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UNIVERSIDAD NACIONAL DE COLOMBIA

FACULTAD DE CIENCIAS - DEPARTAMENTO DE QUMICA


PROGRAMA CALENDARIO DE PRINCIPIOS DE QUMICA ORGNICA (1000030-5)
PROFESOR: Monica Constanza Avila Murillo
TALLER 5: HIDROCARBUROS
1. Teniendo en cuenta las fuerzas intermoleculares, ordene los siguientes hidrocarburos de acuerdo con sus puntos
de ebullicin decrecientes: 3,3-dimetilpentano, n-heptano, 2-metil-pentano, n-pentano, 2-metilhexano. (En cada
caso escriba la estructura)
2. Escrbanse ecuaciones para la preparacin del n-butano a partir de:
a. Bromuro de n-butilo
b. Bromuro de sec-butilo
c. Cloruro de etilo
d. 1-buteno
e. 2-buteno
3. Escrbanse estructuras para todos los productos que puedan obtenerse por monocloracin de:
a. n-hexano
b. isohexano
c. 2,2,4-trimetilpentano
d. 2,2-dimetilbutano
4. Se lleva a cabo cada una de las siguientes reacciones y se separan los productos por destilacin fraccionada o
recristalizacin.
Indquense que fracciones se obtendran en cada reaccin.
Escrbanse frmulas
estereoqumicas para l o los compuestos que constituyen cada fraccin, dndole a cada una su especificacin
R/S (en los casos que aplique). Indquese para cada fraccin, tal como se recoge, si es pticamente activa o
inactiva.
a. n-pentano + Cl 2 (300 0C)
C 5 H 11 Cl
b. Cloropentano + Cl 2 (300 0C)
C 5 H 10 Cl 2
c. (S)-2-cloropentano + Cl 2 (300 0C)
C 5 H 10 Cl 2
d. (R)-2-cloro-2,3-dimetilpentano + Cl 2 (300 0C)
C 7 H 14 Cl 2
e. meso-HOCH 2 CHOHCHOHCH 2 OH + HNO 3
HOCH 2 CHOHCHOHCOOH
f. (S)-3-cloro-1-buteno +HCl
2,3-dicloro-2-metilbutano
5. Represente las estructuras de los siguientes compuestos
a. Cloruro de isopropilo
b. 2,2,2-tricloroetanol
c. Cloroformo
d. Bromuro de isobutilo
e. trans-1,4-diyodociclohexano
f. 1,2-dibromo-3-metilpentano
g. Cloruro de metileno
6. Establezca la nomenclatura IUPAC de los siguientes compuestos

7. De cada par de los siguientes compuestos, prediga cul experimentar reaccin S N 2 ms rpidamente.

8. De cada par de compuestos siguientes prediga cual experimentar solvlisis en etanol acuoso ms rpidamente

9. Los haluros allicos tienen la estructura:

a. Muestre como la ionizacin de primer orden de un haluro allico da lugar a un catin estabilizado por
resonancia
b. Represente las estructuras de resonancia de los cationes allicos formados por la ionizacin de los siguientes
haluros allicos
c. Formule los productos que se esperan de la solvlisis S N 1 de estos haluros en etanol

10. Represente las proyecciones de Fisher para los productos de sustitucin de las siguientes reacciones

11. Prediga los productos de las siguientes reacciones S N 2

12. La protonacin convierte el grupo hidroxilo de un alcohol en un buen grupo saliente. Sugiera el mecanismo para
cada reaccin

13.

14.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
g.
h.
i.
j.
k.

a. Nombre el haluro de alquilo que solo d lugar a 2,4-difenil-2-penteno cuando se haga reaccionar con tercbutxido de potasio
b. Que estereoqumica se requiere n el haluro de alquilo anterior para que solo se obtenga el estereoismero
siguiente

Cul ser el producto mayoritario de la reaccin del 2-metil-2-bueteno con cada uno de los siguientes reactivos
HBr
HBr +perxido
HI
HI + perxido
H2/Pd
HBr + NaCl en exceso
Hg(OAc) 2 , H 2 O, seguido de NaBH 4 /OHH 2 O + trazas de HCl
Br 2 /CCl 4
Br 2 /CH 3 OH
BH 3 /THF seguido por H 2 O 2 /OH-

15. Escriba los reactivos que se requieren para llevar a cabo las siguientes sntesis
Br

OH
Br

OH

Br
Br

Br
O

OH

16. Como preparara usted los siguientes compuestos. Usted puede usar cualquier alcano y otros reactivos

OH
OH

Br

Cl

Br

Br

17. Para cada una de las siguientes estructuras asigne configuracin E o Z


O
Br

Br

Br

Cl

HO

Cl

18. Prediga los productos de las siguientes reacciones. Cuando sea posible ms de un producto, prediga cul ser el
mayoritario.

19. Escriba una ecuacin para cada una de las siguientes reacciones

20. Explique cmo sintetizara cada uno de los siguientes compuestos utilizando metilenciclohexano como sustancia
de partida

21. El limoneno es uno de los compuestos que da al limn su olor caracterstico. Represente las estructuras de los
productos que se obtendrn cuando el limoneno reaccione con exceso de cada uno de los siguientes reactivos

a. Borano en tetrahidrofurno, seguido de perxido de hidrgeno en medio bsico


b. cido m-cloroperbenzoico
c. Ozono, a continuacin sulfuro de dimetilo
d. Mezcla de cido smico y perxido de hidrgeno
e. Permanganato de potasio concentrado y caliente
f. cido peroxiactico en agua
g. Hidrgeno y catalizador de platino
h. Bromuro de hidrgeno gas
i. Bromuro de hidrgeno gas en solucin de perxido de dimetilo
j. Bromo en solucin acuosa
k. Cloro gas
l. Acetato de mercurio (II) en metanol, seguido de borohidrro de sodio
22. Un compuesto desconocido X, C 5 H 9 Br, no reacciona con B r2 o con KMnO 4 diluido. Si se trata con terc-butxido
de potasio, X da lugar a un solo producto Y, C 5 H 8 . A diferencia de X, Y decolora el bromo y cambia el KMnO 4 de
violeta a marrn. LA ozonlisis de Y da lugar a Z C 5 H 8 O 2 . Proponga estructuras coherentes para X, Y, Z.
23. Uno de los constituyentes del aguarrs es el -pineno, de formula molecular C10H16. Determine la estructura
del -pineno y de los productos de reaccin desde A hasta E.

24. Prediga los productos de reaccin del 1-pentino con los siguientes reactivos:
a. 1 equivalente de HCl
b. H 2 , Pd/BaSO 4 , quinolina
c. KMnO 4 diluido, frio
d. NaNH 2
e. Sia 2 BH, y despus H 2 O 2 , -OH
f. 2 equivalentes de HCl
g. 1 equivalente de Br 2
h. KMnO 4 conc. y caliente, NaOH
i. Na, amoniaco lquido
j. H 2 SO 4 /HgSO 4 . H 2 O
C: Na+ reacciona con cada uno de los siguientes
25. Prediga los productos que se forman cuando el
compuestos:
a. Bromuro de etilo
b. Bromuro de terc-butilo
c. Formaldehdo
d. Ciclohexanona
e. Butiraldehdo
f. Ciclohexanol
g. 2-butanona
26. La muscalura, atrayente sexual de la mosca comn es el Cis-9-tricoseno. La mayora de las sntesis de alquenos
dan lugar al ismero trans, ms estable, como producto mayoritario. Proponga una sntesis para la muscalura a
partir de acetileno y otros compuestos que usted elija. En esta sntesis se ha de obtener principalmente el
ismero Cis de la muscalura

27. Explique cmo sintetizara los siguientes compuestos, comenzando con acetileno y cualquier compuesto que no
contenga ms de cuatro atamos de carbono
a. 1-hexino
b. 2-hexino
c. Cis-2-hexeno
d. Trans-2-hexeno
e. Hexano
f. 2,2-dibromohexano
g. Pentanal
h. 2-pentanona
i. 3,4-dibromohexano
j. meso-2,3-butanodiol