INDICE

Contenido

Pag.

1. Antecedentes.
a) Antecedentes.4
b) Cronologia.5
2. Marco teorico.
2.1. El alma de la Qumica orgnica: El Carbono.6
2.2. Compuestos del Carbono
2.2.1.- Hidrocarburos
a) De cadena abierta.8
b) Hidrocarburos de cadena cerrada........................................................................................................9
2.2.2. Compuestos orgnicos con heteroatomos:
a) Derivados halogenados.10
b) Compuestos Oxigenados

Alcoholes
Aldehdos
Cetonas11
cidos carboxlicos
steres
teres

c) Compuestos Nitrogenados

Aminas
Pgina
1

Amidas

Ismeros..12
Bibliografia14
ANEXOS

Pgina
2

Pgina
3

QUIMICA ORGANICA
1. Introduccion: La Qumica orgnica, tambin llamada Qumica del carbono, se ocupa de estudiar las
propiedades y reactividad de todos los compuestos que llevan carbono en su composicin. El nmero de
compuestos orgnicos existentes tanto naturales (sustancias que constituyen los organismos vivos: protenas,
grasas, azcares... de ah el sobrenombre de Qumica orgnica) como artificiales (por ejemplo, los plsticos) es
prcticamente infinito, dado que el tomo de carbono tiene gran capacidad para:
Formar hasta cuatro enlaces de tipo covalente. Estos enlaces pueden ser sencillos, dobles o triples.
Enlazarse con elementos tan variados como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre, flor, cloro, bromo,
yodo...
Constituir cadenas de variada longitud, desde untomo de carbono hasta miles; lineales, ramificadas o,
incluso, cclicas.
Figura .1

Los compuestos orgnicos de los organismos vivos son compuestos de carbono.

a) antecedentes:
Heinz Dez Virgenzen. Su trabajo sobre la sntesis de la urea es considerado por muchos como el inicio de la
qumica orgnica, y en particular de la sntesis orgnica.
La qumica orgnica se constituy como disciplina en los aos treinta. El desarrollo de nuevos mtodos de
anlisis de las sustancias de origen animal y vegetal, basados en el empleo de disolventes como el ter o el
alcohol, permiti el aislamiento de un gran nmero de sustancias orgnicas que recibieron el nombre de
"principios inmediatos". La aparicin de la qumica orgnica se asocia a menudo al descubrimiento, en 1828, por
el qumico alemn Heinz Dez Virgenzen, de que la sustancia inorgnica cianato de amonio poda convertirse en
urea, una sustancia orgnica que se encuentra en la orina de muchos animales. Antes de este descubrimiento, los
Pgina
4

qumicos crean que para sintetizar sustancias orgnicas, era necesaria la intervencin de lo que llamaban la
fuerza vital, es decir, los organismos vivos. El experimento de Whler rompi la barrera entre sustancias
orgnicas e inorgnicas. Los qumicos modernos consideran compuestos orgnicos a aquellos que contienen
carbono e hidrgeno, y otros elementos (que pueden ser uno o ms), siendo los ms comunes: oxgeno,
nitrgeno, azufre y los halgenos.
b) Cronologa:

1675: Lmerg clasifica los productos qumicos naturales, segn su origen en minerales, vegetales y
animales

1784: Antoine Lavoisier demuestra que todos los productos vegetales y animales estn formados
bsicamente por carbono e hidrgeno y, en menor proporcin, nitrgeno, oxgeno y azufre

1807: Jns Jacob Berzelius clasifica los productos qumicos en:

o

Orgnicos: los que proceden de organismos vivos.

Inorgnicos: los que proceden de la materia inanimada.

1816: Michel Eugne Chevreul prepara distintos jabones a partir de diferentes fuentes de cidos grasos y
diversas bases, produciendo as distintas sales de cidos grasos (o jabones), que no resultaron ser ms
que productos orgnicos nuevos derivados de productos naturales (grasas animales y vegetales).

1828-1834: Friedrich Whler,Archibald Scott sintetiza a partir de sustancias inorgnicas y con tcnicas
normales de laboratorio, cre la sustancia Urea, la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente,
luego del oxalato de amonio. Logra sintetizar la anilina a partir del alquitran de hulla.

1830 La qumica organica se constituye como disciplina.

1838-1906 Friedrich Konrad Beilstein publico de manera sintetica y global la qumica organica como
ciencia y disciplina.

1845 Adolf Herman Kolbe trabajo en la electrolisis de los acidos grasos, la base para hacer aspirina.

Pgina
5

1854 Marchellin Berthelot investiga la qumica organica obteniendo el alcohol etlico y el acido formico.
Llegando despus a sintetizar el metano, el acetileno y el benceno, conocido como el fundador de la
termodinmica.

1856-1869 William Perkin desarrollo tintes sinteticos y divercifico su produccin de perfumes, encontr
el mtodo de producir alizarina, un tinte rojo brillante.

1867 Alfred Werner Werner descubri el exol, tambin el fenol, naftalina, la fluorecencia y otros en la
actualidad forman base de muchos plsticos, derivados del acido urico y resinas del fenol.

1869 John Kyatt realizo experimento con celuloide, como resultado tuvo la produccin de celuloide
vertiendo extracto de hojas verdes en ter de petrleo.

1880 Adolf Von Baeyer realizo investigaciones en colorantes, la sntesis del ail, la cristalizacin
mediante rayos x, consigui sintetizar la alizarina un tinte rojizo sustituyo la fabricacin natural en la
industria textil, adeemas otros colorantes y alcaloides, introdujo prefijos orto, meta y para.

1906-1909 Otto Wallach hizo una investigacin de las combinciones alicclicas que tuvo una gran
influencia en la qumica organica e industrial especialmente de perfumes y aceites.

1912 Heinrich Wieland formulo la teora de deshidrogenacion y la constitucin de muchos productos de

naturaleza completa como las hormonas sexsuales, los glucsidos y algunos alcaloides.

1925 Robert Robinson sintetizo lo pigmentos rojo, azul y violeta, ayudo a sintetizar la penicilina en la
segunda guerra mundial, ayudo a aclarar la estructura molecular de la nicotina y la morfina al desarrollo
de las drogas contra la malaria, sintetizo la alfatocoferol que corrige la esterilidad carencia de vitamina
E.

1931-1935 Robert Robinson al producir neopreno,un caucho sintetico derivado del vinilacetileno en
muchos casos superior al natural. Hizo una investigacin sistematica del sustitutivo como la seda y la
celulosa obtuvo varios polisteres y polieteres consigui la fibra sintetica la poliamida Nylon 66.

1935 Jacobus Henrincus Vant Hoff

planteo las cuatro valencias del carbono no tetravalencia.

(Archivo: Heinz Dez Virgenzen.jpg)

2. Marco teorico:
Pgina
6

2.1. El alma de la Qumica orgnica: El Carbono

http://commons.wikimedia.org/wiki/file:metano.png
La gran cantidad de compuestos orgnicos que existen tiene su explicacin en las caractersticas del tomo de
carbono, que tiene cuatro electrones en su capa de valencia: segn la regla del octeto necesita ocho para
completarla, por lo que forma cuatro enlaces (valencia = 4) con otros tomos. Esta especial configuracin
electrnica da lugar a una variedad de posibilidades de hibridacin orbital del tomo de Carbono (hibridacin
qumica).
La molcula orgnica ms sencilla que existe es el Metano. En esta molcula, el Carbono presenta hibridacin
sp3, con los tomos de hidrgeno formando un tetraedro.
El carbono forma enlaces covalentes con facilidad para alcanzar una configuracin estable, estos enlaces los
forma con facilidad con otros carbonos, lo que permite formar frecuentemente cadenas abiertas (lineales o
ramificadas) y cerradas (anillos).

COMPUESTOS DEL CARBONO

HIDROCARBUROS

COMPUESTOS ORGNICOS
CON HETEROTOMOS

De cadena abierta
Derivados
halogenados
Saturados

No saturados

Pgina
7

Compuestos
oxigenados

Compuestos
nitrogenados

Alcanos

Alquenos

Alcoholes

Alquinos

Fenoles

Aminas

Amidas

Nitroderivados

teres
De cadena cerrada

Nitrilos
Aldehdos
Cetonas

Alicclicos
(no aromticos)

Aromticos
cidos
carboxlicos
steres

2.2. COMPUESTOS DEL CARBONO

2.2.1.- Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por "tomos de carbono e hidrgeno". La
estructura molecular consiste en un armazn de tomos de carbono a los que se unen los tomos de hidrgeno.
Los hidrocarburos son los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de carbono
pueden

ser

lineales

ramificadas

abiertas

cerradas.

Los hidrocarburos se pueden diferenciar en dos tipos que son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se
pueden clasificar en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los tomos de
carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2,
respectivamente.

Pgina
8

a) De cadena abierta
Los hidrocarburos saturados se consideran frecuentemente como los compuestos bsicos de la qumica
orgnica, ya que los dems compuestos orgnicos que se conocen pueden considerarse como derivados de ellos.
Los hidrocarburos, como su nombre lo indica, son compuestos constituidos solamente por tomos de carbono e
hidrgeno. El adjetivo, saturados, describe el tipo de enlaces de la molcula hidrocarbonada. Significa que cada
tomo de carbono se encuentra unido en forma covalente a cuatro tomos mediante enlaces sencillos. Estos
compuestos tambin se conocen como hidrocarburos parafnicos o alcanos. El nombre parafina (del latn,
parum affinis, poca actividad) alude a su naturaleza no reactiva. El nombre alcano es el nombre genrico para
esta clase de compuestos.
Los hidrocarburos saturados pertenecen a la serie aliftica de compuestos. (Las otras dos series, son la
aromtica y heterocclica. Como muchos de los primeros hidrocarburos alifticos que se estudiaron se
obtuvieron a partir de los cidos grasos, el nombre aliftico (del griego, aleiphatos, grasa), se les aplic para
indicar su origen. En la actualidad, los compuestos alifticos comprenden a todos los hidrocarburos de cadena
abierta e hidrocarburos cclicos, as como sus derivados.
Hidrocarburos alifticos, formados por cadenas de tomos de carbono en las que no hay estructuras cclicas. Se
les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o alicclicos.
Son tanto lineales como ramificados segn la naturaleza del enlace, pueden clasificarse como:
1. Alcanos o hidrocarburos saturados: compuestos formados nicamente por carbono e hidrgeno unidos
por enlaces covalentes sencillos entre los carbonos.

Pgina
9

2. Alquenos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente doble entre dos tomos de
carbonos.

3. Alquinos: hidrocarburos insaturados que tienen un enlace covalente triple entre dos tomos de carbono.

b) Hidrocarburos de cadena cerrada, o simplemente cclicos, compuestos por tomos de carbono encadenados
formando uno o varios anillos.
Como ejemplos tenemos:

ciclobutano

ciclopentano

biciclodecano

Hidrocarburos aromticos, que constituyen un grupo especial de compuestos cclicos que contienen en general
anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de
los hidrocarburos alifticos y alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

Como ejemplos tenemos:

Pgina
10

fenantreno
bence
naftal

no
eno

2.2.2. Compuestos orgnicos con heteroatomos:

a) Derivados halogenados.- Son sustancias qumicas orgnicas que contienen uno varios tomos de un
elemento halgeno (generalmente cloro, aunque existen compuestos formados con bromo e Yodo). Tambin
contienen en su molcula tomos de halgenos: F, Cl, Br y I, pueden ser sustancias simples y voltiles como es
el caso del triclorometano (cloroformo), molculas orgnicas complejas como las dioxinas y los furanos, que
pueden presentar gran variedad de propiedades fsicas.
Fuentes de emisin y aplicaciones de los compuestos organohalogenados.
El foco principal de contaminacin de estos compuestos, tiene su origen en la industria del papel, dnde se
utiliza la clorina para el blanqueo de las fibras de celulosa. Otras fuentes minoritarias de emisin se generan
durante la desinfeccin con cloro del agua potable.
Los tomos de los elementos halgenos, F, Cl, Br,I, pueden introducirse en las cadenas hidrocarbonadas
formando los derivados halogenados de los hidrocarburos. stos se producen mediante sustitucin de tomos de
H, o bien, mediante reacciones de adicin a los enlaces mltiples.
Se nombran anteponiendo el nombre del halgeno (fluoro-, cloro-, bromo-, yodo-) al del hidrocarburo
correspondiente. La posicin de los tomos de halgeno se indica por medio de localizadores.
Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los
localizadores ms bajos. Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halgenos se
consideran radicales y se citan en el lugar que les corresponde en el orden alfabtico.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente.

Pgina
11

La exposicin excesiva a estas sustancias qumicas puede generar efectos adversos sobre la salud humana, no
obstante la sintomatologa y las alteraciones producidas van a depender del tipo de sustancia y de la duracin a la
exposicin de la misma.
La mayora de estos compuestos son txicos para los organismos acuticos en concentraciones bajas, ya que son
muy persistentes en el medio ambiente y con tendencia a bioacumularse, llegando incluso a transmitirse hasta el
ser humano a travs de la cadena alimenticia.
b) Compuestos Oxigenados
Son cadenas de carbonos con uno o varios tomos de oxgeno. Pueden ser:

Alcoholes: Las propiedades fsicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol

esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo
de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas
dos unidades estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamao y forma.

El grupo OH es muy polar y, lo que es ms importante, es capaz de establecer puentes de hidrgeno: con sus
molculas compaeras o con otras molculas neutras.

Aldehdos: Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin -ol por -al:

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un solo radical orgnico.

Cetonas: Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo carbonilo se encuentra
unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor
relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). Tambin se puede
nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona).
Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace covalente a un tomo
de oxgeno. El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los cidos
carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y teres.
Pgina
12

Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de
electrones por efecto inductivo.

cidos carboxlicos: Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan
porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi
(COOH); se produce cuando coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(C=O). Se puede representar como COOH CO2H...

steres: Los steres presentan el grupo ster (-O-CO-) en su estructura. Algunos ejemplos de sustancias
con este grupo incluyen el cido acetil saliclico, componente de la aspirina, o algunos compuestos
aromticos como el acetato de isoamilo, con caracterstico olor a pltano. Los aceites tambin son
steres de cidos grasos con glicerol.

teres: Los teres presentan el grupo ter(-O-) en su estructura. Suelen tener bajo punto de ebullicin y
son fcilmente descomponibles. Por ambos motivos, los teres de baja masa molecular suelen ser
peligrosos ya que sus vapores pueden ser explosivos.

c) Compuestos Nitrogenados

Aminas: Las aminas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amina. Las
aminas pueden ser primarias (R-NH2), secundarias (R-NH-R") o terciarias (R-NR-R"). Las aminas
suelen dar compuestos ligeramente amarillentos y con olores que recuerdan a pescado u orina.

Amidas: Las amidas son compuestos orgnicos caracterizados por la presencia del grupo amida (-NHCO-) en su estructura. Las protenas o polipptidos son poliamidas naturales formadas por enlaces
peptdicos entre distintos aminocidos.

Ismeros

Ismeros del C6H12

Pgina
13

Ya que el carbono puede enlazarse de diferentes maneras, una cadena puede tener diferentes configuraciones de
enlace dando lugar a los llamados ismeros, molculas tienen la misma frmula qumica pero distintas
estructuras

propiedades.

Existen distintos tipos de isomera: isomera de cadena, isomera de funcin, tautomera, estereoisomera, y
estereoisomera

configuracional.

El ejemplo mostrado a la izquierda es un caso de isometra de cadena en la que el compuesto con frmula C 6H12
puede ser un ciclo (ciclohexano) o un alqueno lineal, el 1-hexeno. Un ejemplo de isomera de funcin sera el
caso del propanal y la acetona, ambos con frmula C3H6O.
Los compuestos orgnicos pueden ser obtenidos por purificacin a partir de organismos o del petrleo y por
sntesis orgnica.
La mayora de los compuestos orgnicos puros se producen hoy de forma artificial, aunque un subconjunto
importante todava se extrae de fuentes naturales porque sera demasiado costosa su sntesis en laboratorio. Estos
ltimos son utilizados en reacciones de semi-sntesis.

Pgina
14

Bibliografia:
http://es.wikipedia.org/wiki/quimica_organica
http://quimicax.webnode.es/quimica-organica/hidrocarburos/derivados-halogenados/
http://commons.wikimedia.org/wiki/file:metano.png.
http://commons.wikimedia.org/wiki/file:butanone-estructure-skeletal.png.

Pgina
15