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FACULTAD DE QUMICA E ING.

QUMICA
E.A.P. INGENIERA QUMICA 07.2
DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA
ORGNICA
CURSO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA NO 07
ANLISIS FINCIONAL ORGNICO

HORARIO:

MIRCOLES 18:00 22:00

PROFESOR:

DR. FRED GARCA ALAYO

FECHA

DE ELABORACIN:

FECHA

DE ENTREGA:

18
1

DE

MAYO

DE JUNIO DEL

INTEGRANTES:

15070146 VARGAS SOSA, RUTH ZINTYA


15070117-GUTARRA RIOS, JUAN DANIEL
16070147-VALDIVIEZO MALQUE SUGEY
15070101-AGUIRRE CRDOBA, MARVIN
15070042- TICLLACURI DE LA CRUZ ELVIS

DEL

2016

2016

PRCTICA 07 ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO

RESUMEN

Siguiendo con la prctica de Anlisis funcional orgnico, en esta


experiencia, se visualizar las sntesis y reacciones de los alcoholes,
aldehdos, cetonas y cidos carboxlicos.
Aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen un grupo
hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno enlazado de
forma covalente a un tomo de carbono. Si contienen varios grupos
hidroxilos se denominan polialcoholes.
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios; en este
laboratorio se trabajar con estos tres tipos de alcoholes. Se observar
las reacciones de oxidacin gracias a la catlisis del dicromato de potasio
con cido sulfrico para cada uno de ellos.
Se diferenciar entre un fenol y un alcohol mediante ciertas reacciones
utilizando el

FeCl3

Asimismo se analizar al grupo carbonilo(R-CO) y carboxilo (R-COOH)


Para el grupo carbonilo se realizar dos experimentos, el primero consiste
en realizar una prueba con 2,4dinitrofenilhidrazina y la 2 da prueba
consiste en la diferenciacin con el reactivo fehling.
Para el grupo carboxilo tambin se realizar la reaccin de los cidos
carboxilos con bicarbonato de sodio.

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INTRODUCCION

Se llamar grupo funcional de tomos que caracteriza una clase de


compuestos orgnicos y determina sus propiedades fsicas y qumicas,
caractersticas de su serie.
Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molcula
orgnica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y
caractersticas de los enlaces presentes en el grupo funcional. Por tanto,
el anlisis funcional no permite establecer la composicin de la molcula
orgnica, pero garantiza la presencia o ausencia de los diversos grupos
funcionales en molculas orgnicas.
Se pretende en esta prctica dar una orientacin del comportamiento de
algunos de los grupos funcionales ms comunes.
Por ejemplo: los alcoholes que tienen formula R-OH(en la que R es un
grupo alquilo), el grupo los aldehdos R-CHO, las cetonas R-CO-R y los
cidos carboxilos R-COOH.
As pues, mediante anlisis funcional se reconocer los alcoholes,
primario, segundario y terciario. El grupo carbonilo y el grupo carboxilo.

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PARTE TERICA

Alcohol
En qumica se denomina alcohol a aquellos compuestos qumicos orgnicos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano, enlazado
de forma covalente a un tomo de carbono (grupo carbinol (C-OH)). Adems, este carbono
debe estar saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos tomos;1
(tomos adyacentes), esto diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden
ser primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo
carbono), alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est
enlazado a dos carbonos) o alcohol terciario (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a
su vez est enlazado a tres carbonos).
La oxidacin

de

grupos

hidroxilos es

una reaccin

orgnica importante.

Los alcoholes primarios (R-CH2-OH) pueden ser oxidados a aldehdos (R-CHO) o cidos
carboxlicos (R-COOH), mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios (R1R2CH-OH),
normalmente termina formando cetonas (R1R2C=O). Los alcoholes terciarios (R1R2R3C-OH)
son resistentes a la oxidacin.1
a) La oxidacin directa de los alcoholes primarios a cidos carboxlicos: normalmente
transcurre a travs del correspondiente aldehdo, que luego se transforma por reaccin con
agua en un hidrato de aldehdo (R-CH(OH)2), antes de que pueda ser oxidado a cido
carboxlico.

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A menudo es posible interrumpir la oxidacin de un alcohol primario en el nivel de aldehdo


mediante la realizacin de la reaccin en ausencia de agua, de modo que no se puedan
formar hidratos de aldehdo.

b) Oxidacin de alcoholes a aldehdos:

Los reactivos tiles para la transformacin de alcoholes primarios en aldehdos


normalmente tambin son adecuados para la oxidacin de alcoholes secundarios en
cetonas. Estos incluyen:
Reactivos a base de cromo, tales como reactivo de Collins (CrO3Py2; donde
Py= piridina), PDC o PCC.
DMSO activado, que resulta de la reaccin de DMSO con electrfilos, como
el cloruro de oxalilo (oxidacin de Swern), una carbodiimida (oxidacin de PfitznerMoffatt) o el complejo SO3Py ( oxidacin de Parikh-Doering).
Compuestos de yodo hipervalente, como peryodinano de Dess-Martin o el cido 2yodoxibenzoico (cido IBX).
TPAP cataltico en presencia de un exceso de NMO (oxidacin de Ley).
TEMPO Cataltico en presencia de exceso de leja (NaOCl) (oxidacin de Anelli).
Los alcoholes allicos y benclicos pueden ser oxidados en presencia de otros alcoholes
con ciertos oxidantes selectivos, tales como dixido de manganeso (MnO2).
c) Oxidacin de alcoholes a cetonas:
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Entre los reactivos tiles para la oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas, pero por lo
general ineficaces para la oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos, se incluyen
el trixido de cromo (CrO3) en una mezcla de cido sulfrico y acetona (oxidacin de
Jones),

ciertas

cetonas,

como

por

ejemplo

la ciclohexanona,

en

presencia

deisopropxido de aluminio (oxidacin de Oppenauer). Otro mtodo es la oxidacin


catalizada por oxoamonio.

Aldehdo
Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por poseer el grupo funcional
-CHO (formilo). Un grupo formilo es el que se obtiene separando un tomo de hidrgeno
del formaldehdo. Como tal no tiene existencia libre, aunque puede considerarse que todos
los aldehdos poseen un grupo terminal formilo.
Los aldehdos se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando la
terminacin -ol por -al. Etimolgicamente, la palabra aldehdo proviene del latn cientfico
alcohol dehydrogenatum (alcohol deshidrogenado)
1)Oxidacin

Al reaccionar con un oxidante fuerte como el permanganato de potasio(KMnO4), el trixido


de cromo en medio cido1 (CrO3 / H3O+) o el reactivo de Tollens ([Ag(NH3)2]NO3) se
produce un cido carboxlico.

La Reaccin de Angeli-Rimini produce cidos hidroxmicos a partir de aldehdos.


2)Reduccin
Por reduccin con hidruro de aluminio y litio o borohidruro de sodio en etanol1se obtiene
un alcohol primario.

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3)Hidratacin
En medio acuoso forma un hidrato que por deshidratacin puede ser transformado
nuevamente en aldehdo.

4)Acetilacin
En medio alcohlico ocurre la acetilacin del carbonilo, el cual dependiendo de la
concentracin del alcohol puede ser hemiacetal o diacetal. El aldehdo puede ser obtenido
nuevamente por hidrlisis cida de los acetales.
5)Reaccin con reactivos de Grignard
En presencia de reactivos de Grignard ocurre la adicin nucleoflica (AN) del alquilurosobre
el carbono carbonlico producindose de esta manera un alcohol secundario

Cetona
Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer un grupo funcional
carbonilo unido a dos tomos de carbono, a diferencia de un aldehdo, en donde el grupo
carbonilo se encuentra unido al menos a un tomo de hidrgeno.1 Cuando el grupo
funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgnico, las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona;
heptano, heptanona; etc). Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales
a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el
grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono unido con un doble enlace
covalente a un tomo de oxgeno.
El tener dos radicales orgnicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los
cidos carboxlicos, aldehdos, steres. El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo
diferencia de los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los
aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como dadores de electrones por efecto
inductivo.
Propiedades fsicas
Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes
de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de
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aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta
son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.

Propiedades qumicas
Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los
aldehdos.
Slo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando
como productos dos cidos con menor nmero de tomos de carbono.
Por reduccin dan alcoholes secundarios.
No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehdos, lo
que se utiliza para diferenciarlos.
Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.

Acido Carboxlico
Los cidos carboxlicos constituyen un grupo de compuestos, caracterizados porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (COOH). En el grupo
funcional carboxilo coinciden sobre el mismo carbono un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo
(-C=O). Se puede representar como -COOH -CO2H.
Caractersticas y propiedades
Comportamiento qumico de las diferentes posiciones del grupo carboxilo
Los cidos carboxlicos tienen como frmula general R-COOH. Tienen propiedades cidas;
los dos tomos de oxgeno son electronegativos y tienden a atraer a los electrones del
tomo de hidrgeno del grupo hidroxilo con lo que se debilita el enlace, producindose en
ciertas condiciones una ruptura heteroltica, cediendo el correspondiente protn o hidrn,
H+, y quedando el resto de la molcula con carga -1 debido al electrn que ha perdido el
tomo de hidrgeno, por lo que la molcula queda como R-COO-.

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Adems, en este anin, la carga negativa se distribuye (se deslocaliza) simtricamente


entre los dos tomos de oxgeno, de forma que los enlaces carbono-oxgeno adquieren un
carcter de enlace parcialmente doble.
Generalmente los cidos carboxlicos son cidos dbiles, con slo un 1 % de sus
molculas disociadas para dar los correspondientes iones, a temperatura ambiente y en
disolucin acuosa.
Pero s son ms cidos que otros, en los que no se produce esa deslocalizacin
electrnica, como por ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que la estabilizacin por
resonancia o deslocalizacin electrnica, provoca que la base conjugada del cido sea
ms estable que la base conjugada del alcohol y por lo tanto, la concentracin de protones
provenientes de la disociacin del cido carboxlico sea mayor a la concentracin de
aquellos protones provenientes del alcohol; hecho que se verifica experimentalmente por
sus valores relativos menores de pKa. El ion resultante, R-COO-, se nombra con el sufijo "ato".

El grupo carboxilo actuando como cido genera un ion carboxilato que se estabiliza por
resonancia
Por ejemplo, el anin procedente del cido actico se llama ion acetato. Al grupo RCOOse le denomina carboxilato.

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Disociacin del cido actico, slo se muestran las dos estructuras en resonancia que ms
contribuyen a la estructura real

DETALLES EXPERIMENTALES

MATERIALES:

Tubos de ensayo.
Bagueta.
Plancha de calentamiento.
Vasos de precipitado.

REACTIVOS:

n-propanol, 2-propanol, terbutanol.


cido benzoico y cido actico.
Dicromato de potasio.
cido sulfrico concentrado.
Fenol.

FeCl3 .
Formaldehido.
Acetona.
2,4-Dinitrofenilhidrazina (2,4-DNF4).
Bicarbonato de sodio.

A. DESARROLLO DEL EXPERIMENTO


A. ALCOHOLES
Reacciones de oxidacin:
En 3 tubos de ensayo se aadi una pequea cantidad de alcoholes (primario,
secundario, terciario).

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Se agrega a cada tubo una solucin de

K 2 Cr 2 O7

y unas gotas de

H 2 SO4

concentrado.
Alcohol primario: (Se oxida hasta cido carboxlico)

SO
(4)3 +K 2 SO 4+CH 3 CH 2 COOH+ H 2 O
CH 3 CH 2 OH+ K 2 Cr 2 O7 +H 2 SO 4 Cr 2
Alcohol secundario: (Se oxida a cetona)

SO
( 4)3 +K 2 SO 4 +CH 3 CO CH 3 +H 2 O
CH 3 CH ( OH ) CH 3 +K 2 Cr2 O7+ H 2 SO 4 Cr 2

Alcohol terciario:
No ocurre reaccin.

B. FENOL
Diferenciacin entre fenol y alcohol: Identificacin de los fenoles.
En 2 tubos de ensayo se aadi pequeas cantidades de fenol y de n-propanol.

A cada tubo se aadi 3 gotas de

FeCl3 .

Fenol:

C6 H 5 OH+FeCl3 .Complejo violeta.


n-propanol
No hay reaccin
C. GRUPO CARBONILO
Reaccin general del grupo carbonilo: Prueba con 2,4 Dinitrofenilhidrazina (2,4DNFH)
En 2 tubos de ensayo se coloc pequeas cantidades de formaldehido y de
acetona.
A cada tubo se le adicion gota a gota la solucin de 2,4 Dinitrofenilhidrazina (2,4DNFH) hasta que aparezca un precipitado coloreado.
Formaldehido:(Se forma un precipitado de color amarilllo)

Acetona:
forma un precipitado de color naranja).
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(Se

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Diferenciacin con el reactivo Fehling:

En 2 tubos de ensayo se coloc pequeas cantidades de formaldehido y de


acetona.
Se aadi a cada tubo los reactivos fehling A y fehling B en proporcin de 1:1.
Se
calent
los
tubos
de
ensayo
con
las
muestras.
Formaldehido: (Se oxida a cido carboxlico y el oxido cuproso da un color rojizo a
la solucin, antes de esto, se notan los colores azul y verde oscuro).

H 2 CO+CuSO 4 +NaOH HCOOH+Cu2 O+Na2 SO4


Cetona: (No ocurre ninguna reaccin)

D. GRUPO CARBOXILO
Reaccin de los cidos carboxlicos con bicarbonato de sodio.
En un tubo de ensayo se coloc una pequea cantidad de cido carboxlico.

Se aadi 1 ml de una solucin de

NaHCO3 .

CH 3 COOH+ NaHCO3 H 2 CO3 +CH 3 COONa


El cido carboxlico reaccion con una base para formar sales.

RESULTADOS

RECOMENDACIONES

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CONCLUSIONES

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APENDICE

REFERENCIAS

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