de componentes baseada nos seus
diferentes pontos de ebulio. Na destilao simples somente e possvel separar compostos com
pontos de ebulio bastante diferentes. J na destilao fracionada, consegue-se a separao de
componentes da mistura com pontos de ebulio mais prximos. Na prtica, a diferena entre os
equipamentos utilizados na destilao e que faz-se necessrio a utilizao de uma torre de
fracionamento (coluna de vigreux) para a destilao fracionada, enquanto o equipamento para a
destilao simples no faz uso desta coluna.

b) Em uma destilao, quais procedimentos devem ser adotados para que a ebulio
tumultuosa de lquidos seja evitada?
R. Para evitar a ebulio tumultuosa de uma mistura durante a destilao, sendo em presso
atmosferica, deve se utilizar fragmentos pequenos de porcelana porosa dentro do balo de destilao.
Devido a porosidade, estes possuem em suas cavidades certas quantidades de ar, que no seio da
reao impede que as bolhas de ar exaladas da reao emanem diretamente para a superfcie. A
passagem por estes poros deixa a ebulio mais regular.

c)

Quando a coluna de fracionamento para destilao deve ser utilizada?

R. A coluna de fracionamento deve ser utilizada na realizao da destilao fracionada para a
separao de compostos com pontos de ebulio muito prximos.

d)

Explique o funcionamento do condensador utilizado em uma destilao.

R. condensador consiste de um tubo envolvido por uma capa de vidro oca, onde contem gua que e
continuamente trocada pela entrada de gua diretamente de uma torneira e consequentemente sada
da mesma pelo outro lado do tubo. Ele tem a funo de ajudar a condensar o lquido evaporado,

pois quando o vapor passa pelo tubo ele o resfria transferindo o calor para a gua.

e)

Quais os principais fatores que influenciam a separao de uma mistura quando usamos a
destilao?
R. Ponto de ebulio.

f)

A tcnica de destilao pode ser utilizada para a separao de dois slidos?

R. No, ela e utilizada para realizar a separao de substancias liquidas ou um solido com uma
substancia liquida.

g)

O que uma mistura azeotrpica? Os componentes desta mistura podem ser separados por
destilao? Cite exemplos.
R. So misturas onde o ponto de ebulio no se altera, ate que todo o composto com o determinado
ponto de ebulio seja evaporado em temperatura constante. As misturas azeotrpicas no podem ser
separadas por destilao, porque tais misturas destilam em propores fixas constantes, como se
fossem uma substncia pura.

h)

Cite alguns processos industriais que empregam tcnicas de destilao.

R. Destilao de bebidas alcolicas, destilao do petrleo para a separao de seus componentes,
etc.

i)

Sugira uma soluo para o seguinte problema: o lquido a ser destilado possui ponto de
ebulio muito prximo da temperatura ambiente.
R. Pode ser utilizada a tecnica de destilao fracionada, com aquecimento sutil para que outros
componentes da mistura no evaporem junto.
o
l) O acetato de n-propila (Te = 102 C) evapora rapidamente quando exposto ao ar ambiente.
o
Entretanto, isto no ocorre com a gua (Te = 100 C). Explique.
R. acetato de n-propila evapora mais rpido (mais voltil) devido a no existncia de interaes de
hidrognio entre as moleculas, o que faz que sua presso de vapor aumente, evaporando mais
facilmente. J na gua, a existncia de pontes de hidrognio, faz com que seja necessria muito mais
energia para se volatilizar.

Respostas do questionrio de destilao por arraste.

J - Explique o funcionamento de uma destilao por arraste de vapor. Desenhe os aparatos dos
mtodos indireto e direto para justificar sua resposta.
R A destilao por arraste de vapor pode ser feita atraves de dois metodos principais: o Mtodo
Indireto (FIG. 1), onde o vapor e gerado externamente e conduzido ao balo contendo o material a
ser extrado; e o Mtodo Direto (FIG. 2), onde o vapor e gerado in situ (no local) aquecendo-se
diretamente o balo de destilao contendo o material e gua.

l) Qual a funo dos agentes dessecantes? Cite exemplos:

R: So substncias que tem a propriedade de absorver vapores de gua, por meio de uma ao
qumica ou fsica. Dos agentes dessecantes mais utilizados encontram-se: CaCl2 anidro; cido
sulfrico concentrado; xido de clcio e alumnio; perclorato de magnesio; perclorato de magnesio
triidratado; sulfato de clcio anidro; xido de brio; xido de clcio; xido de alumnio; slica gel.

M)Em quais situaes deve-se utilizar a destilao por arraste a vapor?

R: A destilao por arraste a vapor e um metodo utilizado quando no e

possvel utilizar outro tipo

de purificao/separao como destilao, filtrao ou extrao. Sendo utilizada: quando se deseja

separar ou purificar uma substncia com alto ponto de ebulio, mas h risco de ocorrer sua
decomposio caso essa temperatura seja alcanada; para separar ou purificar substncias
contaminadas com impurezas resinosas; para se extrair leos essenciais a partir de materiais vegetais,
uma vez que temperaturas acima de 100oC podem decompor um ou mais de seus componentes; para
retirar solventes de elevado ponto de ebulio, imiscveis com a gua, quando a soluo contem um
ou mais componentes no-volteis; para separar substncias pouco miscveis em gua, cujas presses
de vapor sejam prximas a da gua a 100C.
n) Considerando que a destilao por arraste de vapor vivel quando se tem uma quantidade
razovel de material a ser extrado, quais outros mtodos em laboratrio poderiam ser
utilizados para a purificao da pequena quantidade de eugenol obtida nesta prtica?
R: E possvel caracterizar a presena dos grupos funcionais da molecula por meio de testes qumicos
atraves da presena de uma ligao dupla no conjugada poder ser identificada por meio de: adio

de bromo (soluo de bromo (Br2) em diclorometano) e reao com uma soluo aquosa de
permanganato de potssio.

o) Apresente a reao do eugenol com o permanganato de potssio.

R: Preparao de uma soluo do extrato obtido em diclorometano (adicionando 2-3 mL de CH2Cl2
ao extrato). Depois transfira 2 gotas do extrato puro para um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
diclorometano. Nesse mesmo tubo adicione 3-4 gotas da soluo teste de KMnO4.

p)Apresente a reao do eugenol com Bromo.

R: Preparao de uma soluo do extrato obtido em diclorometano (adicionando 2-3 mL de CH2Cl2
ao extrato). Depois transfira 2 gotas do extrato puro para um tubo de ensaio e adicionar 2 mL de
diclorometano. Nesse mesmo tubo adicione 3-4 gotas da soluo de Br2.

q)Apresente outros exemplos de compostos orgnicos que podem ser extrados de fontes:
naturais, tais como: anis estrelado, noz moscada, pimenta, hortel, guaran e sassafrs.
R: Anis estrelado = anetol; Noz moscada = trimiristina; Pimenta = piperina; Hortel = mental;
Guaran = xantina ; Sassafrs = safrol.

5. Bibliografia
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