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- H2
R
R1
Los aldehdos son compuestos de frmula general RCHO y las cetonas son
compuestos de frmula general R-CO-R, donde los grupos R y R pueden ser alifticos
o aromticos. Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener el grupo carbonilo
por lo cual se les suele denominar como compuestos carbonlicos. Estos compuestos
tienen una amplia aplicacin tanto como reactivos y disolventes as como su empleo en
la fabricacin de telas, perfumes, plsticos y medicinas. En la naturaleza se encuentran
ampliamente distribuidos como protenas, carbohidratos y cidos nucleicos tanto en el
reino animal como vegetal.
En el presente trabajo elaboraremos algunas formas de obtencin de aldehdos y
cetonas, con sus respectivas reacciones y mecanismos
OBJETIVOS
CH
CH2 CH
CH
CH
R
CH3
CH3 CH3
H3C
CH2
CH3
CH3 CH3
1) O3
2) Zn/H2O
KMnO4
H , calor
R
O
1) O3
H3C
2) Zn/H2O
KMnO4
H , calor
CH2
CH3
H3C
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
Mecanismo de la Ozonolisis
La ozonolisis de alquenos consiste en una primera cicloadicin 1,3-dipolar que genera
el moloznido. La retro-1,3-dipolar rompe el moloznido y una nueva 1,3-dipolar genera
un oznido que se rompe para dar carbonilos y un tomo de oxgeno.
Etapa 1. Formacin del moloznido mediante 1,3-dipolar
O
R
LiAl(t-butoxi)3H
Cl
H2, BaSO4, S
Cl
O
H3C
CH
CH3
HCl
O
R
O
Cl
LiAl(t-butoxi)3H
H3C
CH
CH3
Mecanismo: La reaccin transcurre con ataque del hidruro generado por el reductor
sobre el carbono carbonilo, para eliminar cloruro en una segunda etapa
HIDRATACIN DE ALQUINOS
La hidratacin de los alquinos terminales da lugar a la obtencin de metilcetonas. Si el
alquino es interno se puede obtener una mezcla de cetonas.
O
R
H2O
H2O
H2SO4
HgSO4
H2SO4
HgSO4
CH3
O
R
O
CH2 R
CH2 C
O
R1 C
O
C
AlCl3
Cl
(R = H, halgeno, grupo
activador)
R1
C
R1
O
(producto mayoritario)
CO
HCl
AlCl3
(R = H, halgeno, grupo
activador)
C
O
Sntesis de Gatterman-Koch
Mecanismo:
El acido de Lewis se coordina a los centros bsicos del haluro o del anhdrido y provoca
la salida de halgeno o del acetato, respectivamente, dando lugar a un carbocatin
carbonilo, estabilizado por el concurso de los pares de electrones no compartidos del
oxigeno
CH2OH
Reactivo de Collins
CCP (CrO3)
O
R
CH
OH
Alcoholes primarios
R1
Na2Cr2O7
H2CrO4
R1
Muchos reactivos de oxidacin son sales inorgnicas, como KMnO 4, K2Cr2O7, slo
solubles en agua y la reaccin puede continuar hasta acido; Por lo tanto, es difcil
pararse en el aldehdo. Hay que utilizar reactivos especiales, solubles en disolventes
orgnicos, para evitar la presencia de agua.
Clorocromato de piridinio
Alcoholes secundarios
Se pueden transformar en cetonas.
MgX
R1 C
MgX
C
R1
1) H
2) H3O
NH4
R1
organometlico. Cuando la
A falta de reactividad del doble enlace C=N en el intermedio aninico se explica del
siguiente modo. El nitrgeno del doble enlace soporta una carga negativa, o lo que es
lo mismo: contiene una elevada densidad electrnica.
Este tomo de nitrgeno es muy poco electronegativo, y no tiene ninguna tendencia a
retirar densidad electrnica del doble enlace C=N. En consecuencia, el nitrgeno no
polariza el doble enlace, el carbono del enlace C=N es muy poco electroflico y el doble
enlace ya no puede ser atacado por el reactivo nucleoflico.
La falta de reactividad del doble enlace C=N tambin se puede explicar admitiendo una
hipottica adicin de un segundo equivalente del reactivo organometlico. Si esto
ocurriese el nitrgeno tendra que soportar dos cargas negativas, sin ninguna
posibilidad de deslocalizar este enorme exceso de densidad electrnica. La
concentracin de carga supone inestabilidad de un sistema y por tanto la reaccin, de
ocurrir, revertira inmediatamente a los productos de partida.
CONCLUSION
Es importante conocer todo lo referente a las sntesis de aldehdos y cetonas al igual
que entender los mecanismos por los cuales se dan dichas reacciones ya que nosotros
como qumicos tambin podemos sintetizar aldehdos y cetonas a nivel industrial y es
all donde debemos tener claro los conceptos dados; tal es el caso de los aldehdos
como el Metanal o aldehdo frmico que es el aldehdo de mayor uso en la industria, se
utiliza fundamentalmente para la obtencin de resinas fenolicas y en la elaboracin de
explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE ) as como en la
elaboracin de resinas alqulicas y poliuretano expandido, tambin en los llamados
plsticos tcnicos que se utilizan fundamentalmente en la situacin de pieza metlica
en automviles y maquinarias, entre otros.
La cetona que mayor aplicacin industrial es la acetona (propanona) la cual se utiliza
como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la produccin
BIBLIOGRAFA
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York. Carey, F.A. (2003). Qumica orgnica. Me Graw-Hill, Nueva York, 5a ed.
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