Universidad Nacional Autnoma De

Mxico
Facultad De Qumica

Laboratorio De Qumica Orgnica III

Vega Jimnez Jennifer Anah

No 16

Practica 6
Sntesis de azoles-1,3.
Obtencin de 2,4,5-trifenilimidazol

Introduccin

El anillo imidazlico es particularmente importante ya que se

encuentra en el aminocido esencial histidina y en su producto de
descarboxilacin, la histamina (Gilchrist 1995). Esta ltima posee
propiedades farmacolgicas potentes que incluyen la estimulacin
de glndulas y tejido liso, as como la dilatacin de capilares; la
histamina est relacionada con muchos estados patolgicos,
incluyendo a las alergias. El imidazol 1,3-disustitudo se forman
por reacciones de -aminocidos con azcares (Davidek et al.,
1990). Formando compuestos que poseen aroma y/o sabor. No
existe ningn mtodo general para la sntesis de imidazoles, pero
se utilizan diversas reacciones de ciclacin para producir
imidazoles sustituidos o fusionados (Gilchrist 1995). Una de las
reacciones ms comunes de sntesis de imidazoles sustituidos es
la reaccin de Radziszewski descubierta simultneamente por
Japp, la cual consiste en hacer reaccionar compuestos 1,2dicarbonlicos con aldehdos y amoniaco (basada en la sntesis de
Debus entre glioxal y amoniaco), para formar el anillo imidazlico
con los sustituyentes correspondientes. En el caso especfico de
los anillos 2,4,5-trisustituidos como el 2,4,5-trifenilimidazol, la
reaccin se lleva a cabo entre -dicetonas y algn aldehdo de
mayor peso molecular y amoniaco.

Clculos y resultados

P.M bencilo = 210 g/mol

P.M benzaldehido= 106.121 g/mol
P.M 2,4,5-trifenilimidazol = 296 g/mol
reactivo limitante bencilo
1 x 103 mol bencilo

296 g
=0.296 g 2,4,5trifenilimid
( 1 mol 2,4,5trifenilimidazol
)(
1 mol bencilo
1 mol 2,4,5trifenilimidazol )

teorico

peso obtenido de 2,4,5-trifenilimidazol= 0.0761g

%rendimiento=

( 0.07610.296g experimentales
) 100=26.24
g teoricos

Anlisis de resultados

Enestaprcticaserealizlasntesisdel2.4.5trifenilimidazol,haciendoreaccionarbencilo
conbenzaldehdo,reaccincatalizadaconcidoactico,elresultadodelapracticanofue
satisfactorioyaqueseobtuvounporcentajederendimientomuybajo26.24%,estolo
podemosatribuiralaperdidadeproductoenlafiltracinylarecristalizacin,setratode
recuperarlamuestrahaciendounarefiltraciondelasaguasmadresdelmatraz,apesarde
estonoseobtuvounbuenresultado,tambinpodemosdeducirquelosreactivosno
terminarondereaccionar,oaqueelcatalizadornoreaccionodelamaneraadecuada.
Nosepudocalcularlapurezadelamuestraporpuntodefusinyaqueeltericoestaenun
intervalode274278CyelaparatoFisherqueutilizamosnosepuedellevaraesa
temperatura.

CONCLUSIONES
*Losazolessonderivadosdecompuestoscclicos(pirrol,tiofenoyfurano)sustituyendoun
carbonoporunnitrgeno.
*LasntesisdeClaisenesutilizadaparalaobtencindeazoles,ydeacuerdoalaposicin
delasustitucinserelnombre.Estadadaalhacerreaccionaruncompuesto1,3
dicarboniloconderivadosdeamoniaco.
*Losazolessonmuyimportantesenlaindustriafarmacolgica.
Nopodemosdecirqueobtuvimosconsatisfaccinelproductoyaquenohaypruebasque
locomprueben

BIBLIOGRAFIA
*http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/AZOLES_11346.pdf*

http://2011.elmedicointeractivo.com/farmacia/temas/tema15