Lpez Berenice, Moreno Darwin

Octubre, 2016
Hidrocarburos
Los hidrocarburos son combinaciones de C y H y puede, considerarse,
estructuralmente, como los esqueletos fundamentales de las molculas orgnicas,
con todas sus valencias libres unidas al H. Cualquier estructura orgnica puede
derivarse de un hidrocarburo sustituyendo los hidrgenos por diversos grupos
funcionales (Yfera, 1996).
Nomenclatura.
Cuando se sustituye uno de los hidrgenos por otro tomo o un grupo funcional,
generalmente se utilizan los nombres comunes. En la nomenclatura de la IUPAC
se escribe el nombre del sustituyente seguido de la palabra benceno.

Nombre
Nombre de la IUPAC

comn

tolueno

metilbenceno

Cuando hay dos sustituyentes en el benceno, tiene tres ismeros de posicin:

el ismeroorto con posiciones 1y 2, el ismero meta con posiciones 1 y 3 y
el ismero para con posiciones 1 y 4.

Orto-xileno
1,2-dimetilbenceno

para-xileno

meta-xileno

1,3-dimetilbenceno

1,4-dimetilbenceno

Las reglas de la IUPAC permiten el uso de algunos nombres comunes.

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Existen tambin compuestos constituidos por dos o ms anillos de benceno
fusionados como el naftaleno, antraceno y fenantreno.

Propiedades fsico-qumicas de los hidrocarburos aromticos

Los hidrocarburos aromticos estn relacionados con el benceno. Cada una de las
uniones C-C tiene un orden de enlace de 3/2. Los seis electrones que se reparten
por igual en la molcula le confieren al benceno una estabilidad uy grande. Estos
seis electrones estn ubicados en orbitales

Propiedades

fsicas.

El benceno es un hidrocarburo no polar, menos denso que el agua, soluble en

disolventes no polares y punto de ebullicin de 80C.
El benceno no presenta las tpicas reacciones de adicin electrofilica de los
alquenos. Una adicin al benceno implica romper el sistema electrnico
aromtico, y por lo tanto una alta energa que torna a la reaccin muy poco
probable y solo factible en condiciones drsticas. En cambio uno o ms de los H
del benceno pueden reemplazarse por otros tomos o grupo de tomos por
reacciones de sustitucin electrofilica (Aldabe et al., 2004).
Alcoholes
Los alcoholes son compuestos en los que un hidrgeno de un alcano es sustituido
por un grupo hidroxilo (-OH). Pueden existir compuestos con dos, tres o ms
grupos de este tipo insertados en una cadena, siempre y cuando se encuentren en

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carbonos diferentes. No existen molculas en las que est insertado ms de un
hidroxilo, ya que son inestables.
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios o terciarios, dependiendo de
donde se encuentre insertado el OH; en un carbono primario, secundario o
terciario.

R, R y R son radicales alquilo iguales o diferentes.

Nomenclatura.
Se nombra la cadena ms larga que contenga el grupo OH y se sustituye la
terminacin o del alcano correspondiente por la terminacin ol.
Cuando existen sustituyentes se numera la cadena de tal forma que al grupo OH
le toque el nmero ms bajo.
Se nombran los sustituyentes con el nmero que les corresponda. Primero los
halgenos y despus los radicales alquilo.
Cuando el OH se une a un anillo del benceno, se utiliza fenol.
Si existen dos o ms grupos OH en la molcula, se indica su ubicacin con
nmeros separados por comas y la terminacin diol para dos OH y triol para tres.
Propiedades fsicas.

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La estructura de los alcoholes es parecida a la estructura del agua, en donde se
ha sustituido un hidrgeno por un radical alquilo o arilo, por lo que tienen
propiedades similares. La electronegatividad del oxgeno provoca la polarizacin
del enlace O-H y del C-O, lo que produce la aparicin de momentos dipolares y
que sean ms solubles en disolventes polares. Los tres primeros miembros de la
serie son solubles en agua y a medida que aumenta el nmero de carbonos, la
solubilidad disminuye. El fenol y el etilenglicol son solubles en agua.
Los puntos de fusin y ebullicin, con respecto a los alcanos son elevados, debido
a la formacin de puentes de hidrogeno. Estos enlaces se forman entre el oxgeno
de una molcula y el hidrgeno de otra.

Isomera:
Los alcoholes presentan ismeros, como los hidrocarburos vistos anteriormente.

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Pero aparte de presentar isomera por ramificacin tambin presenta por variacin
en la posicin del grupo OH-.
Por ejemplo en el butanol tenemos varios ismeros.

En el caso del
propanol 1 y
el propanol
2

vistos

anteriormente, estos conforman dos ismeros de posicin. Aqu el butanol 1 y el

butanol 2 son los ismeros de posicin.

EduardoPrimoYfera.(1996).Qumicaorgnicabsicayaplicada:Delamolcula
alaindustria.Barcelona,Espaa:Revert.

SaraAldabe,PedroAramenda,CeciliaBonazzola,LauraLacreu.(2004).Qumica
ll.BuenosAires:Colihue.