Escuela Nacional

De Ciencias
Biolgicas
Practica 6 SNTESIS DE DIBENZALACETONA
Porras N. Leonardo U. y Ramrez S. Cristoper E.
o
o

Introduccin.
La reaccin de Claisen-Schmidt es un tipo de condensacin aldlica, consistente en la sntesis de
cetonas ,-insaturadas por condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona. Como el aldehdo
aromtico no posee hidrgenos en posicin respecto al grupo carbonilo, no puede dar auto condensacin,
pero reacciona fcilmente con la acetona presente. El aducto inicial de aldolizacin no puede ser aislado ya
que deshidrata espontneamente bajo las condiciones de reaccin, pero la cetona ,-insaturada as
obtenida tambin contiene hidrgenos activos y puede condensar a otra molcula de benzaldehdo. En los
siguientes experimentos, las condiciones pueden ser elegidas para optimizar la formacin de los aductos
mono- y bis- respectivamente y ser diferenciados por sus propiedades fsicas y espectroscpicas. En el
primer experimento, la acetona se utiliza en un gran exceso para minimizar el segundo paso de
condensacin. En el segundo experimento, el benzaldehido est presente en un exceso doble y se agrega
etanol suficiente a la reaccin para mantener el producto inicial de condensacin en solucin el tiempo
suficiente para reaccionar con una segunda molcula de benzaldehdo.

DISCUSIN DE RESULTADOS
Se agregaron 0.5 mL de acetona, 1.3 de
benzaldheido y 6 de etanol, esto para generar el
enolato de la acetona y que realice un ataque
nucleoflico al carbonilo del benzaldehdo,
generando un alcxido el cual se protona con el
medio (EtO-),
Se adiciono lentamente NaOH al 10 % el cual
rpidamente reacciono formando un compuesto
blanquecino, esto formo un nuevo enolato que
conduce a la deshidratacin del aldol
Se tap el matraz con el tapn de hule y se agito
suavemente por 15 minutos, producindose una
cetona alfa-beta-insaturada
Al encontrarse el benzaldehdo en proporcin 2:1
respecto de la cetona se forma nuevamente un
enolato en el otro lado de la cetona, el cual ataca
al carbonilo del benzaldehdo para formar un
nuevo alcxido, el cual toma nuevamente un
protn generando un segundo aldol, el (EtO-)
toma un protn alfa ms formndose un nuevo
enolato que conduce a la deshidratacin del aldol,
formndose as el producto final.

agreg hielo para que se precipitara por completo

la dibenzalacetona, se llev el producto a filtracin
al vaco obteniendo un polvo aglutinado de color
amarillo
RESULTADOS
Se obtuvo un slido de color amarillo en las
siguientes proporciones:
0.6 g de Dibenzalacetona con un punto de
fusin en un intervalo de 107-114
Comparado con la literatura, los puntos de fusin
entran dentro del rango, lo cual indica un
producto con pureza.

Imagen 1. Compuesto de color amarillo plido

formado a los 5-10 minutos de la reaccin

Una vez pasados los 15 minutos el color paso de

blanquecino a amarillo plido y precipitndose se

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imagen 2. Dibenzalacetona cruda depues del

filtrado

Rendimiento
Benzaldehido

Acetona

P.M:
106.1
g/mol
Densidad: 1.04
g/mL
Volumen: 1.3
mL
m:
(d)(V)=
(1.04
g/mol)
(1.3
mL)=
1.352 g
n:
m/P.M=
(1.352
g)/
(106.1 g/mol)=
0.012 moles

P.M=
58.1
g/mol
Densidad: 0.79
g/mL
Volumen: 0.5
mL
m:
(d)(V)=
(0.79
g/mL)
(0.5 mL) =
0.35 g
n:
m/P.M=
(0.35 g)/(58.1
g/mol)= 0.006
moles

Dibenzalaceton
a
P.M=
234.3
g/mol
Densidad --m: 1 g
n: m/P.M= (1 g)
(234.3 g/mol)=
0.004 moles

Rendimiento terico
106.1 g/mol 58.1 g/mol
1.352 g 0.74 g
Rendimiento experimental
0.74 g 100 %
0.60 g 81 .08 %

Imagen 3. Esquema general de la condensacin

de Claisen-Schmidt
CONCLUSIN
Las reacciones aldlicas son autocodensaciones.
Lo que se busca es obtener un nico producto
final, para ello se utilizan bases, disolventes y
proporciones especficas para dirigir la reaccin,
generando enlatos de forma regioselectiva
(cuando la centona es asimtrica), En este caso, el
producto es inevitablemente la dibenzalacetona.

BIBLIOGRAFA
Vogels. Textbook of Practical Organic Chemistry
5th Edition, Longman, pgina 1033
Salomons G. Qumica Orgnica, Limusa, 2a
edicin, Mxico D.F. ,2000, pp: 877-888
Fessenden,
J.R.
Qumica
Orgnica,
Iberoamericana, Mxico D.F., 1998. pp:
550,551,688

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