Hoja 1 de 4

Aromticos
Para que un compuesto sea aromtico debe cumplir con los siguientes requisitos:
1)Ser ciclico.
2)Poseer geometra plana
3)Presentar conjugacin.
4)Cumplir con la regla de Hckel: 4n + 2
Regla de Hckel:
Un compuesto debe contener un nmero de electrones pi igual a 4n + 2, donde n puede ser cualquier
entero desde: 0, 1,2,3,4
Qu son los electrones Pi?
Los electrones Pi son aquellos que forman los dobles enlaces. Cada doble enlace est formado por dos
electrones Pi.
Ahora evaluemos cul es el nmero de electrones Pi que le permiten a un compuesto ser aromtico.
Empecemos con un valor de n=0
4(0) + 2 = 2 Por lo tanto 2 electrones Pi es un nmero vlido para que un compuesto sea aromtico.
Veamos con n= 1
4(1) + 2 = 6 Por lo tanto 6 electrones Pi es un nmero vlido para que un compuesto sea aromtico.
Veamos con n = 2
4(2) + 2 = 10 Por lo tanto, 10 electrones Pi es un nmero vlido para que un compuesto sea
aromtico.
Podramos seguir evaluando valores de n (3, 4, 5) en la regla de Hckel para encontrar los nmeros
validos de electrones (2, 6, 10, 14, 18, 22) que permiten que un compuesto presente aromaticidad,
pero no lo haremos por falta de espacio.
Compuestos antiaromticos
Los compuestos antiaromticos son aquellos que, como su nombre lo indica, poseen propiedades
opuestas a los compuestos aromticos. Son inestables (de hecho son altamente reactivos) y
generalmente para compensar esa inestabilidad distorsionan su geometra fuera de la planaridad (No
son planos). Aprenderemos a reconocerlos facilmente porque no cumplen con la Ley de Hckel y por el
contrario cumplen con la siguiente frmula: nmero de electrones Pi = 4n, donde n puede ser cualquier
entero desde 1,2,3,4
Ahora evaluemos cul es el nmero de electrones Pi que hacen que un compuesto sea antiaromtico.
Empecemos con un valor de con n = 1
4(1) = 4

Por lo tanto 4 electrones Pi hacen a un compuesto antiaromtico

Ahora veamos con n = 2

4(2) = 8 Por lo tanto 8 electrones Pi hacen a un compuesto antiaromtico
Ahora veamos con n = 3
4(3) = 12 Por lo tanto 12 electrones Pi hacen a un compuesto antiaromtico
Podramos seguir evaluando valores de n (4, 5, 6) en la frmula 4n, para encontrar los nmeros de
electrones (4, 8, 12, 16) que hacen a un compuesto antiaromatico, pero no lo haremos por falta de
espacio.

Hoja 2 de 4
Ni aromticos ni antiaromticos
Existen otros compuestos que poseen nmeros de electrones Pi que no se derivan ni de la Regla de
Hckel (4n+2) ni de la frmula 4n. Estos nmeros son: 3, 5, 7, 9. Cualquier sistema que cumpla con
ese nmero de electrones Pi no ser ni aromtico ni antiaromtico y presentar una estabilidad
intermedia.
Ejercicio
Cules de los siguientes compuestos son aromticos?

Benceno

Ciclobutadieno

Ciclooctatetraeno

Piridina

Pirrol

( Heterociclos)
Resolucin del ejercicio
A continuacin los vamos a evaluar uno por uno. Recuerde que para que un compuesto sea aromtico
debe cumplir con todos los requisitos descritos en la pgina anterior.
Benceno:
El benceno es un compuesto ciclico. Los dobles enlaces (recordar la geometra de los alquenos) le
confieren una geometra plana. La secuencia de los enlaces (doble, simple, doble, simple) hace que
sea conjugado. Solo falta ver si cumple con la Regla de Hckel. Como el benceno tiene 3 dobles
enlaces, significa que posee 6 electrones pi. Como ya vimos, 6 es un nmero vlido de electrones Pi
para que un compuesto sea aromtico porque se obtiene de n=1 en la regla de Hckel:
4(1) + 2 = 6
Conclusin: El benceno es aromtico.
Ciclobutadieno:
El ciclobutadieno es un compuesto ciclico. Los doles enlaces (recordar la geometra de los alquenos) le
confieren una geometra plana. La secuencia de los enlaces (doble, simple, doble, simple) hace que
sea conjugado. Solo falta ver si cumple con la Regla de Hckel. Como el cilobutadieno tiene 2 dobles
enlaces, significa que posee 4 electrones Pi. Recordemos que 4 no es un nmero vlido de electrones
Pi para que un compuesto sea aromtico porque no puede obtenerse de sustituir un nmero entero en la
regla de Hckel. Es ms, el nmero cuatro se obtiene de la frmula 4n, caracteristica de los compuestos
antiaromticos
4(1) = 4 Conclusin: El ciclobutadieno no es un compuesto aromtico. De hecho es antiaromtico.
Ciclooctatetraeno:
El ciclooctatetraeno es un compuesto ciclico. Los doles enlaces (recordar la geometra de los alquenos)
le confieren una geometra plana. La secuencia de los enlaces (doble, simple, doble, simple) hace
que sea conjugado. Solo falta ver si cumple con la Regla de Hckel. Como el ciclooctatetraeno tiene 4
dobles enlaces, significa que posee 8 electrones Pi. Como ya vimos, 8 no es un nmero vlido de
electrones Pi para que un compuesto sea aromtico porque no puede obtenerse de sustituir un nmero
entero en la regla de Hckel. Es ms, el nmero cuatro se obtiene de la frmula 4n, caracteristica de
los compustos antiaromticos.
4(2) = 8

Conclusin: El ciclooctatetraeno no es aromtico. De hecho es antiaromtico.

Hoja 3 de 4
(P

e n

i s)

Antes de resolver las ltimas dos estructuras del ejercicio vamos a definir lo que son los heterociclos.
Heterociclos
Un heterociclo es un compuesto cclico que contiene uno o ms tomos diferentes al carbono en su
anillo. El heterotomo es frecuentemente nitrgeno u oxgeno, aunque tambin pueden encontrarse al
azufre, al fsforo y otros elementos.

Piridina
La piridina es un compuesto ciclico. Revisando los requisitos para que un compuesto sea aromtico
ninguno exige que los tomos del ciclo sean carbonos. Por lo tanto no hay nign problema con el
nitrgeno de la piridina. Los dobles enlaces (recordar la geometra de los alquenos) le confieren a la
piridina una geometra plana. La secuencia de los enlaces (doble, simple, doble, simple) hace que sea
un compuesto conjugado. Solo falta ver si cumple con la Regla de Hckel. Como la piridina tiene 3
dobles enlaces, significa que posee 6 electrones Pi.
Puede que usted haya notado los dos electrones libres del nitrogeno y es vlido que se pregunte si debe
consideralos como electrones Pi. La respuesta es NO. Ese par de electrones est dibujado afuera del
anillo y esto significa que ambos se ubican en un orbital sp 2 en el plano del anillo (Perpendicular al
sistema Pi) y no en el sistema conjugado Pi (Ver Figura No. 1).

Figura No. 1
Hecha la aclaracin anterior, el nmero de electrones Pi sigue siendo 6. Como ya vimos, 6 es un
nmero vlido de electrones Pi para que un compuesto sea aromtico porque se obtiene de n=1 en la
regla de Hckel:
4(1) + 2 = 6

Conclusin: La piridina es un compuesto aromtico.

Pirrol:
El pirrol es un compuesto ciclico. Revisando los requisitos para que un compuesto sea aromtico
ninguno exige que los tomos del ciclo sean carbonos. Por lo tanto no hay nign problema con el
nitrgeno del pirrol.
Ahora bien, es posible que haya una duda respecto a la geometra de este compuesto. De acuerdo a lo
que hemos estudiado hasta ahora los alquenos son planos. Pero Cmo es la geometra en la parte del
ciclo donde est el tomo de nitrgeno sin ningn doble enlace?
Tambin es posible que haya duda respecto a la conjugacin de este compuesto. De acuerdo a lo que
hemos estudiado hasta ahora sobre la conjugacin, para que un compuesto sea conjugado la secuencia
de los enlaces debe ser alternada, es decir doble, simple, doble, simpleetc. Basado en eso este
compuesto tampoco presentara conjugacin.

Hoja 4 de 4

Figura No. 2
As que hasta ahora est en duda su geometra y su conjugacin. La respuesta, sin embargo est en los
dos electrones libres del tomo de nitogeno. Si usted observa la figura nmero 2 podr notar que los
dos electrones libres del nitrgeno est vez si estn colocados adentro del anillo confiriendole no
solamente la dispocisin geomtrica plana sino tambien completando (como si de un puente se tratara)
la ausencia del doble enlace faltante para permitir la conjugacin. En otra palabras, el pirrol posee
geometra plana y es conjugado.
Solo falta ver si cumple con la Regla de Hckel. Como el pirrol tiene 2 dobles enlaces, significa que
posee 4 electrones pi. Como ya vimos, 4 no es un nmero vlido de electrones Pi para que un
compuesto sea aromtico porque no puede obtenerse de sustituir un nmero entero en la regla de
Hckel. Es ms, el nmero cuatro se obtiene de la frmula 4n, caracteristica de los compuestos
antiaromticos.
4(1) =4
Sin embargo, una vez ms el par electronico libre del nitrogeno viene a Salvar el da para el pirrol.
Recordemos que los dos electrones del nitrgeno estn adentro del anillo (confiriendole geometra
plana y conjugacin) y como consecuencia forman parte del sistema aromtico. Debemos por lo tanto
tomarlos en cuenta como electrones Pi, pues aunque no estn formando un doble enlace, se comportan
como electrones Pi. Haciendo este ajuste a nuestros calculos el nmero de electrones Pi es ahora de 6
Como ya vimos, 6 es un nmero vlido de electrones Pi para que un compuesto sea aromtico porque
se obtiene de n=1 en la regla de Hckel:
4(1) + 2 = 6

Conclusin: El pirrol es aromtico.

"If I have seen further, it is by standing on the shoulders of giants."

Isaac Newton
1676
Bibliografa:
Qumica Orgnica, Mc Murry, John, Tercera edicin, 1994, Cornell University, E.U.A, Grupo
Editorial Iberoamericana, Pp. 510-520.
Qumica Orgnica, Morrison, Robert T. & Boyd Robert N., Quinta Edicin, 1998, Universidad
de Nueva York, Addison Wesley Lonman, Pp. 480-486.

Preparado por:
Lic. Juan Jos Ixcamparij L.
Ciudad de Guatemala, 20 de octubre de 2016.