INSTITUTO TECNOLOGICO DE MINATITLN

ING. QUIMICA

Las correcciones se mencionan al final de la prctica

LABORATORIO DE QUIMICA RGANICA II
Materia:
QUIMICA ORGNICA II
Asesor:
Q.F.B. Zoila S. Tovilla Coronado.
Trabajo:
REPORTE DE PRACTICA 1
SINTESIS DE BENZOPINACOL
Integrantes: EQUPO 5A
Martnez Alfonso Alexis
Ortiz Mendoza Dircn Airy
Fecha de Entrega:
16 DE SEPTIEMBRE DEL 2013

Objetivo:

PRELABO
RATORIO:

1.-Sintetizar el

Benzopinacol por medio de una reaccin e sustitucin

2.-Analizar y
reacciones

comprender el mecanismo de reaccin en las

sustitucin

3.-Observa la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtencin de
Benzopinacol a partir de benzofenona.

II- Elaborar un diagrama de bloque de la tcnica

En un tubo de ensayo de 20 mL de
capacidad, disuelvan 0.25 gr. de
benzofenona en 2.5 mL de alcohol
isoproplico calentando a bao
Mara

Agreguen
1.5
de
alcohol
isoproplico, y 1 gota de cido actico
glacial

El tubo se tapa hermticamente con

el tapn

y se invierte sobre un vaso de

precipitado de 50 mL y se expone a
la luz brillante del sol.

Se recoge el producto y se
pesa

III- Investiguen la peligrosidad y las medidas de seguridad de

los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos
generados.
Benzofenona:
Ingestin:
Enjuagar la boca con agua, acuda inmediatamente al mdico y muestre la etiqueta o el envase.
Mantener reposo, en ningn momento provocar el vmito.
Contacto con los ojos:
Retirar en un momento los lentes de contacto si es que usa y lavar abundantemente con agua limpia
durante por lo menos 15 minutos, solicitar asistencia mdica, si persiste algn ardor o
enrojecimiento.
Inhalacin:

Traslade a la persona afectada al aire libre, para que conserve la temperatura corporal y mantngala
en reposo.
Contacto con la piel:
Retirar a ropa contaminada. Lavar la parte del cuerpo afectada con abundantes cantidades de agua y
jabn neutro. Consulte al mdico si persisten sntomas extraos.
Principales sntomas y efectos agudos y retardados:
Sntomas por inhalacin: Ahogo, sopor, y trastornos respiratorios
Sntomas por contacto con los ojos: Irritacin, enrojecimiento
Sntomas por ingestin: Nauseas y dolor abdominal.

Propiedades fsicas y qumicas

Informacin sobre propiedades fsicas y qumicas bsicas.

Aspectos: Solido

Color: Blanco

Olor: Dulce, nota ligeramente afrutada

Punto de fusin: 48,000 51,000 C
Punto de inflamacin: 150 C

Estabilidad y reactividad
Reactividad: No disponible.
Estabilidad qumica: Estable en las condiciones normales de uso.
Posibilidad de reacciones peligrosas
Polimerizacin peligrosa: No presenta reacciones peligrosas conocidas en condiciones normales
de proceso.
Condiciones que deben evitarse: Color excesivo llamadas u otras fuentes de ignicin. Las
precauciones normales de los productos qumicos.
Materiales incompatibles: cidos minerales oxidantes, agentes oxidantes fuertes, agentes
reductores fuertes.

cido actico

Punto de inflamacin 39 C

Tipo de peligro

Incendio
Peligros agudos/sntomas
Inflamable

Prevencin
Evitar las llamadas, NO producir chispas y NO fumar.
Primeros auxilios/Lucha contra incendios
Polvo, espuma resistente al alcohol, agua pulverizada o dixido de carbono.

Explosin

peligros agudos/Sntomas

Por encima de 39 C pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Riesgo de incendio y explosin
en contacto con oxidantes fuertes.
Prevencin
Por encima de 39 C sistema cerrado, ventilacin y equipo elctrico a prueba de explosin.
Primeros auxilios/Lucha contra incendios
En caso de incendio, mantener fros los bidones y dems instalaciones rociando con agua.
Explosin
Inhalacin
Dolor de garganta, tos, sensacin de quemazn, dolor de cabeza, vrtigo, jadeo,
dificultad respiratoria.
Evitar todo contacto!
Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria.
Consultar al mdico en todos los casos!
Aire limpio, reposo. Posicin de semi incorporado, proporcionar asistencia mdica.
Piel
Dolor, enrojecimiento, quemaduras cutneas, ampollas.
Guantes de proteccin, traje de proteccin, quita las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua
abundante o ducharse durante 15 minutos como mnimo. Proporcionar asistencia mdica.
Ojos
Enrojecimiento, dolor, quemaduras grave, prdidas de visin.
Pantalla facial o proteccin ocular combinada con proteccin respiratoria. Enjuagar con agua
abundante durante varios minutos, quitar los lentes de contacto si puede hacerse con facilidad.
Proporcionar asistencia mdica inmediatamente.
Ingestin
Dolor de garganta, sensacin de quemazn, dolor abdominal, vmitos, shock o colapso.
No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo, enjuagar la boca. NO provocar el vmito, dar a beber
un vaso pequeo de agua, pocos minutos despus de la ingestin. Proporcionar asistencia mdica
inmediatamente.

Estado fsico; aspecto

Liquido incoloro de olor acre.

Alcohol isoproplico (IPA)

Inhalacin: El vapor causa irritacin leve de la nariz y la garganta. La exposicin severa produce
somnolencia, nuseas y dolor de cabeza.
Ingestin: Toxicidad leve. Grandes cantidades producen sensacin de quemaduras en el aparato
digestivo, narcosis, inconciencia, calambres estomacales, dolor, vomito, diarrea.
Piel: Irritacin.
Ojos: Irritacin.
Efectos crnicos: el contacto prolongado con la piel produce resequedad y agrietamiento. Se hacen
reportado casos de conjuntivitis.

Primeros auxilios
Inhalacin: Trasladar el aire fresco. Si no respira administrar respiracin artificial. Si respira con
dificultad suministrar oxgeno. Mantener la vctima abrigada y en reposo. Buscar atencin
inmediatamente.
Ingestin: Lavar la boca con agua. Si esta consiente suministrar abundante agua. No inducir el
vmito. Buscar atencin medica inmediatamente.

IV- Realizar los clculos tericos para la sntesis de

Benzopinacol
1.25g de Benzofenona

1)

1 mol
Rendimiento terico
= 1.25g
de Benzopinacol

1 moles

1 moles
1 mol de C12H10O

de C12H10O x

1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C24H20 (HO)2

x
182.21g de C12H10O

=
1 mol de C6H12O6

1 mol de C24H20 (HO)2

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C24H20 (HO)2

Bibliografa:
http://www.corpoica.org.com/stioweb/intranet/Download/Hojas.Seguridad/Espaol/67-63-02sp.pf
http://www.cisproquim.org.co/Hojas.Seguridad/Acido_Acetico.pdf
http://www.Iluche.com/cas/pdf/100053300_ES.pdf
http://imagenes.mpbio.com/docs/msds/eu/es/211154-ES-EU.pdf.

REPORTE DE PRACTICA
OBJETIVOS:

Que el alumno conozca la gran importancia que tienen los radicales libres en la vida del ser humano,
as como la forma en la cual se producen.

Sintetizar el benzopinacol por medio de una reaccin de Sustitucin

Analizar y comprender el mecanismo de reaccin empleado en las reacciones de

Sustitucin por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la
Obtencin del benzopinacol a partir de benzofenona

Marco terico.
Las reacciones de sustitucin se clasifican en diferentes tipos segn si el reactivo que lleva a cabo la
sustitucin es un nuclefilo, un electrfilo o un radical libre o si el sustrato es aliftico o aromtico. El
entendimiento detallado de las diferentes reacciones de sustitucin ayuda a predecir el producto
resultante. Esto adems permite optimizar una reaccin respecto a variables como la temperatura o la
eleccin del disolvente.
Como fue la prctica que se realiz, que fue: sntesis de Benzopinacol:
La sntesis de benzopinacol a partir de benzofenona es una reaccin fotoqumica o sea es una reaccin iniciada
por luz. Muchas molculas tienen la habilidad de absorber luz. Un fotn de luz es absorbido por una especie
qumica slo si la energa del fotn corresponde a la diferencia energtica entre los niveles electrnicos (orbitales)
en una molcula. Si todos los electrones en una molcula estn en su nivel de energa ms bajo entonces la
molcula est en su estado raso (ground state / S0). Es importante recalcar que todos los electrones estn
apareados en el estado raso.
Esta prctica tambin observamos la reduccin de cetonas, es decir la reduccin de un grupo carbonilo en un
alcohol por medio de la remocin intermolecular de un hidrogeno

Datos y/o

observaciones.
1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol
isoproplico calentando a bao Mara, despus agreguen 1.5 de alcohol isoproplico, y 1 gota de cido actico
glacial (si no aaden el cido, el vidrio puede liberar una cantidad de lcali suficiente para destruir el producto de
reaccin).
Que se observa?
Con el alcohol isoproplico dentro del tubo procedimos a verter la benzofenona (con apariencia blanquecina y
slida) dentro de el, donde se observaba como se disolva lentamente.

Luego llevamos al tubo de ensayo al bao mara (15 minutos), en el vaso de precipitado donde observamos el
desprendimiento de gases dentro del tubo a los diez primeros minutos, luego agregamos el 1.5 ml de alcohol
isoproplico que faltaba y la gota de cido actico glacial donde mezclamos todo, quedando una solucin incolora.
2.- El tubo se tapa hermticamente con el tapn Se debe de asegurar que el tapn quede justo. y se invierte
sobre un vaso de precipitado. De 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difcilmente
soluble en agua, por lo que puede seguirse su formacin por la aparicin sobre las paredes del tubo de pequeos
cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).
Debido a los cambios climticos que se presentaron en este periodo de realizacin de la prctica y no contar con
energa solar, no se pudo formar el benzopinacol. Pero en los dos das que realizamos el monitoreo se observaban
algunos cristales pequesimos que eran insuficientes para realizar el peso real obtenido

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reaccin podra usarse una lmpara
ultravioleta, Pero no se podr calentar el recipiente. Qu se observa durantelasprimeras3horas?
Este punto no se realiz.
La reaccin se completa aproximadamente en 2 das. Cuando parece que la reaccin ha concluido se enfra el
frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deber ser filtrado pero no podr secarse a la estufa.
Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo
Por las cuestiones climticas no obtuvimos la formacin del benzopinacol y no pudimos pesar el rendimiento real y
comparar con el terico

Actividad Complementaria
1. Realizar el mecanismo de reaccin para la obtencin del benzopinacol

Mecanismo
En la sntesis de benzopinacol, benzofenona es disuelta en 2-propanol y el envase se coloca directamente en la luz
del sol. 2-propanol acta tanto como reactivo como disolvente en esta reaccin. La luz ultravioleta es absorbida por
la benzofenona y ocurre un cruce intersist-mico (ISC) que produce un di radical, que es una molcula con dos
electrones sin aparear. La benzofenona entonces abstrae un hidrgeno del disolvente y se dimeriza resultando en
la formacin de benzopinacol y acetona.

2.

Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?

Son ampliamente utilizados como intermediarios en la sntesis de diversa sustancias farmacuticas; estos
incluyen: la Oxatomida, manidipina y flunarizina
3. Qu otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?
Se logra Bencidrol por medio de la reaccin foto cataltica de la benzofenona
4. Qu otro catalizador puede utilizarse para la obtencin del benzopinacol?
El Benzopinacol ha sido preparado adems del catalizador cido actico glacial, tambin ha sido
preparado por la accin de catalizadores como: bromuro de fenilmagnesio en bencilo o bencilato de
metilo.
Pero por lo general se ha obtenido por los siguientes agentes reductores zinc, cido sulfrico, amalgama
de aluminio, y yoduro de magnesio.

 Clculos y resultados.
1.25g de Benzofenona

2)

1 mol
Rendimiento terico
= 1.25g
de Benzopinacol

1 moles

1 moles
1 mol de C12H10O

de C12H10O x

1 moles de C24H20 (HO)2 x 366.44 g de C24H20 (HO)2

x
182.21g de C12H10O

=
1 mol de C6H12O6

1 mol de C24H20 (HO)2

Rendimiento terico de Benzopinacol= 2.5153g de C24H20 (HO)2

Discusin de resultados y conclusin.

2. No ms de una gota de cido actico se debe utilizar. El cido se aade para asegurar la
eliminacin de trazas de lcali, que causan la descomposicin de la pinacol
en benzofenona y benzohydrol.
3. Si el alcohol isoproplico no est disponible, absoluta alcohol etlico se puede utilizar. Con alcohol
etlico la reaccin es ms lenta y se obtiene una solucin de color amarillo, sin embargo, los cristales
de benzopinacol son incoloros.
4. Se necesitan alrededor de cinco das claros y brillantes para completar la reduccin. La reaccin se
puede interrumpir en cualquier momento, los cristales se filtraron, y el filtrado se expone entonces
an ms.
5. Desde que el pinacol se descompone cerca de su punto de fusin este ltimo variar con la
velocidad de calentamiento.

Conclusiones:
Alexis Martnez Alfonso:
Durante el desarrollo de la prctica intuimos que para la sntesis de benzopinacol es de mucha importancia la
participacin de los rayos solares, porque sin ellos no se lleva a cabo la formacin de los minsculos cristales
producto de la formacin de benzopinacol, pero todo ello nos llev a conocer como se efecta una reaccin de
sustitucin, aunado a esto poder comprender como se lleva a cabo el mecanismo de reaccin, para la preparacin
de esta sustancia, teniendo como base las investigaciones realizadas.
Adems tambin pudimos darnos cuenta que con formas de energa tan conocidas podemos generar un nuevo
compuesto que en este caso solo fue la utilizacin de los rayos solares.
Dirce Airy Ortiz Mendoza:
Con esta prctica aprend a como poder formar benzopinacol, con la adicin de benzofenona y alcohol
isoproplico, tambin aprendimos que para que la reaccin se lleve a cabo debe intervenir la luz de los rayos
solares.

Bibliografa.

BIBLIOGRAFIA:
1. - Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 3rd Ed., Houghton Mifflin Co., 1999.
2.-Mc Murry, J Qumica orgnica 2004 sexta edicin, internacional Thomson editores S.A. Mxico D.F.
3. - Fessenden, J. R., y S.J. Fessenden. Qumica Orgnica. 1983. Primera edicin. Grupo Editorial Iberoamericana.
Mxico, D.F.
4. - Morrison, T.R. y R.N. Boyd. 1990. Qumica Orgnica. Quinta edicin. Edit. Addison Wesley Iberoamericana.
Wilmington, Delawere, E.U.A.
http://www.orgsyn.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv2p0071
www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0073

Las correcciones que se hicieron fueron investigar mejor las

preguntas 2, 3 y 4 de las actividades complementarias.
Mejora de la redaccin de las observaciones, y colocar los
clculos tericos