INSTITUTO POLITECNICO

NACIONAL
ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERIA QUIMICA E
INDUSTRIAS EXTRACTIVAS
ACADEMIA DE QUMICA ORGNICA Y POLMEROS

LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA INDUSTRIAL

REPORTE
PRCTICA NO. 2 OBTENCIN DE LA DIBENZALACETONA

PROFESORA:

RUIZ CENTENO LOURDES

ALUMNO:

MUOZ ESPINO DAVID

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LPEZ MAGAA DIEGO ABRAHAM

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GRUPO: 4IM57
EQUIPO: 5

FECHA DE ENTREGA: 31/08/16

INTRODUCCIN.

La condensacin aldlica es una de las reacciones ms conocidas de formacin

de enlaces C-C. La condicin para que se produzca es que el compuesto de
partida (un aldehdo o una cetona) posea tomos de Hidrgeno unidos al carbono
en posicin respecto al grupo carbonilo. Estos tomos de hidrgeno presentan
un marcado carcter cido y, por lo tanto, son capaces de reaccionar con una
base para dar un carbanin nuclefilo (un anin enolato), que ataca a su vez al
grupo carbonilo de otra molcula con formacin de un compuesto hidroxicarbonlico o aldol (condensacin aldlica simple).
Los aldoles son, generalmente, poco estables ya que tienden a perder una
molcula de agua por lo que, a menudo, el producto que se asla al final de la
reaccin es un compuesto carbonlico ,-insaturado.
Por otra parte, los compuestos carbonlicos que no poseen tomos de hidrgeno
en posicin como, por ejemplo, el benzaldehdo, no pueden formar enolatos en
presencia de bases. Sin embargo, estos compuestos pueden ser atacados por un
enolato procedente de otro compuesto carbonlico que tenga tomos de hidrgeno
en (por ejemplo, acetona) y originar a un producto de condensacin aldlica
cruzada. En la prctica se realiz la reaccin de Claisen-Schmidt. Es un tipo de
condensacin aldlica, consistente en la sntesis de cetonas ,-insaturadas por
condensacin de un aldehdo aromtico con una cetona.
Chalcona o Calcona es una cetona aromtica y un enona que forma el ncleo
central para una variedad de compuestos biolgicos importantes, que se conocen
colectivamente como chalconas o chalconoides. Benzylideneacetofenona es el
miembro principal de la serie calcona. El nombre alternativo dado a calcona son
fenil cetona estirilo, benzalacetofenona, -phenylacrylophenone, -oxo- ,
-diphenyl- propileno y -fenil- -benzoylethyleno.
Las chalconas pueden ser preparadas por una condensacin aldlica entre
benzaldehdo y una acetofenona en presencia de hidrxido de sodio como
catalizador.
Esta reaccin se ha encontrado para trabajar sin ningn tipo de disolvente en
absoluto un estado slido. La reaccin entre benzaldehdos sustituidos y
acetofenonas se ha utilizado para demostrar la qumica verde en la enseanza de
la qumica de pregrado. En un estudio de investigacin de la qumica verde
sntesis, chalconas fueron sintetizados tambin con los mismos materiales a partir
de agua de alta temperatura (200 a 350 C).

REACCIN GLOBAL.

MECANISMO DE REACCIN.

David Muoz Espino

Observaciones.
Se llev a cabo la realizacin del mtodo de la condensacin aldlica, el cual es
un mecanismo de trabajo para aumentar la formacin de enlaces C-C, por lo cual
se trabaj en un medio bsico y una cetona para ilustrar los conocimientos
tericos.
Conclusiones.
Por medio de esta prctica se realiz una reaccin de condensacin aldlica
dirigida en la cual se mezcl un aldehdo con una cetona que contiene hidrgenos
alfa y como el aldehdo no posea hidrgenos alfa ocurri una condensacin entre
las dos, la reaccin estuvo acompaada por una deshidratacin debido al sistema
conjugado que se tena tanto para el grupo carbonilo como el anillo benclico que
dieron lugar a la formacin de los cristales de las chalconas.
Estas reacciones son de importancia para la sntesis de productos comerciales
como lo es la dibenzalacetona, la cual se utiliza para la produccin de productos
farmacuticos ya sean medicamentos o cosmticos.