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Objetivos

1. Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos


2. Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la
identificacin de carbohidratos
3. Aplicar la acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un monosacrido
Resultados
Azcar | Prueba de Fehling | Formacin de Osazonas |
| | Si | No | Tiempo |
Fructosa | + | X | | 11 min |
Glucosa | + | X | | 20 min |
Lactosa (hidrolizada) | + | X | | 14 min |
Sacarosa (hidrolizada) | - | X | | 31 min |
Almidn (hidrolizado) | - | X | | 18 min |
- Se obtuvieron 7.1 g de pentaacetato de -D-glucosa con un punto de
fusin de 127-129 C. (punto de fusin del compuesto puro = 130-132
C)
Rendimiento
+5
Reactivo limitante = anhdrido actico
Rendimiento terico
- 0.1 mol /5 = 0.02 mol de pentaacetato= 0.02mol x 390 g/mol = 7.8 g =
100%
Rendimiento prctico
( 7.1 g x 100 )/ 7.8 = 94.6 %
Osazona de Fructosa Osazona de Glucosa Osazona de Lactosa
Osazona de Sacarosa
Anlisis de resultados
Pudimos verificar lo que tericamente aprendimos. En la prueba de
fehling las aldosas (tales como la glucosa) reducen perfectamente el

reactivo as como los disacridos que poseen su carbono anomrico


libre (lactosa). La sacarosa no reduce el reactivo debido a que el
tartrato de cobre siempre acta sobre el grupo aldehdo del azcar y
debido a que la sacarosa est conformada por dos monosacridos
unidos por sus carbonos anomricos no existe la posibilidad de
interconversin a la forma de cadena libre, la cual presenta el grupo
aldehdo; caso similar para el almidn.
Ninguna cetosa es reductora sin embargo la fructosa suele dar un
falso positivo (como en este caso) debido a que es capaz de
isomerizarse en medio alcalino mediante movimientos tautomricos
para formar una aldosa, la cual por obviedad reduce el reactivo de
fehling.
De igual manera constatamos que la reaccin de epmeros de
carbohidratos en los carbonos 1 o 2 con fenilhidrazina produce la
misma osazona (aunque su formacin vara dependiendo del azcar
que le de origen). Los cristales de osazona
de glucosa y fructosa se observaron idnticos al microscopio (misma
osazona) al igual que los del hidrolizado de almidn (no se tom foto
de ellos).
Sin embargo las osazonas de los hidrolizados de sacarosa y lactosa
lucan muy distintos a los anteriores, contrario a lo que se pensaba,
pues la sacarosa est compuesta de glucosa y fructosa mientras que
la lactosa de galactosa y glucosa.
Creemos que esos hidrolizados no se obtuvieron de manera
satisfactoria pues de haber sido as las osazonas de todos los
sacridos hubieran resultado muy similares.
En lo que respecta a la sntesis de esta prctica se obtuvo un buen
rendimiento y tambin una buena pureza pues el punto de fusin
result cercano al del compuesto 100% puro.
Conclusiones
- Son azcares reductores solo aquellos que poseen un grupo
aldehdo o un carbono anomrico libre capaz de oxidarse
- La observacin de cristales de osazona es un mtodo bastante
grfico para identificar carbohidratos

-El pentaacetato de -D-glucosa es de relevancia pues permite la


separacin de la glucosa mediante cromatografa
Bibliografa
McMurry, John Qumica Orgnica 7ma edicin
Ege, Seyhan Quimica Orgnica, estructura y reactividad Tomo 2

Objetivos
Evidenciar el poder reductor de algunos carbohidratos
Destacar la importancia de la formacin de osazonas, para la
identificacin de azucares
Aplicar la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxhidrilo de un
monosacrido
Introduccin
Los carbohidratos son el tipo de biomoleculas constituidas
qumicamente por tomos de carbono, hidrogeno y oxgeno en una
proporcin de: (C H2 O), razn por la cual tambin se les llama
hidratos de carbono. En tanto que su sabor son conocidos como
glcidos o azucares. Qumicamente se definen como derivados
aldehidicos o cetonicos de alcoholes polivalentes. Y tambin como
polihidroxialdehidos o polihidroxicetonas.
Se clasifican por lo general en dos grupos: Simples y complejos. Los
azucares simples o monosacridos no se pueden convertir por
hidrolisis en azucares ms pequeos. Los carbohidratos complejos
estn formados por dos o ms azucares simples enlazados. La
sacarosa por ejemplo, es un disacrido formado por una glucosa
enlazada con una fructosa. De manera similar la celulosa es un
polisacrido estructurado con varios millares de unidades de glucosa
enlazada con una fructosa. La hidrolisis de un polisacrido lo rompe en
sus monosacridos constituyentes.

Resultados
Azcar
Prueba de Fehling

Formacin de osazonas
Fructosa
Positivo
Si
Glucosa
Positivo
Si
Manosa
Positivo
Si
Sacarosa
Negativo
No
Almidn
Negativo
No

Sntesis de Pentaacetato de -D-Glucosa (Rendimiento


PM de la glucosa: 180.15g/mol
PM de anhdrido actico: 102.09g/mol
PM de pentaacetato: 390.34g/mol
Glucosa: 2 gramos-0.01 moles (Reactivo limitante)
Anhidrido actico: 10.8 gramos-0.10 moles
180.15g/mol + 102.09g/mol 390.34g/mol
2g X
X=4.33 gramos Peso terico 100%
Anlisis de resultados
Poder reductor

Las aldosas se oxidan con facilidad y producen los cidos carboxlicos


correspondientes, que se denominan cidos aldonicos. Las aldosas
reaccionan con el reactivo de tollens, reactivo de fehling (Cu2+ en
tartrato de sodio acuoso) o con el reactivo de benedict para producir
azcar oxidada y el ion metlico reducido. En este caso usamos como
agente oxidante el reactivo de fehling. Durante el desarrollo de la
prctica hicimos la prueba con 5 azucares diferentes: Fructosa,
glucosa, manosa, sacarosa y almidn. En los primeros 3 azucares la
prueba dio positivo observando un precipitado rojizo de CuO2
demostrando que son azucares reductores (porque el azcar reduce al
agente oxidante). Todas las aldosas son azucares reductores, pero
algunas cetosas tambin son reductores, por ejemplo, la fructosa ya
que experimenta dos tautomerizaciones ceto-enolicas, catalizadas por
base, cuyo resultado es la conversin a una aldohexosa. En el caso de
la sacarosa y almidn no se observ ningn cambio dando la prueba
negativa.
Formacin de osazonas
Los azucares reductores reaccionan con fenilhidrazina para formar
derivados cristalinos llamados osazonas. El tiempo necesario para
crear cristales de osazona vara entre los diferentes azcares que
intervienen, pero ayuda a identificar los azcares que estn siendo
comprobados. Durante la prctica primero se formaron los cristales de
la fructosa debido a que tiene una tendencia mayor a adoptar su forma
de cadena abierta que la glucosa, provocando que sea ms fcil
reaccionar con los grupos amino, ambos azcares forman la misma
osazona. En la sacarosa (disacrido) usada en la prctica no se logr
ver la formacin de cristales as como en el almidn (polisacrido)
debido a que no son azucares reductores.
Pentaacetato de -D-Glucosa
La sntesis de pentaacetato de -D-glucosa, es una reaccin general
para aldosas y cetosas. Ya que los azucares son compuestos
polhidroxilados y es posible acetilarlos con anhdrido actico,
obtenindose los acetatos correspondientes.
Cuestionario

1. Indicar cul es la razn de utilizar clorhidrato de fenilhidrazina como


reactivo, en lugar de fenilhidrazina base, en esta reaccin.
Ayudara como catalizador adems de que este es ms estable.
2. Si se utilizara clorhidrato de fenilhidrazina en la reaccin de
obtencin de osazonas Cmo se obtendra la fenilhidrazina base?
Agregando una base para poder hacer ms nucleofilico el nitrgeno.
3. Indicar porque se emplea la solucin de bisulfito de sodio, en la
formacin de osazonas
Acta como una base que sirve para desprotonar el clorhidrato.
4. Explicar las diferencias en la
6. Explicar porque se utiliza el cobre como tartrato y no como sulfato

7. Dar tres ejemplos de carbohidratos que den positiva la prueba la


prueba de fehling y tres que no la den
Fructosa, manosa y glucosa
Sacarosa, almidn y celulosa
8. Indicar que tipo de grupos funcionales reacciona con la
fenilhidrazina
Carbonilos de aldehdos y cetonas
9. Indicar cuantas moles de fenilhidrazina base se necesitan en la
formacin de osazonas. Explicar
Se necesitan 3 moles: un equivalente se oxida y forma anilina y
amoniaco, dos equivalentes forman iminas.
10. Explicar porque las osazonas se forman nicamente en los
carbonos 1 y 2 de los carbohidratos
En el carbono 1, porque es el carbonilo, que es un centro deficiente de
electrones y por lo tanto es ms reactivo, y en el carbono 2 reacciona
debido a la posicin en que se encuentra presentando tautomera
ceto-enol.
11. En la sntesis de pentaacetato de -D-Glucosa:
Indicar cul es el papel del acetato de sodio anhidro

Funciona como base tomando un protn de un grupo -OH de la


glucosa
Explicar porque se vierte la mezcla de reaccin en agua helada
despus del calentamiento a reflujo
Porque los derivados esteres y teres son solubles en disolventes
orgnicos e insolubles en agua provocando la formacin de los
cristales del pentaacetato.
Indicar porque es importante que el slido formado se agite hasta que
quede dividido
12. La hidrolisis de sacarosa produce lo que se conoce como azcar
invertido; Investigar que significa dicho trmino
Producto que se obtiene de la hidrolisis de la sacarosa, constituida por
glucosa y fructosa.
Conclusiones
En esta prctica se llevaron a cabo distintas pruebas en carbohidratos
como lo es el poder reductor de azucares con ayuda del reactivo de
fehling donde pudimos observar el precipitado rojizo que se obtiene en
una prueba positiva en algunos monosacridos. Tambin hicimos
experimentos para las pruebas de formacin de osazonas observando
los cristales formados de algunos carbohidratos. Adems de esto
aplicamos la reaccin de acetilacin sobre los grupos oxidrilo de la
glucosa con ayuda de anhdrido actico (esterificacin) para la
formacin de pentaacetato de -D-Glucosa.
Bibliografa
* John McMurry. Qumica orgnica, Quinta edicin. Mxico 1991.Pgs
1047, 1048,1049
* Guadalupe Harper Rincn. Fundamentos de Biologa Celular. Mxico
1998 .Pgs. 17,18
* Wade L.G. Qumica Orgnica. Pearson Prentice Hall. Quinta Edicin.
Madrid 2004. Pgs 9-10,57-60

RESULTADOS
Formacin de osazonas.
Al colocar en un tubo de ensayo 5 mL de fructosa y adicionarle el
reactivo de fenilhidrazina y una solucin saturada de bisulfito de sodio
y despus de calentar a bao mara, el azcar ensayado tardo 15
minutos en formar la osazona. Siguiendo el mismo procedimiento para
la glucosa esta tardo 25 minutos en formar las osazonas.
Al observarlas en el microscopio se observo que las osazonas de la
fructosa y de la glucosa son muy semejantes, formando compuestos
coloridos y cristalinos.
Poder reductor.
En 6 tubos de ensayo se coloco 1 mL de solucion de Fehling y 2.5 mL
de una solucion al 10% de los azucares a ensayar. Despus de
calentar se obtuvieron los siguientes resultados:
Azcar en solucin al 10%
Resultado para prueba de Fehling
Fructosa
Positivo
Glucosa
Positivo
Almidn
Negativo
Maltosa
Negativo
Lactosa
Positivo
Sacarosa
Negativo
Sntesis de pentaacetato de -D-glucosa.
Al poner a reflujo en el matraz baln la mezcla de 2 gr de glucosa
anhidra y 1 gr de acetato de sodio anhidro con 10 mL de anhdrido
actico y despus de calentar hasta disolucin se obtuvo la mezcla de
reaccin la cual separada y purificada. El producto fue el pentaacetato
de -D-glucosa, esto pudo observarse ya que el producto obtenido no

es soluble en agua y al eliminar el exceso de agua se formaron


cristales blancos y no se formo jarabe, lo cual nos indico que el azcar
se encontraba en su forma libre.
Discusin.
Las osazonas se forman cuando los azucares reaccionan con
fenilhidrazina, esta reaccin involucra la formacin de fenilhidrazona.
Los carbohidratos fructosa y glucosa dan las mismas osazonas por su
arreglo semejante, con la diferencia de que la glucosa es una
aldohexosa y la fructosa una cetohexosa. El tiempo de la formacin de
cada osazona es diferente para cada carbohidrato, la formacin de
osazona en 15 minutos de la fructosa se debe a que la prueba se basa
en que los azucares reductores se condensan con fenilhidrazina, a
altas temperaturas y con exceso de reactivo las cetosas dan lugar a la
formacin de osazonas.
La prueba para el poder reductor con el reactivo de Fehling resulta
positiva para azucares reductores, todas las aldosas son azucares
reductores ya que contienen un grupo carbonilo aldehidico (glucosa),
aunque algunas cetosas tambin son reductoras, como es el caso de
la fructosa que aun sin contener un grupo aldehdo en su molcula,
esta se isomeriza a una aldosa en solucin bsica. A su ves la lactosa
que es un disacrido compuestos por dos subunidades una de glucosa
y otra de galactosa al estar en solucion permite que las aldohexosas
reaccionen con el reactivo de Fehling.
Para la sntesis de pentaacetato de -D-glucosa se realizo una
reaccin de esterificacin en la que cada grupo OH de la glucosa al
ser tratado con anhdrido actico produce un ster, el cual es soluble
en disolventes orgnicos y no en polares como el agua, es fcil de
purificar y se cristalizan con facilidad.
CONCLUSIN
Los carbohidratos pueden ponerse de manifiesto mediante reacciones
cualitativas, al hacerlos reaccionar con reactivo de Fehling el cual se
reduce solo con azucares reductores. La sntesis de carbohidratos
facilita el manejo de los azucares al producir derivados de esteres y
teres hacindolos solubles con compuestos organicos e insolubles en

soluciones polares, adems de que pueden purificarse y se cristalizan


con facilidad.
REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS
McMurry John. 2012. Qumica orgnica. ISBN. Mxico