Práctica 6 - Introducción Al Análisis Químico Orgánico Cualitativo Ensayos Preliminares y Análisis Elemental

UNIVERSIDAD MILITAR NUEVA GRANADA
Introduccin al anlisis qumico orgnico cualitativo: Ensayos preliminares.
Identificacin: (1)
GL-AA-F-1
Nmero de
Guas de Prcticas de
Revisin No.: (3)
Pginas: (2)
1
Laboratorio
21
Fecha Emisin: (4)
2011/08/31
Laboratorio de: LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA (5)
Ttulo de la Prctica de Laboratorio: Introduccin al anlisis qumico orgnico

cualitativo: Ensayos preliminares. (6)
Elaborado por: (7)
Revisado por: (8)
Aprobado por: (9)
Diego Enrique Quiroga

Docente TC
Carlos Andrs Coy Barrera.

Director Centro de
Investigaciones
Diego Enrique Quiroga Daza

Director Dpto Qumica
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contra de los derechos de autor
Control de Cambios
Razones del Cambio
Cambio a la Revisin #
Fecha de emisin
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FACULTAD O UNIDAD ACADMICA: Facultad de Ciencias Bsicas y

Aplicadas
1. PROGRAMA: Biologa Aplicada
2. ASIGNATURA: Qumica Orgnica
3. SEMESTRE: II
4. OBJETIVOS:
General: Conocer y aplicar las diferentes metodologas qumicas establecidas
para el anlisis qumico orgnico cualitativo a travs de la realizacin de ensayos
preliminares cualitativos que permiten el establecimiento de caractersticas tanto
fsicas como qumicas de una muestra problema.
Especficos:
Obtener informacin general respecto a una muestra problema a partir de la
observacin y descripcin de las caractersticas fsicas y los ensayos
organolpticos de la misma.
Evaluar el comportamiento cido-base de una serie de muestras qumicas
mediante la reaccin con indicadores de coloracin, cidos fuertes y bases
fuertes en medio acuoso.
Hacer ensayos preliminares de diferenciacin de los grupos funcionales
alcanos, alquenos, alquinos y aromticos para una serie de muestras
qumicas patrones.
Establecer la presencia de los grupos funcionales alcano, alqueno o alquino
en una muestra problema a travs de la realizacin de ensayos de
diferenciacin de insaturacin activa (Baeyer, bromo en CCl4 y FriedelCrafts).
Hacer la fusin sdica de un compuesto orgnico desconocido y de un patrn
que contenga los elementos nitrgeno, azufre y halgenos (cloro, bromo y
yodo).
Verificar la presencia o ausencia de los elementos analizados en la muestra
problema, mediante la aplicacin de ensayos qumicos especficos
cualitativos.
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Comprender el uso del anlisis elemental tanto cualitativo como cuantitativo

en la Qumica, hallando la relacin que pueda existir en la investigacin y la
Biologa.
5. COMPETENCIAS A DESARROLLAR:
A partir de la experiencia desarrollada, el estudiante establece las bases del anlisis
orgnico a partir de la diferenciacin en las propiedades qumicas de los distintos
grupos funcionales. En esta experiencia hace una comparacin simultnea de las
reacciones qumicas de los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos, identificando
los agentes qumicos que vulneran su estructura qumica y da una explicacin a
cada uno de los resultados obtenidos. El estudiante comprende adecuadamente las
reacciones qumicas involucradas en el anlisis elemental qumico, clasifica cada
una de las mismas segn el tipo de reaccin y hace uso de las observaciones en
los ensayos determinados aplicados a muestras problema y patrones para la
determinacin de la presencia de diversos elementos qumicos.
6. MARCO TEORICO:
En la identificacin de una sustancia orgnica, el primer paso consiste en obtener
alguna informacin general sobre la naturaleza del compuesto desconocido. Para
esto, suele establecerse una estrategia o marcha sistemtica que involucra la
realizacin de una serie de ensayos qumicos que hacen parte del importante campo
del anlisis qumico orgnico, dirigido a la identificacin y elucidacin estructural de
los compuestos orgnicos. Debido a que en el estudio de muestras qumicas
desconocidas el uso de mtodos espectroscpicos que permitan la correcta
elucidacin estructural resulta limitado y costoso, una primera parte del anlisis
qumico comprende el estudio de las reacciones qumicas y los cambios especficos
que pueden llevarse a cabo en los diversos grupos funcionales. Estas reacciones y
transformaciones resultan especficas debido a la relevancia que adquiere la
presencia o ausencia de los diferentes grupos funcionales de la Qumica Orgnica.
En ese orden de ideas, la estrategia del anlisis qumico cualitativo a travs de
ensayos sencillos (uso de reactivos qumicos, muestra de estudio a nivel micro: tubo
de ensayo), permite la aproximacin a los grupos funcionales predominantes en una
muestra qumica y dan las primeras herramientas para la identificacin final. A partir
de esta experiencia, se llevar a cabo el anlisis qumico cualitativo de una muestra
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orgnica desconocida por el experimentador pero conocida en la literatura,

siguiendo diferentes etapas que le permitirn estructurar su conocimiento respecto
a la naturaleza de los grupos funcionales desde el punto de vista del mtodo
cientfico.
En el anlisis cualitativo de los compuestos orgnicos no existe una marcha
sistemtica similar a la que se emplea para los compuestos inorgnicos, sin
embargo se han establecido sistemas que permiten lograr la identificacin rpida
del producto que se analiza. El procedimiento de caracterizacin de un compuesto
orgnico puro puede resumirse de la siguiente forma:
Aspecto del producto: Si es un slido, deben observarse color, olor y forma
cristalina. Si es un lquido, su aspecto, color y olor. La determinacin del
sabor no se debe hacer debido a que muchas sustancias orgnicas son
txicas.
Ensayos preliminares y grupos funcionales: Estos comprenden una serie de
ensayos que al efectuarse antes de la identificacin propiamente dicha del
compuesto, permita formarse una idea de la naturaleza del producto y
seleccionar luego, de manera adecuada, las reacciones y mtodos para la
identificacin final del producto. Si estos ensayos son efectuados
cuidadosamente, muchas veces, al concluirse se tiene identificado el
compuesto.
Determinacin de las constantes fsicas.
Anlisis elemental: Determinacin de los elementos que componen la
sustancia.
Examen preliminar de la literatura: Diseo de lista de sustancias probables
de acuerdo a las propiedades fsicas medidas y los grupos funcionales
establecidos.
Preparacin de derivados: La evidencia de la identidad de dos muestras de
una misma sustancia es su transformacin por accin de los mismos
reactivos, en el mismo derivado con idnticas propiedades fsicas. Por lo
tanto, es necesaria la preparacin de estos para la identificacin.
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Grupos funcionales comunes en Qumica Orgnica:

Segn la IUPAC, los compuestos orgnicos constan de una columna vertebral
relativamente no reactiva, por ejemplo una cadena de tomos de carbono de
determinada hibridacin (sp3, sp2 o sp), y uno o varios grupos funcionales. El
grupo funcional corresponde a un tomo o un grupo de tomos que tiene
propiedades qumicas similares siempre que est presente en diferentes
compuestos. Los grupos funcionales definen las propiedades fsicas y qumicas
caractersticas de las familias de compuestos orgnicos. Dentro del anlisis qumico
orgnico cualitativo resulta indispensable conocer las principales caractersticas de
las sustancias a estudiar, para lo cual se requiere estudiar su estructura,
configuracin y composicin. En esta primera etapa del anlisis qumico se llevar
a cabo la identificacin de la columna vertebral de la muestra desconocida mediante
el uso de una serie de ensayos preliminares. Cabe resaltar que dicha columna
vertebral (conocida como cadena hidrocarbonada principal), puede contar con la
presencia de grupos funcionales de enlace C-C, lo que lleva al estudio de la familia
de los compuestos hidrocarbonados: alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.
Alcanos:
Definicin: Los alcanos son la clase ms simple de molculas orgnicas ya que no
contienen grupos funcionales. Su escasa reactividad puede ser una ventaja, ya que
alcanos tales como pentano y hexano son a menudo utilizados como disolventes,
especialmente para la purificacin de compuestos orgnicos. Los alcanos tienen la
frmula molecular general de CnH2n+2. El ms simple, el metano (CH4), tambin es
el ms abundante. Grandes cantidades estn presentes en nuestra atmsfera, en
el suelo, y en los ocanos. El metano se ha encontrado en Jpiter, Saturno, Urano,
Neptuno, y Plutn, e incluso en el cometa Halley.
Hibridacin: En alcanos, la combinacin de cuatro orbitales atmicos en el mismo
tomo permite la formacin del mismo nmero total de orbitales hbridos. Cada uno
de estos tiene un cuarto de carcter s y las tres cuartas partes de carcter p. El
orbital sp3 tiene un nodo planar a travs del ncleo como un orbital p pero un lbulo
es ms grande que el otro debido a la contribucin adicional de orbitales 2s, que se
suma a un lbulo pero resta del otro. Los cuatro orbitales sp3 en un carbono se
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orientan a los vrtices de un tetraedro (ngulo de enlace de 109.5 C). Por ejemplo,
el metano puede estar formado por la superposicin el gran lbulo de cada orbital
sp3 con el orbital 1s de un tomo de hidrgeno. Cada superposicin forma un orbital
molecular (2sp3+1s) con dos electrones en cada uno para formar un enlace C-H.
Habr, por supuesto tambin un orbital molecular antienlazante, * (2sp3-1s) en
cada caso, sin embargo estos orbitales estn vacos. Ver figura 1.
Reacciones tpicas:
-Halogenacin radicalaria asistida por luz UV.
-Reaccin de combustin.
Figura 1.
Propiedades fsicas: Cuando el nmero de tomos de carbono aumenta, tambin
lo hace el punto de ebullicin. Todos los alcanos con cuatro carbonos o menos son
gases a temperatura ambiente y presin atmosfrica. Los puntos de ebullicin de
los alcanos no ramificados aumentan con el nmero de tomos de carbono.
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Fuentes
El gas natural es rico en metano, etano, propano, junto con cantidades menores de
otros alcanos. El gas natural a menudo se encuentra asociado a los yacimientos de
petrleo. El petrleo es una mezcla lquida que contiene cientos de sustancias,
incluyendo aproximadamente 150 hidrocarburos, aproximadamente la mitad de los
cuales son alcanos o cicloalcanos. La destilacin del petrleo crudo da un nmero
de fracciones, que por la costumbre son descritos as: fracciones de alta ebullicin
tales como queroseno y gasleo, que encuentran un amplio uso como combustibles
para motores diesel y hornos. El residuo no voltil puede ser procesado para dar
aceite lubricante, grasas, cera de parafina, y asfalto.
Alquenos:
Definicin: Los alquenos son hidrocarburos que contienen un doble enlace
carbono-carbono y de frmula CnH2n. La forma de una molcula orgnica est
influenciada por la presencia de este grupo funcional, y el doble enlace es el sitio
reactivo de los alquenos. Algunos alquenos representativos son: isobutileno (una
qumico industrial), -pineno (un lquido fragante obtenido de rboles de pino), y
farneseno (un alqueno de origen natural con tres dobles enlaces). Algunos de los
compuestos producidos por las plantas y utilizados por los perfumistas son alquenos
(el limoneno huele a ctricos). Tambin es conocido el pigmento naranja de la
zanahoria, -caroteno.
Hibridacin: En alquenos, se combinan los orbitales 2s en cada tomo de carbono
con dos orbitales p orbitales para hacer los tres enlaces, formados a partir de tres
orbitales hbridos iguales sp2, dejando el orbital 2pz sin cambios. Estos orbitales
hbridos sp2 son un tercio de carcter s y slo dos tercios de carcter p. Los tres
orbitales atmicos hbridos sp2 en cada tomo de carbono pueden solaparse con
tres orbitales (dos de hidrgeno 1s y uno sp2 desde el otro carbono) para formar tres
orbitales moleculares . Esto deja a los dos orbitales 2pz, uno en cada carbono, que
se combinan para formar el orbital molecular . El esqueleto de la molcula tiene
cinco enlaces (un C-C y cuatro C-H) en el plano y el enlace central es formado
por dos orbitales 2pz por encima y por debajo del plano, logrando geometra trigonal
planar (ngulo de enlace 120 ). Ver figura 2.
Reacciones tpicas:
-Reacciones de adicin al doble enlace
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-Reacciones de oxidacin
-Reacciones con carbenos
Propiedades fsicas: Los alquenos de pesos moleculares de formula C4H8 son
gases a temperatura y presin ambiente. Los momentos dipolares de la mayora de
los alquenos son bastante pequeos. Entre los ismeros C4H8, 1-buteno, cis-2buteno, 2-metilpropeno y tienen momentos dipolares en el 0,3-0,5 D; trans-2-buteno
no tiene momento dipolar. Inmiscibles con el agua y de baja densidad.
Figura 2.
Fuentes: Desempean muchos papeles importantes en la biologa. El eteno, por
ejemplo, es una hormona vegetal que controla el crecimiento de la planta y otros
cambios en sus tejidos. El eteno afecta a la germinacin de semillas, la maduracin
de la flor, y maduracin de la fruta. Los insectos se comunican mediante la liberacin
de sustancias qumicas como las feromonas. Muchas de ellas son alquenos. Por
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ejemplo, las trampas con atrayentes sexuales sintticas se han utilizado para
capturar tales insectos como la polilla gitana y el picudo del algodonero que
destruyen los cultivos. Muchos de los sabores y fragancias producidas por ciertas
plantas pertenecen tambin a la familia de alqueno.
Alquinos:
Definicin: Los hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono se
llaman alquinos. Los alquinos acclicos tienen la frmula molecular CnH2n-2. El
acetileno es el alquino ms simple. El triple enlace entre carbonos es un grupo
funcional, que reacciona con muchos de los mismos reactivos que reaccionan con
los dobles enlaces de los alquenos. El aspecto ms distintivo de la qumica de los
alquinos terminales como el acetileno es su acidez, que se utiliza con ventaja en la
sntesis qumica. Las fuentes de alquinos no son tan generalizadas en la naturaleza
como las correspondientes a los alquenos, pero una clase fascinante de
compuestos que contiene enlaces triples corresponde a un grupo de agentes
antitumorales descubiertos durante la dcada de 1980. La caliqueamicina es un
miembro de este grupo. La alta reactividad de esta combinacin de grupos
funcionales permite a dicho frmaco atacar el ADN de las clulas de proliferacin y
prevenir el cncer.
Hibridacin: El etino (acetileno) tiene un enlace triple C-C, con esqueleto molecular
lineal. Slo los orbitales 2s y 2px de un tomo de carbono, tienen la simetra y se
unen a slo dos tomos, formando dos hbridos sp en cada tomo de carbono,
dejando puros a los orbitales 2py y 2pz, los cuales forman orbitales moleculares
con los orbitales 2p en el otro tomo de carbono. Estos hbridos sp tienen un 50%
de carcter s y 50% de carcter p. La geometra de un alquino es lineal ngulo de
enlace de 180 ). Ver figura 2.
Reacciones tpicas:
-Reacciones de doble adicin al triple enlace
-Reacciones de oxidacin
Propiedades fsicas: Densidad baja, pobre solubilidad en agua, ligeramente ms
polares, tienen un punto de ebullicin ligeramente superior a alquenos y alquenos
de la misma longitud.
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Figura 3.
Fuentes: El acetileno se prepara a gran escala a partir de carburo de calcio. En la
primera etapa de sntesis, la piedra caliza (CaCO3) y carbn coque, se calientan en
un horno elctrico para formar carburo de calcio. El carburo de calcio es la sal de
calcio del in carburo doblemente negativo. Este anin reacciona con agua para
formar acetileno:
Otro mtodo consiste en la deshidrogenacin de etileno.

Aromticos:
Definicin: En el sentido tradicional, corresponde a los compuestos qumicos que
tienen una estructura y una qumica tipificada por el benceno. Tambin puede
definirse como una entidad molecular cclicamente conjugada con una estabilidad
(debido a la deslocalizacin) significativamente mayor que la de una estructura
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localizada hipottica (por ejemplo, estructura de Kekul) que posee carcter

aromtico. Si la estructura es de una energa ms alta (menos estable) que una
estructura clsica hipottica, la entidad molecular es 'antiaromtica'. Los
compuestos aromticos siguen la regla de Hckel (4n + 2), que establece que los
sistemas planares monocclicos con tomos hibridados que contienen (4n + 2)
electrones (donde n es un entero no negativo), exhibirn carcter aromtico. La
regla se limita generalmente a n= 0-5. Esta regla se deriva del clculo de orbitales
moleculares de Hckel sobre hidrocarburos monocclicos conjugados planos (CH)m
donde m es un nmero entero igual o superior a 3 segn el cual (4n + 2) electrones
estn contenidos en un sistema electrnico cerrado. Ejemplos de sistemas que
obedecen a la regla de Hckel incluyen:
Los sistemas que contienen 4n electrones (como ciclobutadieno y el catin

ciclopentadienilo) son antiaromticos.
Hibridacin: La estructura del benceno es plana, todos los ngulos de enlace son
120 , y cada carbono est unido a otros tres tomos, lo cual sugiere una hibridacin
sp2 para el carbono. Adems de sus tres orbitales hbridos sp2, cada carbono tiene
un orbital 2p medio lleno que puede participar en reacciones qumicas. Sin embargo,
estos orbitales 2p estn superpuestos consolidando una densidad electrnica
circundante en el anillo, fenmeno conocido como resonancia: los seis electrones
del benceno estn deslocalizados sobre los seis carbonos. El mapa de potencial
electrosttico de benceno muestra las regiones de alta densidad de electrones por
encima y por debajo del plano del anillo:
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Reacciones tpicas:
-Reacciones de sustitucin electroflica aromtica
Propiedades fsicas: son no polares, insolubles en agua, y menos densos que el
agua. En la ausencia de sustituyentes polares, las fuerzas intermoleculares son
dbiles y se limita a atracciones de van der Waals del tipo dipolo inducido/dipolo
inducido. En un tiempo, el benceno se utiliz ampliamente como un disolvente. Este
uso prcticamente desapareci cuando los estudios estadsticos revelaron una
mayor incidencia de leucemia entre los trabajadores expuestos a niveles
atmosfricos de benceno precio tan bajo como 1 ppm. El tolueno ha sustituido al
benceno como disolvente orgnico debido a su bajo costo, tiene propiedades
disolventes similares, pero no se ha determinado que sea cancergeno en los
sistemas de clulas y en los niveles de dosis que el benceno.
Fuentes: Los hidrocarburos aromticos simples provienen de dos fuentes
principales: a) El carbn, una sustancia mineral que consiste en anillos de benceno
unidos, que cuando se calienta alrededor de 1000 C, sufren el craqueo trmico
produciendo una mezcla de hidrocarburos voltiles llamada alquitrn de hulla.
Cuando se destila esta mezcla, se obtiene benceno, xileno, tolueno, naftaleno y una
variedad de compuestos orgnicos. b) El petrleo es una mezcla de alcanos y
compuestos aromticos. En el refinado del petrleo se forman compuestos
aromticos cuando ciertos alcanos pasan sobre un catalizador (como superficies de
cobre) a 500 C, a altas presiones. Por ejemplo, el heptano (C7H16) se convierte en
tolueno (C7H8) por deshidrogenacin y ciclacin.
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Anlisis elemental qumico

La determinacin de la presencia o ausencia de elementos qumicos tales como
nitrgeno, azufre y halgenos corresponde a una serie de ensayos muy importantes
en la identificacin de una sustancia desconocida. Como estos elementos se
encuentran, generalmente, en forma covalente, es necesario por un mtodo qumico
convertirlos en compuestos inicos para su identificacin.
El carbono se revela muchas veces en los ensayos preliminares, esto debido a que
las sustancias orgnicas dejan un residuo carbonoso cuando se someten a
calentamiento fuerte. Sin embargo, esto no ocurre en sustancias voltiles y otras
muchas sustancias. Para la determinacin de carbono se han propuesto muchos
mtodos basados en su oxidacin hasta CO2 mediante el empleo de diversos
agentes oxidantes, como por ejemplo el xido de cobre.
El nitrgeno, azufre y los halgenos se encuentran, en la mayora de los casos,
formando combinaciones que por su escasa reactividad, no pueden ensayarse
directamente. Por esto, se hace necesario convertir estos elementos en formas
inicas que se pongan de manifiesto por las reacciones comnmente utilizadas en
el anlisis qumico inorgnico cualitativo. Un mtodo de conversin del nitrgeno,
azufre y los halgenos de las molculas orgnicas en formas inicas consiste en
tratar stas con un metal alcalino, generalmente sodio, tratamiento que descompone
la sustancia orgnica y transforma los elementos anteriormente indicados en
cianuro de sodio, sulfuro de sodio y haluro de sodio. Al disolver en agua estos
productos de la fusin con sodio, la existencia del in cianuro se demuestra por su
precipitacin en forma de ferrocianuro frrico, el ion sulfuro precipita en forma de
sulfuro de plomo, y la presencia de halgeno se pone de manifiesto con nitrato de
plata, en presencia de cido ntrico diluido, produciendo el caracterstico haluro de
plata insoluble.
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7. MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS, SOFTWARE, HARDWARE

O EQUIPOS:
5 tubos de ensayo por grupo

Lmpara UV
Gradilla
Tubo de ensayo con desprendimiento lateral
Tapn de caucho
2 vasos de precipitados
Mangueras de caucho
Probeta 25 mL
2 pinzas con nueces
Recipiente de plastico (en el que se entrega el material)
Soporte universal
Montaje en cabina de extraccin para la obtencin de acetileno
Papel indicador universal
Papel tornasol
n-hexano
Limoneno
Tolueno
Cal sodada
Reactivo de Bayer
Solucin de bromo en tetracloruro de carbono
cido sulfrico concentrado
Solucin de bicarbonato de sodio
Solucin de hidrxido de sodio concentrado
Cloruro de aluminio
Cloroformo
Reactivo de Tollens
Carburo de calcio
Agua destilada.
Sodio metlico
Etanol
Solucin saturada de acetato de plomo
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Solucin de sulfato ferroso 5%

Fluoruro de potasio 10%
Cloruro frrico 2%
cido clorhdrico 2N
Solucin nitrato de plata 2%
cido ntrico 5%
cido actico
Permanganato de potasio 1M
cido ntrico 6N
Disulfuro de carbono
cido oxlico
8. PRECAUCIONES CON LOS MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS

Y EQUIPOS UTILIZAR :
Los ensayos que llevar a cabo involucran varias reacciones exotrmicas debido a
que son reacciones cido-base y redox. Por lo tanto, el trabajo de laboratorio implica
el uso permanente de todos los instrumentos de seguridad (bata, guantes, gafas,
respirador y cofia). Los residuos deben ser dispuestos de la siguiente manera:
Ensayo de ignicin y ensayo de la cal sodada: residuos slidos.
Ensayos con indicadores y ensayo con cido sulfrico concentrado: residuos
soluciones cidas.
Ensayo con bicarbonato de sodio y ensayo con hidrxido de sodio
concentrado: residuos soluciones bsicas.
Ensayo de Baeyer: residuos agentes oxidantes.
Ensayo de bromo en CCl4 y aromaticidad: residuos compuestos
halogenados.
Ensayo de Tollens: adicionar cido ntrico concentrado hasta eliminacin de
espejo de plata y precipitados, disponer residuos de metales pesados.
9. CAMPO DE APLICACIN: (20)
El anlisis y la identificacin de compuestos orgnicos desconocidos constituyen un
aspecto muy importante de la qumica orgnica experimental. No existe un
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procedimiento conjunto definido que puede ser aplicado en general para el anlisis
cualitativo orgnico. Las pruebas cualitativas que requieren cantidades sustanciales
de una serie de productos qumicos peligrosos (a menudo) que se almacenan en el
laboratorio para uso experimental con frecuencia se estn eliminando de la qumica
orgnica en favor de las tcnicas espectroscpicas modernas. Sin embargo, las
pruebas de anlisis qumico presentadas corresponden a una serie de reacciones
controlables, eficientes, que permiten la consolidacin del conocimiento en la
identificacin de sustancias desconocidas.
10. PROCEDIMIENTO, METODO O ACTIVIDADES: (21)
Construya un diagrama de flujo del procedimiento a seguir en la prctica de
laboratorio:
Tabla 1. Compuestos orgnicos sometidos a anlisis.
Nmero
Sustancia
Fenol
Tolueno
Limoneno
Formaldehdo
Acetileno
*Sustancia gaseosa que debe obtenerse a partir de carburo de calcio y agua. La

muestra debe ser burbujeada en la solucin reactiva.
1. Estado fsico, pureza y ensayos organolpticos: Ensayar todas las
sustancias patrn (tabla 1) y muestra problema.
Debe anotarse si la sustancia desconocida es lquida o slida. Esta informacin es
usada para consultar las tablas de compuestos. En el caso de las sustancias
lquidas, debe hacerse una destilacin simple sobre una muestra de
aproximadamente 5 mL, recogiendo dos fracciones. Si las diferencias en los puntos
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de ebullicin de ellas no es mayor a 1 o 2 C, el lquido puede considerarse puro. Si

la sustancia es slida, el punto de fusin con un rango no mayor a 2 C se considera
como criterio de pureza, especialmente si dicho valor es constante despus de una
recristalizacin.
Olor: Muchos compuestos orgnicos poseen olores caractersticos y no es posible
describirlos de una manera precisa. Sin embargo, el estudiante puede familiarizarse
con el de algunos compuestos. En general, los steres tienen olores agradables, los
mercaptanos, isonitrilos, y las aminas tienen olores desagradables. Dentro de los
olores caractersticos se tiene a los fenoles, aminas y cidos. El benzaldehdo, el
nitrobenceno y el benzonitrilo tienen olores a almendras amargas; sin embargo, el
olor es ms pronunciado en compuestos de bajo peso molecular.
Color: La gran mayora de los compuestos orgnicos son incoloros; sin embargo
muchos tienen colores definidos debido a la presencia de grupos cromforos. Los
nitrocompuestos son generalmente amarillos, los nitroso compuestos generalmente
son azules o verdes cuando estn fundidos o en solucin; los azocompuestos y
muchos derivados del trifenilmetano son altamente coloreados. Muchos fenoles y
aminas desarrollan color durante el almacenamiento, debido a la oxidacin que
pueden sufrir por la presencia de oxgeno.
Forma cristalina: Las muestras slidas se examinan al microscopio para determinar
si la sustancia es homognea o no. Las diferencias en la apariencia cristalina
pueden deberse a que la sustancia es una mezcla o presenta polimorfismo.
2. Ensayo de ignicin.
Si la sustancia es lquida, ponga 5 a 10 gotas en una cpsula de porcelana, acerque
a la llama del mechero y determine la inflamabilidad y la naturaleza de la llama;
luego caliente con llama pequea y de vez en cuando aplique la llama directamente
sobre la sustancia de manera que entre en ignicin antes de que se volatilice. Si el
compuesto es slido, ponga unos pocos cristalitos en una cpsula de porcelana y
caliente con llama pequea; observe si funde y la forma como lo hace, note si se
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desprenden vapores o gases y determine su carcter cido-base usando papel

indicador universal humedecido.
Muchos lquidos arden con llama caracterstica, as los hidrocarburos aromticos
dan una llama fuliginosa con bastante holln, los hidrocarburos alifticos dan llama
amarilla pero con poco holln. Si el contenido de oxgeno aumenta, la llama se vuelve
azul. Por otro lado, algunas sustancias desprenden gases con olores
caractersticos, por ejemplo los azcares arden con olor a panela quemada y las
protenas con olor a cuerno quemado.
3. Ensayos con indicadores.

Papel indicador universal: Ponga 3 gotas de la sustancia (Ver tabla 1) en un vidrio
de reloj y agregue 0.5 mL de agua; ensaye esta solucin con papel indicador
universal y compare el color con la tabla patrn. Para los slidos se aconseja poner
un cristal sobre el papel y agregar una gota de agua, observar la reaccin en los
bordes de la gota. En caso de no tener papel indicador universal, puede usarse
papel tornasol (azul y rojo).
4. Ensayo con solucin de bicarbonato de sodio:
En un tubo de ensayo disponga 4 gotas de la muestra problema (para slidos 10
mg). Adicione a cada tubo de ensayo 1 mL de solucin de bicarbonato de sodio.
Agite cuidadosamente y observe la reaccin: si se forma una sola fase, si hay
desprendimiento de gases con o sin efervescencia. Describa todos sus resultados
en el cuaderno de laboratorio y consigne los resultados en la cartilla.
5. Ensayo con cido sulfrico concentrado:
Enumere cinco tubos de ensayo secos y en cada uno de ellos disponga 4 gotas
(para slidos 10 mg) de la sustancia respectiva (segn tabla 1). Adicione a cada
tubo de ensayo 1 mL de cido sulfrico concentrado (por favor haga la adicin muy
lentamente). Agite cuidadosamente y observe la reaccin: si se forma una sola fase,
si hay desprendimiento de gases con o sin efervescencia, si hay desprendimiento
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de calor y cambio de temperatura, si hay cambio de color. Describa todos sus

resultados en el cuaderno de laboratorio y consigne los resultados en la cartilla.
6. Ensayo con hidrxido de sodio concentrado:
Enumere cinco tubos de ensayo y en cada uno de ellos disponga 4 gotas (para
slidos 10 mg) de la sustancia respectiva (segn tabla 1). Adicione a cada tubo de
ensayo 1 mL de hidrxido de sodio concentrado. Agite cuidadosamente y observe
la reaccin: si se forma una sola fase, si hay desprendimiento de gases con o sin
efervescencia, si hay desprendimiento de calor y cambio de temperatura, si hay
cambio de color. Si no observa cambios a temperatura ambiente, caliente
suavemente con llama de mechero. Describa todos sus resultados en el cuaderno
de laboratorio y consigne los resultados en la cartilla.
7. Ensayo de la cal sodada:

Enumere cuatro tubos de ensayo secos y en cada uno de ellos disponga 4 gotas
(para slidos 10 mg) de la sustancia respectiva (segn tabla 1, en este experimento
no se ensaya la muestra nmero 4). Adicione a cada tubo de ensayo 25 mg de cal
sodada y caliente fuertemente colocando un papel tornasol rojo humedecido con
agua en la boca del tubo con ayuda de la varilla de vidrio. Si hay desprendimiento
de amoniaco el papel tornasol virar a azul lo cual indica la presencia de nitrgeno
en la muestra. Describa todos sus resultados en el cuaderno de laboratorio y
consigne los resultados en la cartilla.
8. Ensayos de insaturacin activa.
a. Ensayo con reactivo de Baeyer (Permanganato de potasio):
Enumere cinco tubos de ensayo y en cada uno de ellos disponga 1 mL de solucin
de Reactivo de Baeyer. Luego, adicione 4 gotas (para slidos 10 mg) de la sustancia
indicada (segn tabla 1) en el respectivo tubo de ensayo (de acuerdo a la
numeracin). Agite cada tubo y compare las coloraciones. El ensayo se basa en el
hecho de que compuestos fcilmente oxidables pueden reducir el ion
permanganato, causando la desaparicin del color prpura del KMnO 4 y la aparicin
de un color caf del xido de manganeso. Este cambio indica resultado positivo para
20
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alquenos y alquinos. Describa todos sus resultados en el cuaderno de laboratorio y

consigne los resultados en la cartilla.
b. Ensayo con bromo en CCl4:
Enumere cinco tubos de ensayo y en cada uno de ellos disuelva 4 gotas (para
slidos 10 mg disueltos en cloroformo) de la sustancia respectiva (segn tabla 1) en
1 mL de CCl4. Adicione 4 gotas de solucin de bromo en CCl 4 a cada uno de los
tubos de ensayo. Agite cada tubo y compare las coloraciones. Tenga presente que
el bromo puede formar compuestos de adicin con casi todos los compuestos
insaturados, por lo tanto la decoloracin del bromo es prueba positiva para alquenos
y alquinos. Aquellas muestras que no decoloraron, somtalas a irradiacin UV en
cmara durante 5 min. Observe si hay decoloracin por efecto de la luz UV. Describa
todos sus resultados en el cuaderno de laboratorio y consigne los resultados en la
cartilla.
9. Ensayo con el reactivo de Tollens:
Enumere cinco tubos de ensayo secos y en cada uno de ellos disponga 4 gotas
(para slidos 10 mg) de la sustancia respectiva (segn tabla 1). Adicione a cada
tubo de ensayo 1 mL del reactivo de Tollens. Agite cada tubo y djelos reposar
durante 10 minutos. La formacin de precipitado negro o plateado en una sola fase
indica prueba positiva para alquinos. Si no ocurre reaccin ponga el tubo en un bao
de agua a 40 C, durante 5 min.
10. Ensayo de aromaticidad:
Enumere cinco tubos de ensayo secos y en cada uno de ellos disponga 50 mg de
cloruro de aluminio anhidro. Caliente cada tubo de ensayo bajo llama directa de
mechero de tal manera que el tricloruro de aluminio sublime y forme anillos blancos
en las paredes del tubo. En cinco tubos de ensayo adicionales tambin numerados,
adicionar 4 gotas (para slidos 10 mg) de la sustancia respectiva (segn tabla 1) y
4 gotas de cloroformo. Adicione cada una de las mezclas a los tubos que contienen
cloruro de aluminio sublimado, dejando fluir la mezcla lquida por las paredes del
tubo y teniendo contacto directo con los anillos blancos. La formacin de coloracin
intensa indica prueba positiva para aromticos.
21
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Fusin sdica: corte un pedacito de sodio de unos 3 mm de dimetro, squelo con

un pedazo de papel de filtro y colquelo en un tubo de ensayo junto con una
pequea cantidad de la sustancia a ensayar (20 mg; uno para el compuesto patrn
y otro para la muestra problema). Caliente sobre llama directa del mechero la parte
inferior del tubo hasta que el sodio funda y sus vapores suban en el tubo. Agregue
otros 20 mg de la sustancia a ensayar y contine el calentamiento hasta que el tubo
permanezca rojo (la sustancia orgnica se ha descompuesto). Disponga el tubo de
ensayo en un vaso de precipitados de 50 mL. Adicione lentamente y gota a gota 1
mL de etanol para eliminar el exceso de sodio. Con MUCHO CUIDADO adicione
lentamente 10 mL de agua caliente en el tubo caliente (PERO NO AL ROJO VIVO).
Caliente el tubo de ensayo y su contenido hasta lograr ebullicin y filtre en caliente.
El filtrado contiene los iones que se van a analizar. Deseche los residuos
slidos y conserve el filtrado.
Determinacin de azufre: En un tubo de ensayo limpio y seco, adicione 1 mL del
filtrado de la fusin sdica. Acidule este volumen con cido actico concentrado y
aada dos gotas de solucin de acetato de plomo. Un precipitado carmelita o negro,
incluso una coloracin oscura indican la presencia de azufre.
Determinacin de nitrgeno: Mida el pH de 2 mL del filtrado de la fusin sdica.
Si el pH del mismo no es mayor o igual a 13 adicione solucin de hidrxido de sodio
hasta lograr dicho pH. Luego, agregue dos gotas de solucin de sulfato ferroso al
5% y 5 gotas de fluoruro de potasio al 10 %. Caliente la mezcla hasta ebullicin y
luego enfre, agregue dos gotas de solucin de cloruro frrico al 2% y acidule con
cido clorhdrico 2 N. La presencia de nitrgeno se establece a partir de la aparicin
de un precipitado azul o una suspensin coloidal azul. Si es necesario, filtre la
solucin y el color azul contrastar con el blanco del papel filtro. En algunos casos
cuando estn presentes el nitrgeno y el azufre, puede observarse una coloracin
roja debida a la formacin de sulfocianuro frrico.
Determinacin de halgenos: Disponga 1 mL del filtrado de la fusin sdica en un
tubo de ensayo, agrguele cido ntrico al 5% hasta reaccin cida al tornasol.
Caliente la solucin hasta reducir su volumen a la mitad, deje enfriar la solucin y
luego aada dos gotas de solucin de nitrato de plata al 2%. La formacin de un
22
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precipitado blanco o amarillento indica la presencia de cloro, bromo o yodo. El flor

no da precipitado pues el fluoruro de plata es soluble en agua.
Diferenciacin entre cloro, bromo y yodo: Ponga 1 mL del filtrado de la fusin
sdica en un tubo de ensayo, aada 5 gotas de permanganato de potasio 0,1 M y 5
gotas de cido ntrico 6 N. Agite el tubo por dos o tres minutos, aada 10 gotas de
disulfuro de carbono y agite nuevamente por dos o tres minutos. Deje reposar la
muestra, aada 20 mg de cido oxlico y agite nuevamente. Observe la coloracin
de la capa inferior: una coloracin carmelita rojiza indica la presencia de bromo o
bromo y yodo; una coloracin violeta o purpura brillante indica la presencia de yodo
solamente, pero si la capa permanece incolora no haba bromo ni yodo.
La presencia de cloro se corrobora considerando la capa superior (acuosa): repita
el procedimiento con la capa acuosa previamente separada usando una pipeta
Pasteur: La formacin de precipitado blanco es prueba positiva para cloro.
11. RESULTADOS ESPERADOS: (22)
Por medio del desarrollo de los ensayos propuestos y las observaciones del
estudiante, establece una serie de caractersticas estructurales que debe tener la
sustancia desconocida para explicar la reactividad qumica mostrada. Mediante los
ensayos qumicos el estudiante establece la presencia o ausencia de elementos
como azufre, nitrgeno, cloro, bromo y yodo. A partir de los resultados observados,
explica las reacciones qumicas involucradas y propone los grupos funcionales que
pueden contener el elemento que fue identificado.
12. CRITERO DE EVALUACIN A LA PRESENTE PRCTICA (23)
El estudiante para realizar la prctica de laboratorio debe presentar obligatoriamente
un preinforme completo al inicio de la misma en su respectivo cuaderno de
laboratorio, el cual ser seccionado as: ttulo de la prctica, fecha, integrantes
del grupo, objetivos, mapa conceptual de conceptos bsicos, listado de
materiales y reactivos, fichas de seguridad de los reactivos, diagrama de flujo
del procedimiento y solucin al cuestionario.
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Al inicio de la prctica, el estudiante debe presentar una evaluacin corta, tipo quiz,
del contenido de la misma y de la metodologa de trabajo a seguir en el laboratorio.
Al finalizar la prctica, el estudiante debe entregar un reporte de sus resultados
relacionados con la identificacin de la muestra problema. El docente evaluar dicho
reporte y entregar el resultado previo a la realizacin del informe.
Despus de realizada la prctica, se har evaluacin de la misma mediante la
elaboracin por parte del estudiante de un informe tipo artculo cientfico usando el
formato de la revista Organic Letters de ACS, el cual ser previamente
suministrado por el docente. La evaluacin del informe ser realizada por
competencias, usando la rbrica presentada en el contenido programtico del curso.
Las calificaciones sern de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentar
oportunamente los trabajos, intentos de copia o falsificacin de los mismos,
acarrearn una calificacin de cero (0).
Cuestionario para el preinforme:
1. Dibuje la estructura de los siguientes compuestos:
a. 3-octino
b. (2E)-3-metilhept-2-eno
c. 3,4,5-trimetilheptano
d. (3-metilheptan-4-il)ciclohexano
e. (1E,5Z)-3-(3-metilheptan-4-il)ciclodeca-1,5-dieno
Escriba la reaccin completa (indicando reactivos y productos) entre cada
uno de estos y los reactivos de Baeyer, H2SO4, Bromo en CCl4 (en presencia
y ausencia de luz UV) y Tollens. Proponga mecanismos de reaccin para
cada una de las reacciones.
2. Haga un cuadro comparativo de las propiedades fsicas de las sustancias
usadas como patrn y su respectivo homlogo alcano. Describa las
diferencias y similitudes encontradas en cada caso y de una explicacin a las
mismas.
3. Haga un mapa conceptual donde indique la clasificacin de ismeros en
qumica orgnica.
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4. Dibuje la estructura y escriba el nombre IUPAC de todos los ismeros

correspondientes a las siguientes frmulas:
a. C4H10
b. C4H8
c. C4H6
5. Defina alquino terminal y de un ejemplo del mismo. Cul es la diferencia en
la reactividad qumica de los alquinos terminales respecto al resto de los
alquinos normales?
6. Escriba la reaccin general de la fusin sdica.
7. Para cada uno de los ensayos que se llevaran a cabo, escriba la ecuacin
qumica balanceada.
8. Mencione y explique otros mtodos qumicos usados para la determinacin del
anlisis elemental en un compuesto qumico.
9. Cmo se lleva a cabo el anlisis elemental (C, H, N y O) de compuestos por
combustin? Escriba las reacciones qumicas involucradas en cada uno de los
casos.
10. Dibuje el esquema general de un analizador de dichos elementos.
11. Mencione un ensayo alternativo que podra usarse en el laboratorio para
determinar la presencia de N, S, Cl, Br y I.
12. En la prctica se parte del supuesto que cada sustancia problema tiene C, H y
O en su composicin. Mencione y describa un ensayo qumico que podra
usarse en el laboratorio para confirmar la presencia de los mencionados
elementos.
13. Explique la reaccin de la cal sodada. Para qu tipo de compuestos orgnicos
resulta til este ensayo? Qu compuestos orgnicos (que presentar nitrgeno)
daran resultado negativo en esta prueba?
14. Haga un listado de los diversos grupos funcionales orgnicos existentes (por lo
menos 20), pinte su estructura general y clasifquelos de acuerdo a los
elementos presentes: C, H, O, N, S, halgenos.
25
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15. Un compuesto orgnico tiene el siguiente anlisis elemental: C(67,17%)

H(8,86%) N(11,19%) O (12,78%). Esta sustancia se analiz en el laboratorio
mediante ensayos preliminares, encontrando lo siguiente:
Ensayo
Observacin
Ignicin
La muestra prende con desprendimiento de vapores bsicos con
olor a cacho quemado
Carcter cido- Ni el papel tornasol azul ni el rojo cambian de color. El color del
base
papel indicador de pH es amarillo plido.
Cal sodada
Se observa desprendimiento de vapores de amoniaco que

provocan el cambio de color del papel tornasol rojo a azul.
Baeyer
Se observa decoloracin del color violeta del reactivo Baeyer a
carmelita.
Bromo en CCl4
Se observa decoloracin del bromo de rojo a amarillo plido.
Tollens
No se observ cambio en el aspecto de la muestra ni del
reactivo.
Aromaticidad
El color del tricloruro de aluminio sublimado permanece blanco.
16. Teniendo en cuenta la informacin dada, proponga una estructura para el
compuesto analizado.
13. BIBLIOGRAFIA:
ACOSTA NIO, Gema Eunice; GARAVITO NAJAS, Jenny Zorayda.

Prcticas de Qumica Orgnica Bsica. 2. Serie tcnica, Universidad Militar
Nueva Granada, Facultad de Ciencias Bsicas y Aplicadas, Bogot 2010.
CERPA CHAVEZ, Manuel Guillermo. Hidrodestilacin de aceites esenciales:
Modelo y caracterizacin. Tesis Doctoral, Universidad de Valladolid,
Departamento de Ingeniera Qumica y Tecnologa del Medio Ambiente,
Valladolid 2007.
ZUBRICK, James W. The Organic Chem Lab Survival Manual: A Student's
Guide to Techniques. 9a edicin, Wiley, 2012.
26
GL-PS-F-1
Pagina 26 de 27
KEESE, Reinhard; MULLER, Robert Karl; TOUBE, Tevor Philip. Mtodos de

laboratorio para qumica orgnica. 1 edicin, Editorial Limusa, 1990.
PAVIA, Donald L.; ENGEL; LAMPMAN, KRITZ. Introduction to Organic
Laboratory Techniques: A Microscale Approach. 3a edicin, Harcourt College
Pub, 1999.
GALAGOVSKY, Lydia. Qumica orgnica: fundamentos terico-prcticos
para el laboratorio. 6 edicin, EUDEBA, 2002.
VOGEL, A. I.; TATCHELL, A. R.; FURNIS, B. S.; HANNAFORD, A. J.; SMITH,
P.W.G. Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry. 5a edicin,
Longman Scientific & Technical, 1989.
27
GL-PS-F-1
Pagina 27 de 27

Práctica 6 - Introducción Al Análisis Químico Orgánico Cualitativo Ensayos Preliminares y Análisis Elemental

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Ttulo de la Prctica de Laboratorio: Introduccin al anlisis qumico orgnico

Elaborado por: (7)

Revisado por: (8)

Aprobado por: (9)

Diego Enrique Quiroga

Carlos Andrs Coy Barrera.

Diego Enrique Quiroga Daza

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7. MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS, SOFTWARE, HARDWARE

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8. PRECAUCIONES CON LOS MATERIALES, REACTIVOS, INSTRUMENTOS

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