Previo digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v 1.

22
Cada hoja llena tiene valor cualquier parte faltante disminuye tu evaluacin
Para llenarla utiliza los espacios en gris
El previo esta formado por 8 partes una en cada ceja
NDICE:
1
2
3
4

Introduccin
Calculos
Resultados previos
Mecanismo

NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:

ALUMNIO:
Guilln
Campos
Jos de Jess

Observaciones previas (si las hay)

Obtencin de Acetanilida

ERIMENTO v 1.22

cualquier parte faltante disminuye tu evaluacin

acios en gris
8 partes una en cada ceja
5
6
7
8

Diagrama de flujo
Cuestionario
Tratamiento de residuos
Bibliografa
Acetanilida
PROFESORES

Lopez
Guerrero
Victor

Gilberto
Gonzlez
Villanueva

Planteamiento del problema

Preparacin de Acetanilida, a travs de
una anhidrido reaccionando con una
amina primaria.

Objetivos

1)Obtener Acetanilida
3)Caracterizar al producto con base a
sus propiedades fisicas
4) plantear un mecanismo de reaccin
que explique a detalle la reaccin
5)Analizar la obtencion de un cido
carboxlico.

HIPTESIS a probar
Si A (causa) entonces B (efecto)
Si al tratar un anhdrido con una primaria,
obtendremos un derivado de cido
carboxlico.

Incluir todos los reactivos y disolventes ajustando el nmero de columnas

Dibujar los reactivos en frmulas desarrolladas

Punto de Fus
P.M. (g/gmol)
R.E. (g/gmol)
m (g)
V (ml)
(g/ml)
n (mol)
React. Lim.

FORMATO PARA RENDIMIENTO TEORICO DE ORGNICA III.

Anilina
Anhdrico Ac.
267.15 K
202.15 K
93.13
102.09
93.13
102.09
0.408
1.08
0.4
1
1.02
1.08
0.0043
0.01057
limitante.

Tamao de proceso en moles de Reactivo limitante =

Punto de Fus
P.M. (g/gmol)
R.E. (g/gmol)
m (g)
V (ml)
(g/ml)
(mol)
r
React. Lim

FORMATO PARA RENDIMIENTO EXPERIMENTAL DE ORGNICA III.

Anilina
Anhdrico Ac.
267.15 K
202.15 K
93.13
102.09
93.13
102.09
0.408
1.08
0.4
1
1.02
1.08
0.0043
0.01057
1
2.45
Limitante

Tamao de proceso en moles de Reactivo limitante =

Donde P.M. es peso molecular, RE es relacin estequiomtrica osea el peso molecular p

estequiomtrico, m es la masa, V es volumen, es densidad, n son moles y r es la re
resulta de dividir todas las moles entre la mas pequea para normalizar los datos y de a
limitante.

nmero de columnas
mulas desarrolladas
Analinia

ORICO DE ORGNICA III.

Acetanilida
387.15K
135.17
135.17
0.58
0.47
1.22
0.0043

IMENTAL DE ORGNICA III.

Acetanilida
387.15K
135.17
135.17
0.58
0.47
1.22
0.0043
1

ca osea el peso molecular por el coeficiente

d, n son moles y r es la relacin molar que
normalizar los datos y de ah sacar el reactivo

Anhdrido Ac.

drido Ac.

Acetanilida

Reporte digital DE CONTROL DE EXPERIMENTO v 3 c

Cada celda llena tiene valor de un punto cualquier valor faltante disminuye
si algn dato no aplica pon la clave correspondiente:

La entrega de todos los datos permite que tu calificacin final sea multiplicada por el
Celdas obligatorias en rojo
NOMBRE COMPLETO DEL PRODUCTO:
ALUMNIO:

Guilln
Lopez
Campos Guerrero
Jos de JesVictor

GG

Clase *

Sem

QO
Iniciales 1, 2,
Carrera 3 o 4

2017-1 Q

QO3

Horario
Lu a ViA(8-12),
B(12-16)
Fecha ao /
o C(16-20) mes / da
Lu B

10/10/2016

#
Intento
1

* permite jerarquizar el experimento lo propone el profesor escala 10 al mejor 0 al peor

En el primer intento no lo hay despues hay que acumularlos

alor faltante disminuye tu evaluacin

No aplica = NA
No lo determine = ND
Sin dato = SD
nal sea multiplicada por el factor 1.0 o lo proprocional, la entrega de la mitad implica un factor de 0.5
Acetanilida
PROFESORES

Gilberto
Gonzlez
Villanueva
Resultados globales

# Equipo
mesa
derecha
o
izquierda

mejor 0 al peor

2 NA

Jefe

Apariencia
producto
edo fisico,
forma
Pf reportado cristalina
Pf obtenido
+/ y/o color
+/ -

Pf
mixto
vs std
si o no

%
Rendimiento

NA

NA

387.15 Hojuelas o copos blancos

NA

umularlos

tor de 0.5

Diseo experimental

HIPOTESIS

Hiptesis
probada
si o no
Disolvente

Si al tratar un anhdrido con una primaria,

obtendremos un derivado de cido
carboxlico.
NA

Mecanismo
probable
inico o por
radicales

Agua caliente inico

REACTIVOS
Reactivos y orden de adicin
a)
b)
c)
d)

Cantidad
de
reactivo
g o ml

a) Anilina

0.4 ml

b) Anhdrido Ac.

1mL

$ de cada
reactivo

Observaciones
de calida de
reactivo

NA

Control de proceso
Tamao de
proceso en
moles de
tiempos de:
reactivo
a) reflujo,
limitante
b)ebullicin Disolvente
a), b), c) o Temperatura pH de
c) reposo
de CCF y
d)
de proceso
proceso en min
Rf

$
proceso

0.0043

25C

NA

0.1
80

reposo 5 min.

NA

Varios

Otros

NA

Tips

Cita protocolo:
Pag web Secc QO,
Ruben S,
Avila
otro
(modificacin personal)

Evaluacin

Imgenes Puntaje
Si o No
max

Voguel. Practical organic chemistry pag 1

si se forma un aceite adicionar ms agua caliente.
NA

Califica

25

10

25
25
25
25
25

10
10
10
10
10

MECANISMO
Inserta imgenes de cada paso de la prctica que tengas.
PASO
el grupo Hidroxilo realiza un ataque nucleofilico sobre el
carbon del grupo carbonilo (electrfilo) y por tanto el
enlace pi carbono- oxigeno se deslocaliza.
Posteriormente el ion alcxido formado regenera el doble
enlace, por tanto el carbon unido al grupo
hidroxilorealiza una transposicion intramolecular sobre el
otro carbon del grupo carbonilo (electrfilo), de igual
manera el enalce pi carbono-oxigeno se desloxaliza.
Por otra parte otro grupo hidroxilo desprende un
hidrogeno del hidroxilo que se habia formado en la
molecula mencionada anteriormente, el ion alcxido se
protona del medio.

el otro alcoxido formado en la molecula se protana del

medio, asi quedando ya formado el cido benclico.

IMAGEN

2
3

4
5

Pregunta

Reaccin de Cannizzaro

Explique la reaccin de Cannizzaro en funcin de la reaccin efectuada

Reaccin (es) efectuada (s)

Cmo se separa el cido benclico de la mezcla de reaccin?

Los aldehdos que no tienen hidrgenos alfa podra esperarse de ellos una poca reactividad en solucin bsica
otros aldehdos y cetonas); no obstante en una base acuosa concentrada tales aldehdos experimentan una
aldehdo de este tipo reaccionan para producir 1 mol del alcohol primario correspondiente y 1 mol de la sal del
denomina de Cannizaro. El aldehdo es oxidado (a la sal del cido carboxlico) y reducido (a su alcohol
autooxidacin o desproporcionacin.

Si comparamos sta reaccin con la de Cannizzaro vamos a observar que la transposicin benclica es una rea

La reaccin inicial a travs de la adicin nucleoflica del ion hidroxilo de la potasa sobre el tomo de carbono
desplazamiento de un par electrnico de la unin carbono-oxgeno formando al intermediario (1) . Cuando se re
de carbono del grupo carbonilo (sp2 con ngulos de valencia de 120), se favorece la salida del anin fenilo, fo
(sp2). El grupo fenilo migra, adicionandose nucleofilicamente al segundo grupo carbonilo adyacente de la m
alcxido, a travs de una reaccin cido-base con el disolvente protico polar (alcohol), da lugar al carboxilato.
cido clorhdrico, precipita el cido Benclico.

Al adiciona el HCl para formar el cido bencilico, tambin se forma KCl, el cual es soluble en agua, y por lo tanto

misma molcula de bencilo se est llevando a cabo una reaccin de xido-reduccin en la que un grupo carbonilo se oxid

e un grupo carbonilo se oxida hasta cido y el otro se reduce hasta alcohol. En la transposicin benclica migra un grupo

benclica migra un grupo

Inserta la imagen de tu diagrama de flujo

Residuo
residuo del filtrado
1 Agua/OH
2
3
4
5

Tipo
residuo bsico

Tratamiento
neutralizar con cido y verter a la tarja

BIBLIOGRAFA
Apellido del autor, iniciales del Nombre propio. (ao). Ttulo de la obra. Edicin (si es primera n
Autores
1 Voguel
2
3
4

(ao)
Ttulo
Edicin
1989 texbook of practical organic chemistr 5ta

1 http://www.ugr.es/~quiored/doc/p7.pdf
2 http://chalconas.blogspot.mx/
3 http://asociacionfarmaceuticamexicana.org.mx/revistas/2012/RMCF%20V43-4/ARTICULOS%20

dicin (si es primera no se pone). Nombre de la editorial ( no su razn social, paginas consultadas.
Editorial
Ciudad
Longman scientific and technical

Pas
Paginas
Tema
Gran bretaa
1034

V43-4/ARTICULOS%20PDF/SINTESIS%20Y%20ACTIVIDAD%20BIOLOGICA%20DE%20CHALCONAS.pdf

inas consultadas.

20CHALCONAS.pdf