UNIVERSIDAD DISTRITAL FRANCISCO JOSE DE CALDAS

VONY LISETH MALDONADO PRADA

KAREN ANDREA GRACIA SANDOVAL
20141181009
20141181010

PRACTICA
CACIDOS CARBOXILICOS

INTRODUCCION

En la Qumica Orgnica, se estudia una clase numerosa de molculas que contienen

carbono formando enlaces covalentes carbono-carbono o carbono-hidrgeno; a su vez,
estudia los diferentes algunos grupos funcionales que contienen este tipo de enlaces y
adicionalmente contienen otras molculas que le dan caractersticas especiales.
Estos grupos funcionales son: alcohol, ter, aldehdo, cetona, cidos carboxlicos, entre
otros. En este caso, se pretende dar a conocer sobre la qumica orgnica con respecto a un
grupo funcional en especfico que son: LOS CIDOS CARBOXLICOS.
Los cidos carboxlicos son funciones con grado de oxidacin tres, es decir, en un
mismo tomo de carbono se insertan un grupo oxo (=O) y un grupo hidroxilo (-OH),
formando un grupo carboxilo. Se nombran sistemticamente sustituyendo la terminacin
-o del hidrocarburo de procedencia por el sufijo oico.
El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la posibilidad
de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede disociarse y el
compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida por la
resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga negativa
se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.
El trabajo realizado en el laboratorio se hace de manera tal que los estudiantes logren
desarrollar la capacidad de anlisis y observacin frente a ciertas propiedades de los
compuestos orgnicos; para este caso, la solubilidad en los cidos carboxlicos, la manera
como reacciona con diferentes compuestos como Etanol, SOCl 2, HCl, FeCl3, entre otros.;
y su respectivo equivalente de neutralizacin.

RESUMEN
El siguiente informe, producto del trabajo realizado en laboratorio, se pretende

determinar algunas reacciones generales de los cidos carboxlicos como lo son la

solubilidad y la velocidad de la reaccin mediante pruebas, tales como reacciones de
yodato yoduro, con bicarbonato de sodio, el equivalente de neutralizacin, y el pH de una
solucin acuosa; cada uno en su respectivo tubo de ensayo, donde se agreg la sustancia
para la realizacin de la prueba y al finalizar se obtuvo los resultados de compuestos
solubles, pocos solubles y la velocidad y producto de las reacciones.
Palabras clave: cido carboxlico, equivalente de neutralizacin, solubilidad, yodato
yoduro, cido actico, cido aclico.

ABSTRACT
The following report, product of the work realized in laboratory, is tried to determine
some general reactions of the carboxylic acids as as it it are the solubility and the speed
of the reaction by means of tests, such as reactions of yodato iodide, with bicarbonate of
sodium, the equivalent of neutralization, and the pH of a watery solution; each one in his
respective pipe of test, where one added the substance for the accomplishment of the test
and on having finished obtained the results of soluble compounds, soluble few ones and
the speed and product of the reactions.
Key words: carboxylic Acid, equivalent of neutralization, solubility, yodato - iodide,
acetic Acid, Acid aclico.

OBJETIVOS:
General:

Determinar la solubilidad de ciertos cidos carboxlicos en diferentes compuestos,

observar las reacciones que se producen al hacerlo reaccionar con diferentes

sustancias, y determinar el equivalente de neutralizacin.

Especficos:

Expresar la solubilidad que poseen los cido carboxlicos frente a otro tipo de
compuestos inorgnicos.

Definir las reacciones que se generan al mezclar los cidos carboxlicos con
diferentes reactivos en el laboratorio, y establecer el equivalente de
neutralizacin.

MARCO TEORICO
GENERALIDADES.
Los cidos alifticos saturados, denominados tambin cidos grasos, son unos
compuestos de formula general (Fig. 1.) [Equivalente a R CO OH, o R COOH, o R
CO2H] que se caracterizan por el grupo funcional -CO2H, llamado carboxilo.
Fig.1
Obsrvese que la funcin cido y las funciones derivadas deben estar situadas
obligatoriamente en el extremo de la cadena, puesto que el carbono funcional es
necesariamente primario.
La oxidacin de los alcoholes primarios da lugar a la formacin de cidos, a travs de
los aldehdos como productos intermedios. Adems los cidos se forman en numerosas
reacciones oxidantes que van acompaadas por la ruptura de la cadena.
Se encuentran con profusin en la naturaleza, principalmente en forma de steres. Los
steres formados con la glicerina constituyen las grasas y los aceites animales y
vegetales.

La nomenclatura de Ginebra los designa con un nombre que se deriva de la

denominacin del hidrocarburo correspondiente. La funcin se caracteriza por la
desinencia oico.
El compuesto CH3 COOH, que corresponde al etano, se llama cido etanico.
Los cidos naturales se designan corrientemente con nombres particulares: cidos
frmico, actico, propinico, etc.
OBTENCION.

Saponificacn de los steres naturales. La hidrlisis de los steres de la

glicerina permite la separacin de los cidos grasos que se hallan combinados.
Obsrvese que slo los cidos con nmero impar de tomos de carbono (C2) son
capaces de formar glicridos.

Oxidacin de los alcoholes primarios. Esta operacin se efecta generalmente

mediante la mezcla crmica.
R CH2OH + O2 R COOH + H2O

Sntesis a partir de halogenuros de alcohilo. Hay dos mtodos que permiten

pasar del halogenuro de alcohilo R X (y por lo tanto un alcohol) el cido R
COO H cuya cadena contiene un tomo de carbono (C2) suplementario:

Se transforma el derivado R X en nitrilo R C N por accion del cianuero

potsico:
RX + KCN RCN + KX
El nitrilo saponifica con facilidad y conduce a la sal amnica del cido.
RCN + 2H2O RCOONH4

2. El derivado halogenado R-X se transforma en la sal de alcohilmagnesio

correspondiente, R-Mg-X, y sta reacciona con el anhdrido carbnico CO2.
Se efectan las siguientes transformaciones:

Sntesis a partir de los cidos malnicos: El cido malnico es el dicido de

forma CO2H-CH2-CO2H.
Los cidos distribuidos se preparan fcilmente:

Se descomponen ulteriormente, perdiendo una molcula del anhdrido carbnico,

y dan los cidos sintticos:
PROPIEDADES FISICAS:
Los primeros trminos de los cidos son lquidos; los trminos elevados son slidos a
los que corresponden puntos de fusin bajos. Los cidos frmicos y acticos se mezclan
bien con el agua. La solubilidad disminuye rpidamente a medida que aumenta el nmero
de carbonos de la cadena.
En general, los primeros trminos tienen olor picante, que atena al pasar a los
trminos ms elevados.
PROPIEDADES QUIMICAS.

Acidez. Los cidos orgnicos estn poco disociados en sus iones; por tanto, su
acidez es dbil. El cido frmico es el ms fuerte de todos ellos.
Reaccionan con las bases, dando sales metlicas
R-CO-OH+H-O-NaR-CO-ONa+H2O
Y descomponen los carbonatos alcalinos, de los que expulsan el anhdrido

carbnico. Al igual que los cidos inorgnicos, dan cloruros de cidos y steres.

Accin de los halgenos. La presencia del carboxilo CO2H favorece la

substitucin por el cloro (Cl2) y el bromo (Br2) de los tomos de hidrgeno (H2)
contenidos en el Carbono (C2) vecino de la funcin.
Se puede clorar el cido actico de acuerdo con la reaccin:
CH3-CO2H+Cl2CH2Cl-CO2H+HCl
El cido cloroactico formado puede clorarse an y dar lugar a los cidos
dicloroactico, CHCl2-CO2H, y tricloroactico, CCl3-CO2H.

Transicin de los derivados. La funcin cido permite pasar a los cloruros de

cido, amidas y nitrilos. Inversamente, estos cuerpos pueden generar los cidos.

Reduccin. Los cidos pueden reducirse a los alcoholes primarios

correspondientes, mediante hidrogenacin a presin. En la prctica esta operacin
se realiza con los steres en vez de con los cidos.

Degradacin. Las sales sdicas de los cidos, R-CO2Na, conducen a la

formacin de los hidrocarburos saturados R-H por accin del hidrxido sdico, y
a los hidrocarburos saturados R-R por hidrlisis.

PRINCIPALES TERMINOS.
El cido frmico (metanoico), H-CO2H, se encuentra en forma libre en la ortiga, en las
hormigas y en las orugas procesionarias. Se preparaba antao por descomposicin del
cido oxlico, y actualmente se realiza la sntesis del formiato sdico, HCO2Na,
provocado a 200C la reaccin del xido de carbono (CO) con la sosa custica o, lo que
es an mejor, con la cal sodada
NaOH + CO H-CO2Na

(El cido frmico se obtiene fcilmente a partir de esta sal, pues es desplazado por
cualquier cido mineral.)
El cido anhidro hierve a 118C. Es custico y vesicante. Se mezcla bien con el agua.
El cido sulfrico lo deshidrata, provocando la liberacin de xido de carbono
H-CO2H CO+H2O
En general, los formiatos son solubles en agua. El formiato sdico pierde Hidrgeno
(H2) cuando se calienta a 400C aproximadamente, y se transforma en oxalato
2HCO2Na Na-CO2-CO2-Na+H2
El cido actico (etanoico), CH3-CO2H, se forma en la oxidacin biolgica del alcohol
etlico por efecto de micoderma aceti (preparacin de vinagre). Se encuentra en los
alquitranes procedentes de la destilacin de la madera, de donde se extrae industriamente.
Se puede obtener por sntesis a partir del acetileno. Las transformaciones son las
siguientes:

El cido anhdrido funde a 16,7C y hierve a 118C. Tiene olor penetrante y se mezcla
bien con l agua. Aparte de su utilizacin en la industria alimenticia, sirve para la
fabricacin de los stres celulsicos, el verdete (cardenillo, acetato de cobre), la acetona,
etc.
Los trminos superiores llevan los nombres de cidos propinico (3 carbonos) butrico
(4 carbonos) y valeriico (5 carbonos). El cido butrico est presente en la mantequilla,
en forma de glicrido, y se forma en ciertas fermentaciones. Los cidos caprnico,
caprlico y aprnico de cadena normal (con 6, 8 y 10 carbonos, respectivamente) se
encuentran en la manteca de la vaca y de cabra.

Los cidos palmtico, CH3-(CH2)14CO2H, y esterico, CH3-(CH2)16CO2H, se retiran

del sebo para la fabricacin de velas, as como el cido oleico, C18H31O2, cuya cadena
contiene un doble enlace. Las sales alcalinas de estos cidos constituyen los jabones.

MATERIALES Y REACTIVOS

Materiales:

Vaso de precipitado

Matraz aforado.

Tubos de ensayo

Gradilla

Reactivos:

KOH5N

Almidn al 5%.

Solucin acuosa de Ninhidrina al 1%.

NaOH

Fenoftaleina.

FeCl3 al 10%.

Clorhidrato de hiolioxilamina

KI al 2%.

KIO3 al 4%

HCl

SOCl2

Etanol

C. Sustancias a analizar.

cido actico

cido aclico.

RESULTADOS
Tabla 1. CIDOS CARBOXLICOS
SOLUBILIDAD EN
HCl al 10%
NaHCO3 al 5%
NaOH al 10%
H2SO4 concentrado
ter
Agua

CIDO ACTICO
(C2H4O2)
Soluble
Parcialmente soluble
(burbujeo)
Soluble
Parcialmente soluble
(coloracin amarilla)
Insoluble
soluble

CIDO OXALICO
( HCO)

Parcialmente soluble
Soluble
Soluble
Insoluble (coloracin
amarilla)
Parcialmente soluble
insoluble

Tabla 2. ENSAYO CON BICARBONATO

CIDO ACTICO (C2H4O2)
CIDO OXALICO ( HCO)

BURBUJEO INTENSO
BURBUJEO

Imagen 1. Prueba de la Ninhidrina

Fuente: Propia- Tamada por Karen Gracia
fecha: 16/11/14
Imagen 2. Prueba del Hidroxamato para cidos

Fuente: Propia- Tamada por Karen Gracia

fecha: 16/11/14
ANALISIS DE RESULTADOS
Formulas
cido actico

(C2H4O2)

cido oxlico

( HCO)

cido Clorhdrico

(HCl)

Bicarbonato de sodio

(NaHCO3)

Hidrxido de sodio

(NaOH)

cido sulfrico

(H2SO4)

Los cidos carboxilicos son un grupo de compuestos organicos, que se caracterizan por
poseer un grupo funcional llamado carboxilo o grupo carboxi (COOH); el cual esta
compuesto por un grupo hidroxilo (-OH) y carbonilo (-C=O) en un mismo atomo de
carbono. El grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y de la
posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. El hidrgeno del hidroxilo puede
disociarse y el compuesto se comporta como un cido. Esta disociacin se ve favorecida
por la resonancia del in carboxilato, ya que el doble enlace se deslocaliza y la carga
negativa se distribuye entre los dos tomos de oxgeno.

Los cidos carboxilicos tienen una parte hidrofilica ( CO2H) y otra hidrofobica (Cadena
Hidrocarbonada). Cuanto ms larga es la cadena menor es la solubilidad en agua.Es por
esto que el actico es soluble en agua ya que posee una cadena hidrocarbonada corta, y el
grupo carboxilo se integra bien en la cadena tridimensional de los enlaces de hidrogeno
formados por el agua. Para el caso de el Acido oxalico, la solubilidad depende de la
temperartura, a 15 c tiene una solubilidad de 9.5g/100 ml, muy baja. Sin mbargo en la
experiencia, fue tomado como insoluble en agua debido posiblemente a que no se alcanzo
a identicar la poca solubilidad que tenia. (Tabla 1)
Teoricamente se dic que los cidos insolubles en agua, son solubles en eter. esto se pudo
comprabar en la experiencia ya que el cido oxalico es soluble en eter y el cido acetico
no lo es. (tabla 1)
Al reaccionar los acidos carboxilicos con Bicarbonato de sodio y/o Hidroxido de sodio,
se forman carboxilatos sdicos. Por esto el cido acetico y el acido oxalico son solubles
en estos dos compuesto inorganicos. En general la solubilidad de los acidos carboxilicos
en solventes orgnicos es considerablemente alta, por esto es tambien soluible en cido
clorhidrico. (Tabla 1)
Reaccin con Hidroxido de Sodio

En ensayo con Bicarbonato de sodio se utiliza para diferenciar entre un cido carboxlico
o uno de sus derivados fcilmente hidrolizables (como los haluros de cido o los
anhdridos de cido); en donde el cido

carboxlico transfiere un protn al anin

bicarbonato para dar cido carbnico, el cual se halla en equilibrio con el CO2 (g) y el agua.
La descarboxilacin del bicarbonato se reconoce por la efervescencia al liberar el CO 2 (g).
Las burbujas se pudieron observar en los ensayos realizados : con el cido atico y con el
cido oxalico (Tabla 2).

La prueba de Yodato-Yoduro es una reaccin caracteristica de los acidos carboxilicos, que

procude yodo molecular, que se reconoce por la coloracin azul que adquiere el medio de
la reaccin a agregarle almidon; lo cual se pudo observar en la reaccin con el cido
acetico (tabla 3). Para el caso del cido oxalico, se obtuvo un precipitado de color negro
dado por el exceso de Yodo en el medio.
Reaccin del Yodato-Yoduro con el cido actico
Fuente: http://www.geocities.ws/todolostrabajossallo/orgaI_2.pdf
Para la prueba de Hidroxamato para cidos - Blanco se obtuvo una coloracin naranja en
el acido Oxalico y una colaracin amarilla en el cido actico. Para la prueba de
Hidroxamato para cidos- ensayo se obtuvo una coloracin amarilla con el cido actico
y con el cido oxacido se obtiene una coloracin rojiza, siendo para el cido oxacido una
prueba positica, que determina la presencia de grupos carboxilicos.
La prueba de la Ninhidrina se obtuvo una coloracin amarillo claro siendo una prueba
negativa, pues la aparicin de un color azul, violeta o prpura es prueba positiva. La
ninhidrina es un poderoso agente y reactivo comn para visualizar las bandas de
separacin de aminocidos por cromatografa o electroforesis, tambin es utilizada con
fines cuantitativos para la determinacin de aminocidos. Sin embargo todas aquellas
sustancias que presentan al menos un grupo amino y uno carboxilo libre,reaccionaran con
la ninhidrina.
La reaccin de un cido carboxlico con una base puede emplearse para determinar el
peso equivalente de la sustancia. La cantidad de base requerida para neutralizar un peso
dado de un cido carboxlico depende de dos cosas: el peso molecular del cido y el
nmero de grupos carboxilo que contenga. En relacin a lo anteiror, el equivalente de
neutralizacin de cido acetico es 6 y del cido oxacido es 4.54 .

CONCLUSIONES
Se identificaron las variables que determinan la solubilidad de los eteres en compuestos
polares y apolares: el grupo carboxilo es el responsable de la polaridad de la molcula y
de la posibilidad de establecer enlaces de hidrgeno. La solubilidad de la extensin de la
cadena hidrocarbonada, si aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad ya
que esta se comporta como una zona hidrofobica.
Los ensayos realizados si son positivos nos indicaron que las sutancias problema: cido
acetico y cido oxalico tienen caracteristicas cidas.
Se establecio que los ensayos especificos y generales permiten identificar la presencia de
eteres, a partir de la coloracin, el producto y las condiciones de reaccin.

BIBLIOGRAFIA.

Enciclopedia metdica Larousse. Tomo 6. Editorial Larousse, 17, Rue du

Montparnasse, Paris VI. Gmez V. Garcia Pelayo y Gross R. Pag. 326, 327.
http://www.ehu.es/biomoleculas/moleculas/acidos.htm

Manual

Practicas.

(ND).

Practicas

de

laboratorio.

Recuperado

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http://ciencias.uis.edu.co/quimica/sites/default/files/paginas/archivos/V01Man07
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Pasto, Daniel. (ND). Determinacin de estructuras orgnicas. Recuperado de:

http://books.google.com.co/books?
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DcQ6AEwBA#v=onepage&q=solubilidad%20de%20acidos%20carboxilicos
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Slideshare. (ND). Reacciones de cidos carboxilicos. Recuperado de:

http://es.slideshare.net/AngyMile02/prctica7-reacciones-de-cidos-carboxlicos