Anlisis de las reacciones qumicas de los hidrocarburos

Alejandro Gonzlez Hernndez, correo: diego.gonzalezh@udea.edu.co

Sofia Toro Vsquez, correo: sofia.toro@udea.edu.co
Universidad de Antioquia

Resumen:
En este laboratorio se llevaron a cabo varias de las reacciones propias de los hidrocarburos.
Los principales objetivos de esta prctica fueron: analizar algunas de las reacciones
qumicas que permiten la caracterizacin de hidrocarburos y comparar la diferencia en la
reactividad que presentan cada uno de estos hidrocarburos (alifticos saturados e
insaturados y aromticos) debido a las diferencias en su estructura.
Palabras clave: Hidrocarburos saturados, hidrocarburos insaturados, hidrocarburos
aromticos, reacciones.

Introduccin:
Los hidrocarburos son molculas compuestas principalmente por Carbono e Hidrgeno, los
cuales estn clasificados en alifticos y aromticos de acuerdo a sus caractersticas. Son
molculas muy comunes ampliamente usadas en varios campos como la qumica orgnica,
petroqumica, industria de polmeros, bioqumica, etc, con reacciones caractersticas que
permiten su identificacin.
En el campo de la ingeniera es importante reconocer las caractersticas de los
hidrocarburos debido a su gran utilidad dentro de la industria ya que sirven bien como
combustibles, materias primas o productos finales; ya que el papel del ingeniero es
optimizar procesos industriales, el conocimiento profundo de las reacciones es de vital
importancia.
Materiales y mtodos:

Implementos:
Tubos de ensayo y gradilla
Bombilla de luz
Goteros

Sustancias:
Hidrocarburo saturado: Hexano
Hidrocarburo insaturado: Ciclohexeno
Hidrocarburo aromtico: Benceno
Solucin de Fenol en Benceno
Solucin de KMnO4 al 1%
Solucin de Bromo en tetracloruro de carbono al 2%
Zanahoria
cido sulfrico concentrado

Mtodos:
o Parte 1:
Prueba con Bromo: Se tomaron 3 tubos de ensayo y se adicion en
cada uno 5 gotas de uno de los tres tipos de hidrocarburos
disponibles. Despus se le agregaron 5 gotas de solucin Br 2/CCl4 al
2% a los tres tubos y se agit ocasionalmente.
Prueba con Bromo para alcanos: El tubo del apartado anterior que
contena el hidrocarburo saturado se tap y se coloc bajo la luz de
una bombilla.
Prueba con KMnO4: En un tubo de ensayo limpio se colocaron 5
gotas del hidrocarburo insaturado y luego dos gotas de solucin de
KMnO4 al 1% en agua.
Prueba con cido sulfrico: En un tubo de ensayo limpio de
colocaron 5 gotas del hidrocarburo insaturado y despus se le
agregaron 5 gotas de cido sulfrico concentrado.
o Parte 2:
En dos tubos de ensayo secos, aadimos: en el tubo 1: 5 gotas de
benceno, en el tubo 2: 5 gotas de fenol en benceno. Luego le
agregamos a cada tubo 5 gotas de solucin de Bromo en tetracloruro
de carbono al 2%, una porcin de lana de hierro y se tap.
o Parte 3:
Determinacin cualitativa de -carotenos en zanahoria: Se ray un
trozo de zanahoria y se coloc un poco en un tubo de ensayo. Se
adicionaron 20 gotas de hexano y se agit. De la solucin amarilla
resultante en el tubo anterior se colocaron 10 gotas en un tubo de
ensayo seco. Por ltimo se agregaron 5 gotas de cido sulfrico.

Riesgos y recomendaciones de seguridad:

Riesgos:
Hexano [1]
Tipos de peligro/
Exposicin
Incendio
Explosin
Exposicin
Inhalacin

Piel
Ojos
Ingestin

Sntomas
Altamente inflamable.
Las mezclas vapor/aire son
explosivas.
Vrtigo, somnolencia, dolor
de cabeza, dificultad
respiratoria, nuseas,
debilidad, prdida del
conocimiento.
Piel seca, enrojecimiento.
Enrojecimiento, dolor.
Dolor abdominal ms
efectos de la inhalacin

Ciclohexeno [2]
Tipos de peligro/ Exposicin
Incendio
Explosin

Sntomas
Altamente inflamable.
Las mezclas vapor/aire son

explosivas.
Exposicin
Inhalacin
Piel
Ojos
Ingestin

Tos
Enrojecimiento
Enrojecimiento
Somnolencia, dificultad
respiratoria, Nuseas.

Benceno [3]
Tipos de peligro/ Exposicin
Incendio
Explosin

Exposicin
Inhalacin

Piel
Ojos
Ingestin

Sntomas
Altamente inflamable.
Las mezclas vapor/aire son
explosivas. Riesgo de incendio
y explosin: vanse peligros
Qumicos.
Vrtigo. Somnolencia. Dolor
de cabeza.
Nuseas. Jadeo. Convulsiones.
Prdida
del conocimiento
PUEDE ABSORBERSE! Piel
seca. Enrojecimiento. Dolor.
Enrojecimiento. Dolor
Dolor abdominal. Dolor de
garganta. Vmitos

Fenol [4]
Tipos de peligro/ Exposicin
Incendio
Explosin

Exposicin
Inhalacin

Piel

Ojos

Ingestin

Sntomas
Combustible
Por encima de 79C pueden
formarse mezclas explosivas
vapor/aire
Dolor de garganta. Sensacin
de quemazn. Tos. Vrtigo.
Dolor de cabeza. Nuseas.
Vmitos. Jadeo. Dificultad
respiratoria. Prdida del
conocimiento. Sntomas no
inmediatos
FCIL ABSORCIN.
Quemaduras cutneas graves.
Efecto anestsico local,
convulsiones, colapso, coma,
muerte
Dolor. Enrojecimiento. Prdida
de visin permanente.
Quemaduras profundas graves.
Corrosivo. Dolor abdominal.
Convulsiones. Diarrea. Shock
o colapso. Dolor de garganta.
Coloracin oscura de la orina

KmNO4 [5]
Tipos de peligro/ Exposicin
Incendio

Sntomas
No combustible pero facilita la

Explosin

Exposicin
Inhalacin

Piel
Ojos
Ingestin

combustin de otras sustancias.

En caso de incendio se
desprenden humos (o gases)
txicos e irritantes.
Riesgo de incendio y explosin
en contacto con sustancias
combustibles y agentes
reductores.
Sensacin de quemazn.
Tos. Dolor de garganta.
Jadeo. Dificultad respiratoria.
Sntomas no inmediatos
Enrojecimiento. Quemaduras
cutneas. Dolor.
Enrojecimiento. Dolor.
Quemaduras profundas graves.
Sensacin de quemazn.
Dolor abdominal. Diarrea.
Nuseas. Vmitos. Shock o
colapso.

Bromo [6]
Tipos de peligro/ Exposicin
Incendio

Explosin
Exposicin
Inhalacin

Piel

Ojos

Ingestin

Sntomas
No combustible pero facilita la
combustin de otras sustancias.
Muchas reacciones pueden
producir incendio o explosin.
El calentamiento intenso puede
producir aumento de la presin
con riesgo de estallido. En caso
de incendio se desprenden
humos (o gases) txicos e
irritantes.
Riesgo de incendio y explosin
Tos. Dolor de garganta. Jadeo.
Sibilancia. Dificultad
respiratoria. Sntomas no
inmediatos
Enrojecimiento. Sensacin de
quemazn. Dolor. Quemaduras
cutneas graves.
Lacrimgeno. Enrojecimiento.
Visin borrosa. Dolor.
Quemaduras
Quemaduras en la boca y la
garganta.
Sensacin de quemazn en la
garganta y pecho. Dolor
abdominal. Shock o colapso.

Tetracloruro de carbono [7]

Tipos de peligro/ Exposicin
Incendio

Explosin
Exposicin
Inhalacin

Sntomas
No combustible. En caso de
incendio se desprenden humos
(o gases) txicos e irritantes

Vrtigo. Somnolencia. Dolor

de cabeza. Nuseas. Vmitos.

Piel

PUEDE ABSORBERSE!
Enrojecimiento. Dolor
Enrojecimiento. Dolor.
Dolor abdominal. Diarrea.

Ojos
Ingestin

cido sulfrico [8]

Tipos de peligro/
Exposicin
Incendio

Sntomas
No combustible. Muchas
reacciones Pueden producir
incendio o explosin. En caso
de incendio se desprenden
humos (o gases) txicos e
irritantes
Riesgo de incendio y
explosin en contacto con
bases, sustancias
combustibles, oxidantes,
agentes reductores o agua.

Explosin

Exposicin
Inhalacin

Corrosivo. Sensacin de
quemazn. Dolor de garganta.
Tos. Dificultad respiratoria.
Jadeo. Sntomas no
inmediatos
Corrosivo. Enrojecimiento.
Dolor. Ampollas. quemaduras
cutneas graves
Corrosivo. Enrojecimiento.
Dolor. Quemaduras profundas
graves
Corrosivo. Dolor abdominal.
Sensacin de quemazn.
Shock o colapso.

Piel
Ojos
Ingestin

Seguridad:
-Evitar las llamas.
-Evitar el depsito del polvo; sistema cerrado, equipo elctrico y de alumbrado a prueba de
explosin del polvo
-Para esta prctica es importante el uso de mscara para vapores orgnicos con filtro de
carbono debido a que se trabaja con compuestos peligrosos si son inhalados.
-Guantes protectores y traje de proteccin.
-Gafas ajustadas de seguridad, pantalla facial o proteccin ocular combinada con la
proteccin respiratoria si se trata de polvo.
-No comer, ni beber, ni fumar en el laboratorio
Resultados:
o Parte 1:
Prueba
con
Bromo:
Hidrocarburo saturado: Despus de aadir las 5 gotas de solucin
con Bromo la solucin se ti de color caf y al poco tiempo se

decolor.
Hidrocarburo
insaturado:
No
hubo
coloracin.
Hidrocarburo aromtico: Despus de agregar las 5 gotas de la
solucin con Bromo, la mezcla se ti y el color no cambi.
Prueba con Bromo para alcanos: En presencia de luz el tubo de
ensayo con la solucin transparente comenz a reaccionar y teirse
levemente de amarillo.
Prueba con KMnO4: Se evidenci la presencia de un precipitado
color caf.
Prueba con cido sulfrico: La solucin se colore de un color caf y
aument su viscosidad, adems desprendi calor.
o Parte 2:
Tubo 1 con benceno: No se observ reaccin.
Tubo 2 con fenol en benceno: Reaccion inmediatamente y hubo una
decoloracin de la solucin.
o Parte 3:
Determinacin cualitativa de -carotenos en zanahoria: Como se
esperaba se evidenci la decoloracin de la solucin y en el fondo
del tubo de ensayo qued un coloide opaco.
Discusin:
-

En la primera parte se llevaron a cabo reacciones de adiccin radicalaria, se

demostr que los alcanos son ms reactivos que el resto de hidrocarburos ya que
solamente se logr la decoloracin con este compuesto.
Al someter el Ciclohexeno a la luz se comprob la necesidad de este de calor o
iluminacin para lograr reaccionar y llevar a trmino la reaccin de adiccin.
En la prueba con KMnO4 se realiz una reaccin de oxidacin y podemos decir que
fue exitosa debido a la presencia del precipitado.
Cuando se utiliz el cido sulfrico, se llev a cabo una hidratacin. La reaccin
vista en el laboratorio cumpli las caractersticas presentadas en la gua por lo que
se afirma que fue exitosa.
En la parte dos se not que la reaccin con el fenol fue ms rpida que la que tena
solo benceno; esto se explica observando que el fenol tienen un grupo OH como
sustituyente, este grupo pertenece a los sustituyentes clasificados como activantes,
los cuales tienen la propiedad de acelerar las reacciones en los hidrocarburos
aromticos.
En la tercera parte se presenci una decoloracin de la solucin amarilla extrada
con benceno de un macerado de zanahoria, por lo que se afirma que hubo presencia
de -carotenos.

Preguntas:
1. Escriba las reacciones, de la primera parte, donde resultaron las pruebas positivas.
R/ Consideramos positiva la reaccin si se colore y luego se decolor, por lo tanto
solo
la
reaccin
con
hexano
fue
positiva.
Reaccin:

2. Escriba los productos deseados se sustitucin en las reacciones del benceno y fenol
con
la
solucin
de
Br2/CCl4
en
presencia
de
hierro.
R/
Reaccin
con
Benceno:

Reaccin

con

Fenol:

3. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica el nitrobenceno

con
relacin
al
benceno.
R/ El sustituyente presente en el nitrobenceno es un sustituyente desactivante, por
ende la velocidad de la reaccin en el benceno es mayor que en el nitrobenceno.
4. Compare la velocidad de reaccin hacia una sustitucin electroflica del tolueno con
relacin
al
benceno.
R/ Como el sustituyente presente del tolueno es un activante, la reaccin es ms
rpida
que
en
el
benceno.
5. Qu es un radical libre y cul es el mecanismo radicalario?
R/ Los radicales libres son especies qumicas que poseen electrones desapareados
en
sus
orbitales
externos.
[9]
Los mecanismos radicalarios son mecanismos de reaccin en los que median
radicales libres. [10]
Conclusiones:

Se evidenci la pertinencia del uso de reacciones qumicas para la caracterizacin

cualitativa de los hidrocarburos.
Se comprob el efecto en la cintica de las reacciones aromticas que tienen los
sustituyentes.

Referencias bibliogrficas:
[1] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available: http:
//www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1101a
1200/nspn1174.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[2] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available:
http://www.oect.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1
001a1100/nspn1054.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[3] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0
a100/nspn0015.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[4] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0
a100/nspn0070.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[5] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/6
01a700/nspn0672.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[6] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1
01a200/nspn0107.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[7] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available:
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/0
a100/nspn0024.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[8] Comit Internacional de Expertos del IPCS. [Online]. Available: http:
//www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/301a4
00/nspn0362.pdf, Accessed on: abril 9,2016.
[9] Universidad de Cantabria. 7.3 Qu son los radicales libres?[Online] Available:
http://ocw.unican.es/ciencias-de-la-salud/biogerontologia/materiales-de-clase-1/capitulo-7.dano-oxidativo-y-envejecimiento/7.3-bfque-son-los-radicales-libres, Accessed on: abril
9,2016.

[10] Qumica orgnica. Stephen J. Weininger, Frank R. Stermitz. PP. 153 [Online]
Available:
https://books.google.com.co/books?
id=O6YvtgAtXmcC&pg=PA153&lpg=PA153&dq=mecanismo+radicalario&source=bl&ots

=xzhzM3xXdh&sig=FuBrXBGZ036xJcP0K3l2odHJEfo&hl=es419&sa=X&ved=0ahUKEwj9jYCChorMAhVGbB4KHQsTB5M4ChDoAQgZMAA#v=on
epage&q=mecanismo%20radicalario&f=false, Accessed on: abril 9,2016.

A. Roberto y Wilson, Manual de prcticas de fundamentos de la qumica orgnica.