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OBJETIVO GENERAL
El propsito de esta prctica fue la realizacin de las transformaciones del ismero
cis, del cido maleico al ismero trans y observamos sus formas cristalinas y sus
diferentes puntos de fusin.

INTRODUCCIN
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisometra de los
alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los
sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo
alcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en
caras opuestas del ciclo alcano Las propiedades fsicas de cido maleico son muy
diferentes a las del cido fumrico. El cido maleico es una molcula menos estable
que el cido fumrico. La diferencia en el calor de combustin es de 22,7 KJ/mol. El
cido maleico es soluble en agua, mientras que el cido fumrico no lo es. El punto
de fusin del cido maleico est entre 131-139C, tambin es mucho menor que la
del cido fumrico que es de 287C. Ambas propiedades del cido maleico puede
explicarse en razn de la vinculacin del hidrgeno intermolecular que tiene lugar a
expensas de las interacciones moleculares .Isomerizacin. El cido maleico y el
cido fumrico normalmente no se pueden inter con porque la rotacin alrededor de
un doble enlace carbono-carbono no es energticamente favorable. En el
laboratorio, la conversin del ismero cis en el ismero trans es posible mediante la
aplicacin de la luz y una pequea cantidad de bromo. Convierte la luz bromo
elemental en un bromo radical, que ataca a los alquenos en una reaccin de adicin
de radicales a un bromo-alcano radical, y ahora la rotacin de enlace simple es
posible. Los radicales se recombinan y el cido fumrico se forma. En otro mtodo
el cido maleico se transforma en cido fumrico, a travs del proceso de
calentamiento de la solucin de cido maleico en 12 M de cido clorhdrico. Adems
la reaccin es reversible (H+) lleva a la rotacin libre alrededor del enlace (C-C)
central y la formacin de cido fumrico, el ms estable y menos soluble. En la

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presente prctica se estudia la reaccin de isomerizacin de cido maleico a cido

fumrico con el fin de determinar, mediante un diseo de experimentos, las
condiciones ptimas de reaccin. La reaccin es catalizada por un cido mineral,
en nuestro caso el cido clorhdrico (ver Figura1). En dicha figura, se representa la
configuracin espacial de los dos ismeros geomtricos del cido 2-butendioco, los
ya mencionados, cidos maleico y fumrico. La frmula molecular sera la
siguiente: C4O4H4cido maleico (ismero cis) cido fumrico (ismero trans).

Dos sustancias son ismeros cuando poseen la misma frmula molecular pero
difieren en la conectividad o en la disposicin espacial de sus tomos. Los cidos
maleico (cido cis-2-butenodiico) y fumrico (cido trans-2-butenodiico) pueden
obtenerse a partir del cido mlico (cido 2-hidrxibutenodiico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio cido, formndose el carbocatin intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja temperatura, los grupos carboxilo (-COOH) se
repelen mutuamente; en consecuencia el enlace covalente carbono-carbono () gira
de tal modo que al formarse el doble enlace estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace (doble enlace) obtenindose el cido fumrico (ismero
trans).Cuando la reaccin se realiza a mayor temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsin y, al formarse el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del enlace , obtenindose as el cido malico
(ismero cis).

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METODOLOGA DE LA PRCTICA
La isomera cis-trans (o isomera geomtrica) es un tipo de estereoisometra de los
alquenos y ciclo alcanos. Se distingue entre el ismero cis, en el que los
sustituyentes estn en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo
alcano, y el ismero trans, en el que estn en el lado opuesto del doble enlace o en
caras opuestas del ciclo alcano.

Materiales y Reactivos para la prctica

Materiales
Embudo Bucheer
Aparato de Fisher-Johns
2 Tubos de ensayo
2 vasos de precipitado
Bascula
1 esptula
Matraz kitazato de 1l
Piceta

Reactivos
HCl
HCO

Tabla 1. Materiales y reactivos

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PROCEDIMIENTO.
Primer pas: Se pes 2.5gr de cido oxlico (HCO), (Figura 1) y se adicion a
un vaso precipitado con 5 ml de agua para disolver la mezcla (Figura 2).

Figura 1. Pesado del HCO

Figura 2. Mezcla de HCO + H2O

Segundo pas: Hecho esto, se calent la solucin hasta fundir el cido oxlico
(Figura 3). Y se le aadi 2 ml de H2O para disolver el compuesto formado (Figura
4).

Figura 3. Calentamiento del H2C2O4

Figura 4. Disolucin de HCO + H2O

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Tercer pas: Se dej enfriar la solucin y posteriormente pasamos a filtrar el

precipitado colocando posteriormente el papel filtro previamente pesado en el
embudo Bucheer (Figura 5 y 6).

Figura 5. Procedimiento de filtrado

Figura 6. Filtrado de HCO

Cuarto pas: El lquido filtrado se coloca en un vaso precipitado y se le agrego 2

ml de cido clorhdrico concentrado (Figura 7).
Se mezcl y se calent suavemente alrededor de 5 a 10 minutos hasta que se
empiezo a separar de la solucin un precipitado cristalino (Figura 8).

Figura 7. HCO + HCl

Figura 8.Calentamiento de la mezcla

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Quinto pas: Se dej enfriar nuevamente la solucin y se pudo observar que las
propiedades fsicas de la mezcla eran de un color blanco y de forma slida cristalina
(Figura 9).
Se coloc posteriormente en un vidrio de reloj previamente pesado para poder
determinar el peso de la muestra obtenida (Figura 10).

Figura 9. Propiedades Fsicas y qumicas

Figura 10.Resultado final

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RESULTADOS
1. Cuando calentamos el cido oxlico (HCO) disuelto en 5 ml de agua destilada,
a simple vista no se observaba un cambio fsico, pero despus de pasarlo al
filtrado y dejarlo enfriar se pudo notar que en el fondo del vaso nos haba
quedado un residuo slido que se torn en un color blanco, pero de forma
cristalina (Figura 11).

Figura 11. Residuo de HCO despus del filtrado

2. Al lquido filtrado anteriormente, se le agreg HCl y se pudo notar que la

coloracin cambio nuevamente a un color incoloro, despidiendo un gas con un
olor acido toxico (Figura 12).

Figura 12. HCO + HCl

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3. En el vaso precipitado que contena la mezcla anterior se coloc en el mechero

bunsen para calentarlo en un lapso de 5 a 10 minutos hasta determinar el punto
de fusin el cual fue de 230 C, tambin se observ que mediante pasaba el
tiempo cambiaba la tonalidad de la mezcla (Figura 13).

Figura 12. Punto de fusin del HCO es de 230C.

4. Los ltimos dos pasos no se pudieron realizar ya que no se contaba con los
reactivos para realizar la prctica.
5. No se pudo determinar si la mezcla era un cido, base o neutra, ya que el tiempo
de la prctica haba finalizado.

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ACTIVIDADES
1. Defina el concepto de isomera. Describa los tipos de isomera ms
frecuentes en qumica orgnica.
R//: Es un tipo de estereoisomeria de los alquenos y cicloalcanos, estos se
distinguen entre el ismero cis, en el que los sustituyentes estn en el mismo lado
del doble enlace o en la misma cara del cicloalcanos y el ismero trans, en el que
estn en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcanos. Sus
caractersticas son:

Ambos poseen la misma frmula.

Tienen diferentes propiedades fsicas y qumicas.

2. A qu se debe la mayor solubilidad del cido maleico en agua?

R//: A que se pueda disolver para medir la capacidad de una cierta sustancia para
disolverse en otra. Se hace referencia a la proporcin existente entra la cantidad del
soluto y la cantidad de solvente en una disolucin. Este es expresado en porcentaje
del soluto o en unidades como mol por litro o gramos por litro.

3. Por qu el cido fumarico hierve a mayor temperatura?

R//: Para hacer posible el mecanismo de transformacin.
4. Describa el mecanismo de reaccin de la transformacin de cido maleico
a fumrico.
R//: El mecanismo de transformacin presenta dos tipos de cambios, el fsico y el
qumico en el cabio fsico: no hay rotura ni formacin de enlaces qumicos. No
cambia la naturaleza de la sustancia. En el cambio qumico: se dan cuando se
producen reacciones qumicas, es decir, cuando los tomos rompen sus enlaces y
forman nuevos este cambia la naturaleza de la sustancia.
Cada reactivo y producto tiene una naturaleza diferente con propiedades diferentes.

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5. En la anterior experiencia, El cido clorhdrico es un reactivo o un

catalizador?
R//: Se considera como un catalizador, porque este actu alterando la superficie
permitiendo la separacin de reactivos en este caso, que se cristalizara.
Suponga que una mezcla solido problema que entre sus componentes tiene al cido
fumrico;
6. Cmo lo separara del resto de los componentes?
R//: Lo adecuando para esta situacin seria realizando un mecanismo de reaccin
el cual se tomara mucho en cuenta un catalizador para obtener la separacin de
reactivos.

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CONCLUSIONES
Gracias a esta prctica pudimos darnos cuenta de cmo pueden variar las
caractersticas de un compuesto por su configuracin, debido a que, el cido oxlico
aun siendo ismeros, poseen caractersticas distintas debido a su configuracin.
Los conocimientos para efectuar una reaccin y con ello logramos efectuar la
hidrlisis e isomerizacin del cido oxlico (cis) cido clorhdrico (trans) por medio
de una catlisis cida. Una vez obtenido el cido clorhdrico (trans) pudimos
comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin del
producto obtenido.
Tambin se pudo observar que las formas cristalinas que se encuentran en sus
diferentes puntos de fusin, de otra forma se pudieron apreciar que al momento se
pudo obtener como resultado un slido. Se observ que al final hubo separacin de
reactivos, se formaron cristales y se trabaj con diferentes puntos de fusin.

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RECOMENDACIONES
1. Tener precaucin en el rea de trabajo.
2. Usar las protecciones adecuadas: Cubre boca, bata, gafas, guantes, botas de
casquillo.
3. Trabajar en equipo.

BIBLIOGRAFA

Allinger, N. L. (1984). Qumica orgnica. Segunda edicin. Volumen I.

Espaa: Editorial Revert. Pg. 1080.

Martnez Rodrguez, R. et Gragera Martnez, R.R. (2008). Fundamentos

tericos y prcticos de la histoqumica. CSIC; Espaa. Pg. 281-282.

Montalvo Gonzles, R. (2013). Introduccin a la qumica heterocclica.

Mxico: Universidad Autnoma de Nayarit. Pg. 70.

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