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Figura 2. Reaccin general de conversin del cido maleico (CIS) al cido fumrico (TRANS)
OBJETIVOS
Demostrar la reaccin de isomerizacin cis-trans mediante la conversin del cido maleico (cis), al cido fumrico
(trans), empleando HCl concentrado (catalizador) y calor.
MATERIALES
Por equipo
1 Soporte Universal
2 Mangueras
1 Equipo Quickfit
1 manta de calentamiento
2 pinzas de tres dedos con nuez
2 vasos de precipitados de 100 mL
2 probetas de 10 mL
1 Cristalizador
1 Embudo Buchner c/adaptador
2 papeles filtro
1 Matraz Kitasato de 250 mL
1 Esptula
1 Parrilla de calentamiento con agitacin
1 Agitador magntico
1 Caja Petri
2 Tubos de ensayo
2 Cubreobjetos
Por grupo
Materiales
Perlas de Ebullicin
1 Balanza analtica
Grasa de silicn
1 Piseta con agua destilada
Hielo frappe
1 Aparato Fischer Johns (Punto de Fusin)
Reactivos
10 mL de cido Clorhdrico
5 g. de cido Maleico
PROCEDIMIENTO
Preparacin de la muestra problema
1.
2.
En un matraz esfrico vierta 5 g. de cido malico y diluyalo con 5 mL de agua (previamente calentada).
Agite la mezcla hasta disolverlo lo ms que pueda y adicione 10 mL de cido clorhdrico. Agite nuevamente.
16. Compare la solubilidad de la materia prima (cido maleico) con la del producto obtenido colocando por separado en
un tubo de ensayo 0.1 g de cada ismero y 5 mL de agua.
17. Agite y anote cul de los dos es soluble (o ms soluble) en agua.
18. Determine el punto de fusin del producto (cido fumrico) colocando, con la ayuda de una microesptula, unos
cristales en un portaobjetos sobre la platina del aparato Fisher Johns, encindalo y observe el intervalo de
temperaturas en el que se funde.
RESULTADOS Y DISCUSIN
Con los resultados que obtuvo en esta prctica llene el siguiente cuadro.
Cuadro 1. Propiedades del cido malico y el cido fumrico
Reactivo
cido Maleico
5g
cido Fumrico
De acuerdo con sus resultados, discuta cul reactivo fue ms soluble y porqu.
Discuta si el punto de fusin registrado en el laboratorio coincide con lo reportado con la literatura. En caso de no
ser as, trate de explicar a que pudo deberse esto.
Obtenga el rendimiento del producto obtenido. Discuta si la reaccin se llev a cabo de forma completa y porqu.
CUESTIONARIO
1. En la isomera cis trans, explique cul de los dos ismeros es el ms estable.
2. Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto obtenido, Cmo puede saber que obtuvo el
cido fumrico?
3. Cundo se usa el sistema cis - trans y cuando el E - Z para nombrar a los ismeros geomtricos?
4. Cmo se prepara una solucin de cido clorhdrico al 10%? Escriba sus clculos.
ANEXO. MONTAJE DE APARATO DE DESTILACIN
Figura 1. Montaje de aparato de destilacin en posicin de reflujo. Vista frontal (izq) y superior (der).