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Ejecicios de alcanos

1.- D 4 ismeros del heptano, dietilciclohexano, y octano. Clasifique a los alcanos como
1, 2, 3 y 4 respectivamente, adems nmbrelos segn la IUPAC.
2.- Escriba los diagramas de energa contra ngulo de rotacin de pentano (carbonos 1-2),
pentano (carbonos 2-3), bromoetano, 1-bromo-2-cloroetano y debromoetano.
3.- Qu ismero es ms estable de los cis y trans 2-tertbutilmetilciclohexano y 4tertbutilmetilciclohexano.
4.- a) Qu productos se obtienen de la monocloracin y monobromacin del 3metilpentano, 2-metilpentano, 2,2,-dimetilbutano, isohexano, 2,2,4-trimetilpentano,
metilpropano?. b) Proponga cul sera el (los) producto (s) principal (es). c) Proponga un
probable mecanismo de halogenacin. d) De nombre a los procutos.
5.- Indique cul compuesto de los siguientes esperara que fuera ms estable y porque?
Cis o trans 1,3-diclorociclohexano, Cis o trans 1-bromo-3-clorociclohexano.
6.- Cul de los siguientes compuestos exhiben isomera Cis / trans? Dibuje las estructuras
de los ismeros e indique cual es Cis y cual trans.
7.- Ordene los siguientes compuestos de acuerdo a sus puntos de ebullicin decreciente o
creciente (sin utilizar tablas). 3,3-dimetilpentano ; 2-metilheptano ; 2-metilhexano ; nheptano ; n-pentano ; n-hexano ; isopentano ; 3-metilhexano ; neopentano.
8.- D las frmulas estructurales de 3-bromo-2-metilpropano ; 4-etil-3,4-dimetilheptano ; 3etil2-metilpentano ; 3,4,4,5-tetrametiloctano.
9.- Slo se obtiene un producto monoclorado de un alcano de frmula C 5H12. Cul es la
estructura del hidrocarburo y del compuesto monoclorado y el nombre de ambos
compuestos.
10.- La bromacin por radicales libres del n-pentano da casi exclusivamente dos productos
monobromados A y B, identifique estas estructuras.
11.- Ordene los siguientes hidrocarburos por orden de estabilidad creciente a la bromacin
por radicales libres.

12.- Ordene los siguientes radicales libres por estabilidad creciente.

CH3CH2C(CH3)2 ; C6H5CHCH3 ; CH3CH=CHCH2CH2 ; C6H5CHCH=CH2


(CH3)2CHCH2CH2 ; (CH3)2CHCHCH3 ; (CH3)2CCH2CH3 ; C6H5CH2CH=CH

13.- Los tres pentanos ismeros C5H12 se cloran por separado a 300 C. El ismero A
produce 3 monocloropentanos diferentes, B da solamente un monoclorado y C genera
cuatro productos monoclorados, identifique A, B, C.
14.- Escribir frmulas estructurales y nombres para todos los hidrocarburos cclicos
ismeros de frmula C5H10. Cul de stos da un solo producto derivado monoclorado?
Cul de stos ismeros da solamente dos derivados monoclorados.
15.- Qu hidrocarburo cclico ramificado de frmula C8H16 produce 3 derivados
monoclorados pero solo un derivado bromado. D nombre a todos los compuestos.
16.- Considere los ismeros estructurales de la frmula molecular C 6H14. a) Cul reacciona
con el cloro y la luz para dar solo dos productos monoclorados? Dibuje las frmulas
estructurales condensadas para ste y los dems productos de reaccin. b) Qu ismero
produce solo tres productos monoclorados diferentes? Dibuje las frmulas estructurales
condensadas para este y los tres productos de reaccin?.
17.- A temperaturas bajas la fotobromacin de un alcano arborecente proporciona el
bromuro de tert-alquilo. Sin embargo, se forman cantidades mayores de los bromuros de
alquilo 1, 2 y menos de 3, si uno efecta la misma reaccin a temperaturas elevadas.
Cmo explica usted esta observacin?
18.- Explique porque la cloracin del etilbenceno en presencia de luz ultravioleta, produce
91% de 1-cloro-1-feniletano y 9% de 1-cloro-2-feniletano, en tanto que el butano da 72%
de 2-clorobutano y 28% de 1-clorobutano.
19.- Se comprob que un alcano tena peso molecular de 58, por cloracin fotoqumica se
obtuvieron dos productos ismeros monoclorados. Cul es la estructura del alcano
original? Nombrar los productos de sustitucin segn el sistema de la IUPAC. Escribir un
probable mecanismo lgico para formar los productos de sustitucin.
20.- Explicar donde est el error en cada uno de los siguientes nombres y dar el nombre
correcto para cada compuesto. a) 1,1-dietilbutano, b) 1,1,2-trimetilbutano c) 4-isopropil-5metilciclohexano d) 2-dimetilbutano e) 1,3,3-trimetilbutano
21.- Un alcano de masa molecular 72 forma nicamente un derivado monosustituido pro
brotacin en presencia de luz. a) Cul es la frmula estructural del alcano. b) La bromacin
de un ismero de ste alcano produce una mezcla de cuatro derivados monoclorados
ismeros. c) Cul es la frmula molecular del ismero?
22.- Indique cuantos productos monoclorados y monobromados se generan del 1,2dimetilcilohexano, nmbrelos segn la IUPAC.

23.- Dibujar las conformaciones alrededor del enlace 2-3 del 2-metilbutano. Qu
conformacin o conformaciones predominan?
24.- Cuando se broma el metilciclopentano, se obtienen dos productos resultantes de la
halogenacin en el tomo de carbono 2. Estos son el cis y el trans 2bromometilciclopentano. Se encuentra que el ismero trans es ms abundante que el cis.
Sugiera una explicacin de ste resultado.
25.- El 1,2-isopropilmetilciclohexano puede existir en dos formas ismeras trans y cis. a)
Dibuje los confrmeros correspondientes a cada ismero. b) De cada par, cul es la
conformacin ms estable? c) Cul es la menos estable? d) Lleve a cabo el mismo anlisis
para el compuesto 1,3 y 1,4.
26.- Construya modelos para la cis y trans decalina con ambos anillos en forma de silla.
Cul de los dos ismeros es el ms estable y porqu?
27.- Dibuje y d el nombre a todos los productos de la monocloracin de ciclopentano,
biciclo3,2,0heptano.
28.- La cloracin por radicales libres, tanto del bromuro de n-propilo, como del bromuro de
isopropilo, da el 1-bromo-2-cloropropano, y la de los bromuros de iso- y tert-butilo da 1bromo-2-cloro-2-metilpropano. Qu parece suceder? Hay alguna pauta en este
comportamiento.
29.- No obstante las limitaciones de las halogenaciones de hidrocarburos por radicales, la
reaccin es til para sintetizar ciertos compuestos halogenados. Cules de los siguientes
compuestos se convertirn en un solo producto de monohalogenacin por radicles libres?
CH3

CH3CH2CH3

(CH3)3CCH2CH3

CH3C

CCH3

30.- En cada uno de los siguientes pares de compuestos, cul tiene el punto de ebullicin
ms alto? Explicar el razonaliemto.
Octano o 2,2,3-trimetilpentano ; heptano o 2-metilnonano ; 2,2,5-trimetilhexano o nonano
31.- Representar las dos conformaciones de silla de cada uno de los compuestos siguientes
e indique los sustituyentes como axiales o ecuatoriales. En cada caso, determinar que
conformacin es ms estable.
cis-1-etil-2-isopropilciclohexano ; trans-1-etil-2-isopropilciclohexano ; cis-1-etil-3metilciclohexano ; trans-1-etil-3-metilciclohexano ; cis-1-etil-4-metilciclohexano ; trans-1etil-4-metilciclohexano.