Esterifikasi

DAFTAR ISI
DAFTAR ISI............................................................................................................ 1
BAB I PENDAHULUAN............................................................................................. 2
BAB II LANDASAN TEORI........................................................................................ 3
BAB III METODOLOGI PERCOBAAN.......................................................................6
BAB IV HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN....................................................10
BAB V KESIMPULAN ............................................................................................ 13
DAFTAR PUSTAKA................................................................................................ 27
LAMPIRAN........................................................................................................... 29
BAB I
PENDAHULUAN
Latar Belakang
Esterifikasi
merupakan
proses
pembentukan
ester,
didapatkan
dengan
mereaksikan asam karboksilat dengan methanol, proses berjalan lambat, tetapi dengan
penambahan katalis membuat proses berjalan lebih cepat. variabel proses yang
mempengaruhi kecepatan reaksi, meliputi : suhu, konsentrasi reaktant, jenis katalis,
pengadukan. Reaksi yang terjadi berada dalam keadaan setimbang, sehingga untuk
menggeser reaksi kearah produk dilakukan dengan cara salah satu reaktant dibuat
berlebih.
Proses pembentukan ester dapat diamati dari penurunan konsentrasi reaktant,
yaitu penentuan asam karboksilat pada waktu-waktu tertentu secara titrasi asam-basa,
sehingga konversi pembentukan ester dapat diketahui, juga perubahan index bias
selama reaksi berjalan.
Reaksi pembentukan ester ditunjukkan sebagai berikut :
O
O
+ CH3OH
C17H33
OH
Asam oleat
(Asam karboksilat)
+
C17H33
methanol
(alkohol)
Fatty Acid Methyl Ester

(FAME)
H 2O
OCH3
Air
ester
Reaksi esterifikasi yang dilakukan hanya menggunakan alkohol primer. Reaksi

esterifikasi antara asam karboksilat dengan alkohol sekunder masih belum banyak
dilakukan. Beberapa penelitian sebelumnya yang melakukan reaksi esterifikasi
menggunakan alkohol sekunder misalnya esterifikasi campuran asam lemak dari
minyak kelapa sawit dengan isopropanol pada suhu 77C dan 2-butoksietanol pada
suhu 95C menggunakan katalis asam metanasulfonat (Moya-Leon, dkk, 2006),
esterifikasi asam asetat dengan 2-butanol menggunakan katalis resin asam sulfonat
(Xin, dkk, 2013) pada suhu 120C, dan esterifikasi asam butirat dengan 2-heksanol
menggunakan enzim Novozym 435 yang diimobilisasi pada resin akrilik makropori
(Romero, dkk, 2011). Oleh karena itu, dalam penelitian ini akan dibuat metil oleat
2
melalui reaksi esterifikasi asam oleat dengan metanol dan Tetrahydrofuran

menggunakan katalis Amberlyst-15.
2
Tujuan Praktikum
Tujuan Praktikum ini adalah :
1. Membuat Fatty Acid Methyl Ester ( FAME Ester ) melalui reaksi esterifikasi
asam oleat dengan metanol dan Tetrahydrofuran menggunakan katalis Amberlyst15 serta memisahkan katalis dari campuran hasil reaksi .
2. Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat
jenis, bau, warna.
3. Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi faktor-faktor antara lain struktur molekul,
rasio mol reaktan, suhu, jumlah katalis, dan pengadukan.
BAB II
LANDASAN TEORI
Menurut Nancy S. Dalam Modul Praktikum Satuan Proses II (3, 2013) Esterifikasi
adalah suatu reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol. Produk esterifikasi (ester)
mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum. Sehingga pada umumnya digunakan
sebagai pengharum (essens) sintesis.
Minyak nabati mengandung pula asam-asam karboksilat yang disebut dengan asam
lemak. Di dalam minyak asam lemak ini membentuk ester yang disebut dengan trigliserida,
digliserida, dan monogliserida. Bila asam lemak ini tidak membentuk ikatan, maka disebut
asam lemak bebas. Dalam pembuatan biodiesel, esterifikasi dilakukan untuk mengurangi
kadar asam lemak bebas ( FFA ) dengan cara mengkonversi FFA tersebut menjadi metil ester.
Pada proses ini akan diperoleh minyak dengan campuran metil ester kasar dan metanol sisa
serta air ( Soerawidjaja, 2006 ).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Untuk mempercepat
jalannya reaksi dan meningkatkan produk, maka dilakukan dengan pengadukan, penambahan
katalis dan pemberian reaktan berlebih agar reaksi bergeser ke kanan. Secara umum factorfaktor yang mempengaruhi reaksi esterifikasi adalah pengadukan, suhu, katalis, perbandingan
pereaksi dan waktu reaksi ( Mittelbach, 2004 ).
Secara umum, reaksi esterifikasi adalah:
Kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi:

CHOH > ROH primer > ROH sekunder > ROH tersier
Kereaktivan asam karboksilat terhadap esterifikasi:
HCOH > CHCOH > RCHCOH > RCHCOH > RCCOH
Kinetika reaksi antara asam karboksilat dengan alcohol yang menggunakan katalis asaam
dinyatakan sebagai berikut:
ROH + H+ ROH2+
RCOOH + ROH2+ RCOOR + H3O+
4
Persamaan diatas didasarkan pada asumsi bahwa ion hydrogen (H+) dari katalis bereaksi
dengan gugus hidroksil dari alcohol untuk membentuk kompleks ROH 2+ kemudian bereaksi
dengan asam karboksilat membentuk ester.
Laju esterifikasi sesuai dengan konsentrasi ester dan kompleks alcohol:
ROH 2+
d [R COOR]
=k [ R' COOH ]
dt
'
Dengan terbentuknya air dalam reaksi ini menyebabkan lambatnya laju esterifikasi,
sehingga kesetimbangan antara alcohol dengan kompleks air ditunjukkan pada persamaan
reaksi di bawah ini:
ROH2+ + H2O H3O+ + ROH
Berdasarkan reaksi kesetimbangan diatas, maka konstanta kesetimbangan dinyatakan
dengan persamaan sebagai berikut:
H 3 O+
[ ROH ]
ROH 2+
k =
Sesuai dengan hukum aksi massaa (mass-action law), untuk memperoleh rendemen ester
yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk mencapai
keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:
a. Salah satu perekasi yang murah digunakan secara berlebih.
b. Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses
distilasi air secara azeotropis.
( Nancy S. Dkk, 3:2013 )
Bilangan asam adalah ukuran jumlah asam bebas yang dihitung berdasar bobot molekul
asam lemak atau campuran asam lemak. Bilangan asam dinyatakan sebagai jumlah miligram
KOH 0,1 N yang dibutuhkan untuk menetralkan asam lemak bebas yang terdapat dalam 1
gram minyak. Bilangan asam ini menyatakan jumlah asam lemak bebas yang terkandung
dalam minyak, dan biasanya dihubungkan dengan telah terjadinya hidrolisis minyak
berkaitan dengan mutu minyak ( Indah, 2014 )
BAB III
METODOLOGI PERCOBAAN
2.1.
Percobaan
2.1.1. Alat dan bahan
Tabel 1. Alat dan Bahan yang digunakan
Pada Praktikum Esterifikasi
Alat
Jumlah
Bahan
Jumlah
Penangas ( Waterbatch )
asam oleat ( C17H33COOH )
Kondensor
Methanol ( CH3OH )
Termometer
TCF ( Tetra Hidro Furan )
Motor pengaduk
Alkohol netral
175 mL
Jangkar Pengaduk
KOH Alkoholic
Batang pengaduk
Phenolpthalein ( PP )
Selang silicon
Labu leher 4
Gelas ukur 50 mL
Gelas kimia 250 mL
Pipet volume 10 mL
Ball pipette
2.1.2. Rangkaian reaktor
20 mL
100 mL
4 mL
4
5 6
3
Keterangan.
1. Penangas Parafin
8
2. Labu leher empat

3. Pengaduk Jangkar
4. Motor pengaduk
9
5. Thermometer
6. Kondensor
7. Tabung CaCl2
8. Selang
9. Statif
Gambar 1. Rangkaian Reaktor Esterifikasi
2.1.3. Prosedur Percobaan
a. Proses Esterifikasi
Merangkai Alat
Esterifikasi Refluks.
Bahan Baku.
100 mL Metanol
20 mL asam oleat
4 mL THF
Reaktor 400C dengan

pengadukan.
Katalis.
Amberlyst
Mengambil sample
setiap 15 menit.
b. Analisis dengan titrasi
Menyiapkan alat
untuk mentitrasi.
5 mL Sample
( Metanol, Asam
oleat dan THF )
25 mL Alkohol
Netral
Memasukkan ke
dalam Erlenmeyer.
Menambahkan 2-3
tetes indikator PP.
Mentitrasi
menggunakan KOH
Alkoholic.
7
Catat Kebutuhan
KOH Alkoholikc.
c. Analisa Indeks Bias
Sampel pada menit ke-30


Mengukur indeks bias.

2.2.
Keselamatan Kerja
-
Wajib mengenakan lab-jas, sarung tangan, masker dan kaca mata pelindung.
Jangan sampai kontak dengan kulit dan mata karena akan menyebabkan luka dan
jangan sampai uapnya terhirup
Lakukan pekerjaan di dalam lemari asam
Disarankan untuk sarapan dan minum susu sebelum melaksanakan praktikum.
BAB IV
HASIL PENELITIAN DAN PEMBAHASAN
3. Hasil penelitian dan pembahasan

3.1.
Tabel data pengamatan

3.1.1. Informasi Bahan Baku, Katalis dan Produk.
Tabel 2. Informasi Bahan Baku, Katalis dan Produk
Bahan
Volume
Konsentrasi
( mL )
100
(N)
Massa
Rumus
Indeks
Berat Jenis
Molekul
32
Kimia
CH3OH
Bias
1,3288
( gr/cm3 )
1,500
20
282
C18H34O2
1,4565
0,895
THF
72
C4H8O
1,6110
0,889
Kalium Hidroksida
0,1
56
KOH
1,6100
2,120
Metanol
Asam Oleat
3.1.2. Proses Esterifikasi

Tabel 3. Kebutuhan titran dan berat dari setiap waktu setelah titrasi
No
Waktu ( t )
Berat Sample
Volume Titran ( mL )
( gram )
1.
Blanko
2.
T0
3.
T1 ( 15 menit )
4.
T2 ( 30 menit )
5.
T3 ( 45 menit )
6.
T4 ( 60 menit )
7.
T5 ( 75 menit )
8.
T6 ( 90 menit )
*Catatan :
111,94
115,78
115,81
115,83
115,89
116,14
116,15
116,17
0,70
7,90
7,00
6,90
6,75
6,45
6,15
6,10
Komposisi dari setiap waktu sesuai jobsheet

3.1.3. Analisis
9
Tabel 4. Analisis Indeks bias, angka asam dan konversi

t
0
15
30
45
60
75
90
Angka Asam ( Av )
10,58
9,37
9,24
9,04
8,64
8,24
8,17
Indeks Bias
1,3587
1,3553
1,3569
1,3580
1,3613
1,3621
1,3671
Konversi
0,114
0,126
0,145
0,183
0,221
0,227
*Catatan :
Perhitungan Angka Asam dan Konversi disajikan di Lampiran.
10
3.2.
Pembahasan
BAB V
KESIMPULAN
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden, R. And Fessenden J., 1982., Organic Chemistry, 2nd Edition, Willard Grant
Press Publisher, Massachussets, USA
Groggins, P. H., Unit Processes in Organic Synthesis, Fifth Edition, International Student
Edition, Mc. Graw-Hill Kogakusha, Ltd.
Himmelblau, D. M., 1996, Basic Principles and Calculations in Chemical Engineering,
Sixth Edition. By prentice Hall PTR, New Jersey.
Mittelbach, M. And Remschmidt, C., 2004, Biodiesel The Comprehensive Handbook,
Vienna: Baersedruct Ges mbH.
Othmer K., 1982, Encyclopedia of Chemical Technology. Vol.8. Second Completely
Revised Edition, Interscience Publishers a division of John Wiley and Sons, Inc.
Soerawidjaya, 2006. Jurnal : Intensifikasi Proses Produksi Biodiesel. Bandung: ITB dan PT.
Rekayasa Industri.
LAMPIRAN
1. Perhitungan
a. Penentuan Blanko.
Diketahui.
KOH 0,1 N
11
Volume titran 0,7 mL
Volume Blanko 25 mL
Penyelesaian.
N1 . V1
N2 . V2
N1 . 25 mL =
0,1 . 0,7
N1
0,0028 N
Jadi, konsentrasi blanko adalah 0,0028 N.

b. Penentuan Angka Asam
Angka Asam ( Av )
Berat KOH Alkoholic(+ sample)berat KOH Alkoholic (tanpasample )

gr Sample
Atau
Angka Asam ( Av )
mL KOH . N KOH .56

gr sample
Perhitungan :
-
T0 , dengan volume titran 7,9 mL.

Av0
=
=
=
=
=
=
9,37
6,9 x 0,1 x 56
4,18
9,24

Av3
=
=
7 x 0,1 x 56
4,18

Av2
10,58

Av1
7,9 x 0,1 x 56
4,18
6,75 x 0,1 x 56
4,18
9,04
12
Av4
6,45 x 0,1 x 56
4,18
=
=
8,64

Av5
6,15 x 0,1 x 56
4,18
=
=
8,24

Av6
6,10 x 0,1 x 56
4,18
=
=
8,17
c. Penentuan Konversi
Konversi ( K )
Av0
-
Av 0 Av 1
Av 0
10,589,37
10,58
0,114
Konversi ( K ) pada t2.

K2
Av 0 Av 2
Av 0
10,589,24
10,58
=
-
10,58

K1
Angka Asam Awal ( Avo ) Angka Asam waktu t( Avt)

Avo
0,126

K3
Av 0 Av 3
Av 0
10,589,04
10,58
13
=
-

K4
Av 0 Av 4
Av 0
10,588,64
10,58
=
-
0,183

K5
Av 0 Av 5
Av 0
10,588,24
10,58
=
-
0,145
0,221

K6
Av 0 Av 6
Av 0
10,588,17
10,58
0,227
2. Foto Kegiatan Praktikum

a. Pengukuran Indeks Bias
Gambar 2. Indeks Bias pada t0
14

b. Titrasi Sample.
15
Gambar 9. Titrasi sample t0
16

3. MSDS ( Material Safety Data Sheet )
3.1.
Fatty Acid Methyl Ester ( FAME Ester ) atau C19H36O2
Sifat Fisika dan Kimia

a
Keadaan fisik dan penampilan
Cairan (agak kental)
Bau
berbau khas.
Berat Molekul
296,48 g / mol
Warna
Kuning Pucat
Titik Didih
186 C
Melting Point
-20 C
Titik Nyala
180 C
Spesifik Gravity
0,87
Densitas Uap
Kelarutan
Tidak larut dalam air
Penanganan
Kontak Mata:
Periksa dan lepaskan jika ada lensa kontak. Dalam kasus terjadi kontak, segera
siram mata dengan banyak air sekurang-kurangnya 15 menit. Air dingin dapat
digunakan. Dapatkan perawatan medis dengan segera.
17
Kontak Kulit :
Dalam kasus terjadi kontak, segera basuh kulit dengan banyak air sedikitnya
selama 15 menit dengan mengeluarkan pakaian yang terkontaminasi dan sepatu.
Tutupi kulit yang teriritasi dengan yg sesuatu melunakkan. Air dingin mungkin
dapat digunakan pakaian.cuci sebelum digunakan kembali. benar-benar bersih
sepatu sebelum digunakan kembali. Dapatkan perawatan medis dengan segera.
Kulit Serius :
Cuci dengan sabun desinfektan dan menutupi kulit terkontaminasi dengan krim
anti-bakteri. Mencari medis segera
Inhalasi:
Jika terhirup, pindahkan ke udara segar. Jika tidak bernapas, berikan pernapasan
buatan. Jika sulit bernapas, berikan oksigen. Dapatkan segera perhatian medis.
Serius Terhirup:
Evakuasi korban ke daerah yang aman secepatnya. Longgarkan pakaian yang
ketat seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. jika sulit bernapas, beri
oksigen. Jika korban tidak bernafas, lakukan pernafasan dari mulut ke mulut.
3.2.
Amberlyst
Sifat Fisik dan Kimia

Padat
Bau
Berat Molekul
Warna
pH (1% soln / air)
Titik Didih
Melting Point
dekomposisi
Titik Nyala
Spesifik Gravity
Densitas Uap
Kelarutan
Tidak larut dalam air.
Penanganan
Kontak Mata:
18
Kontak Kulit :
Kulit Serius :
Inhalasi:
Serius Terhirup:
3.3.
Tetrahydrofuran

cairan
Bau
Berat Molekul
Warna
Tak Berwarna
pH (1% soln / air)
Titik Didih
65C - 67 C
Melting Point
-108 C
Densitas
0,89 g/cm3
Titik Nyala
-17 C
Spesifik Gravity
Densitas Uap
: 152.0 hPa (114.0 mmHg) at 15.0 C (59.0 F)

190.7 hPa (143.0 mmHg) at 20.0 C (68.0 F)
19
213.3 hPa (160.0 mmHg) at 25.0 C (77.0 F)

373.3 hPa (280.0 mmHg) at 38.0 C (100.4 F)
Penanganan
Kontak Mata:
Kontak Kulit :
Kulit Serius :
Inhalasi:
Serius Terhirup:
Evakuasi korban ke daerah yang aman secepatnya. Longgarkan pakaian yang ketat
seperti kerah, dasi, ikat pinggang atau ikat pinggang. jika sulit bernapas, beri
3.4.
Asam Oleat (CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH)
Sifat Fisika dan Kimia.

cairan
Bau
Berbau Khas
Berat Molekul
282 gr/mol
Warna
Kuning Pucat atau Kuning Kecoklatan
pH (1% soln / air)
Titik Didih
360C
Melting Point
16,3 C
Densitas
0,89 g/cm3
Titik Nyala
-17 C
20
Spesifik Gravity
0,895
Kelarutan
: Tidak larut dalam air tapi larut dalam metanol
Penanganan
Kontak Mata:
Kontak Kulit :
Kulit Serius :
Inhalasi:
Serius Terhirup:
3.5.
Methanol
a

Cairan tidak berwarna
Bau
berbau khas seperti alkohol lainnya.
Berat Molekul
296,48 g / mol
Warna
Kuning Pucat
Titik Didih
64,7 C
Freezing Point
-97,8 C
Tekanan Uap
12,8 kPa
Titik Nyala
11 C
21
Spesifik Gravity
0,870
Densitas Uap
1,105
Kelarutan
Larut dalam ester, keton , dan pelarut

organik lainnya.
Penanganan.
Kontak Mata:
Kontak Kulit :
Kulit Serius :
Inhalasi:
Serius Terhirup:
22

Esterifikasi

Загружено:

Сведения о документе

Авторское право

Доступные форматы

Поделиться этим документом

Поделиться или встроить документ

Параметры публикации

Этот документ был вам полезен?

Это неприемлемый материал?

Авторское право:

Доступные форматы

Esterifikasi

Загружено:

Авторское право:

Доступные форматы

DAFTAR ISI

Fatty Acid Methyl Ester

Reaksi esterifikasi yang dilakukan hanya menggunakan alkohol primer. Reaksi

melalui reaksi esterifikasi asam oleat dengan metanol dan Tetrahydrofuran

Kereaktivan alkohol terhadap esterifikasi:

asam oleat ( C17H33COOH )

TCF ( Tetra Hidro Furan )

Gelas kimia 250 mL

2.1.2. Rangkaian reaktor

2. Labu leher empat

Reaktor 400C dengan

c. Analisa Indeks Bias

Sampel pada menit ke-30

Sampel pada menit ke-15

Mengukur indeks bias.

Lakukan pekerjaan di dalam lemari asam

Disarankan untuk sarapan dan minum susu sebelum melaksanakan praktikum.

3. Hasil penelitian dan pembahasan

Tabel data pengamatan

3.1.2. Proses Esterifikasi

Komposisi dari setiap waktu sesuai jobsheet

Tabel 4. Analisis Indeks bias, angka asam dan konversi

Volume titran 0,7 mL

Jadi, konsentrasi blanko adalah 0,0028 N.

Berat KOH Alkoholic(+ sample)berat KOH Alkoholic (tanpasample )

mL KOH . N KOH .56

T0 , dengan volume titran 7,9 mL.

T3 , dengan volume titran 6,75 mL.

T2 , dengan volume titran 6,9 mL.

T1 , dengan volume titran 7,0 mL.

T4 , dengan volume titran 6,45 mL.

T5 , dengan volume titran 6,15 mL.

T6 , dengan volume titran 6,10 mL.

Konversi ( K ) pada t2.

Konversi ( K ) pada t1.

Angka Asam Awal ( Avo ) Angka Asam waktu t( Avt)

Konversi ( K ) pada t3.

Konversi ( K ) pada t4.

Konversi ( K ) pada t5.

Konversi ( K ) pada t6.

2. Foto Kegiatan Praktikum

Gambar 2. Indeks Bias pada t0

Gambar 3. Indeks Bias pada t1

Gambar 4. Indeks Bias pada t2

Gambar 5. Indeks Bias pada t3

Gambar 6. Indeks Bias pada t4

Gambar 7. Indeks Bias pada t5

Gambar 8. Indeks Bias pada t6

Gambar 9. Titrasi sample t0

Gambar 10. Titrasi sample t1

Gambar 11. Titrasi sample t2

Gambar 12. Titrasi sample t3

Gambar 13. Titrasi sample t4

Fatty Acid Methyl Ester ( FAME Ester ) atau C19H36O2

Sifat Fisika dan Kimia

Keadaan fisik dan penampilan

Cairan (agak kental)

Tidak larut dalam air

Sifat Fisik dan Kimia

pH (1% soln / air)

Tidak larut dalam air.

Sifat Fisika dan Kimia

pH (1% soln / air)

: 152.0 hPa (114.0 mmHg) at 15.0 C (59.0 F)