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INSTITUTO TECNOLGICO DE MORELIA

DEPARTAMENTO DE INGENIERA QUMICA Y BIOQUMICA


LABORATORIO DE QUIMICO-BIOLGICAS
LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA I
REPORTE EXPERIMENTAL

PRACTICA No. 3
TITULO: obtencin de una cetona y reacciones de aldehdos y cetonas
OBJETIVO GENERAL: obtener cetona, identificar reaccin caracterstica y
diferenciar entre compuestos carbonilicos.
No. DE SESIONES: una
FECHA DE INICIO: 12/10/2014
TIEMPO TOTAL EMPLEADO: 95 min
EQUIPO No. 6
NOMBRE DE LOS ALUMNOS:
Itzel Hernndez Ramrez
Alma Cecilia Senz Mercado
NOMBRE DEL (LOS) PROFESORES:
Yolanda Patricia Garca Aguirre

CALIFICACIN:

FECHA DE FINALIZACIN: 14/10/2014

FIRMA DEL REVISOR


EXPERIMENTO NO. 3

FIRMA DE LOS ALUMNOS


TIEMPO EMPLEADO: 95 min

OBJETIVO: obtener cetona, identificar reaccin caracterstica y diferenciar entre


compuestos carbonilicos.
Las Cetonas se producen por oxidacin leve de alcoholes secundarios.

El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:

El carbonilo es el tomo de carbono unido a uno de oxgeno a travs de un doble


enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por dos radicales de
hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos aromticos.
Naturalmente se encuentran algunas cetonas. En sangre se hallan los llamados
cuerpos cetnicos dentro de los cuales la propanona es muy comn. La hexanona
en el queso roquefort. Otros como la butanona en algunos aceites vegetales.
OBTENCIN DE LAS CETONAS:
A partir de los alcoholes secundarios:
Por oxidacin y por deshidrogenacin de estos alcoholes.
Por

oxidacin:

Las cetonas hasta un tamao de 10 carbonos son lquidas. Por encima de 10


carbonos son slidos.

Las primeras tienen un olor particular agradable, las siguientes son de olor fuerte
desagradable y las superiores son inodoras.
Las alifticas son todas menos densas que el agua. La propanona presenta
solubilidad en agua, las otras son poco solubles. Si son solubles en ter,
cloroformo, etc
Adicin de Hidrgeno:
Al igual que los aldehdos, las cetonas pueden adicionar tomos de hidrgeno en
presencia de catalizadores.

Propiedades fsicas de aldehdos y cetonas


Aldehdos y cetonas constituyen sendas series homlogas, en las que se destacan
estas propiedades fsicas:
El metanal es el nico aldehdo en estado gaseoso. Los siguientes compuestos,
hasta C11 , son lquidos incoloros, de densidad menor que el agua. Con altos
pesos moleculares, son slidos.
Los tres primeros aldehdos, as como la propanona, se disuelven en agua en
cualquier proporcin. Es que la polarizacin del grupo carbonilo permite entablar
enlaces de hidrgeno con el agua. La propanona -acetona- es un excelente
disolvente de acetileno, aceites y grasas, celuloide, etc.
Las propiedades de una funcin son aprovechables para obtener sus funciones
derivadas. Un mtodo general para la preparacin de aldehdos y cetonas se basa
en la oxidacin de alcoholes. La oxidacin de un alcohol primario produce un
aldehdo. Y las cetonas resultan de la oxidacin de alcoholes secundarios.
REACCIONES DE OXIDACIN
En presencia de oxidantes suaves, y an al aire, los aldehdos se oxidan con
facilidad, debido a la existencia del hidrgeno en su grupo funcional (R - C= O).
Etanal Etanoico
Las cetonas, en cambio, por presentar el grupo carbonilo unido a dos radicales (R
- C - R), son muchos menos oxidables y requieren oxidantes fuertes, como el O
permanganato de potasio (KmnO4) en medio cido. Sufren la rotura de la cadena
hidrocarbonada, dando lugar a la formacin de cidos de menor nmero de tomo
de carbono:

CH3 - C - CH3 3 (O) > H - C - OH + CH3 - C - OH


OOO
Por la facilidad con que tiene lugar la oxidacin de los aldehdos, stos resultan
compuestos ms reductores que las cetonas y esta propiedad permite
distinguirlos.
Para el reconocimiento de los aldehdos se usan oxidantes muy suaves. Los
reactivos ms importantes para este propsito son:
REACCIN DE TOLLENS:
El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de nitrato
de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el hidrxido de
amonio forman un complejo (Ag(NH3)2OH, plata diamino), que reacciona con el
aldehdo.
REACCIN DE FELHING
El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una
solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica
llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette).
Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color
azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el
tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente, el color azul
desaparece y aparece un precipitado rojo de xido cuproso (Cu2O)..
Los aldehdos pueden reconocerse tambin por medio de la reaccin de Schiff. La
fucsina es un colorante rojo que puede ser decolorado por el dixido de azufre. Si
en estas condiciones se la pone en contacto con un aldehdo, reaparece el color
rojo- violceo. Las cetonas no dan esta reaccin, por lo que permite diferenciar
ambos tipos de compuestos.
ADICIN NUCLEOFLICA A GRUPOS CARBONILO
Los nuclefilos atacan el tomo de carbono de un doble enlace CO debido a que
dicho carbono tiene una cargaparcial positiva. Los electrones pi del enlace C=O se
mueven hacia el tomo de oxigeno, el cual debido a suelectronegatividad, puede
acomodar la carga positiva que adquiere. Cuando estas reacciones se efectan en
un disolvente como un alcohol o agua, por lo general la reaccin se completa con
la adicin de un protn sobre el oxgeno negativo. La reaccin total involucra la
adicin de un nuclefilo y de u protn sobre el enlace pi del grupo carbonilo.

C = OC - O Nu: NuC - OH Nu
Reactivo trigonal intermediario tetradrico producto tetradrico
El carbono carbonlico, que es trigonal y presenta hibridacin sp2, en el aldehdo o
cetona original se vuelve tetradrica y con hibridacin sp3, en el producto de
reaccin. Debido a los pares electrnicos sin compartir del tomo de oxgeno, los
compuestos son bases de Lewis dbiles y se pueden proponer. Los cidos pueden
catalizar la adicin de nuclefilos sobre los compuestos carbonlicos al protonar el
tomo de oxigeno carbonlico.
C = O+ H+C = OC-OH un carbocatin estabilizado por resonancia Nu: C - OH Nu
Esto convierte el carbono carbonlico en un carbocatin y aumenta su
susceptibilidad al ataque de los nuclefilos. Los nuclefilos se pueden clasificar
como aquellos que se adicionan de manera reversible al carbn carbonlico y
aquellos de manera irreversible. En general, las cetonas son un poco menos
reactivas que los aldehdos hacia los nuclefilos. Hay dos razones principales para
esta diferencia en reactividad. La primera razn es estrica. El tomo de carbono
carbonilo esta ms impedido en las cetonas que en los aldehdos. En la adicin
nucleoflica, los gruposque estn unidos se acercan ms debido a que la
hibridacin cambia de sp2a sp3 y los ngulos de enlace disminuyen de 120
a109.5. Las adiciones sobre aldehdos involucran menor tensin que las
adiciones sobre cetonas, ya que uno de los grupos (H) es pequeo. La segunda
razn es electrnica. Con respecto a la estabilidad de los Carbo cationes, los
grupos alquil generalmente seden electrones, comparados con el hidrogeno. Por
lo tanto, tienden a neutralizar la carga parcial positiva del carbono el carbono
carbonlico, lo que disminuye su reactividad hacia los nuclefilos. Las cetonas
tienen dos grupos alquilos, mientras los aldehdos solo tiene uno. Sin embargo, si
los grupos unidos atraen hacia si fuerte mente los electrones, tienen el efecto
contrario y aumenta la reactividad delos carbonilos hacia los nuclefilos1.

INICIO

Lectura de la
prctica

Instruccin general y
asesora

DESARROLLO
EXPERIMENTAL

1 Colocar una capsulas de porcelana 8gr. De acetato de calcio calentar por espacios de 3 min.
Vaciar en un tubo de ensaye. Calentar la acetona, recibir destilado en un tubo de ensaye
sumergido en agua.
2colocar en tres tubos 1ml de dicromato de potasio, agregar 0.5ml de isovalerialdehido,
benzaldehdo, acetona respectivamente.
En otro tubos de ensaye verter 0.5 ml de isovalerialdehido, y 0.5ml de acetona al segundo,
agregar 1 ml de reactivo de Tollens y calentar a bao mara.
Repetir experiencia con reactivo de Tollens por Feheling
Agregar a 2 tubos d ensaye 1 ml de reactivo de schiff, adicionar primero 5 gotas de
benzaldehdo y al segundo 5 gotas de acetona.
Repetir la experiencia con reactivo legal
3.- a tres tubos de ensaye agregar 3 ml solucin de bisulfito de sodio, agregar 1ml
acetaldehdo, acetona e isovalerialdehido. Calentar y dejar enfriar.

de

Agregar en tres tubos de ensaye clorhidrato de hidronimia y 1 ml de hidrxido de sodio. Colocar


al primero 15 gotas de isovalerihadeido, al segundo benzaldehdo y a la tercera acetona.
Calentar abao mara 10 minutos.
Poner en un tubo de ensaye 2 ml de acetaldehdo y dos mil de hidrxido de sodio, calentar y
observar
Limpieza de
material y
rea de

Entrega de
material

FIN

CONSTANTES FSICAS
BENZALDEHIDO
(Aldehdo benzoico; Aceite sinttico de almendras amargas:C6H5CHO)Masa
molecular: 106.1P
Propiedades fsicas: Punto de ebullicin: 179C; Punto de fusin: -26C; Densidad
relativa (agua = 1): 1.05;Solubilidad en agua, g/100 ml: Escasa. Presin de vapor,
Pa a 26C: 130Densidad relativa de vapor (aire = 1):3.65; Punto de inflamacin:
62C; Temperatura de autoignicin: 190C; Lmites de explosividad, % en volumen
en elaire: 1.4-13.5; Coeficiente de reparto octanol/agua como Log Pow:
1.48Propiedades qumicas: La sustancia puede formar perxidos explos
ACETONA
(Propanona; Propan-2-ona; Dimetil cetona: C3H6 O/CH 3-CO-CH 3 )
Masa molecular: 58.1; ESTADO
Fsico aspecto: Lquido incoloro, de olor caracterstico
PROPIEDADES FSICAS: Punto de ebullicin: 56C; Punto de fusin: -95C;
Densidad relativa (agua = 1): 0.8;Solubilidad en agua: Miscible; Presin de vapor,
kPa a 20C: 24; Densidad relativa de vapor (aire = 1): 2.0 Densidadrelativa de la
mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.2; Punto de inflamacin: -18C c.c.;
Temperatura de autoignicin:465C; Lmites de explosividad, % en volumen en el
aire: 2.2-13; Coeficiente de reparto octanol/agua como log Po
HIDROXIDO DE SODIO
FORMULA:NaOH. PESO MOLECULAR:40.01 g/molCOMPOSICION: Na: 57.48
%; H: 2.52 % y O:40.00%
propiedades fisicas :
Punto de ebullicin: 1388C (a 760 mm de Hg)
Punto de fusin: 318.4 C
Indice de refraccin a 589.4 nm: 1.433 ( a 320 ) y
1.421 (a 420 C)
Presin de vapor: 1mm (739 C)

Densidad: 2.13 g/ml (25 C)


Solubilidad: Soluble en agua, alcoholes y glicerol, insoluble en acetona (aunque
reacciona con ella) y ter.1 g se disuelve en 0.9 ml de agua, 0.3 ml de agua
hirviendo, 7.2 ml de alcohol etlico
ISOVALERIALDEHDO
punto inflamacin -5C, punto ebullicin ; 90 frmula: C5 H10 O
peso molecular : 86.13
Propiedades organolpticas: aspecto liquido
Color,incoloro olor afrutado
ACETALDEHIDO
Propiedades Fsicas
Punto de ebullicin: 20.2C
Punto de fusin: -123C
Densidad relativa (agua = 1): 0.78
Solubilidad en agua: miscible
Presin de vapor, kPa a 20C: 101
Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.5
Punto de inflamacin: -38
C c.c.
Temperatura de autoignicin: 185C
Lmites de explosividad, % en volumen en el aire: 4-60
Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.63
Reactivo de Schiff (C20-h20-Cl-N3.)
Reactivo de Tollens (Ag(NH3)2]NO3 (ac)
BISULFATO DE SODIO
Estado fsico: Slido, en forma de pequeas esferas.
Apariencia y olor: Color blanco, casi inodoro.
Concentracin: app. 100%.
pH : 1,3 (en solucin).
Temperaturas especficas y/o intervalos de temperatura: Dato no disponible.
Punto de inflamacin: No es inflamable.
Lmites de inflamabilidad: Dato no disponible.
Temperatura de auto ignicin: No es inflamable.
Peligros de fuego o explosin: Solucin acuosa, ataca a muchos metales con
desprendimiento de hidrgeno que es inflamable y forma una mezcla explosiva
con el aire. Presin de vapor a 20C : No aplicable.
Densidad de vapor: No aplicable.

Densidad aparente: 1,4 1,5 kg/l


REACCIONES
REACCIN DE TOLLENS:
La reaccin esquematizada puede representarse:
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O
H +1 O 0
SE REDUCE.
REACCIN DE FELHING
SE OXIDA
+1 +3
R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O
H O+2 +1
SE REDUCE
Las cetonas no dan esta reaccin.

MECANISMOS

D y Craine, L. Qumica Orgnica McGraw Hill. Mxico. DF. 1995. pp. 255 265
http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidoscetonas/cetonas/
https://es.scribd.com/doc/15573176/9-Identificacion-de-Aldehidos-y-Cetonas
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/0a100/nspn0009.pdf
http://www.oxeachemicals.com/download/wercs/MTAxNTAjZXMjcHMjZWVzIzEzO
DI0Mzc3MTMwMDAjb3hlYSMxI0Q=/10150-es-ps-es.pdf
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/0a100/nspn0009.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/F
icheros/1301a1400/nspn1371.pdf
http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_6.pdf