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INFORME DE LABORATORIO N 5 ALCOHOLES

I.

OBJETIVO

Determinar la solubilidad y caractersticas de los diferentes alcoholes como 1-butanol, 1propanol, isopropanol, alcohol etlico y terbutanol.
II.

INTRODUCCION:

Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -OH, unido a
una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma covalente a un carbono con
hibridacin. Cuando un grupo se encuentra unido directamente a un anillo aromtico, los
compuestos formados se llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
En el laboratorio los alcoholes son quiz el grupo de compuestos ms empleado como
reactivos en sntesis.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus molculas,
por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y trihidroxlicos
respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes monohidroxlicos. Los alcoholes
tambin se pueden clasificar en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin con
los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a las sales
inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la digestin y de
los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se encuentran en los tejidos y fluidos
de animales y plantas.
III.

MARCO TEORICO

2.1 Solubilidad
El agua y los alcoholes poseen propiedades similares debido a que ambos tienen
presencia de grupos hidroxilo que pueden formar enlaces de hidrgeno# 'os alcoholes
forman enlaces de hidrgeno con el agua, y varios de los alcoholes de masa molecular
ms baja son miscibles en sta. No obstante, en alcoholes de cadena normal, la
solubilidad comienza a disminuir desde el n-butanol hacia alcoholes de cadena ms larga,
debido a que el efecto apolar del grupo alquilo disminuye la polaridad del grupo hidroxilo,
impidindole formar puentes de hidrgeno.
2.2 Prueba de Lucas
Es un ensayo que se utiliza para determinar si un alcohol es primario, secundario o
terciario. El ensayo mide la velocidad de reaccin con el reactivo de Lucas (ZnCl 2 en HCl
concentrado). Los alcoholes terciarios y secundarios reaccionan ms rpido que los
primarios ya que los 2 y 3 reaccionan con el reactivo de Lucas.

2.3 Reaccin con sodio metlico


Los alcoholes y los fenoles son cidos y bases dbiles. Como bases dbiles, se protonan
de manera reversible por cidos fuertes, para producir iones oxonio (R-OH). Cmo cidos
dbiles, se disocian ligeramente en disolucin acuosa diluida donando un protn al agua,
lo que genera H3O y un ion alcxido, RO, o un ion fenxido, ArO, debido a que los
alcoholes son acidos dbiles, no reaccionan con bases dbiles. Sin embargo, los alcoholes
reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como el hidruro de sodio (NaH), en
donde ocurre un desplazamiento del hidrgeno del grupo OH por parte del metal.
2.4 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Un alcohol es primario, si el tomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (-OH)
pertenece a un carbn (C) primario:

Es
secundario,
si
el
tomo
de
hidrogeno (H) sustituido por el grupo oxidrilo (- OH) pertenece a un carbn (C) secundario:

y finalmente, es
sustituido por el
carbn
(C)

terciario, si el tomo de hidrogeno (H)


grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un
terciario:

La funcin alcohol puede repetirse en la misma molcula, resultando monoles, o


alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes,
etc.

IV.

MTERIALES Y REACTIVOS
Materiales:
Tubos de ensayo
Vaso precipitado
Mechero bunsen
Pinzas
Esptula
Fosforo
goteros

Reactivos:
1-propamol
1-butanol
isopropanol
terbutanol
alcohol etlico
agua destilada
cido clorhdrico
zinc

V.

PROCEDIMIENTO
Caractersticas fsicas de nuestros alcoholes.
Alcoholes de muestra

1-propanol

1-butanol

Isopropanol

Alcohol etlico

terbutanol

caractersticas
El 1-propanol es un alcohol incoloro,
soluble en agua, altamente inflamable
capaz de formar mezclas explosivas
con el aire. Al contacto con los ojos o
con la piel puede causar dolor de
cabeza,
nuseas,
vmitos,
somnolencia, etc.
C3H8O
El 1-butanol es un alcohol lquido de
color claro. Es soluble en etanol,
metanol
y
en
otros
solventes
orgnicos. Es un compuesto altamente
inflamable
que
puede
causar
explosiones importantes al mezclarse
con cido sulfrico concentrado y
perxido de hidrgeno.
C4H10O
El ISOPROPANOL es un lquido
incoloro, cuyo olor se parece a una
mezcla de alcohol y acetona pero ms
toxico. Es miscible con la mayora de
los
solventes
orgnicos,
incluso
clorados.
C3H80
Un lquido incoloro y transparente con
un olor vinoso caracterstico y sabor
acre. Altamente inflamable, soluble en
agua
en
cualquier
proporcin,
reacciona
violentamente
con
oxidantes fuertes y lentamente con
hipoclorito clcico, xido de plata y
amonaco.
C2H60
Lquido
incoloro.
Cristales
higroscpicos incoloros por debajo del
punto de fusin. Es miscible en agua
(CH3 ) 3 COH

Experiencia N1: Solubilidad de los alcoholes en agua.


en 5 tubos de ensayo colocar 0.5 ml del alcohol muestra diferente y luego
procederemos a agregar 1.5ml de agua destilada

1-butanol
1-propanol
Isopropanol
Alcohol etlico
Terbutanol
Figura 1. Muestras de alcoholes + H2O

RESULTADOS:
En este caso se puede observar la solubilidad de nuestras muestras todos son solubles con una
pequea observacin, en el caso del ter-butanol se pudo apreciar un color medio blanquinoso. En
el caso de la solubilidad positiva obtenida se debe gracias a una de las caractersticas fsicas de
los alcoholes.
Para este experimento no hay reaccin qumica, ya que es una simple disolucin en agua que
forma una solucin homognea.
Experiencia N2: reaccin de los alcoholes con el sodio metlico.
En 5 tubos de ensayo se coloca 0.5 ml (10 gotas) de nuestras diferentes muestras de
alcoholes, luego a cada tubo de ensayo le agregamos sodio metlico.

Figura 2. Tubos de ensayo con l


as diferentes muestras de alcohol.

Figura 3. Muestras de alcohol ms sodio metlico de derecha a izquierda,


1-butanol, 1-propanol, isopropanol, alcohol etlico y terbutanol.

RESULTADOS:
De acuerdo a la experiencia hecha se pudo observar la reaccin de nuestras muestras con el sodio
metlico.

Muestras de alcohol

Reaccin

1-butanol

No reacciono y hubo precipitado


tomando un color medio
amarillo.

1-propanol

No hubo reaccin y tambin se


pudo observar un precipitado,
tomo un color amarillo bajo.

Isopropanol

no hubo reaccin y observamos


un precipitado, tomo un color
amarillo bajo

Alcohol etlico

No se observ reaccin con el


sodio metlico pero si se pudo
observar que tomo un color
amarillo ms fuerte que las
diferentes muestras de alcohol.

terbutanol

No hubo reaccin y observamos


un precipitado, tomo un color
amarillo bajo.

Muestras de alcohol
1-butanol
1-propanol
Isopropanol

Alcohol etlico
terbutanol
Reacciones:

Formula de reaccin
CH3-CH2-CH2-CH2OH + Na -----> CH3-CH2CH2-CH2-ONa + H2
CH-CH-CHOH.+Na CH3-CH2-CHONa-CH3
+ H2
CH3-CHOH-CH3 + Na -->CH3-CHONa-CH3 +
H2

2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2
(CH3 ) 3 COH CH3-CH2-CHONa+ Na

-Como no se observ reaccin en ambiente natural de nuestras muestras de alcohol ms


sodio metlico en este caso lo llevaremos a bao para poder observar si en un medio
caliente si reacciona solo el isopropanol el alcohol etlico y el terbutanol ya que estas
muestras de alcohol no fueron tan solubles como las otras.

Figura 5. Muestras de alcohol en bao mara.

Resultados:
Muestras de alcohol
Isopropanol
Alcohol etlico

Terbutanol

Reaccin
El alcohol se evapora ya que es
voltil
No se pudo apreciar porque hubo
un accidente y se malogro la
muestra.
El alcohol se evaporo ya que es
voltil.

Experiencia N4 Obteniendo cloruro de zinc para la reaccin con el 1-propanol y


el isopropanol.
En un tubo de ensayo colocamos 1ml de cido clorhdrico ms zinc

Figura 4. cido clorhdrico ms zinc. (Catalizador)

REACCION: el zinc ms el cido clorhdrico no da cloruro de zinc mas hidrogeno.

Zn (s) + 2HCl (aq)

ZnCl2 (aq) + H2 (g)

Reaccin de cloruro de zinc en 1-propanol e isopropanol.


-

En 2 tubos de ensayo colocar 1ml de 1-propanol e isopropanol cada uno en un tubo de


ensayo luego agregamos 2ml a cada uno de cloruro de zinc.

Figura 6. 1-propanol e isopropanol ms cloruro de zinc.

Resultado:
No se obtuvo ninguna reaccin entonces procedemos a llevarlo a bao maria

Figura7.
Isopropanol
mas
cloruro de zinc
figura
8.
1propanol
ms
cloruro de zinc

Resultados:
El 1-propanol toma un color ms oscuro que el isopropanol.