Universidad Central de Venezuela

Facultad de Ciencias
Escuela de Qumica

Programa de la asignatura
Mtodos de sntesis orgnica
METOD DE SINTESIS ORGANIC

Tipo de asignatura:
Cdigo:
Unidades de crdito:
Requisitos:
Horas semana:

Electiva, Terica
3478
4
3418 Qumica Orgnica II
1er. Y 2do. Semestre Aprobado
4 h/sem (4 horas tericas)

OBJETIVO DE LA ASIGNATURA
Esta asignatura refuerza conocimientos adquiridos en Q. Orgnica II en
trminos de estrategias para la sntesis orgnica. Se contina con el estudio
de

diferentes

grupos

funcionales,

haciendo

hincapi

en

sus

interconversiones, ilustrada mediante mecanismos de reaccin. Con esta

visin, al alumno se le proporciona los conocimientos de la sntesis orgnica.
Para que al finalizar el curso deber ser capaz de disear estrategias para la
sntesis de molculas de complejidad media.

CONTENIDO PROGRAMTICO TERICO

TEMA 1
TITULO: Conceptos bsicos.
Qu se entiende por sntesis orgnica. Tipos de sntesis: racionales,
irracionales,
totales,
parciales,
biolgicas,
lineales,
convergentes,
esteroespecficas, estereoselectivas, regioespecficas y regioselectivas.
Estrategias generales para planificar una sntesis.
TEMA 2
TITULO: Mtodo de la Desconexin.
El mtodo de desconexin. Introduccin. Anlisis retrosinttico. Metodologa
del anlisis retrosinttico: transformaciones, sintones, equivalentes
sintticos. Tipos de transformaciones: desconexiones, conexiones,
reordenamientos, interconversin, adicin y supresin de grupos funcionales.
Desconexin y formacin de enlaces carbono-carbono, retrocondensaciones,
reacciones pericclicas y rearreglos. Desconexin y formacin de enlaces
carbono-heterotoms. Construccin de sistemas heterocclicos
TEMA 3
TITULO: Grupos protectores.
Introduccin, concepto y caractersticas. Proteccin de: alcoholes, fenoles,
grupo carbonilo, cidos carboxlicos, aminas, amidas, steres.
TEMA 4
TITULO: Nociones generales sobre: sntesis asimtrica y sntesis en
fase slida
Introduccin a la sntesis asimtrica, aplicaciones en la sntesis de molculas
de inters biolgico. Sntesis en fase slida. Concepto, caractersticas y sus
aplicaciones

ESTRATEGIAS DE ENSEANZA
Bsicamente se llevarn a cabo clases presenciales. Se utilizarn medios
audiovisuales que permitan una mejor comprensin de disposicin espacial
de los tomos en las molculas.

Se dispondrn de ejercicios y material bibliogrfico de apoyo va web

ESTRATEGIAS DE EVALUACION
Monografa Tema I: 10% (08-07-2016)
Un parcial: 15% (29-07-2016)
Tareas semanales: 15%
Seminario y monografa de Grupos Protectores 20% (23-09-2016)
Seminario y monografa final: 40% (14-10-2016)

BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA
1. Principios de Sntesis Orgnica. Marcano, Cabrera. Ediciones Vice
rectorado Acadmico, 2001.
2. Sntesis Orgnica. Borrell, Teixid y Falc. Editorial Sntesis.
3. Advanced Organic Chemistry. March and Smith. 5th ed. Wiley & Sons.
4. The disconexion approach. Stuart Warren. Wiley & Sons, 1982.