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Tecnolgico de Oaxaca.
28/ SEPTIEMBRE/2015
CONTENID
SELECCIN DE LA RUTA DE REACCIN....................................................................................................3
INTRODUCCIN............................................................................................................................................3
OBJETIVOS.....................................................................................................................................................4
UTILIDAD BRUTA.........................................................................................................................................6
COMPLEJIDAD N DE EQUIPOS.................................................................................................................8
PRESIN Y TEMPERATURA......................................................................................................................12
ENTALPA Y ENERGA LIBRE DE GIBBS...............................................................................................12
NUMERO DE REACCIONES......................................................................................................................15
RENDIMIENTO............................................................................................................................................15
SEGURIDAD Y MEDIO AMBIENTE..........................................................................................................16
TABLA CUALITATIVA PARA LA SECCION DE LA REACCIN...........................................................21
BIBLIOGRAFA............................................................................................................................................22
OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL: Disear un proceso para la produccin de fenol.
OBJETIVO ESPECIFICO:
Calcular la utilidad bruta de las rutas de reaccin propuestas.
Comparar la complejidad del n de equipos rutas de reaccin propuestas.
Comparacin de los requerimientos de presin y temperatura en el proceso
de las rutas de reaccin propuestas.
Comparacin en H y G de las rutas de reaccin propuestas.
Comparacin en el numero de reacciones
Comparar la seguridad y riesgo al medio ambiente de las rutas de reaccin
propuestas.
Seleccionar una ruta de reaccin para la produccin de fenol.
RUTAS DE REACCIN
1.- PROCESO DE SULFONACIN
El benceno reacciona con cido sulfrico para formar cido bencenosulfnico, el que por posterior reaccin con hidrxido de sodio fundido
(temperaturas por encima de los 300C) se convierte en xido fenlico de sodio.
La masa fundida se trata con agua para separar por filtracin el sulfito de sodio,
mientras que el xido fenlico se convierte en fenol al colocarlo en medio cido.
REACCIONES PARCIALES
C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H + H2O
C6H5SO3H + 3 NaOH C6H5ONa + Na2SO3 + 2 H2O
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
REACCION GLOBAL
C6 H 6 + H 2 SO 4 +3 NaOH +CO 2 2 H 2 O+ Na2 SO 3+C 6 H 5 OH + NaHCO3
2.-PROCESO DE CLOROBENCENO
En una solucin de hidrxido de sodio a 500 psi y 350C el clorobenceno se
convierte en xido fenlico de sodio y posteriormente el xido se acidifica para
formar el fenol.
REACCIONES PARCIALES
C6H5Cl + 2 NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O
C6H5ONa + HCl C6H5OH + NaCl
REACCION GLOBAL
2C 6 H 5 Cl +2 NaOH + HCl 2 NaCl+C 6 H 5 OH + H 2 O
3.-PROCESO CATALTICO
En fase vapor y a 200C el benceno reacciona catalticamente con cido
clorhdrico para producir clorobenceno, el cual se convierte posteriormente en
fenol mediante reaccin en fase de vapor a 500C sobre un catalizador de Cu/CuFe.
REACCIONES PARCIALES
C6H6 + HCl + O2 C6H5Cl
C6H5Cl + H2O C6H5OH +
+ H2O
HCl
REACCION GLOBAL
1
C6 H 6 + O2 C6 H 5 OH
2
4.-PROCESO DE OXIDACIN DEL TOLUENO
Utilizando sales de cobalto como catalizador, el tolueno se oxida
parcialmente a cido benzoico, que en presencia de catalizadores de sales de Cu
y mg se oxida para producir fenol y dixido de carbono.
REACCIONES PARCIALES
C6H5CH3 + O2 C6H5COOH + H2O
C6H5COOH + O2 C6H5OH + CO2
REACCION GLOBAL
C6 H 5 CH 3 +2 O2 C6 H 5 OH + H 2 O+CO 2
5.-PROCESO BASADO EN CUMENO
UTILIDAD BRUTA
1.- Proceso de sulfonacin
COMPUEST
O
C
PM
PRECIO
lb
lb
mol
( C de dlar)
C6 H 6
78
H 2 SO 4
98
6.56
COMPUEST
O
C
PM
PRECIO
lb
lb (
mol
C de dlar)
2 H2 O
18
Na 2 SO 3
126
2.23
3 NaOH
40
170
C6 H 5 OH
94
39
CO2
44
NaHCO3
84
0.45
-17804.1 C
2.-Proceso de Clorobenceno
COMPUEST
O
PM
lb
mol
PRECIO
( C
C
lb
COMPUEST
O
de
C
PM
lb PRECIO lb
mol
( C de
C6 H 5 Cl
112.5
dlar)
36
NaCl
58.5
dlar)
1.65
NaOH
40
170
C6 H 5 OH
94
39
HCl
36.5
26.5
H2O
12
3.-Proceso cataltico
COMPUEST
O
C
PM
COMPUEST
lb PRECIO lb ( O
mol
C de dlar)
C6 H 6
78
O2
32
1
C6 H 6 + O2 C6 H 5 OH
2
C6 H 5 OH
C
PM
lb PRECIO lb (
mol
C de dlar)
94
39
1
Utilidad= ( 9439 ) (789 )+ 322
2
)]]=2932C
C
PM
COMPUEST
lb PRECIO lb ( O
mol
C de dlar)
C
PM
lb PRECIO lb (
mol
C de dlar)
C6 H 5 CH 3
92
C6 H 5 OH
94
39
O2
32
H2O
18
CO2
44
C6 H 5 CH 3 +2 O2 C6 H 5 OH + H 2 O+CO 2
C
PM
lb PRECIO lb
mol
( C de dlar)
COMPUEST
O
C
PM
lb PRECIO lb (
mol
C de dlar)
C6 H 5 C3 H 7
120
15
C6 H 5 OH
94
39
O2
32
C3 H 6 O
58
40
C6 H 5 C3 H 7+ O2 C6 H 5 OH +C3 H 6 O
COMPUEST
O
C
PM
COMPUEST
lb PRECIO lb ( O
mol
C de dlar)
C6 H 6
78
C6 H 5 OH
Cl2
70
NaCl
NaOH
40
170
C
PM
lb PRECIO lb (
mol
C de dlar)
94
39
2.-Proceso de Clorobenceno
PS
REACTOR
PS
REACTOR
3.-Proceso cataltico
1
C6 H 6 + O2 C6 H 5 OH
2
N RECIPIENTES =8 aproximadamente
REACTOR
T=500C
Catalizador
PS
HCl
REACTOR
PS
REACTOR
PS
REACTOR
Acidificacin
PS
PS
PRESIN Y TEMPERATURA
NaCl, H2O
REACCIN
Proceso de sulfonacin
Proceso de Clorobenceno
Proceso cataltico
ProcesoC6H5OH
de oxidacin del tolueno
PRESIN
1 atm
340 atm
PS 1 atm
3.4 atm
5 atm
400 atm
TEMPERATURA
300 C
350C
200C Y 300C
140C
100C
360C
COMPUESTO
H
Kcal
mol
COMPUESTO
Kcal
mol
Kcal
mol
G
Kcal
mol
C6 H 6(l )
-393.5
-124.42
H 2 O(l )
-68.3174
-56.6899
H 2 SO 4(l )
-193.69
-814
Na 2 SO 3(l)
-261.2
-240.16
NaOH (ac)
-112.193
-100.18
C6 H 5 OH (l )
-277.69
-174.78
CO2(g)
-94.052
-94.260
NaHCO3l
-222.1
-202.87
2.-Proceso de Clorobenceno
2C 6 H 5 Cl +2 NaOH + HCl 2 NaCl+C 6 H 5 OH + H 2 O
COMPUESTO
Kcal
mol
C6 H 5 Cl(l )
-82.8
NaOH (ac )
HCl (l )
COMPUESTO
Kcal
mol
H
Kcal
mol
G
Kcal
mol
-174
NaCl(l )
-1721.42
-1608.31
-112.193
-100.18
C6 H 5 OH (l )
-277.69
-240.16
-386.47
-398.98
H 2 O( l)
-68.3174
-399.98
Kca
mol
Kcal
mol
COMPUESTO
Kcal
mol
C6 H 6(l )
-393.5
-124.42
O 2( g )
Kcal
mol
C6 H 5 OH (l )
-277.69
G
Kcal
mol
-240.16
393.5
[ (277.69 ) ] ()+ 1 0 =115.81 Kcal
2
mol
H =
( )
124.42
[ (240.16 ) ] ()+ 1 0 =115.74 Kcal
2
mol
G=
( )
COMPUESTO
Kcal
mol
Kcal
mol
Kcal
mol
C6 H 5 CH 3(l )
-235.9
-127.4
C6 H 5 OH (l )
-277.69
O 2( g )
H 2 O ( l)
-68.3174
CO2(g)
-94.052
Kcal
mol
Kcal
mol
G
Kcal
mol
-240.16
-399.98
-94.260
COMPUESTO
COMPUESTO
H
Kcal
mol
Kcal
mol
Kcal
mol
C6 H 5 C3 H 7( l)
-123.45
-689.54
C6 H 5 OH ( l )
-277.69
-240.16
O 2( g )
C3 H 6 O ( l )
-216
189.3
Kcal
mol
Kcal
mol
Kcal
mol
Kcal
mol
C6 H 6(l )
Cl2( g )
NaOH (ac )
-393.5
0
-112.193
COMPUESTO
Kcal
mol
Kcal
mol
Kcal
mol
-124.42
C6 H 5 OH (l )
-277.69
-240.16
NaCl(ac )
-97.324
-93.92
-100.18
CONCLUSION:
Kcal
mol
Kcal
mol
NUMERO DE REACCIONES
REACCION
Proceso de sulfonacin
Proceso de Clorobenceno
Proceso cataltico
Proceso de oxidacin del tolueno
N REACCIONES
3
2
2
2
2
3
PRINCIPIO DE LECHATELIER
1.- Proceso de sulfonacin
C6 H 6( l )+ H 2 SO 4(l )+ 3 NaOH ( ac )+ CO2( g) 2 H 2 O( l) + Na2 SO 3( l) +C 6 H 5 OH ( l) + NaHCO3( l)
ng=01=1
2.-Proceso de Clorobenceno
2C 6 H 5 Cl (l )+2 NaOH ac + HCl l 2 NaCl( l) +C6 H 5 OH (l ) + H 2 O(l )
ng=00=0
3.-Proceso cataltico
1
C6 H 6(l )+ O2( g ) C 6 H 5 OH (l )
2
1 1
ng=0 =
2 2
4.-Proceso de oxidacin del tolueno
C6 H 5 CH 3(l )+ 2O2( g) C 6 H 5 OH ( l) + H 2 O(l) +CO 2(g )
ng=12=1
ng=01=1
COMPUEST
O
C6 H 6(l )
H 2 SO 4(l )
NaOH (ac)
CO2(g)
H 2 O(l )
Na 2 SO 3(l)
C6 H 5 ONa(c)
C6 H 5 OH (l )
SEGURIDAD
MEDIO AMBIENTE
Extremadamente txico,
alto riesgo para el medio
acutico, terrestre
Alto riesgo para el medio
terrestre
Afecta a los animales
NaHCO3( l)
leve
2.-Proceso de Clorobenceno
2C 6 H 5 Cl +2 NaOH + HCl 2 NaCl+C 6 H 5 OH + H 2 O
COMPUEST
O
C6 H 5 Cl(l )
SEGURIDAD
MEDIO AMBIENTE
Riesgo grave
NaOH (ac )
C6 H 5 ONa(c)
HCl (l )
NaCl(l )
C6 H 5 OH (l )
No incorporar a
suelos ni acuferos
Riesgo para el medio
acutico y terrestreMedio
Con un manejo
adecuado no provoca
daos
Peligroso
H 2 O ( l)
Sin daos al
ambiente
3.-Proceso cataltico
1
C6 H 6 + O2 C6 H 5 OH
2
COMPUEST
O
C6 H 6(l )
SEGURIDAD
MEDIO AMBIENTE
Extremadamente txico,
alto riesgo para el medio
acutico, terrestre
HCl (l )
C6 H 5 Cl(l )
H 2 O ( l)
O 2( g )
C6 H 5 OH (l )
Corrosivo (3-severo),
inflamabilidad (0), reactividad (0)
Salud (2-moderado),
inflamabilidad(2-moderado),
reactividad (2
1-leve), contacto (3-severo)
Salud(0), inflamabilidad (0),
reactividad (0)
Salud (0), inflamabilidad (0),
reactividad (0)
Salud (3-severo), inflamabilidad (2moderado),reactividad (1-leve),
contacto (4-corrosivo)
SEGURIDAD
MEDIO AMBIENTE
Contaminante
marino, de aire,
suelo, agua
Sin riesgo
Sin daos al
ambiente
No debe liberarse al
medio ambiente
COMPUEST
O
C6 H 5 C3 H 7( l)
O 2( g )
C 6 H 5 C 3 H 6( l )
C 9 H 12 O2(l )
C6 H 5 OH (l )
C3 H 6 O( l )
SEGURIDAD
MEDIO AMBIENTE
No se conocen
efectos
significativos
Sin riesgo
Peligroso para el
ambiente
COMPUEST
O
C6 H 6(l )
SEGURIDAD
MEDIO AMBIENTE
Extremadamente txico,
alto riesgo para el medio
acutico, terrestre
Riesgo a fauna.
Cl2( g )
Salud (4-extremo),
inflamabilidad(0), reactividad (0)
C6 H 5 Cl(l )
Salud (2-moderado),
inflamabilidad(2-moderado),
reactividad (2
1-leve), contacto (3-severo)
Corrosivo (3-severo),
inflamabilidad (0), reactividad (0)
Salud (2-moderado),
inflamabilidad(2-moderado),
reactividad (2
1-leve), contacto (3-severo)
Corrosivo, toxico, reactividad
Riesgo grave
HCl (l )
C6 H 5 Cl(l )
NaOH (ac )
H 2 O ( l)
C6 H 5 ONa(c)
NaCl(l )
C6 H 5 OH (l )
No incorporar a suelos ni
acuferos
Con un manejo adecuado
no provoca daos
Peligroso
UTILIDAD BRUTA
COMPLEJIDAD
1
2
3
+
+
4
5
6
+
-
+
+
-
+
+
-
+
-
RUTA DE RX
N REACCIONES
RENDIMIENTO
SEGURIDA
D
MEDIO AMBIENTE
TOTAL
1
2
3
4
5
6
+
+
+
+
-
+
-
+
-
+
-
-8
-6
-4
-2
4
-9
BIBLIOGRAFA
(Gutierrez)
(Levine)
Gutierrez, A. J. Diseo de procesos de Ingenieria Quimica.
Levine, I. N. Fisicoquimica .
OBTENCION DE FENOL
1.-POR QU DESEO DISEAR EL PROCESO?
Para elevar la calidad de la vida mediante la maximizacin a largo plazo del
potencial productivo de los ecosistemas, a travs de tecnologas adecuadas a
estos fines. Prevenir o minimizar la contaminacin desde su origen, tanto a escala
industrial como en los laboratorios de investigacin.
2.-A QUIEN SE LO VOY A VENDER? A QUE PRECIO?
Ser un reactivo con una buena calidad y que cualquier tipo de persona
podr industria o laboratorio tendrn acceso a la misma tomando en cuenta la
economa de las empresas o laboratorios, ya que observando la proteccin al
medio ambiente estn estamos obligados a que la empresa desarrolle un proceso
respetuoso con el medio ambiente.
CUL ES EL CONSUMO ANUAL?
A mayor parte de la produccin del benceno (aproximadamente un 90%) se
consume en la fabricacin de tres productos que derivan de l: etilbenceno, para
producir estireno, cumeno para fenol y ciclohexano (materia prima para
poliamidas). Una cantidad menor se utiliza para la produccin de nitrobenceno que
es intermedio en la fabricacin de anilina, base de los colorantes azoicos. La
produccin mundial de fenol de sntesis es algo superior a los 6x10 6 Tm de los
cuales 5x106 Tm se obtuvieron a partir de benceno.
4.- CUL ES EL MERCADO POTENCIAL?
El fenol se vender a todas las empresas o laboratorios , su precio econmico,
difieren considerablemente de aquellos producidos a gran escala, no solo en sus
precios relativos en el mercado o en el nivel de produccin. tanto los tiempos
como el costo total de la investigacin y desarrollo para la produccin del fenol
suelen ser bastante menores, lo cual otorga una gran ventaja competitiva.
5.- TAMAO DEL PROCESO?
La planta tendr una capacidad y una venta de 24 % de distribucin de
consumo. Estando su produccin anual en torno a los 40x10 6 Tm