Quimica organica - alcoholes

Introduccin
Fundamento terico
Relacin de materiales y reactivos
Conclusiones
Recomendaciones
Anexos
Bibliografa
En primera instancia es para hacer llegar mis saludos cordiales hacia su persona a Ud. Ing. quien
est a cargo del curso de Qumica Orgnica, en el informe siguiente se realiz las combinaciones
de los materiales que utilizamos por la cual hemos realizado ciertas investigaciones y adems se
realiz en el laboratorio.
Introduccin
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a una
cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como reactivos
en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas, por lo que
se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el
etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados
con el tomo de carbono al que se encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se
caracterizan por la gran variedad de reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes
es la reaccin con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las
sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de
los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y plantas.
OBJETIVOS.
Ensear a conocer a los alumnos el uso de los alcoholes en la metalurgia.
Dar el resultado de los alcoholes en la flotacin de minerales.
Obtener mejores resultados de la prctica ya sea para el manejo de los reactivos.
Determinar la capacidad crtica de los estudiantes de ingeniera metalrgica para aplicar las
propiedades fsicas como tambin las propiedades qumicas de los hidrocarburos.
Fundamento terico
LOS ALCOHOLES
Los alcoholes son el grupo de compuestos qumicos que resultan de la sustitucin de uno o varios
tomos de hidrgeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o no saturados.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

Es secundario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
carbn (C) secundario:

Finalmente, es terciario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o alcoholes

monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.
Frmula

Nombre

Clasificacin

1-propanol

monol

1,2-propanodiol(propilen glicol)

diol

1,2,3-propanotriol(glicerina)

triol

Ensayos de solubilidad
Tcnica. Se aaden 10 ml de alcohol etlico de 95 % a 10 ml de agua contenidos en un tubo
de ensayos. Se satura la solucin con carbonato de potasio y se observa el resultado. Des pues se
determina, aproximadamente, la cantidad en peso de alcohol n-butlico, alcohol sec-butlico y
alcohol ter-butlico que pueden disolverse en 5 ml de agua, anotndose todas las observaciones y
resultados.
Observaciones

Interpretacin
Los alcoholes de pocos tomos de carbono son solubles en todas las proporciones. La solubilidad
del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a la molcula del alcano respectivo.
Las uniones puente de hidrgeno tambin se manifiestan entre las molculas de agua y el alcohol

Asociacin de metanol con agua

Esta asociacin explica la solubilidad del alcohol metlico y etlico con el agua forman
semicombinaciones.
La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del nmero de tomos de carbono, pues
el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez ms pequea de la molcula y el parecido con el
agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.
A partir del exanol (incluido) son prcticamente insolubles. Los miembros superiores de la serie son
solamente solubles en solventes polares.
Se puede explicar de una manera similar la causa de insolubilidad en presencia de carbonato: la
posibilidad de formar uniones puente de hidrgeno disminuye y con ello la solubilidad.El carbonato
impide que se efectivicen estas fuerzas de unin.
Se pueden disolver cantidades apreciables de compuestos inicos como el cloruro de sodio con
alcoholes inferiores. Se dice que el grupo hidroxilo es hidroflico, lo cual significaamigo del agua,
debido a su afinidad por esta y otras sustancias polares.
Al grupo alquilo del alcohol se le llama hidrofbico, lo cual significa que odia el agua porque
funciona como un alcano: rompe la red de atracciones dipolo-dipolo y los puentes de hidrgeno de
un solvente polar como el agua. El grupo alquilo hace que el alcohol sea menos hidroflico, pero
confiere solubilidad en solventes orgnicos no polares. Muchos alcoholes son miscibles con una
gran variedad de solventes no polares.
Un grupo alquilo de cuatro carbonos es lo suficientemente grande para que algunos de sus
ismeros no sean solubles en agua, aunque, el alcohol t-butlico, con su forma esfrica compacta,
es miscible.
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES.
Reacciones del -H de hidroxilo por ruptura del enlace.
Tcnica. Un trocito de sodio del tamao de un guisante se echa sobre 5 ml de alcohol etlico
puesto en un tubo de ensayos. Cuando la reaccin se ha completado, se aade un volumen igual
de ter anhidro y se observa el resultado. A continuacin se vierte la mezcla en un vidrio de reloj y
se deja evaporar el ter y el exceso de alcohol etlico..
Interpretacin

Formacin de alcoholatos.
Reaccionan con los metales alcalinos como como el Li, Na, K... y an con los alcalino-trreos como
el Ca. El hidrgeno del hidroxilo es reemplazado por el metal desprendindose en estado gaseoso.

La sustancia que se forma es un alcxido o alcoholato que en este caso se denomina etanolato
o etxido de sodio.
El alcohol en estas reacciones acta como un cido dbil.
Como los alcanos no reaccionan con los metales alcalinos, debe admitirse que el tomo
reemplazado es el de hidrgeno unido al hidroxilo, lo que prueba la polarizacin de la molcula de
los alcoholes.
La reaccin de los alcoholes con los metales alcalinos es menos enrgica que la de stos con el
agua.
La acidez de los alcoholes vara ampliamente, desde los alcoholes que son casi tan cidos como el
agua. Hasta algunos que son mucho menos cidos. La constante de disociacin cida, Ka, de un
alcohol, queda definida por el equilibrio siguiente:

Los alcoholes ms cidos, como el etanol y el metanol, reaccionan rpidamente con sodio para
formar metxido y etxido de sodio. Los alcoholes secundarios, como el 2-butanol, reaccionan
con velocidad ms moderada. Los alcoholes terciarios, como el alcohol t-butlico, reaccionan

lentamente. Con los alcoholes terciarios con frecuencia se usa el potasio, K, porque es ms
reactivo que el sodio y la reaccin puede completarse en un tiempo razonable.

Reacciones por sustitucin del grupo hidroxilo.Formacin de esteres inorgnicos.

Cuando se efecta la reaccin entre un alcohol y un cido inorgnico se produce un ster
inorgnico.
En estos casos el agua se forma entre el -OH del alcohol y el protn del cido

Otro ejemplo es la reaccin del cido clorhdrico con alcoholes secundarios y terciarios. El alcohol
ter-butlico reacciona para dar un 98 % de cloruro de ter-butilo.
Ensayo del test de Lucas.
Reactivo. El reactivo formado por HCl y ZnCl2 se llama reactivo de Lucas. Los alcoholes
secundarios y terciarios reaccionan generalmente con el reactivo de Lucas por un mecanismo
SN1.Preparacin. Disolver 68 g (0,5 ml) de cloruro de zinc anhidro en 52,5 g de cido clorhdrico
concentrado, enfriando para evitar prdidas del cido. Tcnica. Colocar 1 ml del alcohol en un tubo
de ensayos y agregar 6 ml de reactivo de Lucas. Tapar y dejar reposar durante 5 minutos.
Oxidacin de los alcoholes.
Con permanganato a distintos valores de pH. Se han desarrollado muchos mtodos para la
oxidacin de alcoholes. Por ejemplo, con frecuencia se emplea el permanganato de potasio como
alternativa ms econmica en comparacin con los oxidantes de cromo. El permanganato oxida a
los alcoholes secundarios llegando a la cetona, los alcoholes primarios a cidos carboxlicos.

El reactivo de Jones, que es una solucin diluida de cido crmico en acetona, es ms suave que
el reactivo normal de cido crmico.
Para oxidar

reactivo que usa

alcohol 2

Cetona

cido crmico o reactivo de

Jones

alcohol 1

Aldehdo

reactivo de Jones o
clorocromato

alcohol 1

cido

cido crmico

ALCOHOL AMLICO
El alcohol amlico es un compuesto orgnico incoloro con la frmula C5H11OH, este compuesto
es conocido por tener ocho estructuras moleculares diferentes. Posee una densidad de 0,8247
g/cm3 (a 0 C) y tiene un punto de ebullicin de 131,6 C, es poco soluble en agua, pero es ms
soluble en solventes orgnicos.

Ismeros
Este alcohol posee ocho ismeros:
Estructura

Nomenclatura
IUPAC

Alcohol amlico
normal

Primario

1-pentanol

Carbinol isobutlicoo
alcohol isoamlicoo
alcohol isopentlico

Primario

3-metil-1-butanol

Alcohol amlico activo

Primario

2-metil-1-butanol

Carbinol butlico
terciarioo alcohol
neopentlico

Primario

2,2-dimetil-1propanol

Dietilcarbinol

Secundario 3-pentanol

Carbinol metil (n)

proplico

Secundario 2-pentanol

Carbinol metil
isoproplico

Secundario 3-metil-2-butanol

Carbinol dimetil
etlicoo alcohol
amlico terciario

Terciario

Nombre

Frmula

2-metil-2-butanol

Tres de estos alcoholes, el alcohol amlico activo fsicamente, el carbinol metil (n) proplico y el
carbinol metil isoproplico, son pticamente activos ya que contienen tomos de carbono
asimtricos. El ms importante es el carbinol isobutlico, siendo el principal complemento en
la fermentacin del alcohol amlico, y consecuentemente un componente del aceite de fusel.
Relacin de materiales y reactivos
Tubos de ensayos.
Vaso precipitado.
Agua.
Alcohol amlico.
Alcohol isoamilico.
Sodio metlico.
cido sulfrico (H2SO4).
Otros.
CALCULO, REACCIONES Y RESULTADOS.
PROPIEDADES FISICAS
1. Agua ms sodio.
El sodio en contacto con el agua se va volatizando
2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2
2. Alcohol amlico ms agua.
No se combinan y el agua se va en la parte baja. al agitarlo se separa rpidamente que el alcohol
isoamilico.
No hay reaccin
3. Alcohol isoamilico ms agua.
No se mezclan. El agua est en la parte alta, al agitarlo se separan lentamente a diferencia del
alcohol amlico.
No hay reaccin.
PROPIEDADES QUIMICAS
1. Alcohol amlico con sodio.
Reacciona rpido y el sodio sale a la superficie. Y la temperatura en el tubo de ensayo aumenta.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
2. Alcohol isoamilico con sodio.
Reacciona lentamente y el sodio tarda un tiempo en salir a la superficie. En el tubo de ensayo
demora en tener calor.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
3. Alcohol amlico con cido sulfrico.

El cido sulfrico est en la parte baja. Y no llegan a juntarse por lo tanto no hay reaccin. Pero al
agitarlo el alcohol amlico toma un color anaranjado claro.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O
4. Alcohol isoamilico con cido sulfrico.
El cido sulfrico se mezcla con el alcohol isoamilico y el tubo de ensayo tiene una determinado
temperatura.
C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O
5. Alcohol amlico ms H2SO4 ms Na.
No hay reaccin, el sodio se mantiene en la superficie.
C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O
6. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas Na.
No hay reaccin, el sodio se mantiene en la superficie.
C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O
7. Alcohol amlico mas H2SO4 mas agua.
Es un poco soluble en el agua. Se torna viscosa la composicin.
8. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua.
El H2SO4 se va en la parte baja de tubo de ensayo y al agitarlo se forman burbujas que haciende a
la superficie del tubo de ensayo. Es ms soluble en agua.
9. Alcohol amlico mas H2SO4 mas agua y Na.
El sodio se evapora lentamente, el agua se encuentra en la parte baja y es menos soluble en el
agua. En esta reaccin se libera hidrogeno.
10. Alcohol isoamilico mas H2SO4 mas agua y Na.
El sodio se evapora, el agua se encuentra en la parte baja del tubo de ensayo, tambin libera
hidrogeno. Reacciona rpidamente que el alcohol amlico.
OBSERVACIONES A LA PRCTICA
a. En la prctica realizada del alcohol amlico y el alcohol isoamilico observamos que el compuesto
orgnico a la que pertenece estos alcoholes no llegan a unirse o combinarse bien con el agua.
b. El sodio metlico al contacto con el agua es muy voltil, ya que puede explosionar si lo echamos
en grandes proporciones el sodio.
c. El sodio con el cido sulfrico (H2SO4) no es muy voltil y su reaccin es un poco lenta.
d. Siempre cuando echbamos agua en el alcohol amlico, el agua se depositaba en la parte baja
del tubo de ensayo.
Conclusiones
a. En esta prctica las reacciones que hicimos en el laboratorio arrojaron que el alcohol amlico no
se pueden unir o juntar con el agua ya que presentan distintas densidades y por eso no son tan
hidrofilicos.
b. Tambin no llegan a juntar fcilmente con el cido sulfrico, tal vez porque el cido sulfrico es
un compuesto inorgnico y los alcoholes son orgnicos.
c. El alcohol isoamilico es ms soluble en agua que el alcohol amlico.
Recomendaciones
a. Es recomendable el uso obligatorio de los guardapolvos, ya que podemos estar expuestos a
salpicaduras de reactivos en nuestras vestimentas, por eso el ingeniero de turno tiene que exigir al
alumno si en caso contrario el alumno no lo trae en la siguiente clase de lo dicho por el ingeniero,
tiene todo el derecho de retirarlo de su clase de prctica.
b. Dejar limpio y ordenado el laboratorio despus de la prctica realizada.
Anexos
ANEXOS DE LAS PROPIEDADES FISICAS
a. Agua ms sodio.
2H2O + 2Na ( 2NaOH + H2
b. Alcohol amlico y agua.

c. Alcohol isoamilico y agua.

GRAFICOS DE LAS PROPIEDADES QUIMICAS

a. Alcohol amlico ms sodio.
2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2
b. Alcohol isoamilico mas sodio.

2C5H11OH + 2Na ( 2C5H11ONa + H2

c. Alcohol amlico ms cido sulfrico.

C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

d. Alcohol isoamilico ms cido sulfrico.

C5H11OH + H2SO4 ( C5H11-SO4H + H2O

e. Alcohol amlico ms H2SO4 y sodio.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

f. Alcohol isoamilico mas H2SO4 y sodio.

C5H11OH + H2SO4 + Na ( C5H11-SO4HNa + H2O

g. Alcohol amlico ms H2SO4 y agua. Alcohol isoamilico H2SO4 y agua.
h. Alcohol isoamilico H2SO4 y agua.
Bibliografa
Www. Buenas tareas.com
Www.jolecloud.com
Www.proyectofiona.com
Http://www.bu.edu/es/labsafety/esmsdss/msacetic.html
Http://www.cytec.com
Diccionario de qumica y de productos qumicos. Gessner g. Hawley.
Http://www.UNCQUIMICA.COM
Autor:
Mendoza Ventura, Anderson
INFORME N 02
A: Mg. BLAS ARAUCO, ANTONIO
FECHA: 08 al 15 de mayo del 2013
Leer ms: http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-alcoholes/quimica-organicaalcoholes.shtml#ixzz4JX8wovca
Alcoholes - caractersticas generales
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 127280
Los alcoholes son compuesto orgnicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El metanol es el
alcohol ms sencillo, se obtiene por reduccin del monxido de carbono con hidrgeno.

LEER MS: ALCOHOLES - CARACTERSTICAS GENERALES

Nomenclatura de Alcoholes

Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 107172
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El
grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

LEER MS: NOMENCLATURA DE ALCOHOLES

Acidez y basicidad de alcoholes
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 63226
Los alcoholes son especies anfteras (anfiprticas), pueden actuar como cidos o bases. En
disolucin acuosa se establece un equilibrio entre el alcohol, el agua y sus bases conjugadas.

Escribiendo la constante del equilibrio (Ka)

LEER MS: ACIDEZ Y BASICIDAD DE ALCOHOLES

Sntesis de Alcoholes a partir de Haloalcanos
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 42901
Los alcoholes se pueden obtener a partir de haloalcanos mediante reacciones S N2 y SN1
Sntesis de alcoholes mediante SN2
Los haloalcanos primarios reaccionan con hidrxido de sodio para formar alcoholes. Haloalcanos
secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.

LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES A PARTIR DE HALOALCANOS

Sintesis de Alcoholes por reduccin de carbonilos
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 47159
Tanto el borohidruro de sodio (NaBH4) como el hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4) reducen aldehdos
y cetonas a alcoholes.

El etanal [1] se transforma por reduccin con el borohidruro de sodio en etanol [2].
LEER MS: SINTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE CARBONILOS
Sntesis de Alcoholes por hidrogenacin de Carbonilos
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 30913
Otro mtodo para preparar alcoholes consiste en la reduccin de aldehdos o cetonas a alcoholes.
El mtodo ms simple es la hidrogenacin del doble enlace carbono-oxgeno, utilizando hidrgeno
en presencia de un catalizador de platino, paladio, niquel o rutenio.

El etanal [1] se transforma por hidrogenacin del doble enlace en etanol [2]
LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES POR HIDROGENACIN DE CARBONILOS
Sintesis de Alcoholes a partir de Epxidos
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 28833
Los alcoholes se pueden obtener por apertura de epxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se
puede realizar empleando reactivos organometlicos o el reductor de litio y aluminio.

El oxaciclopropano [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
LEER MS: SINTESIS DE ALCOHOLES A PARTIR DE EPXIDOS
Sntesis de Alcoholes por Hidratacin de Alquenos
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 45087
Un mtodo de sntesis para alcoholes, ya estudiado en la seccin de alquenos, consiste en hidratar
el alqueno. La adicin del -OH puede ser en el carbono ms sustituido del alqueno (Markovnikov),
o bien, en el carbono menos sustituido (antiMarkovnikov).
LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES POR HIDRATACIN DE ALQUENOS
Sntesis de alcoholes por reduccin de cidos y steres

Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 30579
Los cidos carboxlicos y los steres se reducen a alcoholes con el hidruro de litio y aluminio.
Reductores ms suaves como el borohidruro de sodio son incapaces de reducir estos
compuestos.

El cido etanoico [1] se transforma por reduccin con hidruro de litio y aluminio en etanol [2].
LEER MS: SNTESIS DE ALCOHOLES POR REDUCCIN DE CIDOS Y STERES
Sntesis de Haloalcanos a partir de Alcoholes

Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 26741
Los alcoholes primarios y secundarios pueden convertirse en haloalcanos con reactivos como:
tribromuro de fsforo, tricloruro de fsforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fsforo.

LEER MS: SNTESIS DE HALOALCANOS A PARTIR DE ALCOHOLES

Oxidacin de Alcoholes
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 101074
La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen
aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas.
Oxidacin de alcoholes primarios a aldehdos

LEER MS: OXIDACIN DE ALCOHOLES

Formacin de Alcxidos a partir de Alcoholes
Categora: Alcoholes
Escrito por Germn Fernndez
Visto: 47141
Los alcxidos son las bases de los alcoholes, se obtienen por reaccin del alcohol con una base
fuerte.

LEER MS: FORMACIN DE ALCXIDOS A PARTIR DE ALCOHOLES

WIKIPEDIA
Alcohol

Este artculo trata sobre un grupo qumico. Para otros usos de este trmino, vanse Bebida
alcohlica y Alcohol (desambiguacin).

Modelo de barras y esferas de la estructura de un alcohol. Cada R simbolizan un carbono

sustituyente o un hidrgeno.

ngulo del grupo hidroxilo.

Frmula esqueletal

Representacin en 3-D.
Oxgeno rojo, carbono gris e hidrgeno blanco.
El etanol (CH3-CH2-OH) es un compuesto caracterstico de las bebidas alcohlicas. Sin embargo, el
etanol es solo un integrante de la amplia familia de los alcoholes.
En qumica se denomina alcohol (del rabe al-kuh l , o al-ghawl , el espritu, toda
sustancia pulverizada, lquido destilado) a aquelloscompuestos qumicos orgnicos que contienen
un grupo hidroxilo (-OH) en sustitucin de un tomo de hidrgeno, de un alcano, enlazado de
forma covalente a un tomo de carbono (grupo carbinol (C-OH)). Adems este carbono debe estar
saturado, es decir, debe tener solo enlaces sencillos a sendos tomos; 1 (tomos adyacentes), esto
diferencia a los alcoholes de los fenoles.
Si contienen varios grupos hidroxilos se denominan polialcoholes. Los alcoholes pueden ser
primarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a un solo carbono),
alcoholes secundarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado a dos
carbonos) o alcohol terciarios (grupo hidrxido ubicado en un carbono que a su vez est enlazado
a tres carbonos).
Historia[editar]
La palabra alcohol proviene del rabe al-kukhl 'el espritu', de al- (determinante) y kuh l que
significa 'sutil'. Esto se debe a que antiguamente se llamaba "espritu" a los alcoholes. Por ejemplo
"espritu de vino" al etanol, y "espritu de madera" al metanol.
Los rabes conocieron el alcohol extrado del vino por destilacin. Sin embargo, su descubrimiento
se remonta a principios del siglo XIV, atribuyndose almdico Arnau de Villanova,
sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Ramon Llull no era
otra cosa que el alcohol rectificado a una ms suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer
el origen y la manera de producir el alcohol por medio de la fermentacin vnica, demostrando que

bajo la influencia de la levadura de cerveza el azcar de uva se transforma en cido carbnico y

alcohol. Fue adems estudiado porScheele, Gehle, Thnard, Duma y Boullay y
en 1854 Berthelot lo obtuvo por sntesis.2
Qumica orgnica[editar]
Nomenclatura[editar]
Los alcoholes al igual que otros compuestos orgnicos, como las cetonas y los teres, tienen
diversas maneras de nombrarlos:
Comn (no sistemtica): se antepone la palabra alcohol a la base del alcano correspondiente y se
sustituye el sufijo -ano por -lico. As por ejemplo tendramos
Metano ------ alcohol metlico
Etano ------ alcohol etlico
Propano ------ alcohol proplico
IUPAC: aadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del hidrocarburo precursor, ejemplo
Metano ------ metanol
en donde met- indica un tomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -l que se
trata de un alcohol
Tambin se presentan alcoholes en los cuales se hace necesario identificar la posicin del tomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo, por ejemplo
2-butanol
en donde el dos significa que en el carbono dos (posicin en la cadena), se encuentra ubicado el
grupo hidrxido, la palabra but nos dice que es una cadena de cuatro carbonos y la -l nos indica
que es un alcohol (nomenclatura IUPAC)
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxiSe utilizan los sufijos -diol, -triol, etc., segn la cantidad de grupos OH que se encuentre.
Formulacin[editar]
Los monoalcoholes derivados de los alcanos responden a la frmula general CnH2n+1OH .
Propiedades generales[editar]
Los alcoholes suelen ser lquidos incoloros de olor caracterstico, solubles en el agua en proporcin
variable y menos densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusin
y ebullicin, pudiendo ser slidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol funde a 260 C). A
diferencia de los alcanos de los que derivan, el grupo funcional hidroxilo permite que la molcula
sea soluble en agua debido a la similitud del grupo hidroxilo con la molcula de agua y le permite
formar enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la molcula depende del tamao y forma de la
cadena alqulica, ya que a medida que la cadena alqulica sea ms larga y ms voluminosa, la
molcula tender a parecerse ms a un hidrocarburo y menos a la molcula de agua, por lo que su
solubilidad ser mayor en disolventes apolares, y menor en disolventes polares. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una densidad mayor que la del
agua.
El hecho de que el grupo hidroxilo pueda formar enlaces de hidrgeno tambin afecta a los puntos
de fusin y ebullicin de los alcoholes. A pesar de que el enlace de hidrgeno que se forma sea
muy dbil en comparacin con otros tipos de enlaces, se forman en gran nmero entre las
molculas, configurando una red colectiva que dificulta que las molculas puedan escapar del
estado en el que se encuentren (slido o lquido), aumentando as sus puntos de fusin y ebullicin
en comparacin con sus alcanos correspondientes. Adems, ambos puntos suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16 C y un punto de
ebullicin de 197 C.
Propiedades qumicas de los alcoholes[editar]
Artculo principal: Reacciones de alcoholes
Los alcoholes pueden comportarse como cidos o bases gracias a que el grupo funcional es similar
al agua, por lo que se establece un dipolo muy parecido al que presenta la molcula de agua.

Por un lado, si se enfrenta un alcohol con una base fuerte o con un hidruro de metal alcalino se
forma el grupo alcoxi, en donde el grupo hidroxilo se desprotona dejando al oxgeno con carga
negativa. La acidez del grupo hidroxilo es similar a la del agua, aunque depende fundamentalmente
del impedimento estrico y del efecto inductivo. Si un hidroxilo se encuentra enlazado a un carbono
terciario, ste ser menos cido que si se encontrase enlazado a un carbono secundario, y a su
vez ste sera menos cido que si estuviese enlazado a un carbono primario, ya que el
impedimento estrico impide que la molcula se solvate de manera efectiva. El efecto inductivo
aumenta la acidez del alcohol si la molcula posee un gran nmero de tomos electronegativos

unidos a carbonos adyacentes (los tomos electronegativos ayudan a estabilizar la carga negativa
del oxgeno por atraccin electrosttica).
Por otro lado, el oxgeno posee 2 pares electrnicos no compartidos por lo que el hidroxilo podra
protonarse, aunque en la prctica esto conduce a una base muy dbil, por lo que para que este
proceso ocurra, es necesario enfrentar al alcohol con un cido muy fuerte.
Halogenacin de alcoholes[editar]
Para fluorar cualquier alcohol se requiere del 'reactivo de Olah.
Para clorar o bromar alcoholes, se deben tomar en cuenta las siguientes consideraciones:
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar
carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solucin hasta que es atacado por el ion
cloruro. Con un alcohol primario, la reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente, porque forman
carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes terciarios reaccionan con cido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano
terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de
Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a
cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a
bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano
usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:
(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2O
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HCl
Vase tambin: Halogenuros de alquilo
Oxidacin de alcoholes[editar]
Metanol: Existen diversos mtodos para oxidar metanol a formaldehdo y/o cido frmico, como
la reaccin de Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo Cr03/H+ se
denomina reactivo de Jones, y se obtiene un cido carboxlico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque
los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza un enrgico
como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos
una cetonacon un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratacin de alcoholes[editar]
La deshidratacin de alcoholes es un proceso qumico que consiste en la transformacin de un
alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminacin. Para realizar este procedimiento se
utiliza un cido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga
positiva en el carbono del cual fue extrado el Hidroxilo el cual tiene una interaccin elctrica con
los electrones ms cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro
sustituyente) que forman un doble enlace en su lugar.
Por esto, la deshidratacin de alcoholes es til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno.
Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se puede ver
la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el
doble enlace y agua.
Se reemplaza el grupo hidroxilo por una halgeno en la Reaccin de Appel.
Fuentes[editar]
Muchos alcoholes pueden ser creados por fermentacin de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de esta manera, principalmente
como combustible y como bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados
sintticos del gas natural o del petrleo.
Usos[editar]
Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera ms limpia que la gasolina o elgasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
frmacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como verstiles intermediarios en la sntesis orgnica.
Alcohol de botiqun[editar]
El alcohol de botiqun puede tener varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etlico al
96, con algn aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etlico desnaturalizado. Tambin se utilizan como
desnaturalizantes el ftalato de dietilo y el metanol, lo cual hace txicos a algunos alcoholes
desnaturalizados.
Otras composiciones: podra contener alcohol isoproplico, no es apto para beber, pero puede ser
ms efectivo para el uso como secante.

La adicin de estas sustancias se hizo necesaria ya que las personas que padecen alcoholemia la
consuman en grandes cantidades por su bajo costo y fcil adquisicin, cabe indicar que se trata
del mismo compuesto, alcohol etlico.