UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIA

FACULTAD DE INGENIERIA
INGENIERIA DE MATERIALES

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

PRACTICA N 10:
SINTESIS DE ACETATO DE ETILO
Elaborado por:
GILBERTO HERRERA HERRERA
JUAN SEBASTIAN MEJIA CEBALLOS
Profesor:
Paula Andrea Mndez
Fecha:
29/10/2016

INTRODUCCION:
El acetato de etilo (etanoato de etilo) es un lquido incoloro, caractersticos
de los esteres, no residual. Es miscible con hidrocarburos, cetonas, alcoholes
y teres y poco soluble en agua. Se emplea en arte como disolvente
universal.
La principal forma de sintetizar acetato de etilo es mediante la esterificacin
de Fischer, esterificacin directa mediante cido actico y etanol en
presencia de un catalizador.

CH3CH2OH + CH3COOH CH3COOCH2CH3 + H2O

Otro mtodo de preparar steres es emplear no el cido en s, sino su

cloruro, el etanoato de etilo se puede obtener por la accin del alcohol sobre
el cloruro del cido etanoico. Otro mtodo de obtencin, aunque no
econmicamente viable, consiste en hacer reaccionar las sales de plata de
los cidos con halogenuro de alquilo, el etanoato de etilo se puede preparar
en presencia de etanoato de plata y yoduro de etilo. Es insoluble en agua y
se disuelve con facilidad en disolventes orgnicos. Reaccin con
el agua para formar cido actico y etanol, una reaccin que es catalizada
por la presencia de cidos.

RESULTADOS:
ANALISIS DE RESULTADO:
CONCLUCIONES:
La sntesis del acetato de etilo se dio por esterificacin directa del cido
actico con etanol en presencia de catalizadores, obtenindose un
lquido incoloro con un olor caracterstico a fruta.
La formacin de dos fases en el proceso es lgico pues la reaccin de
esterificacin implica la formacin de agua, que no es compatible con el
acetato por lo que entonces se forman dichas fases.
Esto explica tambin el comportamiento que ocurre en el momento de
la separacin y es este el fenmeno de que nos valimos para poder
separar la capa orgnica de la acuosa. El arreglo de las capas de esa
forma se debe a las diferentes densidades de los compuestos
involucrados.
De igual forma se aprendi a realizar un montaje para destilacin, as
como aprender a manipularlo correctamente.
PREGUNTAS:
1. usando atomos marcados isotpicamente, que sean radiactivos
Cmo podra usted comprobar usted el mecanismo de esterificacin
en medio acido? Escrbalo.
Usando isotopos del oxgeno para el grupo alcohol o bien para el grupo OH
del cido.
R1-CO-OH + R2-OH R1-COO-R2 + H2O
O ATOMO DE OXIGENO MARCADO ISOTOPICAMENTE
La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleofilo del oxgeno
del alcohol al carbono del grupo carboxlico. El protn del alcohol migra al
grupo hidroxi del cido que luego es eliminado como agua.
Es decir que el oxigeno del agua viene del O del grupo hidrxido del acido.
Usando istopos del oxgeno para el grupo alcohol o bien para el grupo OH del cido.
R1-CO-O*H + R2-OH = R1-COO-R2 + H2O*
O* = Oxgeno marcado isotpicamente.

La reaccin de la esterificacin pasa por un ataque nucleoflico del oxgeno del alcohol al
carbono del grupo carboxlico. El protn del alcohol migra al grupo hidroxi del cido que luego
es eliminado como agua.
Es decir que el oxgeno del agua viene del O del grupo hidrxido del cido.