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Alcanos

Nomenclatura IUPAC de algunos radicales substituidos


isopropil

Sec-butil
(butilo secundario)

isobutil

Terc-butil
(butilo terciario)

isopentil
El prefijo sec- ( para secundario)
terc- ( para terciario)

ALCANOS
Frmula General

CnH 2n + 2

Denominados tambin compuestos alifticos

Nomenclatura
- Se aplican las reglas bsicas de la IUPAC.
- La terminacin (sufijo) para los alcanos es ano.

Representacin del butano C4H10

Condensada

Estructural

Abreviada

ALCANOS - Nomenclatura Cmo se nombran?


A) Cuando son lineales:
4 primeros tienen un nombre sistemtico que consiste en los prefijos met-, et-,
prop-, e but- seguidos del sufijo "-ano".
Los dems se nombran mediante os prefijos griegos que indican el nmero de
tomos de carbono e a terminacin "-ano".
Radical alquilo:
agrupaciones de
tomos
procedentes de la
eliminacin de un
tomo de H en un
alcano.

Se nombra
cambiando a
terminacin -ano
por -ilo, -il

b) Cuando son ramificados (resumen):

Elegir la cadena ms larga. Si hay dos o ms cadenas con igual


nmero de C se escoge la que tenga mayor nmero de ramificaciones.
Numerar los tomos de carbono de la cadena principal comenzando
por el extremo que tenga ms cerca alguna ramificacin, buscando que
la posible serie de nmeros "localizadores" sea siempre la menor
posible.
Los sustituyentes se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente nmero localizador y con la
terminacin "-il" para indicar que son radicales y se ordenan por orden
alfabtico

Si un mismo tomo de C tiene dos o ms radicales se repite el nmero


localizador delante de cada radical y se usa los prefijos.
Si un mismo radical se repite en uno o varios C, se separan los nmeros
localizadores de cada radical por comas y se antepone el prefijo di, tri,
tetra Si hay dos o ms radicales diferentes en distintos carbonos, se
nombran por orden alfabtica (no se tienen en cuenta los prefijos: di-,
tri-, tetra-, sec-, terc-) anteponiendo su nmero localizador a cada
radical.

Elegir la cadena mas larga y numerar.


Si hay dos o ms cadenas con igual nmero de carbonos se escoge la que tenga mayor
nmero de ramificaciones.
CH3
CH3

CH

CH3

CH

CH

CH3

CH2

CH3

CH2CH3

CH3

CH

CH3
CH

CH

CH2

CH3

CH2CH3

Identificar sustituyentes con n localizadores y nombrar: usar prefijos di, tri, tetra
y orden alfabetica
2-metil
3-etil
4-metil

-2,4-dimetil hexano

Numerar los tomos de carbono de la cadena principal


comenzando por el extremo que tenga mas cerca alguna
ramificacin, buscando que la posible serie de nmeros
"localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetil-pentano, y no 2,4,4-trimetil-pentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena
principal, precedidas do su correspondiente nmero
localizador y con la terminacin "-il" para indicar que son
radicales.

Si un mismo tomo de carbono tiene dos radicales se pone el


nmero localizador delante de cada radical y se ordenan por orden
alfabtico

4-etil-2-metil-5-propil-octano

Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los


nmeros localizadores de cada radical por comas y se antepone al
radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.

2,3-dimetil-butano

Si hay dos o mas radicales diferentes en distintos carbonos, se


nombran por orden alfabtica anteponiendo su nmero
localizador a cada radical. En orden alfabtica no se tienen
en cuenta los prefijos: di-, tri-, tetra- etc
Sec, Terc- . pero si se tiene en cuenta iso,

5-isopropil-3-metil-octano

Ejercicios: dibujar las siguientes estructuras:

3-metil-pentano

4-etil-2,4-dimetil-hexano

3-isopropil-2,5-dimetil-heptano

Como nombrar sustituyentes complejos?


Si el sustituyente tiene subramificaciones, se nombra numerndolo a partir del
punto de unin a la cadena principal y se identifican y localizan las
ramificaciones.

CH3

CH3

2
3 4
5
6
CH3CHCHCH2CH2CH

CH3

8
9
CH
CH2CH 3

CH2CH2CH2CH3
7

10

El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabtico, de acuerdo con la


primera letra de su nombre completo (includo cualquier prefijo numrico), y se
incluye entre parntesis al nombrar a la molcula completa

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

Ejercicios: Escriba las frmulas de los siguientes compuestos:


5-sec-butil-6-etil-7-isopropil-4,4-dimetil-6-propil-decano
8-etil-4-isopropil-3,5,7-trimetildecano
5-etil-3,3-dimetil-7-propildecano
5-(1,2-dimetilpropil)-3,3-dieti-undecano
5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano
6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano
3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildodecano

Nomenclatura de Cicloalcanos
Los cicloalcanos son alcanos que contienen un anillo de tres
o ms carbonos.
Se caracterizan por la frmula general CnH2n

Se nombran aadiendo el prefijo ciclo- al nombre del alcano


sin ramificar con el mismo nmero de carbonos que el anillo.

ciclopropano

ciclobutano

ciclopentano

ciclohexano

cicloheptano

ciclooctano

Estructura de algunos cicloalcanos

Los grupos sustituyentes se nombran del modo usual. El orden de


numeracin debe respetar el nmero de ramificaciones. La suma de
los N de los prefijos debe ser la menor.
Carbono con mas sustituyentes, tiene prioridad en numeracin

Etilciclopentano
1-Etil-3,3-dimetilciclohexano

3-Etil-1,1-dimetilciclohexano

OK

Cuando un anillo contiene menos tomos de carbono


que un grupo alquilo unido a l, el compuesto se nombra
como un alcano y el anillo se trata como un sustituyente
cicloalquilo.
CH3CH2CHCH2CH3

3-ciclobutilpentano

(CH3)2CH

H3C

CH3

C(CH3)3

Terc-butilciclononano

4-Isopropil-1,1-dimetilciclodecano

Propiedades fsicas de los alcanos


C1 a C4 son gases a temperatura ambiente,
C5 (n-pentano) al C16 (n-hexadecano) son lquidos,
C17 o ms tomos de C son slidos.
Son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e
insolubles en polares como el agua.
Son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
La principal interaccin molecular en los hidrocarburos es la ATRACCIN DE VAN DER WAALS,
en la cual los electrones de una molcula son atrados por los ncleos de otra (son dbiles)
A mayor peso molecular (mayor nmero de C) mayor fuerza de van der waals, por lo tanto :
A mayor peso molecular mayor punto de fusin y ebullicin
Alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso
molecular.

Propiedades: Puntos de ebullicin

El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano

Tabla 3.3 ALCANOS


Nombre

Frmula

P.f.,
C

n-Butano
n-Pentano
n-Hexano
n-Heptano
n-Octano
n-Nonano
n-Decano
n-Undecano
n-Dodecano
n-Tridecano
n-Tetradecano
n-Pentadecano
n-Hexadecano
n-Heptadecano
n-Octadecano
n-Nonadecano
n-Eicosano

CH 4
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 2 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 3 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 4 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 5 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 6 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 8 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 9 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 10 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 11 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 12 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 13 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 14 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 15 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 16 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 17 CH 3
CH 3 (CH 2 ) 18 CH 3

Isobutano
Isopentano
Neopentano
Isohexano
3-Metilpentano
2,2-Dimetilbutano
2,3-Diemtilbutano

(CH 3 ) 2 CHCH 3
-159
(CH 3 ) 2 CHCH 2 CH 3
-160
(CH 3 ) 4 C
- 17
(CH 3 ) 2 CH(CH 2 ) 2 CH 3
-154
CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3 -118
(CH 3 ) 3 CCH 2 CH 3
- 98
(CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 ) 2
-129

Metano
Etano
Propano

-183
-172
-187

P.e.,
C

Densidad
relativa
(a 20 C)

-162
- 88.5
- 42
0
36

-138
-130
- 95
- 90.5
- 57
- 54
- 30
- 26

69
98
126
151
174
196

- 10
- 6
5.5
10
18
22
28
32

216
234
252
266
280
292
308
320

0.626
.659
.684
.703
.718
.730
.740
.749
.757
.764
.769
.775

36
- 12
28
9.5

.620

60
63
50
58

.654
.676
.649
.668

Ismeros: son compuestos que tienen los mismos


nmeros y tipos de tomos pero difieren en la forma
que se arreglan

C4H10

Butano

Isobutano
(2-metilpropano)

Puntos de ebullicin ISOMEROS: Alcanos con mismo numero de carbonos


puntos de ebullicin son muy distintos. La superficie efectiva de contacto entre
dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas.

Las fuerzas intermoleculares son menores en los


alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms
bajos.

Ismeros: son compuestos que tienen los mismos


nmeros y tipos de tomos pero difieren en la forma
que se arreglan
Alcanos con ms de 4 tomos de carbono
comienzan a presentar ismeros constitucionales
(ismero, griego isos + meros = hechos de las
mismas partes)
Frmula

Nmero de ismeros

Frmula

Nmero de ismeros

C6H14
C7H16
C8H18
C9H20

5
9
18
35

C10H22
C15H32
C20H42
C30H62

75
4.347
366.319
4.111.846.763

CONFORMACIONES DEL ETANO


La ESTEREOQUMICA es la rama de la qumica que estudia los aspectos
tridimensionales de las molculas.

CONFORMACIONES DEL CICLOHEXANO

Debido a la libertad de giro de los enlaces


simples C-C el ciclohexano tiene otras
conformaciones adems de la de silla

Conformacin de bote

Conformacin de bote torcido

Conformacin de silla

Tensin en enlaces

Pequea tensin en enlaces

Sin tensin en enlaces

Dos enlaces eclipsados

Dos enlaces parcialmente


eclipsados

Sin enlaces eclipsados

Dos hidrgenos con


problemas estricos

Dos hidrgenos con pequeos


problemas estricos

Hidrgenos sin problemas


estricos

En los alcanos, todos los enlaces son


sencillos, covalentes y no polares.
No reaccionan con la mayora de los cidos
comunes, ni con bases, ni con agentes
oxidantes o reductores.
Los alcanos reaccionan con algunos
reactivos, como el oxigeno y los halgenos.

1.- COMBUSTIN
Es una reaccin de oxidacin

CnH2n+2

3n+1 O
_____
2
2

n CO2

(n+1) H 2O

Octano
(componente de la gasolina)
Dixido de Carbono

Agua

Oxgeno
Motor
(combustin interna)

Ejemplos:
CH3CH2CH2CH3 + 13/2 O2 4 CO2 + 5 H2O
Combustin completa
( )

O
2
H
2
+

O
C

O
2

H
C

( )

+ Calor

Combustin incompleta
La combustin incompleta genera: CO y/o C (monxido de carbono y/o
holln, respectivamente)

A mayor peso molecular mayor calor de combustin (calor liberado)


Las ramificaciones disminuyen el calor de combustin
Los cicloalcanos tienen mayor calor de combustin que los alcanos lineales, debido a
la mayor tensin angular de los cicloalcanos

Aplicaciones e importancia de los alcanos


Fuentes de energa: gas licuado (gas LP), gasolina, queroseno, etc.
Solventes: hexano, ter de petrleo, etc.
Asfalto usado en la pavimentacin de las carreteras.
Ceras de velas
Aceites lubricantes.
Fuente de materias primas para la industria petroqumica.

Ruptura homoltica u homolisis


Propia de dos tomos que no tienen una gran diferencia en electronegatividad.
Cada tomo "se lleva" un electrn de cada pareja de electrones de enlace: da
lugar a radicales libres. (As se mide la Energa de Disociacin).

Ruptura heteroltica o heterolisis


Propia de dos tomos cuya electronegatividad es diferente. El tomo
electronegativo "se lleva" los dos electrones de enlace: da lugar a iones. En
general este proceso es menos costoso energticamente que la ruptura
homoltica.

2.-HALOGENACIN
Es una reaccin de sustitucin en la que un cloro ha sustituido a un
hidrgeno
Luz UV

RH + X2

RX + HX

Haluro de alquilo

Mecanismo de la reaccin de halogenacin

Cl

+ fotn (hv)

Cl
H

Cl

H
H
H

C
H

Ruptura homoltica

+ Cl

Cl

Cl

Cl

C
H

Cl

Cl

Cl

Descripcin del estado de transicin de la reaccin de halogenacin.

HALOGENACIN DE ALCANOS SUPERIORES


Cloracin del Propano
En el caso del propano hay dos tipos de hidrgenos: 6 primarios y 2
secundarios. Qu ocurre al hacerlo reaccionar con cloro?

El 2-cloropropano se produce en mayor proporcin a pesar de que el nmero


de hidrgenos primarios es mayor que el de secundarios !
Explicacin:
Los radicales secundarios son ms estables que los primarios

Estabilidad de radicales libres


(m enos estable)

C H 3 < R C H 2 < R 2C H < R 3C

(m s estable)

Estabilidad de los radicales


libres.
Los radicales libres son ms estables cuanto ms sustituidos estn. Los radicales
libres siguientes estn escritos por orden decreciente de estabilidad.
Los radicales (como los carbocationes) son deficientes en electrones ya que no
completan el octeto alrededor del tomo de carbono. Igual que los carbocationes, los
radicales estn estabilizados por el efecto de donacin de electrones de los grupos
alquilo adyacentes.

ESTADO DE OXIDACIN EN MOLCULAS


ORGNICAS