ESCUELA

SUPERIO
R
POLITENI
A DE
CHIMBOR
AZO

FACULTAD DE CIENCIAS
ESCUELA DE INGENIERIA QUIMICA
MATERIA:

QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

TEMA:
DERIVADOS DEL ETILENO, PROPILENO, BUTILENO, METANO Y
GAS DE SINTESIS
INTEGRANTES:
Gonzalo Camacho
Alex Carrera
Milton Obiedo
Polo Garca

RIOBAMBA ECUADOR

DERIVADOS DEL ETILENO

ETILENO: Es un miembro ms simple de los alquenos, es un gas incoloro con
un olor agradable su frmula es C2H4.

Es ligeramente soluble en agua

Arde con una llama brillante
Tiene un punto de fusin de -169.4 C y el punto de ebullicin de -113 .
8 C

El etileno es una olefina que sirve como materia prima para obtener una
enorme variedad de productos petroqumicos. La doble ligadura olefnica que
contiene la molcula nos permite introducir dentro de la misma muchos tipos
de heterotomos como el oxgeno.
Asimismo permite unir otros hidrocarburos como el benceno para dar
etilbenceno, y otras olefinas.

Los principales usos de los productos ltimos de los derivados del xido de
etileno son: anticongelantes para los radiadores de autos, fibras de polister
para prendas de vestir, polmeros usados en la manufactura de artculos
moldeados, solventes y productos qumicos para la industria textil.
Tambin se utiliza el xido de etileno en la produccin de poliuretanos para
hacer hule espuma rgido y flexible (el primero se usa para hacer empaques y
el otro para colchones y cojines).
Otro uso de los derivados del xido de etileno lo constituye la fabricacin de
adhesivos y selladores que se emplean para pegar toda clase de superficies
como cartn, papel, piel, vidrio, aluminio, telas, etc.

Algunos de los steres que se derivan del cido actico y los alcoholes
apropiados son los llamados acetatos de metilo, etilo, propilo, isopropilo,
isobutilo, amilo, isoamilo, n-octlo, feniletilo, etc. Estos productos son de olor
agradable y se usan como saborizantes y perfumes.

Los steres derivados del cido actico tambin sirven como solventes para
extraer la penicilina y otros antibiticos de sus productos naturales. Tambin se
emplean como materia prima para la fabricacin de pieles artificiales, tintas,
cementos, pelculas fotogrficas y fibras sintticas como el acetato de celulosa
y el acetato de vinilo.
El acetaldehdo no slo sirve para fabricar cido actico, sino que tambin es la
materia prima para la produccin de un gran nmero de productos qumicos
como el 2-etilhexanol, n-butanol, pentaeritrol, cloral, cido cloroactico,
piridinas, y cido nicotnico. Estos petroqumicos secundarios encuentran
mltiples aplicaciones. Por ejemplo, el petaeritrol sirve para fabricar lubricantes
sintticos, el cloral y el cido cloroactico para hacer herbicidas, el 2etilhexanol para hacer plastificantes.
El principal producto de la reaccin es el dicloroetano, que encuentra su
aplicacin en la fabricacin de cloruro de vinilo que sirve para hacer polmeros
usados para cubrir los asientos de automviles y muebles de oficina, tuberas,
recubrimientos para papel y materiales de empaque, fibras textiles, etc.
El dicloroetano tambin se utiliza para fabricar solventes como el
tricloroetileno, el percloroetileno y el metilcloroformo, que se usan para
desengrasar metales y para el lavado en seco de la ropa.
Otras de las mltiples aplicaciones del dicloroetano son la fabricacin de
cloruro de etilo, tetraetilo de plomo (TEP), etilendiamina y otros productos
aminados.

En el terreno de la medicina, el dicloroetano sirve como solvente para la

extraccin de esteroides.

DERIVADOS DEL PROPILENO

El uso del propileno como compuesto predecesor ha tenido un gran desarrollo.
Su consumo actual en la industria qumica es de aproximadamente la mitad del
etileno, pero la produccin total de polipropileno es mucho mayor debido a los
usos no qumicos.La fuentes actuales de polipropileno son las refineras de
petrleo en un 85% y el otro 15% es un subproducto de las plantas de etileno.
Los productos qumicos ms importantes derivados del polipropileno son el
alcohol isoproplico, el acrilonitrilo, el polipropileno, el xido de propileno y las
sustancias qumicas tipo oxo. La distribucin aproximada de estos consumos es

ALCOHOL ISOPROPLICO
El uso principal es la fabricacin de acetona, que constituye el 55% del total.
Otros usos qumicos son la fabricacin de acetatos y xantatos.
Acetona. La acetona puede prepararse a partir de isopropanol con varios
mtodos, pero el principal es la deshidrogenacin cataltica.
Los principales usos qumicos finales de la acetona son la produccin de
metacrilato de metilo y metilisobutilcetona (MIBK). El metacrilato de metilo se
prepara mediante el proceso acetoncianhidrina, y la MIBK condensando
acetona para formar xido de mesitilo. Otros usos son la fabricacin de bisfenol
A, productos farmacuticos de metilisobutilcarbinol y como disolvente.
POLIPROPILENO

Se produce por polimerizacin catalizada de propileno de alta pureza en un

reactor para suspensiones, para obtener un polmero estereorregular. Se puede
usar el mismo proceso para obtener polietileno de alta densidad.
Los usos principales son las resinas de moldeo por inyeccin y las fibras y
filamentos.

ACRILONITRILO
Se utiliza en la fabricacin de fibras acrlicas. Otras reas de consumo son la
fabricacin de resinas de ABS y SAN, as como cauchos nitrlicos
OXIDO DE PROPILENO
Los principales usos de xido de propileno son la fabricacin de propilenglicol y
polipropilenglicoles. Otros usos son las isopropanolaminas, teres de glicol para
fluidos hidrulicos, agentes tensoactivos y desemulsificantes.
Glicoles y poliglicole: La fabricacin de propilenglicol se lleva a cabo con los
mismos procesos que se usaban para el etilenglicol, esto es, hidrlisis del
xido, separacin del agua y purificacin del producto.
Los principales usos son en resinas y celofn, como fluidos hidrulicos, como
humectante de tabaco y en cosmticos.
Los polipropilenglicoles se preparan comercialmente por la adicin de xido de
propileno catalizado

DERIVADOS DEL BUTILENO

Es un Hidrocarburo gaseoso incoloro que se usa en sntesis qumica. Alquenos
formado por 4 tomos de carbono y 8 tomos de hidrgeno. Nombre de los
ismeros de olefina con la frmula C4H8 (1-buteno y 2-buteno).
Existen 4 ismeros:

El 1-buteno CH2=CHCH2CH3}
El cis- y el trans-2-buteno H3CCH=CHCH3
El iso-buteno o ms correctamente 2-metilpropeno H2C=C(CH3)2
Los 4 ismeros son gases incoloros e inflamables que queman con llama
amarilla y pueden formar mezclas explosivas con el aire.

1-BUTENO Y 2-BUTENO

DERIVADOS.
Los n-buteno estn compuestos principalmente por el buteno-1 y el buteno-2.
El uso ms comn de estas olefinas es la fabricacin del butadieno. En la sin
tesis del butadieno para el caucho artificial.

El polibutileno -1: Es una resina de la familia de las poliolefinas o polmero

saturado. Se utiliza en tubera de presin, envases flexibles, calentadores de
agua

elaboracin

de

compuestos

adhesivos

termoplsticos.

El xido de 1-2, butileno se utiliza en la elaboracin de polmeros y otras

sustancias

qumicas.

Los xidos de butileno se utilizan en la produccin de butilenglicoles y sus

derivados, e en la fabricacin de agentes tensoactivos.

Sec-butanol: Se utiliza como solvente directo y como intermediarios de otro

solventes para pinturas, gomas, barnices, etc. Extraccin de harina de pescado
para producir protena de pescado concentrado, en la industria de perfumes,
tintes, fluidos hidrulicos etc.

Metil etil cetona: Se emplea en el desparafinado de aceites lubricantes, como

base o componentes de pinturas, esmaltes, lacas, resinas, tintas, diluyentes,
removedores. Otros usos son en operaciones de extraccin lquido/lquido o
slido/lquido.

ACIDO ACTICO: En apicultura es utilizado para el control de las larvas y

huevos de las polillas de la cera, en la industria qumica van muy ligadas a sus
steres, como son el acetato de vinilo o el acetato de celulosa (base para la
fabricacin de , rayn, celofn, etc.).

ANHDRIDO MALEICO: Se utiliza en el equipamiento interior de vehculos, la

fibra de vidrio reforzada con polisteres no saturados se utilizan en la
construccin naval, el anhdrido maleico tambin se utiliza para el tratamiento

de papel y en cera de piso. Los copolmeros con cido acrlico se utilizan en

detergentes , como un aditivo de lubricante.

BUTADIENO: El butadieno (denominado sistemticamente 1,3-butadieno)

posee la mayor importancia industrial por su subsiguiente transformacin en
elastmeros es un gas incoloro con un leve olor parecido a la gasolina.

ALCOHOL TERBUTILICO O 2-METIL-2PROPANOL: Es un lquido incoloro.

Cristales higroscpicos incoloros por debajo del punto de fusin. Posee un olor a
resina

de

madera.

Para usos de laboratorio, anlisis, investigacin y qumica fina. Para generar

disolventes

plsticos

detergentes.

OXIDO DE ISOBUTILENOSE: utiliza en plsticos, elastmeros, resinas etc.

DERIVADOS DEL METANO

El metano es utilizado en procesos qumicos industriales y puede ser

transportado como lquido refrigerado.
En la industria qumica, el metano es la materia prima elegida para la
produccin de hidrgeno, metanol, cido actico y anhidro actico. Cuando se
emplea para producir cualquiera de estos productos qumicos, el metano se
transforma primero en gas de sntesis, una mezcla de monxido de
carbono e hidrgeno, mediante reformacin por vapor. En este proceso, el
metano y el vapor de agua reaccionan con la ayuda de un catalizador
de nquel a altas temperaturas (700 -1.100 C).
Otros productos qumicos menos importantes derivados del metano incluyen
el acetileno obtenido haciendo pasar metano a travs de un arco elctrico, y
los clorometanos (clorometano,diclorometano, cloroformo, y tetracloruro de
carbono), producidos por medio de la reaccin del metano con cloro en forma
de gas . Sin embargo, el uso de estos productos est disminuyendo, el

acetileno est siendo reemplazado por sustitutos ms econmicos y los

clorometanos debido a motivos de salud y medioambientales.

GAS DE SINTESIS
El gas de sntesis o Sintegas () es un combustible gaseoso obtenido a partir de
sustancias ricas en carbono (hulla, carbn, coque, nafta, biomasa) sometidas a
un proceso qumico a alta temperatura. Contiene cantidades variables
de monxido de carbono (CO) e hidrgeno (H2).
Mtodos de produccin
Segn los
nombres.

diferentes

mtodos

de

produccin1 puede

recibir

diferentes

Gas de alumbrado o gas de hulla: Se produce por pirlisis, destilacin o

pirogenacin de la hulla2 en ausencia de aire y a alta temperatura (12001300 C), o bien, por pirlisis del lignito a baja temperatura. En estos casos se
obtiene coque (hulla) o semicoque (lignito) como residuo, que se usa como
combustible aunque no sirve para la industria del hierro. Este gas fue utilizado
como combustible para el alumbrado pblico (luz de gas) a finales del siglo
XIX, hasta mediados del siglo XX. Contiene un 45 % de hidrgeno, 35%
de metano, 8 % de monxido de carbono y otros gases en menor proporcin.
Gas de coque o gas de coquera: Se obtiene por calentamiento intenso y
lento de la hulla (hulla grasa) con una combinacin de aire y vapor, a alta
temperatura, en las coqueras. Aparte delcoque slido fabricado, de gran
inters para la industria siderrgica y la sntesis de acetileno, se forma un gas
que contiene hidrgeno, monxido de carbono, nitrgeno y dixido de
carbono).

Generador de gas a partir de fuel-oil.

Gas de generador de gasgeno o gas de aire: Se obtiene haciendo pasar aire a
travs de una capa gruesa de grnulos de carbn o de coque incandescente. A
mayor temperatura, mayor proporcin de monxido de carbono y menor
proporcin de dixido de carbono.4 Tiene escaso poder calorfico, mucho
menor que el gas de agua, debido principalmente a la dilucin con el nitrgeno
atmosfrico.

Gas de agua: Se obtiene haciendo pasar vapor de agua sobre coque a alta
temperatura. Su llama es de color azul por lo que tambin se llama gas azul.
Este gas se puede transformar en metanol o alcanos, empleando catalizadores
heterogneos apropiados.5 Esta reaccin es fuertemente endotrmica por lo
que requiere temperaturas muy altas.

Gas pobre: Se obtiene haciendo pasar alternativamente vapor de agua y aire

sobre carbn incandescente (alternancia de chorros de vapor y aire), y es una
mezcla de los dos mtodos anteriores.6 Cuando el lecho de coque se ha
enfriado a una temperatura a la que la reaccin endotrmica ya no puede
continuar, el vapor de agua es reemplazado por un chorro de aire. La formacin
inicial de dixido de carbono (exotrmica) aumenta la temperatura del lecho de
coque y va seguida por la reaccin endotrmica en la que este (CO2) se
convierte en monxido de carbono (CO). La reaccin global es exotrmica,
originando "gas pobre". El oxgeno puro puede sustituir al aire para evitar el
efecto de dilucin, y en este caso el poder calorfico es ms alto.
Gas de agua carburado: Se obtiene mezclando gas de agua
con petrleo gasificado en un carburador. Posee un poder calorfico ms alto
que los anteriores.6
Gas ciudad: Se obtiene a partir de la oxidacin de petrleo o algn derivado
(fuel-oil, nafta) mediante vapor de agua y aire. Se debe eliminar el azufre para
evitar la corrosin, y tambin el monxido de carbono por su toxicidad. Ha sido
reemplazado por el gas natural y los gases licuados del petrleo (GLP,
como butano o propano) para todo tipo de fines, pues ste posee un poder
calorfico doble. A veces se llama gas ciudad a cualquier gas de sntesis
producido para abastecer el consumo domstico y distribuido mediante redes
de tuberas, ya sea obtenido a partir de carbn o de petrleo.7
Gas natural sinttico o gas de sntesis: Combustible que se fabrica a partir
del carbn, del petrleo o de sus derivados, por mtodos modernos, distintos
de los procesos clsicos ya comentados:
Reformado de gas natural con vapor de agua.
Reformado de hidrocarburos lquidos para producir hidrgeno.
Gasificacin del carbn,8 de la biomasa, y de algunos tipos de residuos en
instalaciones de gasificacin.

Gasificacin integral en ciclo combinado

Utilizacin del gas de sntesis
El nombre gas de sntesis proviene de su uso como intermediario en la creacin
de gas natural sinttico (GNS)9 y para la produccin de amonaco o metanol. El
gas de sntesis tambin se utiliza como producto intermedio en la produccin
de petrleo sinttico, para su uso como combustible o lubricante a travs de
la sntesis de Fischer-Tropsch, y previamente al proceso Mobil para convertir
metanol en gasolina.
El gas de sntesis est compuesto principalmente de hidrgeno, monxido de
carbono, y muy a menudo, algo de dixido de carbono. Posee menos de la
mitad de densidad de energa que el gas natural. Se ha empleado y an se usa
como combustible o como producto intermedio para la produccin de otros
productos qumicos.
Cuando este gas se utiliza como producto intermedio para la sntesis industrial
de hidrgeno a gran escala (utilizado principalmente en la produccin de
amoniaco), tambin se produce a partir de gas natural (a travs de la reaccin
de reformado con vapor de agua) como sigue:

Con el fin de producir ms hidrgeno a partir de esta mezcla, se aade ms

vapor y as se produce el desplazamiento de la reaccin del gas de agua:

El hidrgeno debe separarse del CO2 para poder usarlo. Esto se realiza
principalmente por adsorcin por oscilacin de presin (PSA), limpieza de las
aminas producidas y el empleo de reactores de membrana.
El gas de sntesis producido en las grandes instalaciones para la gasificacin de
residuos puede ser utilizado para generar electricidad.
Los procesos de gasificacin de carbn se utilizaron durante muchos aos para
la fabricacin de gas de alumbrado (gas de hulla) que alimentaba el alumbrado
de gas de las ciudades y en cierta medida, la calefaccin, antes de que la
iluminacin elctrica y la infraestructura para el gas natural estuvieran
disponibles.

http://es.wikipedia.org/wiki/Metano
http://espanol.answers.yahoo.com/question/index?
qid=20111212174914AA52HO3
http://www.energia.gov.ar/contenidos/verpagina.php?idpagina=761
http://es.scribd.com/doc/95771440/Derivados-Del-Etileno